第2章脂类化学

1、 第二章第二章 脂脂 类类 化化 学学 (1ipid) 导 学1. 掌握脂肪的组成、结构和主要性质。2. 熟悉甘油磷脂和类固醇的结构结构。3.磷脂与糖脂的区别，各种磷脂、糖脂和固醇彼此间的异同应作分析比较，以加强理解。第一节第一节 引引 言言一、脂质的定义及化学本质一、脂质的定义及化学本质 脂质脂质(脂类或类脂)，是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。 对大多数脂质而言，其化学本质是脂肪酸脂肪酸（C4以上的）和醇醇【甘油醇、鞘氨醇、高甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇和固醇（有机化学称为甾醇级一元醇和固醇（有机化学称为甾醇）】所形成的酯类及其衍生物。 参与脂质组成的脂肪酸多是4碳以上的长链一

2、元羧酸。 醇成分包括甘油(丙三醇丙三醇)、鞘氨醇、高级鞘氨醇、高级一元醇和固醇一元醇和固醇。CH2CHO CCH2OOR1CCR3R2OOOn 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性：脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有机溶剂中。丙酮等有机溶剂中。 2) 为脂肪酸和醇所组成的酯类；为脂肪酸和醇所组成的酯类； 3)为机体所利用，作为构造、修补组织为机体所利用，作为构造、修补组织或供给能量所用，比如油脂是机体中的燃或供给能量所用，比如油脂是机体中的燃料分子料分子。 二、脂质的分类二、脂质的分类（一）按化学组成脂质大体上可

3、分为两大类：（一）按化学组成脂质大体上可分为两大类：1.1.单纯脂质：单纯脂质：是由脂肪酸和甘油形成的酯。2.2.复合脂质：复合脂质：除含脂肪酸和醇外，尚有其他非脂 分子的成分，如糖、磷酸和氮碱（ 含氮的有机碱，如胆碱、乙醇胺等）等。 1.单纯脂质单纯脂质(simple lipid) 单纯脂质是由脂肪酸和甘油形成的酯。它又可分为： 脂：一般在室温时为固态，由3分子脂肪酸和1分子甘油组成,称脂肪或真脂，也称中性脂； (2) 油：在室温时为液态的脂肪； (3) 蜡：主要由长链脂肪酸和长链醇组成，如虫蜡、蜂蜡等。 2.复合脂质复合脂质(compound lipid) 复合脂质按非脂成分的不同可分为：

4、 (1)磷脂磷脂(phospholipid)是含有磷酸基的类脂。 分布分布：它们广泛地分布在动植物组织中，是细胞原生质的固定组成成分。磷脂主要存在于脑和神经组织、骨髓、心、肝、肾等器官中；蛋黄、种子、大豆中也含有丰富的磷脂。常见的磷脂常见的磷脂 卵磷脂、脑磷脂和(神经)鞘磷脂。水解产物水解产物 醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有机碱。 磷脂根据醇成分的不同，又可分为甘油磷脂和鞘氨醇磷脂(简称鞘磷脂)。 (2) 糖脂 一种携有一个或多个以共价键连接糖基的复合脂质。是细胞膜的重要成分。包括甘油糖脂、鞘糖脂、脂多糖等。 糖脂的作用：糖脂与磷脂都是构成细胞膜脂质双层的组分，而且与生物膜的功用密

5、切相关 鞘氨醇磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类(sphingolipid)。 三、脂质的生物学作用三、脂质的生物学作用n1.贮存能量、保护作用和御贮存能量、保护作用和御寒作用。寒作用。n属于这一类的是三酰甘油和蜡。脊椎动物的称脂肪细胞，贮存大量的三酰甘油，几乎充满细胞。许多植物的种子中存在三酰甘油，为种子发芽提供能量和合成前体。某些动物贮存在皮下的三酰甘油不仅作为能储，而且作为抗低温的绝缘层。还起防震的填充物作用。 三、脂质的生物学作用三、脂质的生物学作用n在海洋的浮游生物中蜡是代谢燃料的主要贮存形式。蜡还有排斥水的作用。脊椎动物的某些皮肤腺分泌蜡以保护毛发和皮肤、使之柔韧、润滑并防水。鸟类，特别是水

