人教版化学选修五第二章第二节 芳香烃

1、1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯稠环芳香烃稠环芳香烃萘萘蒽蒽 苯环间共用两个或两个以上碳原子形成苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳的一类芳香烃。香烃。C10H8C14H101、苯是、苯是无色无色带有带有特殊气味特殊气味的的液体液体，有毒有毒!2、密度比水、密度比水小小，不溶于水。，不溶于水。4、苯的熔沸点、苯的熔沸点低低3、是一种重要有机溶剂。、是一种重要有机溶剂。一、一、 苯的物理性质苯的物理性质 二、苯的分子结构与化学性质：二、苯的分子结构与化学性质：1 1）结构式）结构式2 2）结构简式）结构简式CCCCCCHHHHH

2、H1、组成与结构组成与结构： 分子式：分子式： C6H6球棍模型球棍模型比例模型比例模型3）结构特点）结构特点: 1、具有平面正六边形结构，所有原子、具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子十二原子)均在同均在同 一平面上；一平面上； 2、苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之、苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是间的独特的键。碳碳键的键角是120。 3、苯中的、苯中的6个碳原子是等效的，个碳原子是等效的，6 个氢原子也是等效的。个氢原子也是等效的。2、苯的化学性质、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发

3、生氧化、加成、取代等反应。能发生氧化、加成、取代等反应。苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点点?为什么为什么?1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃但但不能不能使使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色产生产生浓烟浓烟淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明燃烧火焰明亮，带黑烟亮，带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮，带浓烟亮，带浓烟甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧2 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 溴苯溴苯是是无色无色

4、油状液体，油状液体，不溶于水，不溶于水，水水催化剂催化剂苯与液溴的反应苯与液溴的反应现象现象：导管口有：导管口有白雾白雾，锥形瓶中，锥形瓶中出出现浅黄色沉淀，烧杯底部呈油状的现浅黄色沉淀，烧杯底部呈油状的褐色液体褐色液体Br + HBrBr + HBr（溴苯）（溴苯）FeBrFeBr3 3H + Br BrH + Br BrFeBr3的作用：的作用：不可用溴水代替液溴不可用溴水代替液溴实验思考题：实验思考题：1、Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？2、长导管的作用是什么？、长导管的作用是什么？3、为什么导管末端不插入液面下？、为什么导管末端不插入液面下？4、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成

5、反应？、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？样使之恢复本来的面目？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。以本来的面目。有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非

6、加有浅黄色沉淀生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。成反应。因加成反应不会生成溴化氢。对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO4 4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结论结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnOKMnO4 4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%

7、低低C%较高较高C%高高苯环上的氢被硝基苯环上的氢被硝基( (NONO2 2) ) 取代取代NO2 + H2O浓硫酸浓硫酸50506060（硝基苯）（硝基苯）H + HO NO2硝化反应：硝化反应： 硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气是一种无色油状液体，不溶于水，有苦杏仁气味，有毒，味，有毒，密度比水大密度比水大，不溶于水。，不溶于水。 冷凝回流管冷凝回流管温度计温度计水浴水浴因为苯和硝酸都易挥发，因为苯和硝酸都易挥发，要用冷凝回流装置。要用冷凝回流装置。思考思考: :在苯的硝化反应中在苯的硝化反应中 为什么要将温度控制在为什么要将温度控制在50506060之之间？如何控制反

8、应温度？温度计位置如间？如何控制反应温度？温度计位置如何？何？ 药品加入的先后顺序如何药品加入的先后顺序如何? ? 防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中温度计置于水浴中浓硝酸浓硝酸浓硫酸浓硫酸苯苯浓硫酸的作用浓硫酸的作用: : 催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂3）苯的加成反应）苯的加成反应 （与（与H2、Cl2)+ 3H2Ni环己烷环己烷+ 3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH课堂练习课堂练习:1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的 A. 酒精与碘酒精与碘 B. 溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C. 硝基

9、苯与水硝基苯与水 D. 苯与溴苯苯与溴苯C2、下列说法正确的是、下列说法正确的是 A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以 它能使溴水褪色它能使溴水褪色B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C一定条件下苯能发生取代反应和加成反应一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构BC 3、下列反应中，不属于取代反应的是、下列反应中，不属于取代反应的是、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合

10、物共热、苯与液溴后加入铁粉、苯与液溴后加入铁粉、乙烯通入溴水中、乙烯通入溴水中、乙烷与氯气混合光照、乙烷与氯气混合光照二、苯的同系物1、定义、定义:通式：结构特点结构特点: 只含有只含有一个一个苯环苯环,苯环上连结苯环上连结烷基。烷基。比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化推测甲苯的化学性质。学性质。苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被烷基烷基取代的产物取代的产物CnH2n-6(n6)2、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质 一般为一般为无色液体无色液体，具有，具有特殊气味特殊气味、有毒有毒、难溶难溶于于水，密度比水水，密度比水小小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。，

11、其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。除具有苯环和侧链烷基的化性外除具有苯环和侧链烷基的化性外,还有其还有其特性。特性。3 3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质2mL苯苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡未褪色未褪色褪色褪色（1） 能被酸性高锰酸钾溶液氧化能被酸性高锰酸钾溶液氧化实验结论：实验结论：苯苯不能不能被被KMnO4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnO4酸性溶液氧化。酸性溶液氧化。 苯环对侧链的影响：使侧链能被苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化强氧化剂氧化(由于侧链受苯环影

12、响易被氧化成由于侧链受苯环影响易被氧化成-COOH)与苯环连接的与苯环连接的C原子上要连有原子上要连有H原子原子应用：鉴别苯和苯的同系物应用：鉴别苯和苯的同系物COOHKMnO4H+CH甲苯的硝化反应甲苯的硝化反应2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CHCH3 3 | | | |NONO2 2CHCH3 3 | |NONO2 2O O2 2N N + 3HNO3 + 3H2O浓硫酸浓硫酸CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环（侧链）对苯环的影响：使苯环的的邻、对位邻、

13、对位上的上的H更易取代。更易取代。（2） 比苯更容易发生取代反应比苯更容易发生取代反应FeBrFeBr3 3光光注意：条件不同，产物不同注意：条件不同，产物不同+ Br2CHCH3 3 | |+ HBr+ Br2CHCH3 3 | |+ HBr甲苯的溴代反应甲苯的溴代反应3）加成反应）加成反应CH3CH3催化剂催化剂+ 3H2三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整2 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。化工原料。1、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物化合物2、芳香烃：含有一个或多个苯环的、芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类烃类。3、苯的同系物：一个苯环和、苯的同系物：一个苯环和烷基烷基构成的化合物。构成的化合物。 三者的关系？三者的关系？芳香族化合物芳香族化合物芳香烃芳香烃苯及苯的苯及苯的同系物同系物1、下列物质中，属于芳香烃且属于苯、下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（的同系物的是（ ）A BC D典型例题典型例题2、下列说法正确的是（、下列说法正确的是（ ）A、芳香烃的分子通式是、芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n6）B、苯的同系物是分子中