课本：有机化学复习

1、课本复习：课本复习：有机化学有机化学CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光光CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl光光CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl光光一氯甲烷（一氯甲烷（无色气体无色气体）二氯甲烷（二氯甲烷（难溶于水的无色液体难溶于水的无色液体）三氯甲烷又叫氯仿三氯甲烷又叫氯仿 （有机溶剂有机溶剂）四氯甲烷又叫四氯化碳（四氯甲烷又叫四氯化碳（有机溶剂、灭火剂有机溶剂、灭火剂）注注意意：有机反应方程式用：有机反应方程式用“ ”“ ”，不用，不用“ “ = ”= ”。因为多有副反应发生、反应不能进行到底因为多有副反

2、应发生、反应不能进行到底甲烷取代反应甲烷取代反应2 2、下列物质常温下呈气态的是、下列物质常温下呈气态的是 （ ）A.CHA.CH3 3Cl B. CHCl B. CH2 2ClCl2 2 C.CHCl C.CHCl3 3 D. CCl D. CCl4 41 1、下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是（、下列有关甲烷物理性质的叙述正确的是（ ）A A、甲烷是一种黄绿色气体、甲烷是一种黄绿色气体B B、甲烷是一种有臭味的气体、甲烷是一种有臭味的气体C C、收集甲烷时常用排水法，是因为甲烷的密度与空、收集甲烷时常用排水法，是因为甲烷的密度与空 气的密度相近。气的密度相近。D D、甲烷能用排水法收集是因

3、为甲烷难溶于水、甲烷能用排水法收集是因为甲烷难溶于水DA练习练习 3 3、在光照条件下，将等物质的量的甲烷和在光照条件下，将等物质的量的甲烷和ClCl2 2充分反应，得到产物的物质的量最多的是充分反应，得到产物的物质的量最多的是 ( () ) A ACHCH3 3ClClB BCHCH2 2ClCl2 2 C CCClCCl4 4 D DHClHCl 解析：解析：由甲烷与氯气发生取代反应的化学方由甲烷与氯气发生取代反应的化学方程式可推知，每生成程式可推知，每生成1 mol1 mol卤代烷时，可生卤代烷时，可生成成 1 mol HCl1 mol HCl. .虽然甲烷与氯气以等物质的虽然甲烷与氯气

4、以等物质的量混合，在光照条件下发生取代反应会生成量混合，在光照条件下发生取代反应会生成多种氯代甲烷，但不管生成哪种氯代甲烷，多种氯代甲烷，但不管生成哪种氯代甲烷，同时都会有共同产物同时都会有共同产物HClHCl生成，因此生成，因此得到的得到的产物中产物中HClHCl的物质的量最多的物质的量最多 答案：答案：D D2 2、下列气体在氧气中充分燃烧后，、下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝色，又其产物既可使无水硫酸铜变蓝色，又可使澄清石灰水变浑浊的是（可使澄清石灰水变浑浊的是（）A A、HCl BHCl B、CHCH4 4 C C、H H2 2 D D、COCOB习题习题 （2）

5、1 mol CH4与与Cl2发生取代反应，待反应完成发生取代反应，待反应完成后测得四种有机取代产物的物质的量相等，则消后测得四种有机取代产物的物质的量相等，则消耗耗Cl2的物质的量为的物质的量为() A0.5 mol B2 mol C2.5 mol D4 mol 解析：解析：1 mol甲烷发生取代反应共生成甲烷发生取代反应共生成1 mol 有机取代产有机取代产物，每一种有机取代产物都是物，每一种有机取代产物都是0.25 mol.每取代每取代1个个H消耗消耗1个个Cl2，所以共消耗，所以共消耗Cl2： 025 mol(1234)2.5 mol. 答案：答案：C同分异构体同分异构体 甲烷、乙烷、丙

