重要的烯烃和炔烃课件

1、第4章 烃生化教研室夏花英8403课程代码：22680b57e1第四章 烃22022/7/25烃的定义：只含有碳和氢两种元素的化合物也叫碳氢化合物烃第四章 烃32022/7/25烃的分类烃链烃环烃饱和烃不饱和烃烯烃炔烃脂环烃芳香烃环烷烃环烯烃烷烃单键双键三键单键双键苯第四章 烃42022/7/25第一节 烷烃（CnH2n+2）特征：碳原子间都以单键相链如： H H H | | | HC CCH CH3-CH2-CH3 | | | H H H第四章 烃52022/7/25一、烷烃的命名普通命名法系统命名法第四章 烃62022/7/25（一）普通命名法适用于简单烷烃CH3CH2CH2CH2CH3C

2、H3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3戊 烷十一 烷1 2 3 4 51 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11碳原子数目 烷第四章 烃72022/7/25甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十一、十二、十三碳原子数目表示法：1 2 3 4 5 6 7 8 9 1010以下：11以上：第四章 烃82022/7/25普通命名中用于区别异构体的几种特殊命名：直链烷烃中无分支 称“正”直链烷烃中一端含 称“异”直链烷烃中一端含 称“新”CH3-CH CH2-CH2-C | CH3 CH3 |CH3CCH2-CH2-C | CH3命名时，总数碳原子前加“正”、“异”或“

3、新”字第四章 烃92022/7/25CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3 | CH3 CH3 |CH3-C-CH2-CH3 | CH3正己烷异己烷新己烷第四章 烃102022/7/25以下结构中碳原子有何不同？伯碳原子(1 )仲碳原子(2 )叔碳原子(3 )季碳原子(4 )第四章 烃112022/7/25当烃分子失去一个H原子后的剩余部分叫做烃基CH4 CH3- 甲基CH3CH3 CH3-CH2- 乙基CH3CH2CH3 CH3-CH2-CH2- 丙基 CH3-CH- 异丙基 CH3第四章 烃122022/7/25CH3CH2CH2CH3 CH3(

4、CH2)2-CH2- 丁基 CH3CH2CH- 仲丁基 CH3CH3CHCH3 CH3CHCH2- 异丁基 CH3 CH3 CH3 CH3C 叔丁基 CH3 正丁烷异丁烷第四章 烃132022/7/25（二）系统命名法有机物命名原则： 最长碳链 最小定位 由简到繁 同基合并第四章 烃142022/7/251. 直链烷烃：与普通命名法相同CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH31 2 3 4 51 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12（正）戊烷十二烷第四章 烃152022/7/252. 有支链的烷烃关键：确定主链和取代基位

5、置1 2 3 4 5 6 7 88 7 6 5 4 3 2 1原则： 最长主链，最小定位，同基合并CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 | | CH3 CH3 3，5-二甲基辛烷辛 庚 己 戊 丁 丙 乙 甲3-甲基-5-甲基辛烷取代基的位置（阿拉伯数字）及取代基写在主链前，阿拉伯数字与中文字之间用“-”隔开，数字与数字之间用“，”隔开第四章 烃162022/7/25 壬烷1 2 3 4 5 6 7 8 9甲基丙基乙基最长碳链（最多取代）由简到繁最小定位 3-甲基9 8 7 6 5 4 3 2 1-5-乙基-4-丙基第四章 烃172022/7/25烷基大小次序（由简到繁）

6、甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基己基异戊基异丁基异丙基Why?第四章 烃182022/7/25三 、烷烃的化学性质卤代反应 键稳定 不易发生异裂反应 一定条件下能发生均裂反应单击第四章 烃192022/7/25甲烷天然气 汽油煤油液体石蜡半固体凡士林CH4(沼气)14碳烷烃 510碳烷烃1218碳烷烃1824碳烷烃1822碳烷烃四、重要的烷烃第四章 烃202022/7/25第二节 烯烃 和 炔烃 CnH2n CnH2n-2烯烃：烃分子中出现C=C的不饱和烃 如：CH2=CH2炔烃：烃分子中出现CC的不饱和烃 如CHCH第四章 烃212022/7/25一、烯烃和炔烃的命名主链包含双键或

