选修5第三章第二节醛

1、第二节 醛学习目标: 1、了解乙醛的物理性质和用途 2、掌握乙醛的主要化学性质 重点: 乙醛的化学性质回忆:乙醇的催化氧化HOH HCCH HCCOHHHHH1、醛基2、醛的定义：C:HO：结构式结构简式不能写成电子式分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物。饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nOCHOCOHC HO一、醛基和醛二、常见的醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛CH2=CHCHOCHO1、乙醛的结构:结构式： O H官能团：CHO 或CH 或CO不能写成COH或CHO 官能团醛基本身有一个C原子，命名时包含在主链

2、内。甲基+醛基=乙醛乙醛2、乙醛的物理性质：无色，有刺激性气味密度比水小，沸点20.8，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。名称分子式分子量沸点溶解性丙烷C3H844-42.07不溶于水乙醇C2H6O4678.5与水以任意比互溶乙醛C2H4O4420.8*比较以上数据，你得出些什么结论或看法？(1)不互为同系物的有机物，熔沸点不能由C原子数多少来比较，在分子量接近时，通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。(2)相似相溶规律。学与问 通过乙醛的核磁共振谱，你能获取什么信息？请你指出两个吸收峰的归属。吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛基氢，二者面积比约为3：1还原反应：加氢或失氧氧化反应

3、：加氧或失氢有机的氧化还原反应烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应,但可以发生氧化反应乙醛的化学性质：1、氧化反应（醛基的CH中加O成羧基） OCHO OCOH 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂乙醛的化学性质：1、氧化反应（醛基的CH中加O成羧基）乙醛很容易被氧化，介绍两种弱氧化剂：(1)银氨溶液：演示稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。 Ag+NH3H2O = AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH-+

4、2H2O氢氧化二氨合银银氨溶液 Ag(NH3)2+银氨络(合)离子CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。现象：试管内壁镀上一层光亮的银常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu（OH）2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。（1）试管内壁必须洁净；（2）必须水浴；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗银镜反应注意事项被新制Cu(OH)2碱性悬浊液氧化Cu(OH)2碱性悬浊液配制步骤：

5、a、试管中加2mL 10NaOH溶液；b、滴入46滴CuSO4溶液，振荡将上述悬浊液振荡后，加入0.5mL乙醛溶液，将试管放在酒精灯上加热，观察实验现象。活动与探究CH3CHO + 2Cu(OH)2 2CH3COOH +Cu2O+ 2H2O红色沉淀红色沉淀反应费林反应：费林反应必须在NaOH过量碱性条件下才发生。 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O银镜反应：CH3CHO + 2Cu(OH)2 2CH3COOH +Cu2O+ 2H2O红色沉淀反应费林反应：以上两个反应：1、可用于鉴定CHO的存在。2、均在碱性环境中进行。3、CHO与Ag(NH3)2

6、OH或 Cu(OH)2均 以物质的量比1:2反应。说明：1molCHO1molCu2O应用：a、检验醛基存在； b、医院用此原理检查病人尿糖是否正常取两支试管各加2mL乙醛，向一支试管滴入几滴酸性KMnO4溶液，向另一支试管中加入0.5mL溴水，振荡后观察现象。、乙醛能使酸性KMnO4、溴水褪色，被氧化活动与探究、催化氧化工业上利用该反应，制备乙酸、可燃性2、加成反应（碳氧双键上的加成）反应的规律：C=O的双键中的一个键打开。 *写出CH3CHO加成H2的反应方程式。在有机化学中加氢反应看成什么反应？CH3CHOH2CH3CH2OH催化剂通常CO双键加成：H2、HCNCC双键加成：H2、X2、

7、HX、H2O乙醛还原(加H)乙醇氧化(失H)氧化(加O)乙酸*分别写出以上三个转化反应的方程式。学与问（1）（2） 在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2OHCHO+4Cu（OH）2 CO2+2Cu2O+5H2O总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化还原氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2（3） 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可

8、以与H2发生加成反应。练习1、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、 甲酸四种无色液体新制的Cu(OH)2甲烷、苯、 乙酸已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是 先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色练习、 C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的

9、化合物。丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。1丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。2丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。3丙酮的化学性质：CH3COCH3H2CH3CHCH3科学视野丙酮 甲醛室内污染的罪魁祸首木版中为什么含甲醛市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合

10、、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。 室内空气中甲醛污染对健康的影响 现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室内空气中甲醛含量为0.1 mg/m时就有异味和不适感，美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153 mg/m室内时，就会产生不适感；0.5 mg/m可刺激眼睛引起流泪；0.6 mg/m时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于65 mg/m

11、时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛（0.0170.068 mg/m）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待 植物中的醛 肉桂醛:分子式C9H8O分子量132.15，折射率l.618-1.623。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。用于配

12、制肥皂用香精，也用作食品的增香剂。可由桂皮油中分离出来，或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。 苯甲醛：分子式C7H6O分子量：106.12，结构简式：。略带苦杏仁味的无色的无色液体。凝固点-56.5，沸点179，密度（20/4）1.046克/厘米3。微溶于水，能与乙醇、乙醚、氯仿、苯混溶、化学性质不稳定，遇空气逐渐氧化成苯甲酸，可还原成为苯甲醇。能还原银氨溶液，但不与斐林试剂作用。要密封和避光保存。自然界中苯甲醛以苦杏仁苷的形式存在于苦杏仁中，能与水一起蒸馏。是一种重要的化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等，也是生产香料的原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。 醛可看成醛基取代了烃中的氢原