高中化学有机化学基础苯、芳香烃学案

1、安徽省怀远县包集中学高中化学有机化学基础学案：苯、芳香炫课标解读课标要求学习目标1、初步了解有机化合物的组成、结构、性质 等方面的基础知识。2、认识实验在有机化合物研究中的重要作 用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有 关实验的基本技能1、了解苯的组成和结构特征2、掌握率及其同系物的化学性质3、了解芳香煌的概念及甲苯、一甲苯的某些 性质4、通过苯的澳代或硝化反应与甲苯与酸性局 镒酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基 团之间的相互影响知识再现一、苯分子的组成和结构分子式：GH最简式（）结构简式：或（）（凯库勒式）结构特点：苯分子为（）结构，碳碳键的键长、键角均（），键角120 ,键长介于单，双键

2、之间，苯分子中的键是一种（）独特的键。二、苯的性质 1、物理性质苯是一种（）、有（ ）气味、有（）的液体，熔点5.5 C、沸点80.5 C,当温度低于（）苯凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用（），苯是重要的有机化工原料。2、苯的化学性质苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯（）与滨水发生加成反应， 也（ ）与酸性KMn的液反应，在一定条件下，苯能与C12澳单质浓度硫酸，硝酸等发生反应。Fe TOC o 1-5 h z 勿（）+ （）Br+ （）浓 H2SO.Br+HBr说明：试剂加入顺序：先加苯，再加澳，最后加铁粉。长导管b段的作用：导气和冷凝。导气管c段出口不插入液面下的原因是：

3、防止溶液倒吸，因 HBr极易深于水。现象：导管出口有白雾（ HBr遇水形成）；锥形瓶（d）中加AgNO溶液有浅黄色沉淀生成。烧瓶的橡胶塞用锡箔包住：原因防漠蒸气腐蚀胶塞。把反应后圆底烧瓶中混合液分离开的方法： 把混合液倒入盛水的烧怀， 底部有褐色不溶于 水的液体（这是溶有澳单质的澳苯） ，再向其中加入 NaOH液洗涤（除Br2）后用分液漏斗 分液即可，纯净的澳苯是无色不溶于水的液体。苯的用量不可太多，因苯、澳苯、滨相互溶解，当反应混合物倒入水中时不会在烧怀底部看到褐色液体。2、苯的硝化反应s S浓H2SO%八 八+HONO21 争NO2+H2O说明：试剂加入顺序是先加浓HNOM中浓H2SQ,冷

4、却后再加入苯，因为若先把浓HNO加到浓HSO中易发生液体飞溅；两种酸混合时放出大量的热，易使HNO分解，使苯挥发并会出现其他副反应。用水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。水浴加热的好处：a受热均匀，b温度易控制。因测水浴温度，应把水银球放入水浴中。要与实验室制乙烯时温度计的位置区别开来；一NO2无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。生成的一NO2有黄色,原因是溶解了 NO。除去方法；力口 NaO所分液。典例解悟一、关于苯分子结构的考查例1能说明苯分子平面正六边形结构中碳碳键不是单双键相间交替的事实是（）A、苯的一元取代物没有同分异构体日苯的间位二元取代物只有一种C苯的邻位二元取代物只有一种

5、D苯的对位二元取代物只有一种解析：如果苯分子是单、双键交替组成的环状结构，则苯分子的结构应为，那么苯的邻X位二元取代物存在两种结构，即fyX和r j於但是实际上苯的邻位二元取代物不存 在同分异构体，说明苯分子中的碳扁a是完全令温。答案：C变形题苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：苯不能使酸TKMnO溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液澳可发生取代反应，但不因化学变化而使滨水褪色（）ABkCDk解析：如果苯分子中存在碳碳双键结构，则苯就会使酸性KMnO