6、禽，从它们的尾羽腺分泌蜡使羽毛能防水。冬青、杜鹃花和许多热带植物的叶覆盖着一层蜡以防寄生物侵袭和水分的过度蒸发。 三、脂质的生物学作用三、脂质的生物学作用 n2.结构脂质：结构脂质：细胞的质膜，核膜和各种细胞器的膜总称为生物膜。主要是由磷脂类构成的双分子层。参与脂双层构成的膜脂还有固醇和糖脂。脂双层的表面是亲水部分，内部是疏水烃链。脂双层有屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的，另外与细胞识别、免疫等密切相关。 三、脂质的生物学作用三、脂质的生物学作用 n3.活性脂质：活性脂质：活性脂质是小量的细胞成分，但具有专一的重要生物活性。n类固醇中很重要的一

7、类是类固醇激素，包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮质激素。n萜类化合物包括对人体和动物的正常生长所必需的脂溶性维生素A、D、E、K和多种光合色素(如类胡萝卜素)。 第二节第二节 脂脂 肪肪 酸酸(fatty acid，FA) 一、脂肪酸的种类一、脂肪酸的种类n脂肪酸是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基(“头”)组成的羧酸。如右图：软脂酸脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸含1个双键（油酸）含2个双键（亚油酸）含3个双键（亚麻酸）含4个双键（花生四烯酸）一、脂肪酸的种类一、脂肪酸的种类脂肪酸结构：脂肪酸结构： CH3-（CH2）14-COOH

8、 十六十六(烷烷)酸（酸（软脂酸软脂酸，棕榈酸），棕榈酸）CH3-（CH2）16-COOH 十八十八(烷烷)酸（酸（硬脂酸硬脂酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH 9-十八碳烯酸（油酸）十八碳烯酸（油酸） 9十八碳烯酸十八碳烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12-十八碳二烯酸（亚油酸）十八碳二烯酸（亚油酸） 9，12十八碳二烯酸十八碳二烯酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸）十八碳三烯酸（亚麻酸） 9，12，15十八碳三烯酸十八碳三烯酸CH3（CH2）4CH=C

9、HCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH 5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）二十碳四烯酸（花生四烯酸） 5，8，11，14二十碳四烯酸二十碳四烯酸一、脂肪酸的种类（饱和脂肪酸）一、脂肪酸的种类（不饱和脂肪酸） （总结）（总结）n烃链多数是线形的，分支或含环的为数很少。n烃链不含双键(和三键)的为饱和脂肪酸，含一个或多个双键的为不饱和脂肪酸。只含单个双键的脂肪酸称单不饱和脂肪酸；含两个或两个以上双键的称多不饱和脂肪酸。n不同脂肪酸之间的主要区别在于烃链的长度(碳原子数目)、双键数目和位置。二、天然脂肪酸的结构特点二、天然脂肪酸的结构特点 n1. 天然脂肪

10、酸骨架的碳原子数目几乎都是偶数n这是因为在生物体内脂肪酸是以二碳单位(乙酰CoA形式)从头合成的。奇数碳原子的脂肪酸在陆地生物中含量极少，但在某些海洋生物中有相当量存在。天然脂肪酸碳骨架长度为436个碳原子，多数为1224个碳，最常见的为16和18碳，如软脂酸、硬脂酸和油酸等。低于14碳的脂肪酸主要存在于乳脂中。 二、天然脂肪酸的结构特点二、天然脂肪酸的结构特点n2. 在大多数单不饱和脂肪酸中双键的位置在C9和C10之间。n3. 天然脂肪酸中的双键多为顺式构型，少数是反式构型4.饱和与不饱和脂肪酸有着十分不同的构象n饱和脂肪酸中烃链碳骨架中每个单键可以自由旋转。完全伸展的烃链相邻原子的位阻最小

