2、有机化合物的结构与性质

1、有机化合物的结构和性质1.最简单的有机物甲烷的结构_个碳原子与_个氢原子形成_个共价键，构成以_原子为中心，_个氢原子位于四个顶点的_立体结构。14C正四面体44一、有机物中碳原子的成键特点回顾：最简单的有机物-甲烷的结构是怎样的?H.H C HH.HCH HH电子式结构式正四面体结构示意图结构模型分子式：CH4正四面体结构示意图(1)甲烷分子表示式(2)、甲烷分子的结构特点正四面体结构：4个C-H是等同的，且键长均为109.3pm键能均为413.4 kJ/mol键角均为109282、共价键的三个参数键长：键角：键能：键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定（阅读教材P7

2、的资料卡片） 键能 键长 键角 判断分子的稳定性 确定分子在空间的几何构型 甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的结构？思 考每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？(1)在有机物中，碳原子有 个价电子，碳呈 价,可以跟H、O、N、S、P等原子形成共价键.(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多）3.有机物中碳原子的成键特点四个四C-CC=CCC（3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。（成键数目多）（4）有机分子普遍存在同分异

3、构现象(有机物种类繁多原因)在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。CC单键可以旋转而CC（或三键）不能旋转。注意： 每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？请同学们观察C5H12的球棍模型观察这三种结构，它们的相同点是什么？不同点又是什么?相同点：是分子式相同不同点：碳原子的连接顺序不同。(即结构不同）物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构360727995结论：支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。 2.

4、同分异构体二、有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。（3）. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数11121520同分异构体数1593554347366319以烷烃为例3.同分异构体的判断（1）抓住同分异构三要素：化合物；分子式相同；结构式不同。（2）运用书写形式变换法：“拉”、“转”、“翻”。例一： 以下各组属于同分异构体的是 。A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与C. (氰酸) 与 (雷酸)D. 金

5、刚石与石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 与CH CCHCH3CH3CECl C ClHHH C ClHCl观察空间结构分子量均为128单质分子式均为C5H8H O C NH O N C单击左键显示提示信息分子式均为CHNO分子式不同由此可见.单击左键显示答案例二： 下列物质属于同种物质的是 ,属于同分异构体的是 。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2C

6、CH3CH2F. A. B. C. D. E. EFBD判断（1）、同分异构现象只存在于有机物之间 （ ）（2）、相对分子质量相同结构不同的化合物一定是同分异构体（ ）（3）、所有有机物都存在同分异构现象（ ）三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同两个不同：结构不同、性质不同注意 同分异构也存在于无机物中。如： CO(NH2)2（尿素）与NH4CNO（氰酸铵 ）无机物 有机物 分子式相同必然相对分子质量相同，而相对分子质量相同不一定分子式相同。下列物质中、金刚石和石墨 35Cl和37Cl是同一种物质的是_；互为同位素的是_；互为同素异形体的是_；互为同系物的是_；互为同分异构体的

7、是_CH3CH3-CH-CH3FCFClClCFFClCl辨析与 、CH4与C7H16 、CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3与回顾：同系物1、概念：结构相似，在分子组成上相差1个或若干个CH2的物质互称为同系物。2、规律：同系物随C数增多，相对分子质量增大，熔沸点升高；由于结构相似，同系物的化学性质相似。3、判断方法：“两同一差”同通式、同结构（类别）；差n个CH2（相对分子质量相差14n）。 如：CH4与C2H6同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较概念研究对象限制条件相同点不相同点同位素同素异形体同系物同分异构体结构相似有机化合物单质原

8、子同一种元素质子数相同中子数不同相差n个CH2不同单质化合物（有机或无机）分子式相同结构不同4. 同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。 碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如: 位置异构: 官能团的位置不同引起的异构: 官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃区别几种情况下的异构关系

9、：（类别异构）【判断】下列异构属于何种异构？1.CH3COOH和 HCOOCH3 2.CH3CH2CHO和 CH3COCH3 3. CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4. 1-丙醇和2-丙醇5. CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3 CH2CH = CHCH3 官能团位置异构官能团异构官能团异构碳链异构同种物质官能团异构课本P12 第5题练习：书写C6H14的同分异构体：5. 同分异构体的书写CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CCH2

10、CH3 CH3CHCHCH3CH3CH3【交流总结】书写同分异构体的有序性【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个 CH3CH3A小结：同分异构体的书写主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由对到邻再到间。减碳架变支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 A、方法：减链法B、原则：C7H16 的同分异构体1、一直链HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHHCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC2、主链少一个碳3、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCCCCCCCCCC

11、CCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上（2）支链为两个甲基CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCB、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链间位CCCCCCCCCCCCCCCCCC4、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC提问：主链的碳原子可以是三个吗？4、主链少三个碳原子不可以C7H16共有9种同分异构体.【练习1】写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体。 按位置异构书写按碳链异构书写（5种）【练习2】写出分子式为C3H6的所有同分异构体。 （2种）【练习3】写出分子式为C

12、4H8的所有同分异构体。 （5种）【练习4】写出分子式为C2H6O的所有同分异构体。 （2种）小结：常见的官能团异构现象【练习5】写出分子式为C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体（6种）烃的含氮、氧衍生物的官能团异构 通式 物质的种类CnH2n+1O2N 氨基酸、硝基化合物C3H7O2N CH3CHCOOH NH2 和CH3CH2CH2NO2同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。6、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢课本P12第四题常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH

13、3CH3-C-CH3 CH3例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）对称技巧3种3种3种2种下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CHCHCHCH3 l l l CH3 CH3 CH312 3 44思考:例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-（ ）A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C CCCC C D例4、已知化学式

14、为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体，以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种CH3CH3A（3）转换技巧(替代法) （2）在环上的一溴代物有（ ）种；31.已知正丁烷的二氯代物有六种同分异构体，则其八氯代物有同分异构体种数为 （ ） A、6 B、8 C、16 D、12A练习：2、分子式C4H9OH并且属于醇的 同分异构体的数目为 （ ）A、2种 B、3种 C、4种 D、8种C3已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( ) A3种 B4种 C5种 D6种【解析】C5H1

15、0OC4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，则醛也为4种。B种同分异构体。 A3种 B4种 C2种 D5种4三联苯的一氯代物有( )BB=NB NBNHHHHHH5、环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体， （BHNH）3的结构简式如右图示。无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ）A5种 B4种 C3种 D2种D二、有机化合物分子结构的表示方法：3、结构式：将分子中原子间的一对共用电子对用一根短线表示，将有机物分子中的短线连接起来。4、结构简式：将结构式中的碳碳单键或碳氢单键省略，即为结构简式。烯烃、炔烃中的碳碳双键和碳碳三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为:CHO, COOH5、键线式：如果将碳、氢元素符号省略，只