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文档简介
1、加题一有机化学基础 有机化合物的分类种种一、按碳的骨架分: 链状化合物(即脂肪姓:):CHjCHCHCHj1.有机化合初脂环。物:、 环状场合物 厂、 芳於以物:2.姓:链姓(脂肪姓:),脂环姓,芳香姓。饱和姓,不饱和姓。饱和链姓 (烷姓:),不 饱和链烧。单环芳姓,多环芳姓,稠环芳姓。基:姓:基 烷基(甲基、乙基、正丙基、异丙基 卜 苯基、d一种命名法:系统命名法。二种求气态有机物相对分子质量的方法:密度法、相对密度法。三种同分异构:碳链异构、位置异构、类别异构。四种代表物质:甲烷、乙烯、乙快、苯。五种求气态有机物分子式的方法:分子组成法、最简式法、燃烧方程式法、通式法、试探法。六种表示有机
2、物的化学式:分子式、最简式、实验式、结构式、结 构简式、电子式。七种有机反应类型:取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚。3、姓:分子的空间构型(1)基本模型:甲烷分子的正四面体结构:与中心碳原子相连的 4个氢原子中,只能 有2个氢原子与碳原子共面。乙烯分子的 6个原子和苯(C6H6)分子的12个原子共 平面。乙快分子的直线型结构,4个原子在一条直线上。(2)基本方法:烂分子里,碳碳单键可以旋转。形成双键和三键的原子不能绕键轴 旋转。苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴 上有四个原子共直线。稠环芳香姓由于共用碳碳键,所有原子共平面。二、按官能团分类:类 别通 式官
3、能团代表物分子结构结点主要化学性质烷GiH2n+2(n1)ch(Mr: 16)由c、h构成。任三 个相连的碳原子不共 面,任何结构的所有 原子/、口能共面!.光照T的卤代.裂化.不使酸性KMnO4溶液褪色.可燃烯CnH2n(n2)ch=ch(Mr: 28)链状(可以带支链)有c=c分子的所有原子在 同一个平向上.加成:X2、H2、hx、hcn.聚合:一般条件催化剂(勺一-.易被氧化。与 02(条件: 催化剂、加压、加热)反应生成CH3CH0.使Br2水、酸性KMnO4褪色.燃烧现象:黑烟(焕类是侬烟)快GiH2n-2(n2)C CHCCH(Mr: 26)链状(可以带支链)有J分子成直线型.加成
4、:X2、H2、HX、HCN.聚合:一般条件催化剂(L -.易被氧化。与HO2(条件:催化剂)反应生成CH3CHO.使Bt2水、酸性KMnO4 褪色.燃烧现象:浓烟(烯类是 黑烟)苯 及 同 系 物GiH2n-6(n 6)o 1(Mr: 78)环状。一个分子只有一个 苯环。12个原子共面.取代:与Brz在Fe(实际 是Fe3+)做催化剂生成澳苯.加成:与 H2(Ni/催化)环 己烷.典型反应:磺化和硝化类 别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤 代一卤代姓::RX多元饱和卤 代姓: CnH2n+2-mXm卤原子-XC2H5Br(Mr: 109)卤素原子直接与姓 基结合伊碳上要有氢原子 才发
5、生消去反应.与NaOH水溶液9 发生取代反应生成醇.与NaOH醇溶液共热 发生消去反应生成烯醇F醇:R-OH饱和多元醇:CnH2n+2Om醇羟基-OHCHOH (Mr: 32)羟基直接匕链始基 结合,OH及 C。均启极性。伊 碳上有氢原子才能 发生消去反应。a- 碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇 氧化为醛,仲醇氧 化为酮,叔醇/、易 被催化氧化。.跟活泼金属反应产生H2.跟卤化氢反应生成卤 代姓.脱水反应:乙醇140 c分子间脱水成醴170 c分子内脱水生成 烯.催化氧化为醛或酮.一M断OH键与我酸 反应生成酯醴R OR醛键子。一。一 cWC2H5O C2H5(Mr: 74)C-。键肩极性性
6、质稳定,一般不与酸、 碱、氧化剂反应酚酚羟基-OH(Mr: 94)OH直接匕苯环 上的碳相连,受苯 环影响能微弱电离。.弱酸性.与浓澳水发生取代反 应生成沉淀.遇FeC3呈紫色.易被氧化醛0Z -H醛基07 -CHHCHO(Mr: 30)0 / CH3H(Mr: 44)HCHO相ST两个CHO一有极性、能加 成。.与H2、HCN等力成为醇.被氧化剂(。2、多伦试 剂、斐林,剂、酸性高钮酸钾等)氧化为技酸酮好基X(Mr: 58)中一有极性、能加 成与H2、HCN加成,不能被氧化剂氧化为短 酸竣 酸0 / i-C0 日埃基0 / C- 0H0 Z CH3 C01(Mr: 60)受碟基影响,O- H
7、 能电离出H+,1- 受羟基影响不能与 H2加成。.具白酸的通性.酯化反应时一般断竣 基中的碳氧单键,不能被H2加成.能与含一NH2物质缩去水生成酰胺(肽钺)酯0II dr)R-c-o-R,酯基0/-C-ORHCOOCH (Mr: 60) 0. /CHjC0Cj H 手(Mr: 88)酯基中的碳氧单键 易断裂.发生水解反应生成竣 酸(盐)和醇.由可发生醇解反应生 成新酯和新醇硝 酸 酯RONQ硝酸酯基-ONO2CH 口NQ 皿。MQi不稳定易爆炸硝 基 化 合 物R- NO2硝基一NO2102一硝基化合物较稳 定一般不易被氧化剂氧 化,但多硝基化合物易 爆炸氨 基 酸RCH(NH)CO OH氨
