脂类——指存在于生物体内不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能... 课件

1、第14章 脂类LIPID 脂类指存在于生物体内的不溶于水而易溶于有机非极性溶剂并能被机体利用的有机化合物脂类油脂（油和脂肪）类脂（磷脂、糖脂类、甾醇类、前列腺素类等）脂类的生理功能能量的重要来源组织器官的重要成分液态固态或半固态一、油脂 通式L构型（一）油脂的通式和构型（二）油脂的组成和命名1. 油脂中的脂肪酸 饱和脂肪酸月桂酸（十二酸）豆蔻酸（十四酸）软脂酸（十六酸）硬脂酸（十八酸）花生酸（二十酸）CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)18COOH编码体系 18:33,6,9不饱和脂肪酸如：-亚麻酸碳原

2、子数从羧基C数起双键的位次双键数目从甲基端数起双键的位次注意不饱和脂肪酸名称的几种表示法系统名称 9,12,15-十八碳三烯酸编码体系 18:39,12,15油酸（9-十八碳烯酸） 18:19 18:19亚油酸常见的不饱和脂肪酸18:26,9（9,12-十八碳二烯酸）18:29,12-亚麻酸18:33,6,9（9,12,15-十八碳三烯酸）18:39,12,15-亚麻酸（6,9,12-十八碳三烯酸）18:36,9,12 18:36,9,12花生四烯酸（5,8,11,14-二十碳四烯酸）20:46,9,12,15 20:45,8,11,14EPA（5,8,11,14,17-二十碳五烯酸）20:5

3、3,6,9,12,15 20:55,8,11,14,17DHA（4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸）22:63,6,9,12,15,18 22:64,7,10,13,16,19鱼油：想一想请把上面的不饱和脂肪酸按-3、-6、-9分类-3：-亚麻酸、EPA、DHA-6：亚油酸、-亚麻酸、花生四烯酸-9：油酸?必需脂肪酸：亚油酸和亚麻酸亚油酸 -亚麻酸 花生四烯酸 (-6)-3 -6 -9-亚麻酸 EPA 和 DHA (-3)2. 脂肪酸的特点 碳链：1622个偶数C，直链双键：顺式，非共轭熔点：不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸 -亚麻酸912153. 油脂的命名法三酰甘油（甘油三酯）三硬脂酰

4、甘油（甘油三硬脂酸酯）单甘油酯-软脂酰-硬脂酰-油酰甘油（甘油-软脂酸-硬脂酸-油酸酯）混甘油酯L-型-亚麻酰-硬脂酰-油酰甘油（甘油-亚麻酸-硬脂酸-油酸酯）（三）油脂的化学性质水解和皂化+肥皂皂化反应皂化值：1g油脂完全皂化时所需KOH的质量（单位为mg）皂化值纯度皂化值平均相对分子质量油脂名称软脂酸硬脂酸油酸亚油酸皂化值碘值猪油283012184148381952084670牛油243214323548241902003048棉子油19241223324048191196105114亚麻油5947929829170185花生油69265057132618519583105大豆油61024

5、21295059189194127138常见油脂中脂肪酸的含量()和皂化值、碘值油脂的加氢（油脂的硬化）+6H2Ni三亚油酰甘油（液态）三硬脂酰甘油（固态）加碘测定油脂的不饱和程度CH3COOHI2碘值：100g油脂所能吸收碘的质量（单位为g）碘值不饱和程度酸败 概念：油脂久置于空气中会发生化学变化，产生难闻气味的现象。 本质：油脂中的脂肪酸受空气中的氧气、水和 微生物的缓慢作用，发生氧化、水解 等 一系列的化学反应，生成具有特殊难闻气味的小分子的醛、酮和羧酸。 酸值：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。二、磷脂1. 磷脂酸 123123立体专一编号123磷脂酸H3PO4123Sn

6、-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯2. 甘油磷脂HOCH2CH2N(CH3)3OH+-卵磷脂（磷脂酰胆碱）脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）HOCH2CH2NH2磷脂酰丝氨酸胆胺磷脂酰肌醇3. 鞘磷脂（神经磷脂）(E)-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇鞘氨醇12345+鞘氨醇部分磷酸部分脂肪酸部分胆碱部分归纳几种磷脂的水解产物卵磷脂 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 胆碱脑磷脂 脂肪酸 + 甘油 + 磷酸 + 胆胺鞘磷脂 脂肪酸 + 鞘氨醇 + 磷酸 + 胆碱归纳几种磷脂的溶解性能乙醚 乙醇 丙酮卵磷脂 溶 溶 不溶脑磷脂 溶 不溶于冷乙醇 不溶鞘磷脂 不溶 溶于热乙醇 不溶想一想?如何分离卵磷脂

7、、脑磷脂和鞘磷脂？4. 磷脂与细胞膜细胞膜的液态镶嵌模型卵磷脂的分子模型磷脂双分子层极性头部极性头部非极性 尾部三、前列腺素基本骨架前列腺(烷)酸如:PGAPGBPGCPGD前列腺素的生理功能四、甾类化合物1. 甾类化合物的基本结构ABCD环戊烷并氢化菲*ABCD1234567891011121314151617甾类化合物基本结构A/B(反),B/C(反),C/D(反)-构型534567814151617211011121391819A/B(反) ee稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合5-甾类化合物A/B(顺),B/C(反),C/D(反)-构型5CH3HHHCH3RH345678141516172110111213918195-甾类化合物A/B(顺) ea稠合, B/C(反) ee稠合, C/D(反) ee稠合2. 甾醇Libemann-Barchard反应（用于定性检验）胆固醇 红 紫 褐 绿(氯仿)醋酸酐浓硫酸胆固醇的生理功能胆固醇(胆甾醇)20212223242526277-脱氢胆固醇维生素D3维生素D2麦角固醇3. 胆甾酸胆甾酸：胆酸、脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸和石胆酸胆酸脱氧胆酸鹅脱氧胆酸石胆酸371224333712甘氨胆酸牛磺胆酸