6、烷甲烷、乙烷、丙烷的结构各只有一种。的结构各只有一种。 丁烷丁烷有两种不同的结构（有两种不同的结构（6363页图页图3 35 5正丁烷、异丁正丁烷、异丁烷球棍模型）、（烷球棍模型）、（6464页正丁烷、异丁烷结构式）页正丁烷、异丁烷结构式）（6464页表页表3-23-2正丁烷、异丁烷物理性质）正丁烷、异丁烷物理性质） 【同分异构现象和同分异构体定义】：【同分异构现象和同分异构体定义】： 化合物具有相同的化合物具有相同的化学式，化学式，但具有不同结构的但具有不同结构的现象，叫做现象，叫做同分异构现象同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。同分异构体。

7、如：正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，如：正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体，属于两种化合物。属于两种化合物。 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3-CH-CH3 与与 正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷名称名称熔点熔点沸点沸点相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.557带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低 丁烷丁烷C4H10 有有2种种同分异构体同分异构体CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3正正戊烷戊烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3C

8、HCH3 3异异戊烷戊烷CHCH3 3 CCH CCH3 3CHCH3 3CHCH3 3新新戊烷戊烷戊烷有戊烷有3种同分异构体种同分异构体带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低乙烯的分子组成和结构乙烯的分子组成和结构 分子式：分子式： C C2 2H H4 4 电子式电子式： 结构式结构式： 结构简式：结构简式：CHCH2 2= CH= CH2 2 乙烯分子的模型乙烯分子的模型 乙烯分子二个碳原子和四个氢原子在乙烯分子二个碳原子和四个氢原子在同一个平面同一个平面上上。 分子构型：平面型；分子构型：平面型； 键角：碳氢键的夹角为键角：碳氢键的夹角为120120此

9、外，乙烯还可与其他物质发生加成反应：此外，乙烯还可与其他物质发生加成反应：CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂 CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压加热加压加热氯乙烷氯乙烷乙醇乙醇乙烷乙烷 苯苯的分子结构的分子结构 1.分子式分子式:C6H6 2.结构式结构式:3.结构简式结构简式:C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H4.空间构型空间构型: 是一种环状有机化合物。是一种环状有机化合物。正六边形平面结构。正六边形平面结构。+ Br2 Br + HBr FeBr3注意注意: :+ 3H2Ni+

10、 3Cl2催化剂催化剂C6H6+ 3Cl2 C6H6Cl6 （六六六）（六六六）分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的烃。烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个若干个CHCH2 2原子团原子团, ,符合符合通式通式C Cn nHH2n-62n-6的烃。的烃。补充：补充：苯的同系物：苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物。化合物。芳香烃：芳香烃：【视野扩展【视野扩展】补充补充

11、: 甲苯的取代反应甲苯的取代反应 （1）含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二）含有一个苯环结构的化合物，如甲苯、二甲苯等，都可以发生上述类似的取代反应和加成甲苯等，都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。反应。 例：甲苯与硝酸发生取代反应制取：例：甲苯与硝酸发生取代反应制取： 2，4，6三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT） （2）苯的同系物与卤素发生取代反应的特点：）苯的同系物与卤素发生取代反应的特点：条件不同，产物不同。如：条件不同，产物不同。如： 光照时，侧链光照时，侧链上氢原子被取代。上氢原子被取代。 有催化剂时，苯环上有催化剂时，苯环上氢原子被取代。氢原子被取代。乙醇的乙醇的分子结构分子结

12、构羟基羟基CCOHHHHH HCH3CH2OH 或C2H5OHC2H6O结构式：结构式：分子式：分子式：结构简式：结构简式： 【分析【分析】 乙醇与钠反应的实质：乙醇与钠反应的实质： 金属金属钠钠置换了乙醇分子中羟基中的置换了乙醇分子中羟基中的氢氢（即断氧氢键，说明羟基（即断氧氢键，说明羟基OH上的氢原子上的氢原子较较活泼），生成了氢气和乙醇钠。活泼），生成了氢气和乙醇钠。 （K、Ca等活泼金属也能发生这种反应）等活泼金属也能发生这种反应） 乙醇与金属钠的反应：乙醇与金属钠的反应： 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2实验现象：实验现象：红热红热的铜丝的铜丝, ,移离火焰移离火

