现代环境化学(2)

1、典型化学污染物典型化学污染物 (Representative of Chemical Pollutants) 一、重金属一、重金属1. 镉镉 工业废水排放；工业废水排放； 多种形态存在：多种形态存在：配合物配合物； 水生生物对水生生物对Cd有很强有很强的的富集富集能力；能力； 水体悬浮物有很强的水体悬浮物有很强的吸吸附附能力；能力； 日本的痛痛病：长期食日本的痛痛病：长期食用含用含Cd高的稻米。高的稻米。2005年岁年岁末，广东北末，广东北江镉污染事江镉污染事故。故。韶关冶炼厂韶关冶炼厂废水超标排废水超标排放放湘江镉湘江镉污染防污染防治现场治现场 一、重金属一、重金属1956年，日本熊本县年，

2、日本熊本县水俣湾附近发现了一种奇水俣湾附近发现了一种奇怪的病。这种病症最初出怪的病。这种病症最初出现在猫身上，病猫步态不现在猫身上，病猫步态不稳，抽搐、麻痹，甚至跳稳，抽搐、麻痹，甚至跳海死去，被称为海死去，被称为“自杀自杀猫猫”。随后不久，此地也发随后不久，此地也发现了患这种病症的人。患现了患这种病症的人。患者由于脑中枢神经和末梢者由于脑中枢神经和末梢神经被侵害，轻者口齿不神经被侵害，轻者口齿不2. 汞汞 厂矿、有色金属冶炼、化工生产厂矿、有色金属冶炼、化工生产废水；废水； 甲基化甲基化作用，挥发作用。作用，挥发作用。 日本水俣病。日本水俣病。 一、重金属一、重金属清、步履瞒珊、面部痴呆、手

3、足麻痹、感清、步履瞒珊、面部痴呆、手足麻痹、感觉障碍、视觉丧失、震颤、手足变形，重觉障碍、视觉丧失、震颤、手足变形，重者神经失常，或酣睡，或兴奋，身体弯弓者神经失常，或酣睡，或兴奋，身体弯弓高叫，直至死亡。高叫，直至死亡。 排放的废水含有大量的汞。当汞在水排放的废水含有大量的汞。当汞在水中被水生生物摄取后，会转化成甲基汞中被水生生物摄取后，会转化成甲基汞(CH3HgCl)。这种剧毒物质只要有挖耳勺。这种剧毒物质只要有挖耳勺的一半大小就可以致人于死命，当时水俣的一半大小就可以致人于死命，当时水俣湾的甲基汞含量达到了足以毒死日本全国湾的甲基汞含量达到了足以毒死日本全国人口人口2次都有余的程度。次都

4、有余的程度。 一、重金属一、重金属3. 铅铅美科学家认为贝多芬性格阴美科学家认为贝多芬性格阴沉是铅中毒所致沉是铅中毒所致http:/ 2005年年11月月23日日 科学时报科学时报河南：铅污染河南：铅污染吓跑吓跑一村学童一村学童矿山开采、金属冶炼、汽车矿山开采、金属冶炼、汽车废气、燃煤、油漆、涂料；废气、燃煤、油漆、涂料；水体中悬浮物的水体中悬浮物的吸附吸附作用。作用。 一、重金属一、重金属 周围周围400米范围土壤已全部米范围土壤已全部污染污染 徽县徽县300多人血铅超标多人血铅超标 环环保总局介入调查保总局介入调查 徽县血铅超标住院群众总徽县血铅超标住院群众总数达到数达到179人人 (20

5、06年年)美国科学家首次证实铅污染会美国科学家首次证实铅污染会导致人类男性不育导致人类男性不育新华网新华网 ( 2003-02-08)研究发现，男性精液中含铅量研究发现，男性精液中含铅量高的，受精成功率低。在含铅高的，受精成功率低。在含铅量高的精液中，精子头部用来量高的精液中，精子头部用来识别卵子表面糖类并与之结合识别卵子表面糖类并与之结合的受体较少，穿透卵子外层、的受体较少，穿透卵子外层、与卵子结合的能力更差，而且与卵子结合的能力更差，而且在到达卵子之前发生自毁的情在到达卵子之前发生自毁的情况更为普遍。科学家认为，这况更为普遍。科学家认为，这可能是由于铅取代了对精子功可能是由于铅取代了对精子

