醇硫醇酚PPT课件

1、2 2 命名HOCH2CHCH2CH3CH32 2甲基甲基1 1丁醇丁醇CCH3CH3CH3OH2 2甲基甲基2 2丙醇丙醇第1页/共31页不饱和醇：不饱和醇： 选同时含有羟基和重键碳在内的最长碳链为主链，选同时含有羟基和重键碳在内的最长碳链为主链， 并使羟基位次最小，称某烯醇。并使羟基位次最小，称某烯醇。4-4-丙基丙基- 5- 5-己烯己烯- 1- 1-醇醇 CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCHCH21 12 23 34 45 56 6第2页/共31页芳醇：芳基作为取代基芳醇：芳基作为取代基3-3-苯基苯基- 2 - 2 丙烯丙烯 - 1- 1-醇醇 （肉桂醇或桂皮醇）（肉桂醇

2、或桂皮醇）CHCHCH2OH3 2 1CHCH3OH 1 2 1-1-苯乙醇（苯乙醇（苯乙醇）苯乙醇）CH2CH2OH2-2-苯乙醇（苯乙醇（苯乙醇）苯乙醇）第3页/共31页多元醇：多元醇： 结构简单：结构简单： 俗名俗名 结构复杂：尽可能选择含多个羟基在内的碳链结构复杂：尽可能选择含多个羟基在内的碳链 作主链作主链, ,并标明其位次和数目。并标明其位次和数目。CH2OHCHOHCH2OH 甘油甘油 1,2,3 1,2,3 丙三醇丙三醇 （丙三醇）（丙三醇）CH2CHCH2Cl OH OH3 3氯氯1 1，2 2丙二醇丙二醇第4页/共31页二二 醇的物理性质醇的物理性质1 1、沸点高：乙烷、沸

3、点高：乙烷(-88.2(-88.2C)C)；甲醇；甲醇(64.7(64.7C )C )原因：分子间形成氢键原因：分子间形成氢键OROROR原因：与水形成氢键原因：与水形成氢键OROHROH2 2、水溶性大：甲乙丙醇、水溶性大：甲乙丙醇()()，C C原子个数原子个数 ，水溶性，水溶性 第5页/共31页RCHCHOHHH结构分析：结构分析：羟基羟基H H被取代被取代( (与金属反应与金属反应) )羟基被取代羟基被取代(-X(-X、OR)OR)-H-H氧化和脱氢氧化和脱氢-H-H与与-OH-OH消除消除第6页/共31页 与活泼金属反应与活泼金属反应（Li Na K Mg）C2H5OH + Na C

4、2H5ONa + H2用于鉴别醇反应活性： CH3OH伯醇仲醇叔醇RONa + H2O ROH + NaOHH2OR OH第7页/共31页H2O ROH. H2 NH3 RHRCCHRelative Acidity:Relative Basicity:R- NH2- H- RO- OH- RCC-Williamson 合成法制备混醚RO-Na+ + RLORR + Na+L-L = Br, I, OSO2R, or OSO2OR亲核取代反应 多元醇与Cu(OH)Cu(OH)2 2反应CH2CHOHCH2OHOH+Cu(OH)2H2COHCCH2OHOCu+H2O2深蓝色液体深蓝色液体浅蓝浅蓝第

5、8页/共31页 与无机含氧酸反应+ 3HONO2+ 3H2O甘油三硝酸酯CH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2 与氢卤酸反应(原因：酸性：HIHBrHCl)ROH + HXX + H2OR反应活性顺序：RCH=CH-CH- 321 HBr HCl 亲核取代亲核取代第9页/共31页应用应用鉴别伯仲叔醇鉴别伯仲叔醇(CH3)3COHCH3CH2CHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3Cl+ H2O(CH3)3CCl + H2O卢卡斯试剂卢卡斯试剂无水ZnCl2 + 浓HCl第10页/共31页 脱水（消除）反应CH3CH2CHCH3CH3CHC

