2020届高三化学考前复习重要有机物之间的转化关系(知识梳理及训练)

1、2020届高三化学考前复习重要有机物之间的转化关系（知识梳理及训练）知识梳理、重要有机物之间的转化关系C H 匚H，B rCHjCKOH CH/TIO CH.COOH CIWOOCHjCLL二元耳的毡惮列二元衍尔物泮比帝击血心或限皆叫*化胃0轼化fOOH麒 I H H H -I -匚 H,CH; CIIjBt CH.GH Cl IO COOH-一戏砧构环状转构二、重要反应必背(1)CH 3CH 2CI CH 2=CH 2乙醇答案 CH3CH2CI+ NaOHCH2=CH2 T + NaCl+ H2O(2)CH 3CH 2OH CH 2=CH 2浓 H2SO4答案 CH3CH2OH 17n r

2、CH2=CH2 T + H2O 17 0 U(3)CH 3CH 2OH CH 3CHO答案 2CH3CH2OH + O2Cu,2CH3CHO +2H2O(4)CH3CH20H和CH3COOH生成乙酸乙酯答案 CH3COOH + CH3CH20H浓 H2SO4CH3C00C2H5+H2O (5)OHC CHO HOOC- COOH催化剂答案 OHC- CHO +02- HOOC- COOH (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯乙L 一定条件答案 nHOCH 2- CH2OH + nHOOC- COOH。()H tOClh-CU ( )-C-C：U)li + (2n 1)H2O (7)乙醛和银氨溶液的反应

3、 答案 CH3CHO + 2Ag(NH 3)2OHCH3COONH 4 +2Ag3NH3+H2O (8)乙醛和新制Cu(OH) 2悬浊液的反应八,答案CH3CHO +2Cu(OH)2 + NaOHCH3C00Na + CU2O J + 3H2。(9)醇答案(10)答案0HI一母FeBr3+ Br 2+ 2NaOH + 2NaCl + 2H20+ HBr(11)和饱和滨水的反应答案+ 3Br+ 3HBr(11(12)和澳蒸气(光照)的反应答案光2+ HBr(13)和HCHO的反应答案HOHl|)H z十 (n1)H2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在 NaOH溶液中为例)答案 CH 3C

4、OOC 2H 5+ NaOH CH 3COONa + C2H 50HCHiCCKJ(15)=Z和NaOH的反应CH ;()Na答案+2NaOH CH3C00Na+/+ H20三、有机物的检验辨析.卤代燃中卤素的检验取样，滴入 NaOH溶液,加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO 3溶 液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。.烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色,则证明含有碳 碳双键。(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入滨水、若褪色

5、,则证明含有碳碳双键。提醒 若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一CHO+B2+H2O COOH + 2HBr而使滨水褪色。.二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象，作出判断。.如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH溶液,振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶?夜（或过量饱和滨水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,则说明有苯酚。提醒（1）若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不能进

6、入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和滨水，则生成的三澳苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。（2）若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。.检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O,可将气体依次通过无水硫酸铜一品红溶液-饱和Fe2（SO4）3溶液-品红溶液（检验水）（检验_SO2）（除去SO2）确认SO2已除尽，澄清石灰水滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检33 CO2）（检3佥 CH2=CH2）四、有机反应条件的重要性.有机化学反应一般需要在适当的条

7、件下才能发生，且常伴有副反应，通常只写出主反应的化学方程式。在书写化学方程式时，应注意标明正确的反应条件。.反应条件不同，反应类型和反应产物可能不同。（1）温度不同，反应产物不同。例如：门【必”一般 II.SOl 公，公门 . 1_画下一 0Hl出（2）溶剂不同，反应产物不同。例如：- CH.CH.OHCH.CH.BrCHj -（3）催化剂不同，反应产物不同。例如:强化训练1下列说法正确的是()CH3CH=CHCH 3分子中的四个碳原子在同一直线上X3(a)和二;CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上C.化合物(；(b)、-.(d)、B(p)中只有b的所有原子处于同一平面0HD. 入丁分

8、子中所有原子一定在同一平面上答案 C解析 A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误； B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故 a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误； C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。2、已知一种治疗类风湿性关节炎药物的中间体的合成方法如下： TOC o 1-5 h z 0QIIIILCEC-

