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文档简介
1、 仅含有碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,又称为烃。 【复习】第一节 脂肪烃烃链烃脂肪烃环烃饱和链烃(烷烃)不饱和链烃脂环烃芳香烃CH4炔烃 CH CH烯烃 CH2CH2按碳的骨架给烃分类甲烷乙烯CH4复习回顾:甲烷和乙烯结构式电子式分子式C2H4空间结构特点甲烷乙烯正四面体取代特征反应平面结构加成烷烃:仅含CC键和CH键的饱和链烃,又叫烷烃。通式:CnH2n+2 (n1) 。 (若CC连成环状,称为环烷烃)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式:通式:CnH2n (n2) (分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)一、烷烃和烯烃一. 概念及通式 随着
2、分子中碳原子数的增多,烷烃和烯烃的物理性质呈现规律性变化。二.物理性质递变规律随着碳原子数的增加,烷烃和烯烃的沸点逐渐升高。(对于碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低)随着碳原子数的增加,烷烃和烯烃的密度逐渐增大。P28 表2-1 表2-2思考与交流: 烷烃和烯烃熔沸点随着碳原子数的增加逐渐升高的原因是什么?【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变二.物理性质递变规律说明:常温下烷烃的状态:当C1C4 气态;C5C16 液态;C17以上为固态。注意:新戊烷在常温常压下也是气体。随着碳原子数的增加,状态由气态到液态到固态常温下
3、烯烃的状态:当C2C4 气态;C5C18 液态;C18以上为固态。溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。 (注:烷烃的密度均小于1)二.物理性质递变规律【练习】1、由沸点数据:甲烷146,乙烷89,丁烷0.5,戊烷36,可以判断丙烷的沸点可能是( )A高于0.5 B约是30 C约是40 D低于89 C【练习】 2、下列烷烃沸点最高的是( ) ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3C 氧化反应燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃通常状况下,很稳定,不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色。三、化学性质1、烷烃的化学性质现象:
4、火焰明亮。2CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O3n+1点燃 取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2烷烃特征反应反应的条件? 其它烷烃与甲烷一样,一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多,所以其它烷烃取代比甲烷复杂。 请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。 热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它烷烃的碳原子多,所以分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解,长链烷烃高温裂化、裂解。CH4 C+2H2高温 烷烃的裂化2、烯烃的化学性质(1)通式: CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H
5、8【乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足4个价键,碳碳键必须以双键存在。 请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ?书写注意事项和结构简式的正误书写:正:CH2=CH2 H2C=CH2误:CH2CH2 氧化反应燃烧:火焰明亮,冒黑烟。与酸性KMnO4反应:使KMnO4溶液褪色5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O2、烯烃的化学性质CnH2n+3n/2 O2 nCO2 + nH2O点燃 催化氧化:2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化剂加热加压其它烯烃氧化反应RCH=CH2 RCOOH + CO2
6、使酸性KMnO4 溶液褪色 CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂 加成反应 ( 与H2、Br2、HX、H2O等)CH3-CH=CH2 + HCl CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂 大量实验事实表明:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,这称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则。主产物 加成反应 ( 与H2、Br2、HX、H2O等) 烯烃的加聚反应: 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结
7、合成相对分子质量大的化合物分子,这样的反应叫加聚反应。练习、请写出CH3CH=CH2加聚的化学方程式单体链节聚合度聚丙烯 聚丁烯 【 练习1】分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质分子结构相似的物质在化学性质上也相似.三、烷烃和烯烃的化学性质甲烷乙烯1、氧化反应 可燃性(在O2点燃)CH4 +2O2 CO2 + 2H2O 稳定性:不被高锰酸钾等强氧化剂氧化,不与酸碱反应。2、取代反应(光照下)注意:A、逐一取代,常得混合物,不宜制备。B、甲烷的四种产物均不溶于水。常
8、温下CH3Cl是气体,其余均为液体;非极性分子只有CCl4,其余均为极性分子。3、高温裂解1、氧化反应 可燃性 (在O2点燃)C2H4 +3O2 2CO2 + 2H2O 被KMnO4氧化 (鉴别和除去乙烯) 能使酸性KMnO4溶液褪色2、加成反应(能使溴水褪色)CH2=CH2 + Br2 BrCH2-CH2BrCH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl注意: A、常用的加成试剂 : H2、X2、HX、H2O、HCN等 B、加成反应是烯烃等不饱和烃的特征反应,但不是化合反应。3、加聚反应蓝色火焰(伴有少量黑烟)完成【学与问】 P30烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃全部单键、饱和C