7、叁键的最长链编号先考虑双键或叁键位次最小，再考虑取代基CH3-CH=CH-CH-CH3 | CH3 2-戊烯1 2 3 4 55 4 3 2 14-甲基-第四章 烃222022/7/251-戊烯1-戊烯 CH3 |CH3-CH2-C-CH=CH2 | CH3CH3 CH C =CH2 | | CH2 CH3 | CH33，3-二甲基-2，3-二甲基-第四章 烃232022/7/25CH3-C=CH-CH3 | CH32-丁烯CH2=CH-CH=CH2CH2=C-CH=CH3 | CH3丁二烯1，3-丁二烯2-甲基-1，3-2-甲基-第四章 烃242022/7/25CH3-CH2-C C-CH3

8、如：2-戊炔炔烃的命名与烯烃相似，只须将“烯”字改为“炔”字第四章 烃252022/7/25常见的烯基：CH2=CH2 CH2=CH- 乙烯基CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- 1-丙烯基 CH2=CH-CH- 2-丙烯基 CH3-C- 异丙稀基 CH2烯烃失去一个氢原子后剩下的基团稀基1甲基-乙烯基第四章 烃262022/7/25二、烯烃的同分异构现象 CH3CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2 1-丁稀2甲基1丙稀碳链异构C4H8第四章 烃272022/7/25CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯 2-丁烯双键位置异构第四章 烃282022

9、/7/25同分异构顺反异构CH3-CH=CH-CH3CH3 H C = C H CH3CH3 CH3 C = C H H反式 顺式2-丁烯第四章 烃292022/7/25CH3-CH=CH-CH3CH3 H C = C H CH3CH3 CH3 C = C H HHHH非同分异构体，是同一物质第四章 烃302022/7/25产生顺反异构的条件：存在限制键旋转的因素（如双键）每个受限碳原子上所连的两个原子或基团不同a c C=Cb d有顺反异构a无顺反异构第四章 烃312022/7/25顺反异构的顺/反命名：CH3 H C = C H CH3CH3 CH3 C = C H H -2-丁烯 -2-

10、丁烯CH3-CH=CH-CH32-丁烯反顺第四章 烃322022/7/25三、烯烃和炔烃的化学性质功能基：双键（三键） 键 + 键 第四章 烃332022/7/25HHCCHH乙烯第四章 烃342022/7/25键不稳定，易断裂催化加氢加成反应（加卤素、加卤化氢等）氧化反应加成反应：两个原子加到一个键上形成两个键的反应第四章 烃352022/7/251.催化加氢Pt、 Pb、 NiCH2 = CH2 + H2 CH3 CH3第四章 烃362022/7/252.与卤素的加成RCH=CH2 + Br2 R-CH - CH2 Br Br 红棕色溴的（CCl4）溶液 褪色可用于鉴别 含C=C 的化合物

11、第四章 烃372022/7/25马尔科夫尼科夫（Markovnikov）规则：不对称的不饱和烃卤素加在含氢少的双键碳上与卤化氢的加成 第四章 烃382022/7/253.氧化反应用于鉴定含C=C的化合物第四章 烃392022/7/25食品保鲜膜或包装袋原料聚乙烯（PE）食品级4.聚合反应聚氯乙烯（PVC）：管道、绝缘材料、塑料薄膜，用于一般包装聚四氟乙烯（PTFE）：耐高温、低温，不怕酸碱和有机溶剂，“塑料王”第四章 烃402022/7/25CHCHCH2=CH-CH=CH2CH2=CH2C-C键平均化（共轭效应）乙烯乙炔1，3-丁二烯单、双键交叉排列（共轭二烯烃）CH2=C-CH=CH2CH