6、功能非常重要的钙元素。能非常重要的钙元素。 一、重金属一、重金属Many California condors have extremely high concentrations of lead in their blood and must occasionally be caught to undergo chelation therapy to remove the heavy metal. But for the past 22 years, scientists and hunting activists have argued over how this endangered s

7、pecies is being poisoned. Now, research published in this issue of ES&T (pp 61436150), finds that hunting ammunition is the cause of lead poisoning in condors. The results may spur state regulations that force hunters to use nonlead ammunition in the condor range. 一、重金属一、重金属The FWS finds that lead p

8、oisoning threatens the condors recovery. The agency estimates that $3540 million has been spent on condor recovery over the past 20 years, and $22 million of that sum came from federal coffers. The federal government continues to spend $900,000 annually on the program. 一、一、无机非金属化合物无机非金属化合物4. 铬铬：冶炼、电

9、镀、制革、印染；：冶炼、电镀、制革、印染；Cr3+, CrO2-, CrO42-, Cr2O7-;5. 铜铜：冶炼、金属加工、机器制造、有机合成；：冶炼、金属加工、机器制造、有机合成；6. 锌锌：. 电镀厂电镀厂-电镀污染电镀污染电子垃圾污染电子垃圾污染 一、一、无机非金属化合物无机非金属化合物1. 砷砷湖南岳阳砷污染事件湖南岳阳砷污染事件2006年年09月月13日日原因是河流上游原因是河流上游3家化工厂的家化工厂的工业污水工业污水“日常性排放日常性排放”造成造成的。的。2003年年6月月9日，广西玉林水日，广西玉林水环境监测中心在对九洲江文环境监测中心在对九洲江文地断面进行常规监测中发现地断

10、面进行常规监测中发现砷超标。污染源于附近锑冶砷超标。污染源于附近锑冶炼厂废渣被雨水冲刷到河中炼厂废渣被雨水冲刷到河中所至。所至。天然来源、人为来源天然来源、人为来源(农药农药)。不同存在形态。不同存在形态。 一、一、无机非金属化合物无机非金属化合物2. 氰化物氰化物带有氰基带有氰基(CN)的化合物，其中的的化合物，其中的碳碳原子原子和和氮氮原子通过叁键原子通过叁键相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性，使之在通常的相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性，使之在通常的化学反应化学反应中都以一个整体存在。中都以一个整体存在。常见的有常见的有氰化钾氰化钾和和氰化钠氰化钠。它们多有剧毒。其毒性跟。

11、它们多有剧毒。其毒性跟CN离离子对重金属离子的超强络合能力有关。子对重金属离子的超强络合能力有关。CN 主要跟主要跟细胞色素细胞色素P450中的金属离子结合，从而使其失去在中的金属离子结合，从而使其失去在呼吸链呼吸链中起到的传递中起到的传递电子能力，进而使中毒者死亡。电子能力，进而使中毒者死亡。另有另有有机有机氰化物，是由氰基通过氰化物，是由氰基通过单键单键与另外的碳原子结合与另外的碳原子结合而成。视结合方式的不同，有机氰化物可分类为而成。视结合方式的不同，有机氰化物可分类为腈腈(C-CN)和和异异腈腈(C-NC)，相应的，氰基可被称为腈基，相应的，氰基可被称为腈基(-CN)或异腈基或异腈基(

12、-NC)。 一、一、无机非金属化合物无机非金属化合物2. 氰化物氰化物带有氰基带有氰基(CN)的化合物，其中的的化合物，其中的碳碳原子原子和和氮氮原子通过叁键原子通过叁键相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性，使之在通常的相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性，使之在通常的化学反应化学反应中都以一个整体存在。中都以一个整体存在。常见的有常见的有氰化钾氰化钾和和氰化钠氰化钠。它们多有剧毒。其毒性跟。它们多有剧毒。其毒性跟CN离离子对重金属离子的超强络合能力有关。子对重金属离子的超强络合能力有关。CN 主要跟主要跟细胞色素细胞色素P450中的金属离子结合，从而使其失去在中的金属离子结合，从而使

