高中化学选修5糖类、油脂、氨基酸、蛋白质知识点难点重点考点汇总高考复习必备

1、v1.0可编辑可修改第4章糖类油脂氨基酸和蛋白质有机合成及其应用一、糖类.糖类的概念和分类：(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m所以糖类也叫碳水化合物。分类。一名精Ji m”糖水解后能生成很多摩尔单糖I地糖，如淀粉二纤维素一水解210岫 J1 m。1他水解后能生成210摩尔单糖低聚糖的糖.如茶糖麦芽糖水解单糖_ /不氤解而糖，如葡萄ML果糖).单糖一一葡萄糖与果糖:(1)组成和分子结构。分子式结构简式官能团类别葡萄糖多羟基醛果糖多羟基酮(2)葡萄糖的化学性质。氧化反应。a.

2、与银氨溶液反应的化学方程式为 word完美格式v1.0可编辑可修改b.与新制Cu(OH1悬浊液反应的化学方程式为 C.人体内催化氧化的化式为 QHl2Q(s) +6Q(g) f 6CO(g) +6H2Q1)加成反应。葡萄糖可与H2发生加成反应生成己六醇：催化剂CHOH(CHOHRHO+HCH-220H(CHOHCH2OH发酵。酒化酶GH2O2CO2+2GHOH.双糖一一蔗糖与麦芽糖:(1)蔗糖与麦芽糖的比较。蔗糖麦芽糖分子式结构特点无醛基有醛基互为化学性质能发生能发生和水解产物(2)主要化学反应。水解反应。a.蔗糖的水解反应 在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式

3、为b.麦芽糖的水解反应方程式为 麦芽糖分子中含有醛基，能发生 和与新制 反应。word完美格式v1.0可编辑可修改.多糖一一淀粉与纤维素：(1)相似点。都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为 。都能发生 反应，反应方程式分别为都 发生银镜反应。(2)不同点。通式中n不同，淀粉和纤维素不是同分异构体;淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。油脂.组成和结构。一分子 与三分子 脱水形成的酯。结构通式：R (XKK IIRH，XKKIIITr 能 M-t ： 一一( i有的煌思中还含有:1：一 / .分类:液,冬根据状态产油,含有较多的不饱和脂肪酸成分脂肪.含有较多的饱和脂肪酸成分根据核酸中烯基种类/基相i

4、t烷基不同简单甘油醋R,RR相同混合H油酯(R、Rr、R”不同.物理性质：(1)油脂一般 于水，密度比水 。(2)天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈态。.化学性质：(1)水解反应。酸性条件下水解。word完美格式v1.0可编辑可修改如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为C17IIJ5C(I H1 ICr+ 3IL (* C|UH 十 3r H COOllIIC, lL,t( HHH(II：11 +NjiOH _- IH，C(X)+11() HYPERLINK l bookmark15 o Current

5、 Document I I、HeMb成肽反应。word完美格式v1.0可编辑可修改两分子氨基酸缩水形成二肽RNH：;城基酸城基酸()H R1I I I一* RC1ItNniC( X)u-F II 3INH,二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。.蛋白质的结构与性质： 蛋白质的组成与结构。蛋白质含有C、H Q 等元素。蛋白质是由 通过(填“缩聚”或“加聚”)反应产生的，蛋白质属于天然有机高分 子化合物。变性： 、紫外线、X射线、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等) 会使蛋白质变性，属于不可逆过程。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变色，该性质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛

6、的气味。.酶：(1)酶是一种蛋白质，易变性。(2)酶是一种生物催化剂，酶催化作用有以下特点：条件温和，不需加热。具有高度的专一性。具有高效催化作用。.核酸：核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相对分子质量可达十几万至几百万。(1)脱氧核糖核酸(DNA):生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制 造新细胞。(2)核糖核酸(RNA):根据DN碾供的信息控制体内蛋白质的合成。word完美格式v1.0可编辑可修改四、合成身分子化合物1.有关高分子化合物的几个概念:(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成的最小单位。(3)链节数：

7、高分子链中含有n 江二逅净化剂2.合成高分子化合物的两个基本反应:(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为. 催化剂 rn爪 1 -1 IL(C1(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为)(XCU? )4C()()H + H1OCH.Cil2Oil()()催化剂 r IIEC(CHMCT(CHf-Oi 熊2血0。3.局分子材料的分类:高分厂化介物LJ,天然高分子化合物仔发型结构:具有 性.如低压聚乙烯1：-合成高分子按一幅 支链型结构：具有 性.化合物