12、3异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）天然橡胶线粒体内膜上电子传递体之一泛醌的构成成分之一重要的烯烃和炔烃第四章 烃412022/7/25共轭烯烃共轭烯烃链越长，吸收光的波长越长，吸可见光橙黄（红）色肠粘膜-胡萝卜素双加氧酶2（维生素A）第四章 烃422022/7/25第三节 脂环烃一、脂环烃的分类与命名脂环烃饱和脂环烃环烷烃不饱和脂环烃环烯烃环炔烃命名：在相应的开链烃名称面之前加上“环”字。第四章 烃432022/7/251，3环己二烯环戊烷CH3CH2CH2CH2CH3CH3=CH-CH=CH-CH2-CH3戊烷 1，3-己二烯123456123456第四章 烃442022/7/25环戊烯

13、环戊烷=5123451234CH3CH3CH2CH31-甲基-2-乙基第四章 烃452022/7/25二、脂环烃的结构与化学性质烷烃分子中C-H和C-C键相互的夹角：10928第四章 烃462022/7/25环丙烷 环丁烷 不稳定,具有烯烃相似的性质原因： 夹角 10928，电子云没有最大程度的重叠第四章 烃472022/7/25稳定 六元环有两种优势构象：船式和椅式。椅式（chair form) 船式（boat form)环己烷第四章 烃482022/7/25 a键（竖键）与对称轴平行 e键（横键）与分子平面呈一定角度环己烷的12个C-H键分为两种类型竖键与横键*第四章 烃492022/7/

14、25取代基在横键上稳定原因：横键上取代基间的空间区域较大， 空间位阻效应小第四章 烃502022/7/25第四节 芳香烃含有苯环结构的烃HHHHHH第四章 烃512022/7/25苯性质：稳定，双键不具有烯烃性质原因：形成-共轭 使C-C键能、键长平均化第四章 烃522022/7/25一、单环芳烃分子中含有一个苯环的芳烃，包括苯及其同系物如芳烃失去一个氢原子芳基，用Ar表示第四章 烃532022/7/25甲苯邻二甲苯（O 二甲苯） ortho-间二甲苯（m 二甲苯） meta-对二甲苯（p 二甲苯） para-，二甲苯，二甲苯，二甲苯命名：以苯环为母体，烃基为取代基第四章 烃542022/7/

15、251，2，3-三甲苯 1，3，5-三甲苯 1，2，4-三甲苯（连三甲苯） （均三甲苯） （偏三甲苯）第四章 烃552022/7/25CH=CH2C CH苯乙烯苯乙炔以什么为母体？如取代基为氨基、羧基、醛基、酰胺基、羟基、烯基、炔基等，以这些官能团作为母体，称苯。第四章 烃562022/7/25分子中含有两个以上苯环的芳烃稠环芳香烃 ： 由两个或两个以上苯环，共用两个邻位碳原子相互稠合而成的多环芳香烃。二、多环芳烃第四章 烃572022/7/25比较重要的稠环芳香烃是：萘、蒽、菲萘蒽菲123456789101234567891012345678第四章 烃582022/7/25菲多氢菲H2H2H2H2H2H2H2H2H2H2HHHH1234567891011121314151617环戊烷多氢菲是胆固醇、胆酸、肾上腺皮质激素等的母体结构菲第四章 烃592022/7/25 致癌烃一般由56个苯环稠合而成 致癌烃一般由56个苯环稠合而成1，2，5，6-二苯并蒽3，4-苯并蓖一个月之内即会引起皮肤癌蛋白质、油脂、糖类“烧焦”产生肺癌、唇癌第四章 烃602022/7/25练习题命名：2,4,6,7-四甲基-4-乙基壬烷2-戊烯第四章 烃612022/7/