13、其失去在呼吸链呼吸链中起到的传递电子中起到的传递电子能力，进而使中毒者死亡。能力，进而使中毒者死亡。氰化物被广泛应用于氰化物被广泛应用于湿法冶炼湿法冶炼金金、银银。大量用于黄金开采。大量用于黄金开采中。中。 一、一、无机非金属化合物无机非金属化合物2001年年9月月29日凌晨日凌晨4时许，陕西丹凤县境内，一辆载有时许，陕西丹凤县境内，一辆载有5.2吨剧毒氰化钠溶液的卡车不慎翻入汉江支流铁峪铺河内，吨剧毒氰化钠溶液的卡车不慎翻入汉江支流铁峪铺河内，约有约有5吨氰化钠溶液溢出，造成河中生物大面积中毒死亡。由吨氰化钠溶液溢出，造成河中生物大面积中毒死亡。由于当地防化部队监控与处理及时，幸而没有造成人

14、员伤亡。于当地防化部队监控与处理及时，幸而没有造成人员伤亡。1991年年8月月20日日,上海市嘉定县水厂测出河水中的氰化钠超上海市嘉定县水厂测出河水中的氰化钠超标标(0.20.9 ppm,以以CN- 计计),并发现大批死鱼并发现大批死鱼(总共捞起总共捞起8900公公斤斤)。经查是位于张家港市的一家化工厂。经查是位于张家港市的一家化工厂(系个体户系个体户,总共三人总共三人)以处理上海钢锯厂热处理废渣为名以处理上海钢锯厂热处理废渣为名,暗中将含有氰化钠的废渣暗中将含有氰化钠的废渣投入嘉定县内的一条投入嘉定县内的一条20公里的主干河中公里的主干河中(宽宽40米米,平均深平均深2米米)。 一、一、无机

15、非金属化合物无机非金属化合物氰化物在水中的转归氰化物在水中的转归自：国家经贸委上海化学毒物咨询中心自：国家经贸委上海化学毒物咨询中心 顾友多顾友多http:/ 一、持久性有机污染物公约一、持久性有机污染物公约 世界环境日世界环境日：1972年年6月月516日，联合国在斯德哥尔摩召日，联合国在斯德哥尔摩召开人类环境会议，通过联合国人类环境会议宣言。开人类环境会议，通过联合国人类环境会议宣言。1972年年10月，第月，第27届联合国大会通过决议，将届联合国大会通过决议，将6月月5日定为日定为“世界世界环境日环境日”。 关于对某些持久性有机污染物关于对某些持久性有机污染物(POPs)的斯德哥尔摩公的

16、斯德哥尔摩公约约：2001年年5月月21日日23日日,中国代表团出席会议，签署了公中国代表团出席会议，签署了公约，我国是公约首批签字国。约，我国是公约首批签字国。“斯德哥尔摩斯德哥尔摩”与人类环境保护与人类环境保护史史 一、持久性有机污染物公约一、持久性有机污染物公约2004年年6月月，人大常委会批准的该公约。，人大常委会批准的该公约。2004年年11月月：正式对我国生效。：正式对我国生效。2007年年4月月：国务院批准了由国家环保总局会同外交部、发：国务院批准了由国家环保总局会同外交部、发展改革委、科技部、财政部、建设部、商务部、农业部、卫展改革委、科技部、财政部、建设部、商务部、农业部、卫