11、，能量最低，是饱和脂肪酸最可能的构象。n不饱和脂肪酸烃链由于双键不能旋转，出现一个或多个结节 三、脂肪酸的物理性质三、脂肪酸的物理性质 n脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理性质很大程度上决定于脂肪酸烃链的长度与不饱和程度。n1. 溶解度：溶解度：非极链是造成脂肪酸在水中溶解度低的原因；烃链愈长，溶解度愈低，脂肪酸的羧基是极性的，在中性pH时电离，因此短链脂肪酸(少于10碳)略能溶于水。 三、脂肪酸的物理性质三、脂肪酸的物理性质n2.熔点：熔点：脂肪酸和含脂肪酸化合物的熔点也受烃链长度和不饱和程度的影响。（在室温下，12-24C饱和脂肪酸为蜡状固体，同样链长的不饱和脂肪酸为油状液体） 。n不饱和脂肪酸

12、熔点比相同链长的饱和脂肪酸低，并且对相同链长的不饱和脂肪酸，双键愈多熔点愈低。（与分子间相互作用有关）n（含有不饱和脂肪酸多的油脂有较高的流动性和较低的熔点。这是因为油脂中的不饱和脂肪酸的碳碳双键大多是顺式构型，使脂肪酸的碳链弯曲，分子内羧酸脂肪链之间不能紧密接触，导致油脂分子之间也不能紧密接触，分子间作用力减小，熔点降低。植物油中含有大量的不饱和脂肪酸，因此常温下呈液态，而动物的脂肪中含饱和脂肪酸较多，所以常温下呈固态。 ） 必需脂肪酸（必需脂肪酸（essential fatty acid）n人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸，但不能合成亚油酸和亚麻酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必不可少的，但

13、必须由膳食提供，因此被称为必需脂肪酸必需脂肪酸n目前认为，饱和脂肪酸摄食过多与心脑血管疾病等慢性疾病的发病有关，而应控制或降低饱和脂肪酸的摄食。n多不饱和脂肪酸对人体有很重要的生物学意义。1、不饱和脂肪酸的生理功能 n 1保持细胞膜的相对流动性，以保证细胞的正常生理功能。2使胆固醇酯化，降低血中胆固醇和甘油三酯的含量。3是合成人体内前列腺素和凝血噁烷的前驱物质。4降低血液粘稠度，改善血液微循环。5提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力。2、膳食中不饱和脂肪酸盈缺和健康 n膳食中不饱和脂肪酸不足时，易产生下列病症：1血中低密度脂蛋白和低密度胆固醇增加，产生动脉粥样硬化，诱发心脑血管病。2-3不饱

14、和脂肪酸是大脑和脑神经的重要营养成份，摄入不足将影响记忆力和思维力，对婴幼儿将影响智力发育，对老年人将产生老年痴呆症。膳食中过多时，干扰人体对生长因子、细胞质、脂蛋白的合成，易诱发肿瘤。 3、推荐的日摄入量 n多不饱和脂肪酸含量是评价食用油营养水平的重要依据。豆油、玉米油、葵花籽油中，-6系列不饱和脂肪酸较高，而亚麻油、紫苏油中-3不饱和脂肪酸含量较高。n 近日，人们开始普遍关注饮食结构的平衡，“1：1：1”的均衡营养概念被念叨得最多。目前，国内外专业的营养学家都在倡导均衡营养，大部分人也都在提倡人体的饮食结构中，饱和脂肪酸，单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸最好能达到1：1：1的比例。但这只是一

15、个比例上的概念，并不能真正检测出来。食用油各有特点 n橄榄油橄榄油它含的单不饱和脂肪酸是所有食用油中属于最高的一类，它有良好的降低低密度胆固醇（坏胆固醇），提高高密度胆固醇（好胆固醇）的作用，所以有预防心脑血管疾病、减少胆囊炎、胆结石发生的作用；橄榄油还含维生素A、D、E、K、胡萝卜素，对改善消化功能，增强钙在骨骼中沉着，延缓脑萎缩有一定的作用。但橄榄油价贵，味淡，缺乏诱人的脂肪香味，所以大多数中国人对它的口味不太欢迎。n茶油茶油所含单不饱和脂肪酸与橄榄油相仿，所以有“东方橄榄油”之称。据报道，某茶油产地的居民，其心血管疾病的发病率和死亡率都比其他地区的人群低。n菜子油菜子油所含单不饱和脂肪酸