9、H4燃烧、取代、热分解烯烃有碳碳双键、不饱和CH2=CH2燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚思考与交流2:谈无机与有机反应分类方法与思路(1)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂加压、加热(4) nCH2=CH2催化剂CH2 CH2n取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。四、烯烃的顺反异构1、异构现象
10、产生的原因: 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键 的同一侧。反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键 的两侧。2、异构的分类2-丁烯有两个顺反异构体:3、产生顺反异构体的条件:每个双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。相邻双键碳原子上至少有一个基团是相同的即a b,a b ,且 a = a、b = b 至少有一个存在。【例题】下列物质中没有顺反异构的是: A1,2-二氯乙烯 B1,2-二氯丙烯 C2-甲基-2-丁烯 D2-氯-2-丁烯 【练习】下列物质中没有顺反异构的是A、1,2-二氯
11、乙烯 B、1,2-二氯丙烯C 、2-甲基-2-丁烯 D、2-氯-2-丁烯 ClCH=CHClCH3C=CHCl ClCH3C=CH2CH3 CH3CH3C=CH2CH3 ClC练习下列哪些物质存在顺反异构?(A),二氯丙烯 (B) 2-丁烯(C) 丙烯(D) 1-丁烯形成顺反异构的条件:双键两端的的同一个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团;相邻双键碳原子上至少有一个基团是相同的AB化学性质基本相同,物理性质有一定差异。4、顺反异构体的性质烯烃的同分异构现象 碳链异构 位置异构 顺反异构 空间(立体)异构【思考】烷烃是否也有顺反异构现象?烷烃分子中的碳碳单键可以旋转,所以不会产生顺反异构现象。
12、 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯 (2) H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 (3) (4)CH2=CH-CH2-CH31-丁烯 (1)【练习】 写出C4H8属于烯烃的同分异构体(1)丁烯的碳链和位置异构: CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 (1) (2)例3:写出丁烯的同分异构体。 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯 (3)(2)2-丁烯又有两个顺反异构体:H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 (4) (5)顺式结构反式结构概念两个相同的
13、原子或原子团排列在C=C键的同一侧的结构。(如顺-2-丁烯)两个相同的原子或原子团排列在C=C键的两侧的结构。(如反-2-丁烯)实例及性质熔点:139.3OC 沸点:4OC相对密度:0.621熔点:105.4OC 沸点:1OC相对密度:0.604产生原因由于C=C键不能旋转(否则就意味着C=C键的断裂)而导致分子中原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式不同所产生的异构现象。产生条件如每个双键碳原子链接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的4个原子或原子团的空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的结构。相互关系顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异乙烯的制取HHHCCHOHHHC=
14、CH H H+H2O反应装置及收集方法:浓H2SO4 170C浓H2SO4CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 170C装置类型:液+液气P50课本实验室中制取乙烯时注意下列问题:在烧瓶中加入试剂的顺序是:先加入几片碎瓷片乙醇浓,乙醇与浓(体积比1:3)。乙醇与浓在170时发生分子内脱水,生成乙烯,属于消去反应,反应必须迅速升高到170,防止副产物的产生。温度计水银球要插入反应混合液的液面下(测定混合液的温度)。加入几片碎瓷片,其作用是防止暴沸。浓的作用是:催化剂、脱水剂。反应一段时间后,反应混合液变黑的原因:由于浓的脱水性;有刺激性气味的气体产生的原因:由于浓的强氧化性,C与浓发生氧化还
15、原反应产生气体。 CnH2n-2 (n4)代表物:1,3丁二烯 CH2CHCHCH22、二烯烃的通式:CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3丁二烯也可叫作:异戊二烯【思考】 1,3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?最多可以有多少个原子在同一平面上?1、概念:含有两个碳碳双键(CC)的不饱和链烃。二. 二烯烃性质(不讲)CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成1,4 加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主产
16、物)(中间体)3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯(1)1,2-加成 和 1,4-加成反应n CH2=CH-CH=CH2 催化剂、P1 2 3 4 (1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n (2)加聚反应俗称:异戊二烯 聚异戊二烯学名:2-甲基-1,3-丁二烯 (天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2 和 | CH3CH2=C-CH=CH-CH3 | CH3写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚 |CH3 |CH3 |CH3 |CH3分析:加聚反应产物及单体(2)1,3-丁二烯型(3)混合型(1)乙烯型CH2=CH
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