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文档简介

1、有机化学实验专题复习有机化学实验专题复习近年考查规律:近年考查规律: 以解决实际问题为切入点,考察基本仪器、以解决实际问题为切入点,考察基本仪器、基本操作、物质的制备、分离、提纯、实验设基本操作、物质的制备、分离、提纯、实验设计与评价,计与评价,增强实验问题的探究与创新性。增强实验问题的探究与创新性。 主要内容:主要内容:一、重要有机物的制备:一、重要有机物的制备: 二、常见有机物的分离与提纯二、常见有机物的分离与提纯:三、有机综合实验(高考真题)三、有机综合实验(高考真题)1、制甲烷、制甲烷2、制乙烯、制乙烯3、制乙炔、制乙炔4、制溴苯、制溴苯一、几种有机物的制备6、乙酸乙酯的制取、乙酸乙酯

2、的制取7、酚醛树脂的制取、酚醛树脂的制取5、硝基苯的制取、硝基苯的制取气体气体液体液体固体固体1、制甲烷、制甲烷CH3 COONa +NaO H CH4+ Na2CO3CaO实验要点实验要点1)原理:原理:2)药品:药品:3)用碱石灰的理由:用碱石灰的理由:无水醋酸钠、碱石灰无水醋酸钠、碱石灰吸水、减低氢氧化钠的吸水、减低氢氧化钠的碱性,疏松反应物有利碱性,疏松反应物有利于甲烷放出于甲烷放出固固+固固 气气2、制乙烯、制乙烯浓浓H2SO4CH2-CH2 CH2=CH2 +H2O170HOH实验要点实验要点1)药品及其比例:药品及其比例:2)温度计水银球位置:温度计水银球位置:3)碎瓷片的作用:

3、碎瓷片的作用:4)温度控制:温度控制:5)浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:6)用用NaOH洗气:洗气:7)加药品顺序:加药品顺序:8)收集:收集:无水乙醇、浓硫酸(无水乙醇、浓硫酸(1:3)反应液中反应液中防爆沸防爆沸迅速升至迅速升至170 催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂混有杂质混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇、乙醚及乙醇碎瓷片、无水乙醇、浓硫酸碎瓷片、无水乙醇、浓硫酸 排水集气排水集气3、制乙炔、制乙炔Ca C2+2H OH CH CH+Ca(OH)2要要 点点1)为何不用启普为何不用启普发生器发生器2)为何用饱和食盐水为何用饱和食盐水3)疏松棉花的作用疏松棉花的作用4)如何净化如何净化反应剧烈

4、、大量放热、生成浆状物反应剧烈、大量放热、生成浆状物减缓反应速率减缓反应速率防止粉末堵塞导管防止粉末堵塞导管用用CuSO4或或NaOH溶液洗气溶液洗气4、制溴苯、制溴苯+Br2 +HBrBrFe要要 点点1)加药顺序加药顺序2)长导管作用长导管作用3)导管出口在液面上导管出口在液面上4)粗产品的物理性质粗产品的物理性质5)提纯溴苯的方法提纯溴苯的方法苯、液溴、铁粉苯、液溴、铁粉冷凝回流、导气冷凝回流、导气防倒吸防倒吸褐色油状物褐色油状物碱洗碱洗 对溴苯制备的装置的改进和探究对溴苯制备的装置的改进和探究反应装置的改进反应装置的改进尾气吸收的装置尾气吸收的装置H2O浓浓NH3H2O改变吸收试剂,得

5、到不同的反应现象改变吸收试剂,得到不同的反应现象AgNO3溶液溶液5、硝基苯的制取、硝基苯的制取+HO-NO2 -NO2 + H2O浓浓H2SO455-60要要 点点1)加药顺序加药顺序2)长导管的作用长导管的作用3)温度计水银球位置温度计水银球位置4)水浴温度水浴温度5)粗产品的性质粗产品的性质6)如何提纯?如何提纯?浓硝酸、浓硫酸、苯浓硝酸、浓硫酸、苯泠凝回流泠凝回流 水浴中水浴中55-60 淡黄色苦杏仁味油状液体淡黄色苦杏仁味油状液体 依次用蒸馏水、依次用蒸馏水、5%氢氧化钠溶氢氧化钠溶液、再用蒸馏水洗涤,最后用液、再用蒸馏水洗涤,最后用无水无水CaCl2干燥后进行蒸馏得到干燥后进行蒸馏

