第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料

1、来自石油和煤的来自石油和煤的两种基本化工原料两种基本化工原料煤煤在海上开采石油在海上开采石油一 、 乙烯聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维聚乙烯纤维无纺布无纺布乙醇乙醇燃料、化工原料等燃料、化工原料等涤纶涤纶纺织材料等纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类醋酸纤维、酯类增塑剂增塑剂聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包装袋、管材等包装袋、管材等合成润滑剂、高级醇、聚乙二醇合成润滑剂、高级醇、聚乙二醇乙烯乙烯 塑料袋塑料袋地膜地膜 涤纶线涤纶线植物生长调节剂，催熟剂植物生长调节剂，催熟剂 用乙烯处理瓜类用乙烯处理瓜类植物植物(如黄瓜如黄瓜)的

2、幼的幼苗苗,能增加雌花的形能增加雌花的形成率成率,有利于瓜类的有利于瓜类的增产。增产。 乙烯是植物体内乙烯是植物体内产生的一种气体激产生的一种气体激素。它广泛地存在素。它广泛地存在于植物的多种组织于植物的多种组织中中,特别在成熟果实特别在成熟果实中更多。中更多。 乙烯乙烯可催熟果实可催熟果实 乙烯被称为乙烯被称为“石化工业之母石化工业之母”，乙烯的乙烯的产量产量可以用来衡量一个国家的可以用来衡量一个国家的石油化工发展石油化工发展水平水平。20072007年我国的乙烯产量超过年我国的乙烯产量超过10001000万万吨吨, ,稳居世界第二位稳居世界第二位 。小小资资料料一、乙烯的工业制取原理一、乙

3、烯的工业制取原理石蜡油分解实验石蜡油分解实验实验现象：实验现象：产生的气体使产生的气体使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液褪色；溶液褪色；使溴的使溴的CClCCl4 4溶液褪色；气体燃烧火焰明溶液褪色；气体燃烧火焰明亮，并有黑烟产生。亮，并有黑烟产生。 分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式二、乙烯的结构：二、乙烯的结构：C2H4C=CHHHHCH2 = CH2平面型分子，分子中所有原子共面，平面型分子，分子中所有原子共面，键角均为键角均为120120。其中一个碳碳键易。其中一个碳碳键易断裂。断裂。：C：C： ：HHHH：空间构型空间构型: 乙烯是乙烯是 色色

4、气味的气体，气味的气体， 溶于水；密度较空气溶于水；密度较空气 。无无稍有稍有难难略小略小三、乙烯的物理性质：三、乙烯的物理性质： 收集方法收集方法 ：_排水法排水法乙烯分子中的碳碳双键不是两个碳碳单键乙烯分子中的碳碳双键不是两个碳碳单键的简单加和，的简单加和，其中一个碳碳键易断裂其中一个碳碳键易断裂，因此，因此化学性质比乙烷活泼。化学性质比乙烷活泼。1 1、氧化反应：、氧化反应：C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃（1 1）燃烧：）燃烧：（2 2）被酸性高锰酸钾氧化：）被酸性高锰酸钾氧化：四、乙烯的化学性质：四、乙烯的化学性质：火焰明亮且伴有黑烟火焰明亮且伴有黑烟酸性高锰酸钾溶液褪色

5、。酸性高锰酸钾溶液褪色。现象现象: :鉴别乙烯鉴别乙烯和乙烷和乙烷现象：溴的现象：溴的CClCCl4 4溶液或溴水褪色溶液或溴水褪色CHHCHHBr Br+2 2、乙烯与溴的反应、乙烯与溴的反应其中一根碳碳其中一根碳碳键易断裂键易断裂乙烯乙烯溴分子溴分子1 1，二溴乙烷，二溴乙烷有机物分子中有机物分子中双键或三键双键或三键两端的碳原子两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做合物的反应，叫做加成反应加成反应 。 1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷1 1，2-2-二溴乙烷是无色，不溶于水，比水重的液体二溴乙烷是无色，不溶于水，比水重的液体2