17、生部、海关总署和电监会等生部、海关总署和电监会等11个相关部门组织编制的中国个相关部门组织编制的中国履行履行“关于持久性有机污染物关于持久性有机污染物(POPs)的斯德哥尔摩公约的斯德哥尔摩公约国国家实施计划。家实施计划。公约核心：公约核心：首先控制并逐步消除首先控制并逐步消除12种对人类健康和自然环境种对人类健康和自然环境特别有害的持久性有机污染物特别有害的持久性有机污染物(POPs)，它们是：艾氏剂、氯，它们是：艾氏剂、氯丹、狄氏剂、异狄氏剂、七氯、灭蚁灵、毒杀芬、滴滴涕、丹、狄氏剂、异狄氏剂、七氯、灭蚁灵、毒杀芬、滴滴涕、六氯代苯、多氯联苯六氯代苯、多氯联苯(PCB)、二恶英、二恶英(P

18、CDD)和呋喃和呋喃(PCDF)。 一、持久性有机污染物公约一、持久性有机污染物公约环境激素环境激素, 内分泌干扰物内分泌干扰物 (Endocrine disruptors)。 内分泌系统内分泌系统是指分散在是指分散在体内各个部位的内分泌体内各个部位的内分泌腺体和细胞的总称。它腺体和细胞的总称。它是一个维持多个器官正是一个维持多个器官正常生理平衡的系统。由常生理平衡的系统。由一系列腺体网络构成。一系列腺体网络构成。 这些腺体可以分泌许多这些腺体可以分泌许多不同的微量的荷尔蒙。不同的微量的荷尔蒙。这些荷尔蒙控制着人从这些荷尔蒙控制着人从小到大的成长、性别、小到大的成长、性别、智力等多项功能的发展

19、。智力等多项功能的发展。 一、持久性有机污染物公约一、持久性有机污染物公约 “内分泌干扰化学物质内分泌干扰化学物质(endocrine disrupting chemicals，简称，简称EDCs)”最初由美国最初由美国19961996年出版的年出版的“Our Stolen Future”提出。提出。 为了描述这类污染物，世界各国曾采用了为了描述这类污染物，世界各国曾采用了“environmental estrogens”，“environmental endocrine disruptors”和和“endocrine disrupting chemicals”等众多用语。等众多用语。 根据美

20、国根据美国EPA的定义，环境内分泌干扰物质是指的定义，环境内分泌干扰物质是指“可通过干可通过干扰生物或人体为保持自身平衡和调节发育过程而在体内产生的扰生物或人体为保持自身平衡和调节发育过程而在体内产生的天然激素的合成、分泌、运输、结合、反应和代谢等，从而对天然激素的合成、分泌、运输、结合、反应和代谢等，从而对生物或人体的生殖、神经和免疫系统等功能产生影响的外源性生物或人体的生殖、神经和免疫系统等功能产生影响的外源性化学物质化学物质”。 致癌性、致畸性、致突变性、神经毒性。致癌性、致畸性、致突变性、神经毒性。 一、持久性有机污染物公约一、持久性有机污染物公约雌激素雌激素细胞细胞核核蛋白质合成蛋白

21、质合成RNADNA（转录）（转录）EDCsER 内分泌干扰物对雌激素效应的影响机制内分泌干扰物对雌激素效应的影响机制注：注：ER为雌激素受体为雌激素受体(estrogen receptor) 外源性物质对激素外源性物质对激素受体的受体的结合作用结合作用是是内分泌干扰物作用内分泌干扰物作用的的基本机制。基本机制。 二、持久性有机污染物概念二、持久性有机污染物概念POPs的判别标准的判别标准持久性持久性远距离环境迁移的潜在能力远距离环境迁移的潜在能力 T1/2 (in air) 2 daysT1/2 （水中（水中) 2个月个月T1/2 (土壤或沉积物）土壤或沉积物） 6个月个月 BCF 5000,

22、 或或 logKow 5 的证据的证据有令人关注的其他证据有令人关注的其他证据生物积累性生物积累性毒性毒性持久性有毒物质持久性有毒物质(PTS)有机有机PTSPOPs杀虫剂杀虫剂艾氏剂、氯丹、狄氏剂、异狄氏艾氏剂、氯丹、狄氏剂、异狄氏剂、七氯、灭蚁灵、毒杀芬、滴剂、七氯、灭蚁灵、毒杀芬、滴滴涕、六氯滴涕、六氯(代代)苯苯工业化学品：工业化学品：多氯联苯多氯联苯(PCB)、六氯、六氯(代代)苯苯人类无意合成的物质：多氯代二苯并对二恶英人类无意合成的物质：多氯代二苯并对二恶英和呋喃和呋喃( PCDD/F)其它有其它有机机PTS十氯酮、六六六（十氯酮、六六六（HCH）、阿特拉津、）、阿特拉津、五氯酚