6、得到纯品纯品6、酯化反应、酯化反应CH3 CO OH +H OCH2CH3 CH3 COOCH2CH3 +H2O浓浓H2SO41)加药顺序加药顺序2)导管口在液面上导管口在液面上3)小火加热小火加热4)饱和碳酸钠吸收饱和碳酸钠吸收18O必须标在乙醇上必须标在乙醇上要要 点点无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸防倒吸防倒吸防止反应物过多挥发,产率下降防止反应物过多挥发,产率下降挥发出的乙醇、乙酸,降低乙酸乙挥发出的乙醇、乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度酯的溶解度7、酚醛树脂的制取、酚醛树脂的制取OH+n HCHO +n H2OOHCH2n H+n要要 点点1)沸水浴沸水浴2)长导管的作用长

7、导管的作用3)催化剂)催化剂4)试管清洗)试管清洗泠凝回流泠凝回流浓盐酸浓盐酸 酒精浸泡酒精浸泡(1)(1)制硝基苯制硝基苯5560 (2)(2)制酚醛树脂制酚醛树脂100 (3)(3)乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解7080 小结:相似实验的比较小结:相似实验的比较(一一)水浴温度比较水浴温度比较制乙烯制乙烯溶解度测定溶解度测定小结:相似实验的比较小结:相似实验的比较(二二)温度计水银球的位置温度计水银球的位置制硝基苯制硝基苯石油蒸馏石油蒸馏导管冷凝回流导管冷凝回流 制溴苯制溴苯 制硝基苯制硝基苯 制酚醛树脂制酚醛树脂小结:相似实验的比较小结:相似实验的比较(三三)只冷凝:只冷凝:制乙酸乙酯制乙酸乙

8、酯 石油蒸馏(冷凝管)石油蒸馏(冷凝管)二、有机物的分离、提纯二、有机物的分离、提纯 萃取分液法萃取分液法 蒸馏分馏法蒸馏分馏法 洗气法(还有渗析、盐析。沉淀法)洗气法(还有渗析、盐析。沉淀法)1 1、有机物的分离提纯方法:、有机物的分离提纯方法:蒸馏:分离相溶的蒸馏:分离相溶的沸点不同沸点不同的液体混合物。的液体混合物。 馏分一般为纯净物馏分一般为纯净物分馏:分离出不同沸点范围的产物。分馏:分离出不同沸点范围的产物。 馏分为混合物馏分为混合物分液:分离出互不相溶的液体。分液:分离出互不相溶的液体。过滤:分离出不溶与可溶性固体。过滤:分离出不溶与可溶性固体。洗气:气体中杂质的分离。洗气:气体中

9、杂质的分离。(1)洗气法)洗气法使用范围:使用范围:除去甲烷中的乙烯、乙炔除去甲烷中的乙烯、乙炔除去乙烯中的除去乙烯中的SO2、CO2除去乙炔中的除去乙炔中的H2S、PH3溴水溴水 NaOH溶液溶液 NaOH或或 CuSO4 溶液溶液(2)分液法)分液法使用范围:使用范围:除去硝基苯中的残酸除去硝基苯中的残酸除去溴苯中的溴除去溴苯中的溴 除去乙酸乙酯中的乙酸除去乙酸乙酯中的乙酸除去苯中的苯酚除去苯中的苯酚 除去苯中的甲苯除去苯中的甲苯除去苯酚中的苯甲酸除去苯酚中的苯甲酸NaOH溶液溶液 NaOH溶液溶液 饱和碳酸钠溶液饱和碳酸钠溶液NaOH溶液溶液 酸性酸性KMnO4溶液;溶液;NaOHNaO

10、H溶液,通溶液,通CO2 (3)蒸馏(分馏)蒸馏(分馏)适用范围:适用范围:提纯硝基苯(含杂质苯)提纯硝基苯(含杂质苯)制无水乙醇制无水乙醇(含水、需加生石灰)含水、需加生石灰)从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇(需加生石灰)从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇(需加生石灰)石油的分馏石油的分馏适用范例:适用范例:分离不溶与可溶的固体的方法分离不溶与可溶的固体的方法(4) 过滤过滤除去肥皂中甘油和过量碱除去肥皂中甘油和过量碱(5)盐析和渗析)盐析和渗析盐析:除去肥皂中的甘油和过量碱盐析:除去肥皂中的甘油和过量碱渗析:除去淀粉中的少量葡萄糖或者渗析:除去淀粉中的少量葡萄糖或者NaCl课堂练习:1.1.