9、CIIlK 芭“勺+ HHrABC下列说法正确的是()A . A的二氯代物有7种B. B分子的所有原子可能处于同一平面C.能与碳酸氢钠反应的 B分子的芳香族同分异构体有5种D . B分子的所有碳原子可能处于同一平面答案 D解析 A项，按照对称性可知A的二氯代物是,有6种，错误;B项，B分子中有一CK,不可能所有原子处于同一平面，错误；C项，能与碳酸氢钠反应， 应含有竣基，故苯环上的支链可能为 一CH2COOH,有1种；一CH3、-COOH,有邻、间、对 3种结构，共有4种结构，错误；D项，B分子中苯环、厥基分别能确定一个平面，再结合单键可以旋转，则B分子中所有碳原子可能处于同一平面，正确。/

10、/3、（2019全国卷I , 8）关于化合物2-苯基丙烯飞），下列说法正确的是（）A.不能使稀高镒酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案 B解析 2-苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高镒酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2-苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2-苯基丙烯属于烧，不易溶于水，D项错误。（2016全国卷出，10）已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）o A .异丙苯的分子式为 C9H12B.异丙苯的沸点比苯高C.异丙苯中碳原

11、子可能都处于同一平面D.异丙苯和苯为同系物答案 C解析 A项，异丙苯的分子式为 C9H12,正确；B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。（2019江苏，12改编）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由 X制得。u IIONaOH下列有关化合物X、Y的说法正确的是（）A . 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B . Y与乙醇发生酯化反应可得到XX、Y均能与酸

12、性KMnO 4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等 答案 C解析 A项，1个X分子中含有1个竣基和1个酚酯基，所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH,错误；B项，Y中的竣基与乙醇发生酯化反应，产物不是X,错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO 4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物， 错误。6、（2019南通、扬州、泰州、宿迁四市高三一模）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体， 可通过下列路线制得：下列说法正确的是（）A. X分子中所

13、有原子在同一平面上B . Y与足量H2的加成产物分子中有 2个手性碳原子C.可用FeCl3溶液鉴别Y和Z1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应答案 C解析 A项，X中含有甲基，甲基上的 H原子不可能共平面，错误； B项，Y分子与过量H20H八Ky门加成后的分子结构简式为：,其中存在4个手性碳原子，错误；C项，Y分子NaOH为自身中存在酚羟基、Z分子中不存在酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别丫和Z,正确；D项，Z分子中存在一个酚羟基形成的酯的结构和一个醇羟基形成的酯的结构，酚酯消耗的2倍，醇酯以1 ： 1的物质的量消耗 NaOH,所以1 mol Z消耗的NaOH为3 mol,错误。.（2

14、019南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三三模）香豆素-3-竣酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：at：H 0 匚H 4CDC匚H.h1水畅傕L|响】悻A存江舒4-皎曜下列说法正确的是（）A. 一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应B.可用酸性高镒酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛C.中间体A、香豆素-3-竣酸互为同系物D. 1 mol香豆素-3-竣酸最多能与1 mol H 2发生加成反应答案 A解析 A项，酚羟基的邻、对位均可以被取代，水杨醛中酚羟基的邻、 对位上还存在 H原子，故可以与甲醛发生缩聚反应，正确；B项，中间体A中含有碳碳双键，也能使酸

15、性高镒酸钾溶液褪色，错误；C项，中间体A中右上角为酯基，而香豆素 -3-竣酸的右上角为竣基，两者官能团不同，不是同系物关系，错误； D项，香豆素-3-竣酸中苯环和碳碳双键，均可以与H2发生加成反应，酯基和竣基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，所以1 mol香豆素-3-竣酸最多能与4 mol H 2发生加成反应，错误。8. （2019南京、盐城高三一模）一种2-甲基色酮内酯（Y）可通过下列反应合成：OH (IIOHH回DCjHsONa C2H5UHGCH/HKHrRr-UX M IkE(.】)。1|一2jI 回答下列问题:(1)A中的官能团名称是 (2)碳原子上连有 4个不同的原子或基团时，该