23、、氯代石蜡、多环芳烃五氯酚、氯代石蜡、多环芳烃(PAH)、多溴代联苯醚（、多溴代联苯醚（PBDE）、辛）、辛基酚、壬基酚、酞酸酯、基酚、壬基酚、酞酸酯、.有机汞化合物、有机锡化合物、有机铅物有机汞化合物、有机锡化合物、有机铅物 金属有机污染物金属有机污染物 二、持久性有机污染物概念二、持久性有机污染物概念2001年的年的POPs清单清单PTS是指在环境中不容易被降解、可以被生物是指在环境中不容易被降解、可以被生物蓄积的有毒物质的总称，即持久性有毒物质。蓄积的有毒物质的总称，即持久性有毒物质。 二、持久性有机污染物概念二、持久性有机污染物概念PTS是指在环境中不容易被降解、是指在环境中不容易被降

24、解、可以被生物蓄积的有毒物质的总可以被生物蓄积的有毒物质的总称，即持久性有毒物质。称，即持久性有毒物质。 2009年年5月月9日日的的POPs清单清单 内容内容（3） 代表性持久性有代表性持久性有毒物质毒物质(PTS)一、二噁英类物质一、二噁英类物质二、多环芳烃类物质二、多环芳烃类物质三、农药类物质三、农药类物质四、其它有机污染物四、其它有机污染物 一、一、二噁英类物质二噁英类物质PCDD/F: Polychlorinated dibenzo-p-dioxin/furan (PCDD/F)PCDD: 75;PCDF: 1352,3,7,8-substituted PCDD/Fs: 22 (毒性

25、相差毒性相差1000倍；倍；)OO12345678910OO12345678910ClxClyx + y = 1-8Dioxin is the name given to a group of persistent, very toxic chemicals. The most toxic form of dioxin is 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin or TCDD. O432156789ClyClxx + y = 1-8 一、一、二噁英类物质二噁英类物质Dioxin is released by paper mills, by metal sme

26、lters, by many chemical plants, by many pesticide factories, and by all incinerators. The entire dioxin family consists of 75 different dioxins and 135 different furans. The dioxin, 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD), is considered to be the most toxic type of dioxin. OClClOBrBrPolychlorinat

27、ed biphenyl ether(PCDE)Polybrominated biphenyl ether(PBDE)Where does dioxin come from? 一、一、二噁英类物质二噁英类物质多氯联苯多氯联苯 (Polychlorinated biphenyl, PCB): 209+1种化合物。种化合物。化学稳定性和热稳定性好、变压器、电容器的冷却剂、绝缘化学稳定性和热稳定性好、变压器、电容器的冷却剂、绝缘材料、耐腐蚀涂料等。材料、耐腐蚀涂料等。极难溶于水，易溶于有机溶剂和脂肪，具有高的辛醇极难溶于水，易溶于有机溶剂和脂肪，具有高的辛醇/水分配水分配系数；系数；123456123

28、456 二、二、多环芳烃类物质多环芳烃类物质Polycyclic Aromatic Hydrocarbons 2,3-苯并芴 芘* 荧蒽* * 丁省 苯并a蒽* 并五苯 二萘嵌苯 三苯撑 蔻 3,4-苯并芘 9-苯基蒽 7,12-二甲基苯并a蒽 苯并k荧蒽* 苯并b荧蒽* 二、二、多环芳烃类物质多环芳烃类物质Bivariace plots of selected diagnostic ratios against Flu/Pyr. 0.81.0 COMB/PAHsFlu/PyrbIslandSuburbanTraffic and Parks