6、溶液褪色，使滨水因加成反应而褪色。同时苯的邻二甲基有可能分布在单键碳上，也可能分布在双键碳上， 则结构就不是一种。故可以作为证据。答案：C例2在沥青蒸汽里含有多种稠环芳香烧，其中一些可视为同系物，如A, B, C,所示。它们都含有偶数个苯环结构。A （蔡）B （昆）C （慈并慈）（1）该系列化合物中，相邻两化合物间递增的CnHm值中的n和m 的数值分别是n=_, m=, 其等差数列的公差 为。（2）该系列化合物的通式为 。（3）该系列化合物中第 25个分子式是 。（4）该系列化合物分子中所含C、H原子数的最大比值最接近于 （5）该系列化合物中所含碳元素的最大质量分数是 。CwH、C6H0、C2

7、2Hl2,解析：（1）根据上述三种化合物的结构简式，可知其分子式分别为而可知这个等差数列的公差为GHk,其中n=6, m=2(2)求通式要在分析前后两个分子式之差的基础上进行，令 数列的公差为 QH2,则通式为 Qn+4H2n+6 (n=1, 2, 3,)n=1时分子式为G0H8,因等差或者根据其分子式分别为GoHs、C10+6H8+2、C0+6+6H8+2+2可知，每增加两个苯环，分子中就增加 6个碳原子(故碳原子是6n倍增加)，增加2个氢原子(故氢原子是2n倍增加)，则通式为(3)当n=25时，则分子式为C625卅 H 2淞5-|6 =C154 H 56。(4)该系列化合物分子中所含C、H

8、原子数的最大比值可通过该化合物的通式求极限求得:C 6n 4二 lim 二 limH n-1 2n 6 n 二2 6 .2 0 - 1n(5)该系列化合物中碳的最大质量分数为2412(6n 4)36n 2436 一C = 100%= 100%=；n= 100%,C 12 6n 4 2n 6 137n 27273 7 n一 36当nT8时，必C)的极大值为-6x100% =97.3%(C)37六种澳二甲苯的熔点/ c234206213204214205对应还原二甲苯的熔 点/ C13一5427一5427一54二、关于同分异构体的考查例3二甲苯苯环上的一澳代物有六种同分异构体，可以用还原法制得三种

9、二甲苯，它们的 熔点分别如下：由此可推断熔点为234c的分子的结构简式为 ,熔点为一54c的分子的结构简式为。解析：对于数据题首先应该分析数据，找出规律。本题中第一行给出六种物质的熔点，而还原后只有3个熔点数据，其中熔点为 206C、204C 205 c的三种澳二甲苯还原后得到同一 种二甲苯，其熔点为一 54C;熔点为213c和214c的两种二甲苯还原后也得到同一种熔点 为一27C的二甲苯，由此说明，有一种二甲苯的苯环上的一澳代物有三种，有一种二甲苯的一澳代物有两种，当然剩下的一种二甲苯的一澳代物只有一种。这样就把问题转化成了判断二甲苯的一澳化物的同分异构体数目。二甲苯有三种：邻二甲苯，间二甲

10、苯，对二甲苯，它 们对应的一澳二甲苯的结构简式如下：Br-CH3H3CjH30-CH3Br产-CH3CH3|Br CH3C H3I JBrCH3Gn+4H2n+6。所以，有三种一澳二甲苯的是间二甲苯，只有一种一澳二甲苯的是对二甲苯。答案：CH3一BrICH3-CH3| CH3三、关于实验的考查例4实验室用如图所示装置进行苯与澳反应的实验，请回答下列问题。(1)若装置中缺洗气瓶，则烧杯中产生的现象无法说明苯与澳的反应是取代反应，理由是:(2)反应后得到的粗澳苯中溶有少量的苯、澳、三澳苯、澳化铁和澳化氢。可通过以下操作除去：水洗；碱洗；水洗；干燥；，。其中，操作碱洗的目的是 完成操作干燥后，接下来