13、焰变变黑黑，迅速伸，迅速伸入乙醇中，铜丝入乙醇中，铜丝由黑变由黑变红红，同时产生同时产生刺激性刺激性气味气味。铜丝铜丝变变黑黑2Cu + O2 2CuO又又变变红红产生产生刺激性刺激性气味气味 C2H5OH+CuO +CuCH3CHO乙醛乙醛+H2O总反应方程式：总反应方程式：（铜是催化剂）（铜是催化剂） 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu乙醇催化氧化：乙醇催化氧化：乙醇氧化机理乙醇氧化机理: : + 2H2O C=OHCH3 2Cu + O2HCCOHH H H H2醛基醛基反应原理：反应原理： 羟基上的羟基上的氢氢 与与 羟基相连的碳上的一个羟基相连的碳上的一

14、个氢氢与氧化铜上的与氧化铜上的氧氧生成水，生成水，醇醇变为变为醛醛。与活泼金属反应与氢卤酸反应氧化反应燃烧 催化氧化分子结构：化学性质: CCOHHHHH H全部全部乙醇乙醇官能团官能团OH乙醇与其他氧化剂的反应：乙醇与其他氧化剂的反应： 乙醇与乙醇与酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液或酸性溶液或酸性重铬酸重铬酸钾钾溶液反应，被直接氧化成溶液反应，被直接氧化成乙酸乙酸CH3COOH 。 CH3CH2OHCH3COOH 乙醇乙醇能使酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬能使酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾褪色酸钾褪色,本身被直接氧化生成本身被直接氧化生成乙酸乙酸。乙酸的分子结构乙酸的分子结构分子式：分子式： C2H

15、4O2 结构简式：结构简式： 结构式：结构式： CHHHOHCO官能团：官能团： 或或 CH3COOH CH3OHCO或或 COOH（羧基）（羧基） OHCO羧基羧基乙酸分子的比例模型乙酸分子的比例模型1. 1. 酸性酸性 试管试管 现象现象 结论结论 I II乙酸的化学性质乙酸的化学性质溶液变红溶液变红产生无产生无色气体色气体乙酸显酸性乙酸显酸性乙酸酸性比碳酸强乙酸酸性比碳酸强请用请用化学方程式化学方程式或或电离方程式电离方程式表示产生以上现象的原因表示产生以上现象的原因IIICH3COOH CH3COO + H+2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + C

16、O2如何除水垢？如何除水垢？水垢主要成份：水垢主要成份：CaCO3， 食醋可以除去水垢：食醋可以除去水垢：2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca +H2O+CO2CH3COOH 与与H2CO3酸性的比较？酸性的比较？ 酸性：酸性：CH3COOH H2CO3OCH3C OH+OCH3CH2HOCH3CH2OCH3CH2O+浓浓H2SO4酯化反应的规律：酸脱羟基醇脱氢酯化反应的规律：酯化反应的规律：酸酸中的羧基脱去中的羧基脱去羟基羟基 醇醇中的羟基脱去中的羟基脱去氢氢酯化反应：酸和醇作用，生成酯和水的反应1 1、为什么要先加酒精，后加浓硫酸？、为什么要先加酒精，后加浓硫酸？2 2

17、、乙酸乙酯为什么浮在液面上？、乙酸乙酯为什么浮在液面上？3 3、蒸出的乙酸乙酯中含有哪些杂质？蒸出的乙酸乙酯中含有哪些杂质？4 4、饱和碳酸钠溶液的作用是什么？饱和碳酸钠溶液的作用是什么？5 5、反应中浓反应中浓H2SO4的作用是什么？的作用是什么？物物 质质沸点（沸点（0 0C C） 密度（密度（g/mLg/mL）水溶性水溶性乙乙 酸酸1171179 91 10505易溶易溶乙乙 醇醇78785 50 078937893易溶易溶乙酸乙酯乙酸乙酯77770 09090微溶于水微溶于水不溶于盐溶液不溶于盐溶液 交流讨论交流讨论:浓硫酸稀释放出热量；若后加酒精，则会沸腾飞溅浓硫酸稀释放出热量；若后

