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文档简介
1、 / 4官能团,是决定有机化合物的 化学性质的原子或原子团。常见官能团烯烃、醇、酚、醚、 醛、酮等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-0H、-CHO、-COOH、-N02、-S03H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、 醇或酚、醛、羧酸、 硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团:官能团的定义:烷烃:碳碳单键(C C)(每个C各有三键)【注】碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构烯烃:碳碳双键(C=C)加成反应、氧化反应。(具有面式结构,即双键及其所 连接的原
2、子在同一平面内)炔烃:碳碳叁键(-y)加成反应。(具有线式结构,即三键及其所连接的原子 在同一直线上)卤代烃:卤素原子(-X) , X代表卤族元素(F , Cl, Br, I);醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气醚:醚键(-C-O-C-)可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚(二甲醚DME )硫醚:(-S-)由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得易 氧化生成亚砜或砜,与卤 代烃作用生成锍盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,a碳原子可形成碳正、负 离子或碳自由 基。醛:醛基(-C
3、HO);可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加 成生成羟基。酮:羰基(C=O);可以与氢气加成生成 羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发 生亲核加成反应。其它常见化学反应包括:亲核还原反应,羟醛 缩合反应。羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3 反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应酯:酯(-COO-)在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成 盐与醇(完全反应)。硝基化合物:硝基(-NO2);亚硝基(-NO )胺:氨基(-NH2).弱碱性磺酸:磺基(-SO3H )酸性,可由浓硫酸取代生成酰:(-CO-)有
4、机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化HO-NO2硝酸-NO2硝酰基 HO-SO2-OH 硫酸R-SO2-磺酰基睛:氰基(-CN )氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈 碱性胩:异氰基(-NC )宗:(=C=NNH2 )醛或酮的羰基与肼或取代肼缩合巯基:(-SH )弱酸性,易被氧化膦:(-PH2 )由磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代肟:【(醛肟:RHC=N-OH )(酮肟:RR C=N-OH )】醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合环氧基:-CH(O)CH-禺氮基:(-N=N-)芳香环(如苯环),其特征是容易发生 亲电取代,难以发生加成反应,并且 光谱上这 种大共轭体系一般具有
5、特征 吸收峰,对于核磁共振,芳香环对于连接其上的氢一般有很强的 去屏蔽效应烷烃,即饱和烃,是碳氢化合物 下的一种饱和烃,其整体构造大多仅由碳、氢、碳碳单键与碳氢单键所构成,同时也是最简单的一种有机化合物,而其下又可细分出链烷烃与环烷 烃。链烷烃是指碳原子之间以单键结合成链状(直链或含支链)的烷烃。环烷烃是指含有脂环结构的烷烃。烯烃是指含有 C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。属于不饱和烃,分为链烯烃 与环烯烃。按含双键的多少分别称 单烯烃、二烯烃等。双键中有一根易断, 所以会发生加成 反应。单链烯烃分子通式为 CnH2n,常温下C2 C4为气体,是非极性分子,不溶或微溶 于水。双键基团
6、是烯烃分子中的官能团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、 环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸炔烃,为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物的总称,是一种不饱合的碳氢化合物,简单的炔烃化合物有 乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。工业中乙炔被用来做焊接时的原料。烃分子中的氢原子被 卤素原子取代后的 化合物称为卤代烃(Haloalkane),简称卤烃。卤 代烃的通式为:(Ar)R-X,X可看作是卤代烃的 官能团,包括F、Cl、Br、I。醇,有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被 羟基取代而成的化合物。一般所指的醇,羟基是与一
7、个饱和的,sp3杂化的碳原子相连。若羟基与 苯环相连,则是酚;若羟基与sp2杂化的烯类碳相连,则是烯醇。酚与烯醇与一般的醇性质上有较大差异。酚,通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被 羟基(OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物 是指芳香烃中 苯环上的氢原子被 羟基取代所生成的化合物,根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚 羟基(又称 氢氧基,化学式-0H),是一种常见的极性基团。无机物中在无机物中,通常含有羟基的物质为碱或其它的碱式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出 氢离子,因此含羟基的物质水溶液多体现酸性。有机物中在有机化学的系统命名中,在简单 烃基后跟着羟基的称作醇,