11、的操作是 (填操作名称)(3)如果省略(2)中的操作，一开始就进行碱洗，会对后面的操作造成什么影响？(简要说明理由)解析：若装置中缺洗气瓶，则澳蒸气进入AgNG溶液中生成 AgBr沉淀，无法确定澳与苯反应有HBr生成。粗澳苯中含澳、FeBr3、HBr,苯等杂质，所以水洗目的是除去 FeBnHBr用碱洗的目的是除去澳及未除净的HBr,再水洗的目的是除去生成的NaBr、NaBrO,接下来干燥是除去其中的水分， 再接下来是除去苯， 所需操作为蒸储。很显然，一开始用碱洗的后果会 生成Fe (OH 3沉淀，而使分离较难。答案：(1)澳与AgNO液反应生成 AgBr沉淀，无法确定澳与苯反应有 HBr生成(

12、2)除去粗澳苯中的澳和澳化氢；蒸储(或分储)(3)先用碱洗，澳化铁与碱反应生成Fe (OH 3沉淀，很难分离。夯实双基1、下列有机物中，属于苯的同系物的是()A、QCH2CH3-CH = CH3GCH2CH 3|+HONO2 J浓H2s+H2O2、苯和浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应:该反应属于（）A、加成反应日取代反应C消去反应 H中和反应3、已知分子式为 G2H12的物质A的结构简式为CH3 , A苯环上的二澳代物有9种同|CH3分异构体，由此推断 A苯环上的四澳代物的同分异构体的数目有（）A 9种R 10种G 11种4、不能使酸性高镒酸钾溶液褪色的物质是（A乙烯R乙快G苯5、已知C- C单键

13、可以绕轴旋转，结构简式为的烧，含苯环且处于同一平面的碳CH3CH3原子个数至少为（）A 6R 8C、9D 146、将下列液体分别与滨水充分混合并振荡，静置后上层液体呈现橙色，下层液体是无色的是（）A CC14R苯G戊烯D KI溶液7、工业上将苯的蒸汽通过赤热的铁合成一种可作传热载体的化合物，该化合物分子中苯环上的一氯代物有 3种，l mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，判断这种化合物可能是（）A、CH36DCH=CH2ICH 2=CH -0 CH=CH2B、-CHO8、泰环上碳原子的编号如 I式，根据系统命名法，n式可称为 2-硝基蔡，则化合物出的名称应是（）8172 HYPERL

14、INK l bookmark4 o Current Document 6354-CH3CH3mNOA、2, 5-二甲基苯B、1 , 4-二甲基苯C 4, 7-二甲D、1 , 6-二甲基苯 TOC o 1-5 h z 9、下列物质中由于发生化学反应而能使滨水褪色，又能使酸性KMnO溶液褪色的是()A SOB QH5CH=CHC CD人kJCH2CH310、将ag聚苯乙烯树际d bL苯中，然后通入c mol乙快气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是()A 6: 1B 12: 1C、8: 3 D 1 : 1211、实验室用澳和苯反应制取澳苯，得到粗澳苯后，要用如下操作精制：蒸储、水洗、用干燥剂干燥、

15、用 1 0%NaOlB液洗、水洗，正确的操作顺序是()ABkCDk12、如图所示为实验室制取少量澳苯的装置，回答下列问题：(1)烧瓶A中装的物质为 ,发生反应的化学方程式为(2)导管B的主要作用是。(3)导管C处附近会了现白雾，其原因是 。(4)反应后，向锥形瓶中滴加 AgNO溶液时，观察到的现象是 相应的离子方程式为 。(5)反应后，将烧瓶 A中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有 色的油 状液体，带颜色的原因是 ,可用 的方法将颜色除去。13、已知：R BrzlMROH(R表示建基)；如下所示是用苯作原料苯环上原有取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 制备一系列化合物的转化关

16、系：(1)写出A转化B的化学方程式： 。(2)图中 省略了反应条件，请在、上方的方框里填写对应物质的结构 简式。14、已知在催化剂作用下，苯和卤代燃反应可以在苯环上引入烷煌基，生成果的同系物。如催化剂+ CHCHC1 A C2H5+HCl现从苯出发制取十二烷基苯，再进一步制取合成洗涤剂十二烷基苯磺酸钠，分子式为H25C12 SOsNa提供的原料除苯外，还有水、浓硫酸、十二烷、食盐及催化剂等，试用化学方程表示此制取 过程。(1) ;；能力提高1、可用来鉴别已烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()A、氯化铁溶液、滨水R氯化钠溶液、滨水氯化钙溶液C酸性高镒酸钾溶液、滨水口酸性高镒酸钾溶液、2、