18、加酒精，则会沸腾飞溅乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，且密度比水小。乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，且密度比水小。乙醇、乙酸乙醇、乙酸溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解性。溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解性。 催化剂催化剂:加快化学反应速率；加快化学反应速率； 吸水剂吸水剂:吸收生成的水分，增大反应进行的程度吸收生成的水分，增大反应进行的程度 金属的冶炼：金属的冶炼： 金属冶炼是工业上将金属从含有金属元素的金属冶炼是工业上将金属从含有金属元素的矿石中还原出来的生产过程。矿石中还原出来的生产过程。 （1 1）金属冶炼的一般方法：）金属冶炼的一般方法： 金属的活动性不同，冶炼的方法不同。常用金属的活动

19、性不同，冶炼的方法不同。常用方法有：方法有： 热分解法：热分解法： 热还原法：热还原法： 电解法：电解法： 金属的冶炼金属的冶炼 金属活动顺序表中不同金属冶炼方法的选择金属活动顺序表中不同金属冶炼方法的选择 K Ca Na Mg Al Zn Fe Sn Pb Cu Hg Ag 电解法电解法 热还原法热还原法 热分解法热分解法（练习：课本表（练习：课本表41:常见金属的冶炼原理）常见金属的冶炼原理）【实验41】铝热反应 I.【操作】： (1)把两张滤纸分别折叠成漏斗状 套在一起（内层滤纸底部剪一小孔， 用水湿润）架在铁架台上，下面放置 一盛沙子的蒸发皿。 (2)将5g干燥的氧化铁粉末和2g 铝粉

20、均匀混合后放入纸 漏斗中， 混合物上面加少量氯酸钾固体(助燃剂)， 中间插一根用砂纸打磨过的镁条。 (3)用燃着的小木条点燃镁条， 观察现象。 .【现象】： (1)镁条剧烈燃烧，并发出耀眼的白光。 (2)引起混合物剧烈燃烧，发光发热。 (3)纸漏斗的下部被烧穿，有熔融物落入沙中。待熔融物冷却后，除去外层熔渣（Al2O3)，可以发现落下的是铁珠。 .【反应】：【反应】：Fe2O3+2Al 2Fe+Al2O3 （铝热反应）（铝热反应） .【铝热剂及应用】：【铝热剂及应用】： (1)(1)铝热剂铝热剂：铝粉与某些金属（比铝不活泼的铝粉与某些金属（比铝不活泼的金属）氧化物的混合物。在高温下发生反应，金

21、属）氧化物的混合物。在高温下发生反应，放放出大量的热，出大量的热，其混合物称为铝热剂；反应称为其混合物称为铝热剂；反应称为铝铝热反应。热反应。 (2)(2)铝热反应的特点：在高温下引燃后剧烈反铝热反应的特点：在高温下引燃后剧烈反应，放出大量的热，产生高温，使被还原出来的应，放出大量的热，产生高温，使被还原出来的金属熔化，与熔渣分离。体现铝的还原性、氧化金属熔化，与熔渣分离。体现铝的还原性、氧化铝高熔点的性质。铝高熔点的性质。 (3)(3)铝热反应的应用：铝热反应的应用： 焊接钢轨焊接钢轨 冶炼高熔点金属：冶炼高熔点金属：V V、CrCr、MnMn等。等。 证明海证明海带中带中含含碘元素（示意图

22、）：碘元素（示意图）：海海带带海海带灰带灰溶解过滤溶解过滤灼烧灼烧残渣残渣含含I- -的溶液的溶液稀稀H2SO4 H2O2含含I2的溶液的溶液溶液变蓝溶液变蓝加淀粉溶液加淀粉溶液碘离子被氧化为碘单质碘离子被氧化为碘单质 （1 1）【反应原理】：）【反应原理】： 海带中的碘元素主要以海带中的碘元素主要以I I- -的形式存在，用适当的氧化的形式存在，用适当的氧化剂（剂（H H2 2O O2 2) )将其氧化成将其氧化成I I2 2，再加入淀粉溶液，变蓝。，再加入淀粉溶液，变蓝。证明海带中含有碘元素。用证明海带中含有碘元素。用H2O2H2O2做氧化剂，反应的做氧化剂，反应的离子方程式是：离子方程式是：2I2I- - + H+ H