8、基一NH2埃基COOHH2NCRCOO H (Mr: 75)一NH2能以配位键结合 H+; -COOH能部分电离出H+两性化合物能形成肽键一?一NH蛋 白 质结构复杂/、口用通式 表不肽键0-tNH氨基一NH2埃基COOH酶.两性.水解.变性.颜色反应(生物催化 齐1J).灼烧分解糖多数可用卜 列通式表示:Cn(H2O)m羟基一OH醛基CHOO城基工一葡锢糖CH20H(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基 酮或它们的缩合物.氧化反应(还原性糖).加氢还原.酯化反应.多糖水解.葡锢糖发酵分解生成 乙醇油 脂RCOOCJHa RC 口口布RC
9、OOC出酯基0/C-0R可能有碳 碳双键CuH33COO(j:Ha CMaCCOjH C17H33 COOCH3酯基中的碳氧单键 易断裂始基中碳碳双键能 加成.水解反应(皂化).硬化反应(氢化)【高考真题训练】【】1.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的澳秋菊酯的结构简式如右图:下列对该化合物叙述正确的是A.属于芳香姓B.属于卤代姓C.在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应【1 2.某期刊封面上有如右一个分子的球棍模型图:A.卤代竣酸B.酯 C.氨基酸D.醇钠图中 棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原 子,该模型图可代表一种1
10、 3.已知维生素A的结构简式可写为(如右图):图式中以线示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价, 但C、H原子未标记出来。关于它的叙述正确的是 八人八 cH?onA.维生素A的分子式为C20H 30。B.维生素A是一种易溶于水的醇C.维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构D.1 mol维生素 A最多可与4mol H2加成1 4.用于制造隐形飞机的某种物质,具有吸收微波的功能,其主要成份的分子结构如右图所示,它属于C、有机物D、有CH II CH/A、新型无机非金属材料巳无机化合物机高分子化合物1 5.在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中,分子内所有 原子均在同一平面的是1 6.下列分
11、子中,所有原子都处在同一平面的是A.环已烯B.丙快 C.乙烷D,苯A.1 7.从甜橙的芳香油中可分离得到如右结构的化合物,现有试剂:酸性KMnO4溶液;HdNi;Ag(NH)20H溶液;新制Cu(OH悬浊液,能与该 化合物中所有官能团都发生反应的试剂有D.A.1 8. (09安徽)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保B,含有苯环、羟基、染基证鲜花盛开,S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是A.含有碳碳双键、羟基、染基、竣基 竣基D,含有碳碳双键、苯环、羟C.含有羟基、染基、竣基、酯基 基、源基1 9. (09广东)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索,人体气味的
12、 成分中含有以下化合物:辛酸;壬酸;环十二醇;5, 9一k一烷酸内酯;十八烷;已醛;庚醛。下列说 法正确的是A.、分子中碳原子数小于10,、分子中碳原子数大于10 B.、是无机物,、是有机物C.、是酸性化合物,、不是酸性化合物D.、含氧元素,、不含氧元素【】10. (09上海)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,具结构如右图。下列叙述正确的是A.迷迭香酸属于芳香姓B. 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应八产c.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应风c口D. 1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反roAjLxx应COOH【1 11. (09海南)