16、很高，故有与橄榄油相似的作用，它还有利胆的功效。由于菜子油是所有富含单不饱和脂肪酸食用油中价格最低的，所以越来越受到大家的欢迎。 n花生油花生油含丰富的油酸、卵磷脂和维生素A、D、E、K及生物活性很强的天然多酚类物质，所以有降低血小板凝聚，降低总胆固醇和坏胆固醇水平，预防动脉硬化及心脑血管疾病的功能。民间认为多吃花生油容易上火，这是由于花生油中的花生四烯酸导致人体变态反应的缘故。n豆油豆油含丰富的多不饱和脂肪酸和维生素E、D，有降低心血管疾病，提高免疫力，对体弱消瘦者有增加体重的作用。豆油含的多不饱和脂肪酸较多，所以在各种油脂中属于最容易酸败的。n 葵花子油葵花子油含丰富的必需脂肪酸，其中亚油

17、酸、-亚麻酸丰富，孕妇吃葵花子油有利于胎儿脑发育；含有的维生素E、A等，有软化血管、降低胆固醇、预防心脑血管疾病、延缓衰老、防止干眼症、夜盲症、皮肤干燥的作用。它也含有较高的多不饱和脂肪酸，所以有与豆油一样的注意事项。n色拉油色拉油是植物油中加工等级最高的食用油，已基本除尽了植物油中的一切杂质和腊质，所以颜色最淡。色拉油适用于炒、炸、煎和凉拌，这是其他食用油所不及的。n猪油猪油含较高的饱和脂肪酸，吃得太多容易引起高血脂、脂肪肝、动脉硬化、肥胖等。猪油中的-脂蛋白能延长动物的寿命，这是植物油中所缺乏的 。深海鱼油 深海鱼油中富含EPA、DHA等烯酸，它们是一类-3型的长链多不饱和脂肪酸，并且是人

18、类不能自身合成的必需脂肪酸。近二十余年的医学和营养学研究表明：EPA、DHA具有抑制血小板凝聚、抗血栓、舒张血管、调整血脂、增高高密度脂蛋白胆固醇、降低低密度脂蛋白胆固醇等治疗和防治心脑血管病的功能：对糖尿病、炎症、肾病以及癌症也有较好的疗效；近来，又发现DHA还具有促进脑细胞生长、发育、改善大脑机能，提高记忆力和学习能力、增强视网膜反射能力以及防治老年性痴呆等提高生命质量的功能。 nEPA 是 Eicosapntemacnioc Acid 即二十碳五烯酸的英文缩写，是鱼油的主要成分。EPA属于-3系列多不饱和脂肪酸，是人体自身不能合成但又不可缺少的重要营养素，因此称为人体必需脂肪酸。虽然亚麻

19、酸在人体内可以转化为EPA，但此反应在人体中的速度很慢且转化量很少，远远不能满足人体对EPA的需要，因此必须从食物中直接补充。EPA具有帮助降低胆固醇和甘油三酯的含量，促进体内饱和脂肪酸代谢。从而起到降低血液粘稠度，增进血液循环，提高组织供氧而消除疲劳。防止脂肪在血管壁的沉积，预防动脉粥样硬化的形成和发展、预防脑血栓、脑溢血、高血压等心血管疾病。 n nDHA 影响胎儿大脑发育 n孕期， DHA 能优化胎儿大脑锥体细胞的磷脂的构成成分。尤其胎儿满 5 个月后，如人为地对胎儿的听觉、视觉、触觉进行刺激，会引起胎儿大脑皮层感觉中枢的神经元增长更多的树突，这就需要母体同时供给胎儿更多的 DHA 。