8、如高压聚乙烯网状结构：口仃性.如酚醛树指word完美格式v1.0可编辑可修改高分子材料XJ-2传统高分子材料新型高分子材料塑料合成纤维合成橡胶功能高分子材料复合材料(3)纤维的分类,天然纤维：如棉花、羊毛/丝、麻等化学纤维人造纤维：如人造丝、人造棉等合成纤维；如.六大纶，透纶、锦纶、懵纶、丙纶、维纶、氯纶五、有机合成.有机合成的任务：-的构建实现目标化合物一L 的转化.有机合成的原则：(1)起始原料要 、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。.有机合成题的解题思路：对比原料和目标产物采用

9、正确的方法分析官能团的引人和消除设计合理合成路践反应类型环境保护绿色化学.逆推法分析合成路线:基本思路。逆推法示意图：word完美格式v1.0可编辑可修改I中叫本 I叫国体口二)在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。(2) 一般程序。观察II标分子的站内目标分子的*以及 的种类和位置由目昧分子逆推原料 分子井改计合成砧线H用分子碳骨桀的构建.爆及的小人或转化对不同的合成城#行优选(3)应用举例。利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程(i )思维过程保科工乙悔申陶声鞠目崛化合物琳三程

10、庠第二网序I黑一周惮根据草酸和 乙弊编定豌科. 设计合咸畔蟆确定合成目 标化合物的必需* 西空今3觑卫(D首壬项定目 标化合物的宽别 二元拨酸与一 元薜脂成的芈j(ii )具体步骤=C( 1。比C“L,r ilchv)hH/H1(ib()II0()11 fix Cll m CJbOll CWAl T C1LJ I-* I - I-* I Ir()OH (11 CHgH CllAl C1LII 一3考蠹僦标，训电ai区word完美格式v1.0可编辑可修改考点一有机化学反应的基本类型.取代反应一一“有进有出”：(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)常见

11、的取代反应：烧的卤代、芳香煌的硝化或磺化、卤代燃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。.加成反应一一“只进不出”：(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)常见的加成反应。氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应。苯环可以与氢气加成。醛、酮可以与隆、HC噂加成。.消去反应一一“只出不进”：(1)消去反应：在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如HbQ HX等)生成分子中含双键或叁键不饱和化合物的反应。(2)常见的消去反应：醇分子内脱水、卤代燃分子内脱卤化

12、氢是中学阶段必须掌握的消去反应。醇类发生消去反应的规律与卤代煌的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代煌发生消去反应的条件是NaOH醇、加热(或NaOH勺醇溶液、加热)，要注意区分。.氧化反应和还原反应：氧化反应(去H加O)还原反应(去O加H)特点有机物分子中得到氧原子或失去氢原子的反应有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应常见反应(1)有机物燃烧、被空气氧化、被酸性9word完美格式v1.0可编辑可修改高镒酸钾溶液氧化；(2)醛基被银氨溶?或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化；.加聚反应和缩聚反应：(1)加聚反应和缩聚反应比较。类型加聚反应缩聚反应反应物特征

13、c一 .含不饱和键(如/ 、等)含特征官能团(如一OH或一NH,-COOH)产物特征聚合物与单体具有相同的组成聚合物和单体具后不同的组成产物种类只产生聚合物聚合物和小分子(如H(2)缩聚反应方程式的书写注意事项。注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。注意生成的小分子的物质的量：一种单体时为n；两种单体时为2n。【典题】(2015 三亚模拟)有机物A为煌类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如下图所示，其中 B、0 E的结构中均含有2个一CH3它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。同1同八一1网乙醉/ U 履浪酸/H2/Ni/A同根氨溶液U请回答：(1)C 的分子式为 ;(

14、2)A、E中所含官能团的名称分别为 、;(3)n、m的反应类型分别为 、(填字母序号)；a.消去反应b.加成反应10word完美格式v1.0可编辑可修改c.氧化反应d.取代反应(4)写出下列反应的化学方程式：n:o【针对训练】(2014 天津高考改编)从薄荷油中得到一种烧 A(Ci0Hw),叫a -非兰烧，与A相 关反应如下：已知:L=-ALJczHjOHAI(CjH.QjJ法第Ka(J GJNUi(1)H的分子式为。(2)B所含官能团的名称为。(3)含两个一COOC基团的C的同分异构体共有 种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2类氢原子的异构体结构简式为 。(4)B - D, A E的