13、下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是:A. 2, 2, 3, 3四甲基丁烷B. 2, 3, 4三甲基戊烷C. 3, 4一二甲基己烷D. 2, 5一二甲基己烷)12. (08宁夏)在丙烯氯乙烯苯甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是() TOC o 1-5 h z A.B.C.D.13. (08海南)在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3: 2的化合物是()H3c% OCH, YYA,d,55)14.(06广东)研究发现,烯姓在合适催化剂作用下可双键断裂,两端基团重新组合为新的烯姓;。若CH2=C(CH)CH2CHj与CH2=CHCHCH3的混合物发生该类反应, 则新生
14、成的烯姓中共平面的碳原子数可能为D. 5, 6, 7A. 2, 3, 4B. 3, 4, 5C. 4, 5, 6【】15. (2007年高考上海化学卷,衍生物)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,糅酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()OIIHO C、OHOH莽草酸OiiHO COHOH糅酸(B)两种酸遇三氯化铁溶(A)两种酸都能与澳水反应 液都显色(D)等物质的量的两种酸(C)B酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 与足量金属钠反应产生氢气的量相同【】16. (2007年高考海南化学卷,衍生物)从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:HO现在试剂
15、:KMnO4酸性溶液;H2/Ni;Ag(NH)2OH;新制Cu(OH2,能与 TOC o 1-5 h z 该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有() HYPERLINK l bookmark6 o Current Document (A)(B)(C(D)【】17. (2007年高考理综山东卷,油酯)下列说法正确的是()(A)乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2(B)苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应(C由脂都不能使澳的四氯化碳溶液褪色(D)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷)18. (2007年高考理综四川卷,衍生物)咖啡糅酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:HO COOHHO OOCC
16、H = CH关于咖啡糅酸的下列叙述不正确的是(B也苯环直接相连的原子都(A汾子式为G6H18。9在同一平面上(C)1 mol咖啡糅酸水解时可消耗8 mol NaOH(D)与浓澳水既能发生取代反应又能发生加成反应【】19. (05上海)苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是()0HCH3A、分子中含一个苯环和一个蔡环N=NCH33属于芳香姓C、能被酸性高钮酸钾溶液氧化D、能溶于苯)20. ( 05广东)橙花醛是一种香料,结构简式为:(CH3)2C=CHCHCHzC(CH)=CHCHO 下列说法正确的是A.橙花醛不可以与澳发生加成反应B橙花醛可以发生银镜
17、C.1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应D橙花醛是乙烯的同系12345678910DCACCBDAAACC11121314151617181920BBDAADABCBB有机化合物的命名1、烷姓的系统命名法 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷姓的名称由主链的碳 原子数决定)。 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。命名:就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(如两端编号相同时,则依次比较下一取代基位次, 最先遇到最小位次定为最低系列,就从那一端编起 )。先写取代基名称,后
18、写烷姓的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂; 相同的取代基合并以汉字数字标明数目; 取代基的位置以主链碳原子的 阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以 “一相连。 烷姓命名书写的格式:取代基的编号一取代基一取代基的编号 一取代基 某烷烧 I简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名烷姓命名的规则(1)5个原则。最长原则:应选最长的碳链做主链;最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子编号;最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链做主链;最低原则:若相同的支链距主链两端等长时,则依次比较下一取代基位次, 最先遇到最小位次定为最低系列,就