20、nDHA 促进视网膜光感细胞的成熟 nDHA 不仅对胎儿大脑发育有重要影响，而且对视网膜光感细胞的成熟有重要作用。孕妇在孕期可通过摄入富含a- 亚麻酸的食物来提高a- 亚麻酸的含量，利用母血中的 a- 亚麻酸合成 DHA ，然后输送到胎儿大脑和视网膜，使那里的神经细胞成熟度提高。 n草原康神亚麻籽含有50%以上的亚麻酸，是补充亚麻酸的理想来源。 n所以，母亲在孕期应多吃一些含 DHA 的食物（如海鱼），在最后 3 个孕月，还应多吃含 a- 亚麻酸多的食物（如硬果类），有条件者可直接从 含a- 亚麻酸的孕产妇专用营养包或 DHA 营养品中补充。鱼油的主要有效成分即-3，它是人体血管的清道夫，还能

21、预防动脉硬化、中风和心脏病。鱼油是高血压、冠心病、脑中风、糖尿病、风湿性关节炎、癌症等疾病患者为首选保健品。鱼油也有抑制血小板凝聚的作用，如果你曾经患心血管方面的疾病，或曾经接受治疗，为了自身的健康，安全和更有效地利用鱼油，请务必照医师指示适量谨慎的服用。 第三节第三节 三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三脂，其化学通式如下：n动、植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油；此外，还有二酰甘油，单酰甘油。常温下，呈液态的酰基甘油称为油，呈固态的称为脂。CH2CHO CCH2OOR1CCR3R2OOO一、三酰甘油的物理和化学性质一、三酰甘油的物理和化学性质 n1. 物理性

22、质物理性质n(1) 颜色和气味颜色和气味 纯的三酰甘油是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固体。n天然油脂的颜色来自溶于其中的色素物质(如类胡萝卜素)；气味少数是由于油脂中的挥发性短链脂肪酸所致，一般是由于非油脂成分引起的。 一、三酰甘油的物理和化学性质一、三酰甘油的物理和化学性质n(2) 密度和溶解度密度和溶解度 三酰甘油的密度均小于水，不溶于水，略溶于低级醇，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂（称脂溶剂）。n(3) 熔点熔点 天然油脂由于都是多种三酰甘油的混合物，因此没有明确的熔点，只有一个大概范围。三酰甘油的熔点与其脂肪酸组成有关，一般随组分中不饱和脂肪酸(双键数目)和低相对分子

23、质量脂肪酸的比例增高而降低。 2. 化学性质化学性质n（1）水解与皂化）水解与皂化 n 三酰甘油能在酸、碱或脂酶(lipase)的作用下水解为脂肪酸和甘油。如果在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐类(如钠、钾盐)，俗称皂；油脂的碱水解作用称皂化作用。n皂化1g油脂所需的KOH mg数称为皂化值。n 3X56X1000n皂化值= TG平均分子量n式中56是KOH的Mr；中和1 mol TG需要3 mol KOH，(2) 氢化和卤化氢化和卤化 (加成反应)n不饱和脂肪酸，能与氢或卤素起加成反应。卤化反应中吸收卤素的量反映不饱和键的多少。通常用碘值(价) 来表示油脂的不饱和程度。碘值指100g油脂卤

24、化时所能吸收碘的克数。(3) 乙酰化乙酰化(acetylation)n含羟脂肪酸(如蓖麻油酸,12-羟十八碳-9-烯酸)的油脂可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酰化油脂或其他酰化油脂。n油脂的羟基化程度一般用乙酰化值(价)表示。乙酰值指中和从1g乙酰化产物中释放的乙酸所需的KOH mg数。 从乙酰值的大小，可推知样品中所含羟基的多少。(4) 酸败酸败n天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻的气味，这种现象称为酸败。n酸败的原因主要是油脂的不饱和成分发生自动氧化，产生过氧化物并进而降解成挥发性醛、酮、酸的复杂混合物；其次是较长期经光、热或微生物的作用，它们把油脂分解为游离的脂肪酸和甘油，一些低级脂肪