8、而糖类多为多羟基醛或 酮。羟基直接连在苯环上的称作酚。醇羟基不体现出酸性,酚羟基和羧羟基体现出弱酸性,酸性比碳酸弱。具体命名参见-0H原子团的命名。注:乙醇(俗名:酒精)为非电解质,不显酸性。此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇(ROH )、酚(ArOH )等分子中的官能团;在 无机化合物 水溶液中以带 负电荷的离子形式存在(OH-),称为氢氧根。当羟基与 苯环相连 形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。醚水分子中的两个氢原子均被烃基取代的化合物称为醚。醚类化合物都含有醚键。醚是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成,醚的通式为:R -O -R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
9、醚类中最典型的化合物是乙醚,它常用于有机溶剂与 医用麻醉剂。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学,它们还可作为糖类和木质素的连接片段。硫醚 性质:一类具有通式 R-S-R的化合物。由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而 得。硫醚不溶于水,有刺激性气味,常为液体。易 氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍 盐(硫翁盐)。分子中硫原子影响下,a-碳原子可形成碳正、负 离子或碳自由基,从而进行多 种化学反应。硫醚多为 有机合成原料。硫醚有毒。醛 有机化合物的一类,是醛基 (-CHO)和烃基(或氢原子)连接而成的化合物。醛基由 一个碳原子、一个 氢原子及一个双键氧原子 组成。醛基也称为 甲酰基。酮是
10、羰基与两个烃基相连的化合物。根据分子中烃基的不同, 酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。芳香酮的羰基直接连在 芳香环上,按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。一元酮中,羰基连接的 两个烃基相同的称单酮, 例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的为混酮, 例如苯乙酮(苯基 甲 基甲酮)。酮分子间不能形成 氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮) 是固体。羰基)是由碳和氧两种 原子通过双键连接而成的有机 官能团(C=O)。是醛,酮,羧酸, 羧酸衍生物等
11、官能团的组成部分。羧酸 由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量 相似的醇还高。例如:甲酸与 乙醇的相对分子质量相同,但乙醇的沸点为 78.5 C, 而甲酸为100.7 Co羧基是有机化学中的基本酸基,所有的 有机酸都可以叫羧酸,由一个碳原子、两个氧 原子和一个氢原子组成,化学式-COOH。如醋酸(CH3COOH )、柠檬酸都含有羧基,这 些羧基与 烃基直接连接的化合物,叫作 羧酸。酯 酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物 叫做酯。,低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。几种高级的酯是脂肪的主要成分。分子 通式为R-
12、COO-R (R可以是烃基,也可以是氢原子,R不能为氢原子,否则就 是羧基)酯的官能团是-COO-,饱和一元酯的通式为 CnH2nO2(n 2 n为正整数)硝基硝酸分子中去掉一个羟基后,剩下的基团。胺 氨分子中的氢被 烃基取代而生成的 化合物氨基 氨基是有机化学中的基本碱基,所有含有氨基的 有机物都有一定 碱的特性,由一 个氮原子和两个氢原子组成,化学式-NH2。如氨基酸就含有氨基,有一定碱的特性。氨基 是一个活性大、易被氧化的基团。磺酸 磺酸是一种有机酸,通式R-SO3H , R代表烃基,强酸性,有比较大的水溶性, 用于制染料、药物、洗涤剂,有酸的通性。磺酸是磺基与烃基(包括 芳基)相连接而
13、成的一 类有机化合物。 通式R-SO3H,式中R为烃基。磺酸大多是合成产品。磺基 磺基是硫酸的酰基,因此磺基又叫做磺酰基。磺基跟烃基的碳原子直接相连形 成磺酸(R S03H )。磺酸是很强的有机酸,它的酸性同一般无机酸相似。有机物分子中引 入磺基后会增强它的酸性和水溶性,因此多数合成染料含有磺基。酰 有机化合物的一类,是脂肪酸的结构式中除羟基时所余下的原子团,通式是R-CO-,也叫 酰基”无机或有机含氧酸分子中去掉羟基(一0H )后剩余的基团,叫做酰。腈 是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过 氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性 类似的溶液中,通过 亲核取代反应 制取。氰基氰基(CN )中的
14、碳原子和氮原子通过叁键相连接。这一叁键给予氰基以相当高 的稳定性,使之在通常的化学反应中都以一个整体存在。因该基团具有和卤素类似的化学性 质,常被称为拟卤素。通常为人所了解的氰化物都是无机氰化物,俗称山奈,是指包含有氰根离子(CN-)的无机盐,可认为是 氢氰酸(HCN)的盐,常见的有 氰化钾。胩 烃基和异氰基的合物,无色液体,有恶臭,溶于酒精和乙醚,容易被酸分解。也 叫异腈。腙 有机化合物的一类,是羰基与肼缩合而成的化合物。巯基 巯基又称氢硫基。是由一个硫原子和一个氢原子相连组成的一价 原子团,结构式 为:一SH。|磷 一般指磷化氢(PH3 ).常温下,膦是无色的极毒气体 ,有大蒜的臭味肟肟是含有羰基的醛、酮类化合物与 羟胺作用而生成的有机化合物,通式都具有 C=NOH基。由醛形成的肟称醛肟,由酮形成的肟称酮肟。 肟经水解都能得到原来的醛或酮。环氧基 具有一
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