19、从那一端起对主链碳原子编 号;最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对 主链碳原子编号。(2)5个必须。取代基的位号必须用阿拉伯数字 ”2 3, 4,”表示;相同取代基的个数,必须用中文数字 二、三、四,”表示;位号2, 3, 4等相邻时,必须用逗号:”表示(不能用顿号:”)名称中 凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线隔开;若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。以上(烷姓的系统命名法)可以概括为:选主链,称某烷;编位号,定支链;取代基,写在前;注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。2、含有官能团的化合物的命名 定母体:根据
20、化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为 某烯”;含醇羟基、醛基、竣基的化合 物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。命名:官能团编号最小化。其他规则与烷姓相似。如:Hri_kCH3 CH2尸CH3一1 CHCH3,叫 作 2,/CHr CECHO 基 _2 丁醇OH CH3,叫作2,3一二股HI pHj-乙基丁醛【知识梳理】(一)烷姓命名1.普通命名法:(1-10个碳)普通命名法:正、异、新;系统命名法:(1)选主链:最长原则和最多原则(2)编号:最近、最简、最低原则(3)写名称:(二)烯姓
21、、快姓的命名:命名方法(找和烷姓命名的不同点)(1)选主链:最长、最多原则的前提:(2)编号:最近、最简、最低原则的前提:写名称的不同点:(三)芳香族化合物的命名.烷基苯,将 作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称 某苯”.烯基苯或快基苯,将 作为母体,苯环当作取代基,称 笨某烯或快”.两个取代基,用 来表示取代基在苯环上的位置。.三个取代基,用 来表示。.较复杂的苯衍生物,把 曾作母体,苯环当作取代基。(四)醇和卤代烧、醛、竣酸的命名(满足主链含来命名的基本原则).(1)定主链(2)编号.醇字加在烷基名称的 ,卤代姓的卤字加在烷基名称的 o.多元醇命名,选择连羟基的碳链为主链,写在醇字前面。
22、.不饱和卤代始通常以不饱和烂作为主链,编号则要使双键的位置最小。.醴:先写出与氧相联的两个 的名称,再加上 字。(五)酯的命名,根据相应的 ?口来命名,称 某酸某酯”。【强化训练】1.辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,右上图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为()A 1,1,3,3-四甲基丁烷B 2,2,4-三甲基-戊烷C 2,4,4-三甲基戊烷D 2,2,4-三甲基戊烷2.下列各化合物的命名中正确的是CH2=CH-CH=CH2 13 二丁烯匚甲基苯酣CHj()CHlCHlCH-CHj 3醇OHD. CHj-CH-CHj 工甲甚丁烷CHCH3.
23、蔡环上的碳原子的编号如(I )式,根据系统命名法,(H)式可称为2一硝基蔡, 则化合物(m)的名称应是81CH3cm()A.2, 6一二甲基蔡B.1, 4一二甲基蔡 C.4, 7一二甲基蔡 D.1 , 6二甲基蔡.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯 苯的是C1C1C1CI.有机物的种类繁多,但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的是CH2cH2cH2fHaA,加51, 4二甲基丁烷ch3chch=ch,J I.CH 33甲基丁烯CHjCH2CHCH3CH32一甲基丁烷D. CH2CIChiCl二氯乙烷6. (09上海)有机物的种类繁多,但其命中是有规则的。下列有机物命名正确的 是A. CH2cHRHKHC.二甲基丁烷B. CH3CHCH-CH26h3 CHsCHC. CHHgHCH3 2-甲基烷D. C&CI-CC!二皴乙烷加.(06上海)科学家发现C60后,近年又合成了许多球形分子(富勒烯),如00、C70、G20、C5
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