25、酸本身就有臭味。影响脂肪自动氧化速度的因素n光照、受热、氧、水分活度、Fe、Cu、Co等重金属离子及血红素、脂氧化酶等都会加速脂肪的自动氧化速度。n防止措施：排除氧，采用真空或充N2包装和使用透气性低的有色或遮光的包装材料，避免在加工中混入Fe、Cu等金属离子。避免用金属罐装。热分解及油炸过程中的化学变化n油脂在油炸过程中产生的化合物n挥发性化合物：饱和与不饱和醛、酮、烃、内酯、醇、酸、酯等化合物。n中等挥发性非聚合的极性化合物：羟基酸和环氧酸由各种不同氧化途径形成的化合物。n二聚酸和多聚酸以及二聚甘油酯和多聚甘油酯：使油脂黏度明显增大。油脂在油炸过程中的化学变化n油脂加热后，黏度增大，逐渐由

26、稠变冻以至凝固，同是油脂起泡性也增加，由加热聚合引起。n热聚合：油脂在真空、CO2、N2的无氧条件下，加热至200-3000C的高温时，增稠速度极快。n热氧化聚合：油脂在空气中加热200-2300C时即能引起热氧化聚合。四、反式脂肪酸(trans-为反式之意,cis-.为正式的脂肪酸)问什么叫反式脂肪酸？脂肪分饱和脂肪与不饱和脂肪。饱和脂肪的分子是由甘油与饱和脂肪酸组成的，不饱和脂肪的分子是由甘油与含一个或多个双键的不饱和脂肪酸组成的。在不饱和脂肪酸中，氢原子在双键同侧的脂肪酸，被称为顺式脂肪酸；氢原子在双键异侧脂肪酸，被称为反式脂肪酸。可以这样说，反式脂肪酸和顺式脂肪酸是近亲。反式脂肪酸是如

27、何产生的？ n 由液态油形成浓缩植物油（固化）的过程，即“氢化油”的“氢化”过程。这个过程使不饱和脂肪酸为主的植物油引入了氢分子，将液态不饱和脂肪酸变成易凝固的饱和脂肪酸，从而使植物油变成黄油一样的半固态甚至固态。在这个过程中，有一部分剩余不饱和脂肪酸发生了“构型转变”，从天然的“顺式”结构异化成“反式”结构，从而形成反式脂肪酸。 高温加热过程中，光、热和催化剂作用使植物油脂肪酸异化成反式脂肪酸。 在自然界中，产生于牛等反刍动物的瘤胃内微生态系统中共生微生物的生物氢化作用。 反式脂肪酸的危害有哪些？ n 反式脂肪酸不但升高血液中被称作为恶性胆固醇的LDL，同时还降低被称作为良性胆固醇的HDL。

28、这两种变化都会引发动脉阻塞而增加心血管疾病的危险性。 新近的研究结果证实反式脂肪酸增加糖尿病危险，用多不饱和脂肪酸代替膳食中的反式脂肪酸可以降低2型糖尿病的危险。 反式脂肪酸能通过胎盘以及母乳转运给胎儿，婴儿及新生儿会因母亲摄入反式脂肪酸而被动摄入，从而造成以下影响：容易患上必需脂肪酸缺乏症；对视网膜、中枢神经系统和大脑功能的发生、发展产生不利影响，从而影响生长发育。 可能会诱发肿瘤，部分研究证实反式脂肪酸与乳腺癌的发生成正相关。 怎样辨别食物中是否含有反式脂肪酸以及如何避免？ n首先，看食品的配料清单，如果含有“人造奶油人造奶油”、“色拉油色拉油”、“起酥油起酥油”、“氢化植物油氢化植物油”

29、、“部部分氢化植物油分氢化植物油”等，那么该食品就含有反式脂肪酸。在购买时应尽量避免。其次，自我控制，养成良好的膳食习惯，避免大量进食薯条等油炸食品。因为许多含有反式脂肪酸的食物并不是我们健康必需的食物，如快餐、烘焙食物、薯片、炸薯条等。 我国没有这方面的研究报道，美国一项调查结果显示美国成人反式脂肪酸的平均每日摄入量在5.8g左右，占其总能量的2.6%。美国FDA建议应减少反式脂肪酸的摄入。 第四节第四节 磷磷 脂脂(phospholipid) 磷脂的功能 磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两类；它们主要参与细胞膜系统的组成，少量存在于细胞的其他部位。 甘油磷脂是第一大类膜脂，鞘脂类（包括鞘磷脂和鞘糖