16、碳称为手性碳。用星号 (*)标出B中的手性碳(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的 B的同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是 (5)的反应类型是(6)写出F到G的反应方程式:设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备0 口AAQll.的合成路线(无机试剂任选)。答案（1）羟基（2）CHO(HO(Jill（任意写出其中3个即可）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应(6)mor2HCOOTTBr2C6H5CH3 飞m C6H5CH2BrCH3COCH2COOC2H51 C2H5ONa/C2 H50H -2 C6

17、H5cHhBr_CHjCOCHCOOCallICH?I Ik(|CAI,解析（1）A中的官能团为羟基。（2）根据手性碳原子的定义，B中一CH2一上没有手性碳原子,co上没有手性碳原子，故GB分子中只有2个手性碳原子。（3）B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被 一CHCHO取代。（4）反应所需的试剂和条件是乙醇 /浓硫酸、加热。（5）反应中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。（6）F在碱溶液中水解生成竣酸盐，再酸化得到G。（2019全国卷II , 36）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘G

18、的合成路线:结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂已知以下信息:+2+ NaOHH2SO4rYH0一 JH+ NaCl + H 2。R OHH2O+ H2O回答下列问题:(1)A是一种烯煌，化学名称为,C中官能团的名称为(2)由B生成C的反应类型为 (3)由C生成D的反应方程式为 (4)E的结构简式为 (5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简3 ： 2 ： 1。能发生银镜反应：核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为(6)假设化合物 D、F和NaOH恰好完全反应生成 1 mol单一聚合度的 G,若生成的NaCl和H2O的总质量为

19、765 g,则G的n值理论上应等于答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(4)Cl KJCIIQCl+NaOH+ NaCl + H2O(或L L Clls(6)8解析结合NaCl + H2O)+ NaOH因A的分子式是 C3H6,且为烯烧，故其结构简式为CH3CH=CH2,名称是丙烯。OHB、C的分子式和 D的结构简式可知 B为CH2=CHCH 2CI, C为人)CI。或“口故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C的反应是CH2=CHCH2Cl与HOCl发生忆fj具有高度对称性CHjCT)的加成反应。(4)由已知信息 可知E为、/ 。 (5)能发生银镜反应，说明含醛基；核磁共振氢谱中三

20、组峰的峰面积之比为3 ： 2 ： 1,说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为CH。(6)D与F生成G的化学方程式为:C1CTIO1 ClC TTCIIO765 g存在(2 + n)mol =1_1,解得 n=8o58.5 g m 0+18 g m1ol11、(2019天津质检)立方烷高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:BrV o二2r飞嗝用一日与4M_ 仁ILQ也可品Y尊回答下列问题:(2+n+ n)+ (2 + n)NaOH(1)C的结构简式为(2)的反应类型为(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:;反应2

21、的化学方程式为,E的结构简式为,的反应类型为+ (2+n)NaCl+(2+n)H2O,生成 1 mol G 时反应1的试剂与条件为 ;反应3可用的试剂为答案（2）取代反应（3）Cl 2/光照消去反应O2/Cu（其他合理答案也可）解析（1）由流程及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应,于卤代物，在氢氧化钠的乙醇溶液中会发生消去反应，故C的结构简式为U ，由C- D ,c-c按取代反应定义可知为取代反应；D中含有1/%,可以与 Br2发生加成反应生成。 由E与F的结构比较可知 为消去反应。（3）化合物A可由环戊烷合成，合成1的试剂与条件为应3可用的试剂为O2/Cu（或其他合理答案）。C12/光

22、照，反12、（2020年北京丰台期末） 硝苯地平是抗心绞痛药，也可用于降血压，其合成路线如下。硝茶地平+RiOHo oRCHOR；已知：I . RCOOR1+R 虎JLCORwf 占z +m.COOCHj请回答下列问题:(1)A属于竣酸，写出 A的电离方程式 (2)A-B的反应类型为(3)D的官能团名称为(4)写出B-C的方程式n . R1CHO+P-i r2CH=CNH-(J=CHcooch5 coocn.V(5)F -G所需的试剂 a是NHH5C-C =CH-COOCHj-H20aELCOOC六 COOCH；一R/吗j-Rm f R1-CH = C-C-RjHOOC(6)聚合物L的单体是E的同分异构体，其单体结构同时满足以下条件，写出L的结构简G c-nyosFACiH