15、反应类型分别为 、。(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。(6)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为 。【力口固训练】A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，可用香芹酮经过多步反应合成，下列说法正确的是()。11word完美格式v1.0可编辑可修改A.香芹酮的化学式为 GH2OA可以发生加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应C.香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMn丽液褪色D.与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种2.化合物E(HOCHCHCl)和FHN(CHCH) 2是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线

16、如下：(已知：()c-(K II人UTNH 外鲁卜因)(1)甲的结构简式是由甲苯生成甲的反应类型是 。(2)乙中有两种含氧官能团，反应的化学方程式(3)普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是 。戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。该聚合反应的化学方程式是考点二 有机合成中的碳骨架构建和官能团转化1.有机合成中碳骨架的构建：产、跑原产*、,1(1)链增长的反应。L X7L加聚反应；缩聚反应；酯化反应；rf| r.jiriiri利用题目信息所给的反应，如卤代煌的1I浓.帆 /比 E ,丝因上 取代反应，醛酮的加成反应-* 域* 叫下-一，(2)链减短的

17、反应。烷煌的裂化反应；酯类、糖类、蛋白12word完美格式v1.0可编辑可修改质等的水解反应；利用题目信息所给的反应，如烯烧、快燃的氧化反应，竣酸及其盐的脱竣反应(3)常见由链成环的方法。二元醇成环。j浓硫酸+ ILO.如 HOCHYIbOH H(CH /()羟基酸酯化成环。() ()LII 浓硫酸 II皿COH 一 - CU C+H?Od ()/CH2CH.氨基酸成环。()II如 H NCH:CH2C()OH NH C +H J).CHCH*二元竣酸成环。浓疏酸 HOOCCH，CH.，CO()HtU +H”()口 I - I -C C/ Z X() () ().官能团的引入：(1)引入卤素原

18、子的方法。煌与卤素单质(X2)发生取代反应；不饱和嫌与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)发生加成反应；醇与HX发生取代反应。(2)引入羟基(一OH)的方法。烯煌与水发生加成反应；13word完美格式卤代烧碱性条件下发生水解反应；v1.0可编辑可修改醛或酮与 H发生加成反应；酯的水解；酚钠盐中滴加酸或通入 CO。(3)引入碳碳双键或碳碳叁键的方法。某些醇或卤代燃的消去反应引入或一C- C一;快煌与 隆、X2或HX发生加成反应引入(4)引入一CHO勺方法。某些醇的催化氧化(含有一CHOH吉构白醇)。引入一COOH勺方法。醛被Q或银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液氧化；酯在酸性条件下水解；苯的同系物

19、被酸性 KMnO溶液氧化。.官能团的消除：(1)通过加成反应消除不饱和键 (双键、叁键、苯环)；(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基；(3)通过加成或氧化反应消除醛基；(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。.官能团的转化：通过官能团之间的衍变关系改变官能团。如此1 ； 帏“酸白(2)通过某些化学途径使一个官能团变成两个。如 CHCHOIH CH= CHf CHXCHXf CHOHC20H CH= CHCHCHCHCHXC2CHfCHCH= CHC+CHCHXCHXCHCH=CHCHCH。(3)通过某些手段改变官能团的位置。如 CHCHXCHXCH H2C= CHCHGH CHXCHCH

20、CHX。【典题】(2014 新课标全国卷II改编 )立方烷(O )具有高度对称性、高致密性、高14word完美格式v1.0可编辑可修改张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍 生物I的一种合成路线:B过第化苗 IkBrxNaOH/CiHiOH NBS Br? 一 匚 ELjSCCL 匚 A 回答下列问题:D(2)的反应类型为,的反应类型为的化学方程式为(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是C的结构简式为 , E的结构简式为 (填化合物代号)。种。(5)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有【针对训练】()ii已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定,I+ H煌A有如图的转化关系:,Br Tb 水海渔,银也擀液,液化H r.足田甯 TOC o 1-5 h z I i* -卜O怎IL-一定葩件七1IIfG1 I C( M )f(1)写出物质C的结构简式： ，指出反应的反应类型： (2)D中含氧官能团的名称为 , (3)写出C与银氨溶液