30、脂）是第二大类膜脂。一、磷酸甘油酯一、磷酸甘油酯 n1.组成与命名组成与命名n 基本结构：磷脂酸基本结构：磷脂酸CH2O C - R 1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOHOO123*C2,为手性碳原子天然存在的磷脂酸均为L型COR1OCH2CCOR2OHOPOOCH2XO甘油醇磷脂的通式X表示氮碱或其他基团2. 重要的磷酸甘油酯重要的磷酸甘油酯包括包括磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、和双磷脂酰磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、和双磷脂酰甘油甘油（1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）磷脂酰胆碱（卵磷脂）CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O

31、- P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CH2 - N - CH3CH3CH3OH+- 构成生物膜的基本骨架；构成生物膜的基本骨架； 协助脂类物质运输。协助脂类物质运输。CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CH2 - N - CH3CH3CH3+磷脂酰胆碱酶A2CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHHO-OOO - CH2CH2 - N - CH3CH3CH3+R2- C - OHO磷脂酰胆碱可被磷酸胆碱酶催化降解，生成脂酸、胆碱和甘油磷酸。甘油磷酸在体外很难水解，

32、但在生物体内可经磷酸酯酶促水解生成甘油和磷酸。 （2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂） CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CH2 - N H3+ （3）磷脂酰丝氨酸（脑卵脂）磷脂酰丝氨酸（脑卵脂） NH2CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P - OHR2- C - O-OOOO - CH2CHCOOH （4）二磷脂酰甘油（心磷脂）二磷脂酰甘油（心磷脂） CH2H-C-OHCH2CH2 - O - C - R1C - HCH2 - O - P -O- R2- C - O-OOO

33、CH2 - O - C - R4C - HCH2 - O - P - O-R3- C - O-OOOOHOH因大量存在于心肌，故称心磷脂，它是由两分子磷脂酸和一分子甘油结合而成的磷脂。3、鞘磷脂鞘磷脂n鞘磷脂即鞘氨醇磷脂，在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中特别丰富，也存在于许多植物种子中。n鞘磷脂由鞘氨醇、脂肪酸和磷酰胆碱组成。鞘氨醇（sphingomyelin） 鞘氨醇鞘氨醇(Sphingosine )糖脂的结构：糖脂的结构： 脑苷脂脑苷脂 HO HN-CO-R HO HN-CO-R CHCH3 3(CH(CH2 2) )1212-CH=CH-CH-CH-CH-CH=CH-CH-CH-CH2 2

34、-O-O-D D半乳糖半乳糖神经节苷脂神经节苷脂 HO HN-CO-R HO HN-CO-R CHCH3 3(CH(CH2 2) )1212-CH=CH-CH-CH-CH-CH=CH-CH-CH-CH2 2-O-O-葡萄糖葡萄糖- -半乳糖半乳糖-N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺 唾液酸唾液酸 半乳糖半乳糖第五节第五节 萜和类固醇萜和类固醇 n萜和类固醇与前述的各类脂质不同，一般不含脂肪酸，属不可皂化脂质。它们在生物体内含量虽不多，但不少是重要的活性脂质。 一、萜一、萜 (terpene) n萜分子的碳架可看成是由两个或多个异戊二烯单位连接而成。连接方式一般是头尾相连，也有尾尾相接的。形成的萜

35、类可以是直链的，也可以是环状分子；可以是单环、双环和多环化合物。 1. 萜的分类：n根据所含的异戊二烯的数目、萜可分为单萜、双萜、三萜和多萜等。n由两个异戊二烯（碳原子数为C10）构成的萜称单萜，n由3个异戊二烯（C15）构成的称倍半萜，n由4个异戊二烯（C20）构成的称双萜，n其余依此类推。n在植物中，多数萜类都具有特殊臭味，而且是各类植物特有油类的主要成分，如柠檬苦素（limonene）、薄荷醇（menthol）、樟脑（camphor）等依次是柠檬油、薄荷油、樟脑油的主要成分。n多聚萜类，如天然橡胶，维生素 A、 E、 K等都属于萜类。多聚萜醇常以磷酸酯的形式存在，这类物质在糖基从细胞质到