11、下列每组各有三对物质下列每组各有三对物质, ,他们都能用分液漏斗他们都能用分液漏斗分离的是(分离的是( )(A A) 乙酸乙酯和水乙酸乙酯和水, ,酒精和水酒精和水, ,苯酚和水苯酚和水(B B) 二溴乙烷和水二溴乙烷和水, ,溴苯和水溴苯和水, ,硝基苯和水硝基苯和水(C C) 甘油和水甘油和水, ,乙醛和水乙醛和水, ,乙酸和乙醇乙酸和乙醇(D D) 羧酸和水羧酸和水, , 甲苯和水甲苯和水, ,己烷和水己烷和水B B 分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯(乙酸、乙醇乙酸乙酯(乙酸、乙醇)NaOH溶液分液分液溴乙烷(溴乙烷(Br2) NaOH溶液 分液分液溴苯(溴苯( Br

12、2 )NaOH溶液分液分液己烷(己烯)己烷(己烯)酸性酸性KMnO4、碱石灰碱石灰洗气洗气乙烯(乙烯(SO2) 溴水溴水 洗气洗气 苯(苯酚)苯(苯酚)溴水溴水分液分液苯(甲苯)苯(甲苯) 酸性高锰酸钾溶液 分液 练习:练习:饱和饱和Na2CO3 分液分液NaOH溶液溶液 洗气洗气请判断下列除杂所用试剂和分离方法是否正确:请判断下列除杂所用试剂和分离方法是否正确:NaOH溶液溶液 分液分液酸性高锰酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液溶液 分液分液Na2SO3溶液 分液分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法苯酚(苯甲酸)苯酚(苯甲酸)NaOH溶液溶液 蛋白质(少量蛋白质(少量NaCl)

13、水水渗析渗析肥皂(甘油)肥皂(甘油)饱和饱和NaCl溶液溶液盐析盐析乙醇(乙醇(NaCl)蒸馏蒸馏乙醇(水)乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏甲苯(乙醛)甲苯(乙醛)蒸馏水蒸馏水分液分液溴乙烷(乙醇)溴乙烷(乙醇)蒸馏水蒸馏水分液分液硝基苯(混酸)硝基苯(混酸)H2O、 NaOH溶液 分液分液乙醛(乙酸)乙醛(乙酸) 蒸馏水蒸馏水分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏NaHCO3溶液 分液三、有机综合实验题三、有机综合实验题26、13分)(2014年全国卷真题)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:实验步骤:在A中加入4.4g异戊醇6.0

14、g乙酸、数滴浓硫酸和23片碎瓷片。开始缓慢加热A,回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤;分出的产物加入少量无水MgSO4固体,静置片刻,过滤除去MgSO4固体,进行蒸馏纯化,收集140143馏分,得乙酸异戊脂3.9 g.回答下列问题:(1 1)仪器)仪器B B的名称是的名称是 ,(2 2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是 . .第二次水洗的主要目的是第二次水洗的主要目的是 (3 3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分液后)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分液后( (填标号填标号

15、. .a a、直接将乙酸异戊脂从分液漏斗的上口倒出、直接将乙酸异戊脂从分液漏斗的上口倒出b b、直接将乙酸异戊从分液端斗的下口放出、直接将乙酸异戊从分液端斗的下口放出c c、先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊脂从下口放出、先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊脂从下口放出d d、先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出、先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出(4 4)本实验中加入过量乙酸的目的是)本实验中加入过量乙酸的目的是 . .(5 5)实验中加入少量无水)实验中加入少量无水MgSOMgSO4 4的目的是的目的是 (6 6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是_ _ ( (填标号填标号) )。(7 7)本实验的产率是)本实验的产率是_ _ ( (填标号填标号).).a. 30 a. 30 b. 40 b. 40 c c、6060 d d、9090(8 8)在进行蒸馏操作时)在进行蒸馏操作时: :若从若从130130便开始收

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