6、HCH366H2SO4100 C。2-丁烯（主要产物）Saytzeff规则（）OHCH CH CH2CH3浓H2SO4 CH2CH CH2CH3OH第11页/共31页1). KMnO4 (H+or OH-)、Na2Cr2O7-H2SO4 、HNO31o醇 RCH2OHORCHOORCOOH2o醇 RCHOHRORC=OR3o醇 RCOHRRO不易被氧化 氧化反应重铬酸钾酸性水溶液氧化，反应液由橙红色变为绿色。高锰酸钾酸性水溶液氧化，反应液由紫色变为棕色二氧化锰沉淀。可以以此将（伯、仲）与叔醇分开。第12页/共31页四 重要代表物甲醇为无色透明液体，沸点64.7,能与水或大多数有机溶剂混溶。甲醇

7、的主要用途是作为溶剂。甲醇有酒的气味，毒性很大。乙醇俗称酒精，为无色透明液体，沸点78.3, 能与水或大多数有机溶剂混溶。是一种常用溶剂。第13页/共31页第二节 硫醇一 硫醇的结构与命名SH SH 巯基乙硫醇C2H5SHHSCH2CH2OH2-巯基乙醇第14页/共31页二 硫醇的物理性质硫醇易挥发且有特殊臭味。低级硫醇在工业上作为臭味剂使用。难溶于水。三 硫醇的化学性质1 1 弱酸性RSH + NaOHRSNa + H2O第15页/共31页2 2 硫醇与重金属作用 3 3 氧化反应RSH + Pb2+ RSRSPb2RSHOHRSSR第16页/共31页四 硫醚CH3SCH3H2O2CH3SC

8、H3O二甲基硫醚二甲基亚砜第17页/共31页第三节 酚羟基直接与芳环相连为酚，如苯酚C6H5OH羟基连在芳环侧链上饱和碳者为芳醇，如苯甲醇C6H5CH2OH 一 酚的结构、分类和命名 O OH HO OH H键极性增强，键极性增强，H H比醇活泼比醇活泼C CO O键加强，键加强，OHOH难取代难取代苯环被活化，环上易取代苯环被活化，环上易取代（一）酚的构造第18页/共31页OHOHOHOHOH邻苯二酚1，2，4苯三酚萘酚OH（二）分类：（二）分类： 一元、多元酚一元、多元酚（三）命名（三）命名第19页/共31页OHSO3H间羟基苯磺酸间羟基苯磺酸OHCHO对羟基苯甲醛对羟基苯甲醛第20页/共

9、31页 二 酚的物理性质 物态：大多数酚类化合物在室温下为结晶性固体。溶解度：酚类化合物在水中溶解度比较小，可溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。沸点：酚与醇一样能形成分子间氢键，所以一般都具有高沸点。第21页/共31页OH+ NaOHONa+ H2OONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3三 酚的化学性质（一）弱酸性溶于水溶于水不溶于水不溶于水第22页/共31页OO G G吸电子基 给电子基负离子稳定性 负离子稳定性 提高 降低OHNO2OHClOHOHCH3酸性第23页/共31页1 1 卤代反应OH Br2H2OOHBrBrBrBr2CS2OHBr苯酚鉴别羟基是强的邻、对位定位基、可使苯

10、环活化，所以酚比苯更容易进行亲电取代反应，且主要发生在羟基的邻位和对位。（二） 亲电取代反应第24页/共31页2 2 硝化反应OH+ 稀HNO3OHNO225 OHNO2+(30%40%)(15%)第25页/共31页3 3 磺化反应OH+ H2SO4OHOHSO3HSO3H(动力学控制产物)(热力学控制产物)25 100 第26页/共31页（三）酚与FeClFeCl3 3反应CCOHOH用于鉴别CCOH烯醇式结构的特征反应烯醇式结构的特征反应6ArOH + FeCl3 Fe(OAr)63-第27页/共31页（四）酚的氧化反应OOHOOOHOHOOO酚比醇容易被氧化，空气中的氧就能将酚氧化。例如苯酚氧化生成对苯醌,多元酚更易被氧化，邻苯二酚被氧化为邻苯醌。具有对苯醌或邻苯醌结构的物质都是有颜色的，