36、细胞表面的转移中起类似辅酶的作用。柠檬苦素HCH2CCHCH2CH2CCH2CCH3CH3柠檬苦素类似物具有抗肿瘤、昆虫拒食、抗病毒、镇痛、抗炎、催眠等多种生物活性。 法尼醇CCCH3CH3CH2CH2CCH3CCH2CH2CCH3CCH2OHHHH天然存在天然存在：存在存在于巴西檀木、黄葵子、依兰、金合欢、秘鲁香脂、玫瑰草、晚香玉、茉莉及橙花的香精油中。 主要用途主要用途 : 香料。用于加强类似丁香及仙来花香味。 感官特征：感官特征：具有甜香、花香、青香。 叶绿醇 H3CCHCH3CHCH3CHCHCH2OH(CH2)3(CH2)3CH3C(CH2)3CH3叶绿醇(植醇,phytol)是叶绿

37、素的一个组成部分,用碱水解叶绿素可得到叶绿醇。叶绿醇是由四个异戊二烯单位组成的双萜，是一个亲脂的脂肪链，它决定了叶绿素的脂溶性。 叶绿醇是合成维生素K及维生素E的原料. 鲨烯 定义：定义：鲨鱼油和某些植物中含有的一种三萜类烃,是生物合成胆固醇、其他固醇与三萜过程的中间产物。先生成羊毛固醇,再转化为胆固醇。存在：存在：大量存在于鲨鱼肝脏中，少量存在于橄榄油(含量为0.10.8)、麦胚油、酵母及人体脂肪中。 获得途径：获得途径：从鲨鱼肝脏中生物提取或以反式牻牛儿基丙酮为原料制备。 可做杀菌剂、着色剂、橡胶助剂、表面活性剂以及生产药物的中间体。还由于对鲨鱼免疫功能的研究，被视为一种保健组分，用于保健

38、制剂。用作生物制药用的中间体。 -胡萝卜素 1、维持皮肤粘膜层的完整性，防止皮肤干燥，粗糙； 2、构成视觉细胞内的感光物质； 3、促进生长发育，有效促进健康及细胞发育，预防先天不足。促进骨骼及牙齿健康成长； 4、维护生殖功能； 5、维持和促进免疫功能。数据介绍，胡萝卜具有预防和抑制肺癌的作用。胡萝卜所含的胡萝卜素进入人体后，会转化成维生素A。每一个胡萝卜分子可以转化成2 个维生素A 分子。 二、类固醇结构特点二、类固醇结构特点(steroid)n也称甾类，这类化合物的结构以环戊烷多氢菲为基础。是由3个六元环(A、B、C环)和一个五元环(D环)组合而成。在环戊烷多氢菲的A，B环之间和C，D环之间

39、各有一个甲基(18，19)，称角甲基，n带有角甲基的环戊烷多氢菲称甾核，是类固醇的母体。甾核碳原子的编号从A环开始。 胆固醇胆固醇(Cholesterol ) 1. 1. 分布及特性分布及特性 胆固醇在脑、肝、肾和蛋黄中含量很高，它是最常见的一种动物固醇。 胆固醇主要存在于动物细胞，参与膜的组成，质膜中的含量比细胞器膜中的多。 胆固醇也是血中脂蛋白复合体的成分；并与粥样硬化有关，它是动脉壁上形成的粥样硬化斑块成分之一。 存在于皮肤中的7-脱氢胆固醇在紫外线作用下转化为维生素D 胆固醇也是类固醇激素和胆汁酸的前体。 胆固醇除人体自身合成外，尚可从膳食中获取。胆固醇既是生理必需的，但过多时又会引起某些疾病。例如胆结石症的胆石几乎是胆固醇的晶体，又如冠心病患者血清