第二章第三节卤代烃

1、复习复习:写出下列转化过程的化学方程式写出下列转化过程的化学方程式,并说明反应类型并说明反应类型1.乙烯乙烯溴溴乙烷乙烷2.乙炔乙炔氯氯乙烯乙烯3.苯苯溴溴苯苯4.乙烷乙烷氯氯乙烷乙烷卤代烃：卤代烃：可以看成是烃分子中的氢原子可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代后的生成物。被卤原子取代后的生成物。第二章第二章 第三节第三节 卤代烃卤代烃聚氯乙烯聚四氟乙烯球棍模型比例模型一一 、溴乙烷、溴乙烷（一）、溴乙烷的分子结构：（一）、溴乙烷的分子结构：分子式分子式结构式结构式C2H5BrHHCCBrHHH结构简式结构简式 CH3CH2Br 或或 C2H5Br比例模型比例模型核磁共振氢谱图核磁共振氢谱图

2、（1 1）无色液体；）无色液体；（2 2）难溶于水）难溶于水, , 密度比水大；密度比水大；（3 3）可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,（4 4）沸点）沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：（二）、物理性质（二）、物理性质（三）、（三）、化学性质化学性质实验一：实验一：现象：现象：无明显变化无明显变化溴乙烷溴乙烷AgNO3溶液溶液原因：原因：溴乙烷不是电溴乙烷不是电解质，不能电解质，不能电离出离出 Brhttp:/ CH2 OHNaOH溶溶 液液1、水解反应水解反应BrH CH3CH2OH HBr条 件碱性碱

3、性 NaOHNaOH溶液溶液CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2OAgNOAgNO3 3+NaBr=AgBr+NaNO+NaBr=AgBr+NaNO3 3卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOHNaOH水溶液水溶液过量过量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色取少量卤代烃样品于试管中取少量卤代烃样品于试管中ClBr2、消去反应、消去反应溴乙烷与溴乙烷与NaOH的乙醇混合液的乙醇混合液现象现象:高锰酸钾溶高锰酸钾溶液褪色液褪色高高锰锰酸酸钾钾CH2CH2 CH

4、2=CH2+ HBr |Br|HNaOH/醇醇实验实验反应原理：反应原理：思考与交流思考与交流: :取代反应、消去反应取代反应、消去反应中溴乙烷中何处的化学键分别断裂？中溴乙烷中何处的化学键分别断裂？http:/ CH2 NaOHBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O条条 件件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液加热加热定定 义义有机化合物在一定条件下，从一个分有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（子中脱去一个小分子（HBrHBr，H H2 2O O等等），而生成不饱和化合物（），而生成不饱和化合物（“=”=”或或者者“”）的反应。）的反应。 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，

5、请写出下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：有机产物的结构简式：A A、CHCH3 3ClClB B、 CHCH3 3CHCH CHCH2 2 CHCH3 3BrBrC C、 CHCH3 3C CCHCH2 2I ICHCH3 3CHCH3 3D D 、ClCl知识点训练知识点训练思考1 1、是否每种卤代烃都能发生消去反应？、是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你请讲出你的理由。的理由。2 2、能发生消去反应的卤代烃，其消去产、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？物仅为一种吗？特别强调：特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子相在卤代烃分子中，若与卤素原子相连

6、碳原子的邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连连碳原子的邻位碳上没有氢原子，或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去反应。能消去反应的条件：能消去反应的条件：与卤素原子相与卤素原子相连碳原子的邻位碳上必须有氢原子连碳原子的邻位碳上必须有氢原子思考与交流思考与交流1. 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液为什么要先生成的气体通入高锰酸钾溶液为什么要先通入盛水的试管通入盛水的试管? ?2.2.还可以用什么方法鉴别乙烯还可以用什么方法鉴别乙烯, ,这一方法还需这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? ?思考与交流：思考与

7、交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。水解（取代）水解（取代）消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应无醇则有醇，有醇则无醇无醇则有醇，有醇则无醇1 1、下列物质中不能发生消去反应的是、下列物质中不能发生消去反应的是( ( ） A A、 B B、 C C、D D

8、、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2基础练习基础练习基础练习基础练习2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式 CH2BrCH2Br+2NaOH CH3CH2OHCHCH +2NaBr+2H2O二、卤代烃二、卤代烃1. 1.定义定义: :2.2.卤代烃的结构卤代烃的结构 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代原子取代后后所生成的所生成的一类烃的衍生物。一类烃的衍生物。（1 1）饱和一卤代烷的通式：）饱和一卤代烷的

9、通式：CnH2n+1X（2 2）卤素原子是卤代烃的官能团。）卤素原子是卤代烃的官能团。3 3、卤代烃的分类、卤代烃的分类（1）、按卤素原子种类）、按卤素原子种类（2）、按卤素原子数目）、按卤素原子数目（3）、根据烃基）、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃：一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃：饱和卤代烃： CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2 = CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：ClX4.4.物理性质物理性质（1 1）、状态：常温下，除）

10、、状态：常温下，除CHCH3 3ClCl、C C2 2H H5 5ClCl少数为气体外，多数为液体或固体；少数为气体外，多数为液体或固体；（2 2）、熔沸点：互为同系物的卤代烃熔）、熔沸点：互为同系物的卤代烃熔沸点随碳原子数的增多而升高。沸点随碳原子数的增多而升高。 沸点和熔点比相应的烃要大沸点和熔点比相应的烃要大（3)3)、溶解性：难溶于水，易溶于有机溶、溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；剂； 除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度都比水的分卤代烃外，液态卤代烃的密度都比水的密度大。密度大。 某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。某些卤代烃本身

11、是很好的有机溶剂。如：如：CHCH2 2ClCl2 2、氯仿、四氯化碳等、氯仿、四氯化碳等取代反应取代反应( (水解反应水解反应):):消去反应消去反应: :有什么规律？有什么规律？有什么规律？有什么规律？只要是卤代烃只要是卤代烃卤素原子相连碳原子的邻位碳卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子。原子上必需有氢原子。5 5、化学性质、化学性质1.卤代烃的用途：卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物剂、麻醉剂，合成有机物. 6 6、卤代烃的用途及危害：卤代烃的用途及危害：聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVCPVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度化学稳定性好

12、，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过不宜超过60，在低温下会变硬。，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料聚四氟乙烯聚四氟乙烯塑料王塑料王2、卤代烃的危害、卤代烃的危害 氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子氯原子可引可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽，数量虽少，危害却大。少，危害却大。氟利昂，有氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有破坏作用。等，对臭氧层有破坏作用。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子1、喷雾推进器、喷雾推进器

13、使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途1、一卤代烃同分异构体的书写方法、一卤代烃同分异构体的书写方法例：写出例：写出C4H9Cl的同分异构体的同分异构体碳链异构碳链异构官能团官能团(卤原子卤原子)位置异构位置异构五、卤代烃的同分异构体五、卤代烃的同分异构体等效氢问题等效氢问题练习：书写分子式练习：书写分子式C C5 5H H1111ClCl同分异构体。同分异构体。2、二卤代烃同分异构体的书写方法、二卤代烃同分异构体的书写方法3、多卤代烃同分异构体的书写方法、多卤代烃同分异构体的书写方法练习：练习： 二氯代苯有二氯代苯有 3 种同分异构体，种同分异构体， 则四氯代苯有则四氯代苯