17、泰环上的位置可用 a、3表示，如：a卜列化合物中a位有取代基的是()AB、CSO3H IHO N O2CH3NH23、菲是一种香烧，它的结构简式是,它可能生成一硝基取代物有)A4种B 5种G 6种D 10种4、分十式为GH2的芳香煌,其可能的结构有()A5种B 6种G 7种D 8种5、充分燃烧某液态芳香煌 X,并收集产生的全部水恢复到室温时，得到水的质量跟芳香烧 X的质量相等，则X的化学式()A、Ci0H4B、C11H16C、C2H8D C13”6、在分子中，位于同一平面上的原子数最多可能是CH=CH C m CCF3( )A 17 个B 18 个C、19 个D、20 个7、烷基取代苯可以被

18、KMnO勺酸性溶液氧化成一COOH但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有 C-H键，则不容易被氧化得到一COOH现有分子式是 GiHw的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的同分异构体有7种，其中的3种是：一CH2CH2CH (CH3)2-CH (CH2CH3)2一CH2c (CH3) 3请写出其他四种的结构简式： 、。 8、(1)今有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进行硝化反应， 得到的产物分子式都是 GH9NO, 但A得到两种产物，B得到3种产物，C只得到1种产物。由此可以判断 A B、C各是下列 哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。 TOC o 1-5 h z CH3CH3CH3I/C

19、I() () CH3 () HYPERLINK l bookmark6 o Current Document ICH3CH3(2)请写出一个化合物的结构式。它的分子式也是 C8H9NO,分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为竣基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一个高考聚焦1、(04、广东)六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示 TOC o 1-5 h z 六氯苯的是()A、Cl ClI ICl ClI ICl ClBClClI IClClCH CClClClClCl ClI IClClciciI ICl ClI IClCl2、的物质结构如右所示,对所得分子

20、的描述中不正确的是（甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代得到A、分子式为G5H20B 、其一氯代物共有三种C所有碳原子一定都在同一平面内D 、此物质属于芳香煌类物质3、（2004 上海）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。（1） 1843年德国科学家米希尔里希，通过蒸储安息香酸（一COOH ）和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成果的化学方程式 （2）由于苯的含碳量与乙快相同，人们认为它是一种不饱和烧，写出GH的一种含参键且无支链链煌的结构简式 。苯不能使滨水褪色，性质类似烷烧，任写一个苯发生 取代反应的化学方程式 。（3）烷烧中脱

21、去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。但1, 3-环己二烯脱去2 mol氢原 子变成苯却放热，可推断苯比1, 3-环己二烯 （填“稳定”或“不稳定”）。（4） 1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但 还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 事实（填入编号）。a、苯不能使滨水褪色b、苯能与H发生加成反应c、澳苯没有同分异构体d、邻二澳苯只有一种(5)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是4、(05 上海)某化学课外小组用右图装置制取澳苯。先向分液漏斗中加入苯和液澳，再将混合液慢慢滴入反应器A (A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式 (2)观察到

22、A中的现象是(3)实验结束时，打开 A下端的活塞，让反应液流入 B 中，充分振荡，目的是-写出有关的化学方程式 。(4) C中盛放CCL的作用是。(5)能证明苯和液澳发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管 D中加入AgNO溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入,现象是 5、(2003 上海)自20世纪90年代以来，芳快类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳快类大环的一种方法是以苯乙快)为基本原料，经反应得到一系列CH = C -的芳快类大环化合物，其结构为:(1)上述系列中第1种物质的分子式为 。(2)已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在 1 100nm之间，分别将它们溶解于有机 溶剂中.，形成的分散系为。(3)以苯乙快为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙快与所得芳快类大环合物的质量比为 。(4)在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙快可用