6、 2、加成反应：、加成反应：CHHCHHBr Br+CHHCHHBr Br鉴别乙烯和乙烷鉴别乙烯和乙烷CH3CH3CH2=CH2 + HH催化剂催化剂 CH3CH2OHCH2=CH2 + HOH 催化剂催化剂 加压加热加压加热工业制乙醇：乙烯水化法工业制乙醇：乙烯水化法CH3CH2ClCH2=CH2 + HCl催化剂催化剂 ( (氯乙烷氯乙烷) )( (乙醇乙醇) )( (乙烷乙烷) )3 3、3 3、聚合反应：、聚合反应：定义：由小分子化合物（单体）相互结定义：由小分子化合物（单体）相互结合形成高分子化合物的反应。合形成高分子化合物的反应。像这样，通过不饱和键加成形成高分子化合像这样，通过不

7、饱和键加成形成高分子化合物的反应又叫做加成聚合反应，简称加聚反应。物的反应又叫做加成聚合反应，简称加聚反应。2 2、加成反应、加聚反应：不饱和键的特征反应、加成反应、加聚反应：不饱和键的特征反应 乙烯能与溴单质、氢气、水、卤化氢发生加乙烯能与溴单质、氢气、水、卤化氢发生加成反应。成反应。 1 1、氧化反应、氧化反应（1 1）乙烯可以燃烧，发出明亮的蓝色火焰）乙烯可以燃烧，发出明亮的蓝色火焰（2 2）乙烯能被高锰酸钾氧化而使其褪色）乙烯能被高锰酸钾氧化而使其褪色乙烯的性质：碳碳双键中有一个键比较活乙烯的性质：碳碳双键中有一个键比较活泼，易断裂，性质较活泼。泼，易断裂，性质较活泼。小结小结练习：练

8、习： .乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色，其中与高锰酸钾发生的反应是 反应；与溴发生的反应是 反应。氧化氧化加成加成2 . 能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A. 溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C. NaOH溶液溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液A B 3. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成不属于加成 反应的是反应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和

9、水D4 .制取一氯乙烷最好采用的方法是制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.甲烷和氯气反应甲烷和氯气反应 C五、乙烯的制备五、乙烯的制备1 1、工业制法：分离石油裂解气、工业制法：分离石油裂解气2 2、实验室制法：、实验室制法：加热酒精和浓硫酸的混合物加热酒精和浓硫酸的混合物浓硫酸作用：催化剂和脱水剂浓硫酸作用：催化剂和脱水剂V(V(乙醇乙醇): V(): V(浓硫酸浓硫酸) )1: 31: 3沸石（或碎瓷片）的作用：沸石（或碎瓷片）的作用：防止暴沸防止暴沸温度计水银球的位置：插入温度

10、计水银球的位置：插入液面以下，用来控制溶液的液面以下，用来控制溶液的温度为温度为170170反应原理：反应原理：浓硫酸浓硫酸H OH 浓硫酸浓硫酸实质（断键位置）：实质（断键位置）：反应中温度一定要控制在反应中温度一定要控制在170170左右。温度过高，左右。温度过高，浓硫酸会使酒精炭化，生成浓硫酸会使酒精炭化，生成COCO2 2、SOSO2 2等。温度过低，等。温度过低，在在140140左右时，乙醇发生分子间脱水生成乙醚。左右时，乙醇发生分子间脱水生成乙醚。浓硫酸浓硫酸乙醚乙醚烯烃通式为烯烃通式为C Cn nH H2n2n（n2n2）含有含有C=CC=C或或CCCC的烃叫的烃叫不饱和烃。不饱

11、和烃。其中含有一个其中含有一个C=CC=C的链烃叫做的链烃叫做烯烃烯烃。六、烯烃六、烯烃烯烃物理性质：烯烃物理性质：随碳原子数增多，烯烃的熔沸随碳原子数增多，烯烃的熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。点逐渐升高，密度逐渐增大。烯烃化学性质：烯烃化学性质：与乙烯类似，都能使紫色与乙烯类似，都能使紫色KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液褪色，能是溴的溶液褪色，能是溴的CClCCl4 4溶液或溴水褪色。溶液或溴水褪色。烯烃与同碳原子数的环烷烃互为同分异构体。烯烃与同碳原子数的环烷烃互为同分异构体。二 、 苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤

12、气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式 。C C6 6HH6 6苯的发现苯的发现一、苯分子的结构一、苯分子的结构（1 1）分子式）分子式 C C6 6H H6 6(2(2）结构式）结构式（4 4）苯分子结构简式：）苯分子结构简式：凯库勒式凯库勒式(3(3）结构特征：）结构特征：苯分子中所有原子在同一平面，为苯分子中所有原子在同一平面，为平面平面正六边形正六边形结构。结构。苯中的苯中的6 6个个H H原子位置等效原子位置等效苯的一元取代物只有一种苯的一元取代物只有一种二

13、、苯的物理性质二、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、 气味的气味的 毒毒 体，体， 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔点为熔点为5.5 5.5 ，沸点，沸点80.1,80.1, 易挥发。易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有三、三、 苯的化学性质苯的化学性质1 1、氧化反应：、氧化反应：2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: :苯易燃烧，但不能被酸性苯易燃烧，但不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化苯环上的苯环上的碳碳键碳碳键是是介于单键和双键之间介于单键和双键之间的的独特的键独特的键( (六个键完全相同六

14、个键完全相同) )苯的结构特点苯的结构特点CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m苯的二氯代物的种类苯的二氯代物的种类2 2、取代反应、取代反应练习册练习册P38P38 苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应:反应条件：液溴、催化剂（反应条件：液溴、催化剂（FeFe屑）屑）FeBrFeBr3 3+ Br+ Br2 2 BrBr+ HBr + HBr 注意注意: :溴苯溴苯苯环上的苯环上的H H原子还可被其它卤素原子所代替原子还可被其它卤素原子所代替溴水不与苯发生反应溴水不与苯发生反应只发生单取代反应只发生单取代反应溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液体，溴苯是不溶于水，密度比水大的无

15、色油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色+ HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化:硝基苯硝基苯硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大，有毒。于水，密度比水大，有毒。混合时，要将混合时，要将浓硫酸浓硫酸缓缓注入缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，并不中，并不 断振荡。断振荡。条件条件: 50-60: 50-60 水浴加热水浴加热 浓浓HH2 2SOSO4 4的作用的作用 : : 催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂注意事项注意事项: :NO2+ H OH 3 3、苯的加成反应、苯的加成反应+ H2Ni环己烷环己烷3苯比烯烃难

16、进行加成反应苯比烯烃难进行加成反应苯的化学反应特点：苯的化学反应特点：易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化( (四四) )苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物结构式结构式 结构简式结构简式分子式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形平面正六边形空间构型：空间构型：C6H6苯环上的苯环上的6 6个碳碳键都个碳碳键都 ，是是 的键。的键。相同相同介于介于C-CC-C和和C=CC=C之间的独特之间的独特键角：键角：120或或1 1、氧化反应、氧化反应: : 火焰

17、明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: : 苯不能被酸性苯不能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化2 2、取代反应、取代反应: : 苯的溴代苯的溴代: :FeBr3+ Br2 Br+ HBr 苯的硝化反应苯的硝化反应: :+ HNO3 浓硫酸浓硫酸NO2+ H2O 2 2、易取代、易取代 3 3、难加成、难加成苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1 1、难氧化、难氧化（但可燃）（但可燃）3 3、苯的加成反应、苯的加成反应: :+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷3各类烃的性质比较各类烃的性质比较( (4 4) )苯的苯的磺化反应磺化反应：+ HOSO3H7080SO3H+

18、H2O磺酸基磺酸基烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与酸酸性性KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水液溴液溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰，无烟焰，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个

19、或多个苯环的烃。烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯分子中分子中含有一个苯环含有一个苯环， 且苯环上的支链为烷基，在且苯环上的支链为烷基，在组成上比苯多一个或若干个组成上比苯多一个或若干个CHCH2 2原子团，符合原子团，符合通式通式C Cn nHH2n-62n-6的烃。的烃。五、五、苯的同系物：苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物。化合物。芳香烃：芳香烃：苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似与苯的性质相似1 1、氧化反应、氧化反应2 2、取代反应、取代反应(1)(1) 燃烧燃烧(2) (2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。原因原因：甲基对苯环的影响甲基对苯环的影响练习一练习一与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。练习二练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使。欲将此液体分开，必须使用到的仪