29、0.81.01.848121620 Phe/AnFlu/PyraIslandSuburbanParksTrafficFluoranthenePhenanthreneAnthracenePyrene农药农药 (pesticide)杀虫剂杀虫剂 insecticide 杀菌剂杀菌剂除草剂除草剂 三、三、农药类物质农药类物质1. 有机氯农药有机氯农药 (Organochlorine pesticide)：CHClClClClClp,p-二氯二苯基三氯乙烷，4,4-二氯二苯基三氯乙烷DDT难以被化学降解和生物降难以被化学降解和生物降解，较低的水溶性，较高解，较低的水溶性，较高的辛醇的

30、辛醇/ /水分配系数。水分配系数。DDTHCH (hexachlorocyclohexane) 六氯环己烷六氯环己烷Aldrin (艾氏剂艾氏剂)Heptachlor (七氯七氯)Dieldrin (狄氏剂狄氏剂) 三、三、农药类物质农药类物质ClClClClClClClClClClClClClClClClClHo,p-DDTo,p-DDEp,p-DDEp,p-DDDo,p-DDDClClClHCl 三、三、农药类物质农药类物质1948年的诺贝尔生理学或医学奖奖给了年的诺贝尔生理学或医学奖奖给了DDT发明者、瑞士发明者、瑞士化学家米勒。化学家米勒。DDT对消灭农业害虫和居家杀虫确实发挥过神奇对

31、消灭农业害虫和居家杀虫确实发挥过神奇作用，但作用，但DDT是一种难降解有毒化合物，长期使用会在环境及是一种难降解有毒化合物，长期使用会在环境及生物体内积累，造成环境污染。生物体内积累，造成环境污染。1976年美国洛杉矶动物园小河马突然全部死亡，就是饮用年美国洛杉矶动物园小河马突然全部死亡，就是饮用附近农药厂排放的附近农药厂排放的DDT废液所致。据此，许多国家废液所致。据此，许多国家70年代就停年代就停止使用止使用DDT。影响远未终结。在。影响远未终结。在1995年美国医生发现死婴的脑年美国医生发现死婴的脑部也有部也有DDT，DDT还造成男性发育异常，有还造成男性发育异常，有“非男性化非男性化”

32、表现。表现。同时同时DDT还造成在美国、日本出现大量畸形青蛙。还造成在美国、日本出现大量畸形青蛙。 三、三、农药类物质农药类物质 The flattened egg within this white-faced ibis clutch was caused by DDE. 三、三、农药类物质农药类物质Damage to the central nervous system of birds by chlorinated hydrocarbon insecticides results in the type of aberrant posture seen in this hen pheas

33、ant 三、三、农药类物质农药类物质Damage to the central nervous system of birds by chlorinated hydrocarbon insecticides results in the type of aberrant posture seen in this mallard duck. 三、三、农药类物质农药类物质ClClClClClClHCH ClClClClClClOClClClClClClClClClClClClClHeptachlor 三、三、农药类物质农药类物质(1) 磷酸酯磷酸酯(2) 硫代磷酸酯硫代磷酸酯(3) 膦酸酯和硫代膦

34、酸酯类膦酸酯和硫代膦酸酯类(4) 磷酰胺和硫代磷酰胺类磷酰胺和硫代磷酰胺类2. 有机磷农药有机磷农药大部分是磷酸酯或磷酰胺类化合物。大部分是磷酸酯或磷酰胺类化合物。 三、三、农药类物质农药类物质POH3COOCH3OCHCH2POHOOHOH(1) 磷酸酯：磷酸磷酸酯：磷酸中三个氢原子被有机基中三个氢原子被有机基团置换所生成的化合物，团置换所生成的化合物，如敌敌畏、二溴磷等。如敌敌畏、二溴磷等。(2) 硫代磷酸酯：硫代磷酸酯：硫代磷酸分子中硫代磷酸分子中的氢原子被甲基的氢原子被甲基等基团所置换而等基团所置换而形成的化合物。形成的化合物。PH3COH3COOSNO2磷酸磷酸甲基对甲基对硫磷硫磷敌

35、敌敌敌畏畏 三、三、农药类物质农药类物质磷酸分子中一个羟基被有磷酸分子中一个羟基被有机基团置换，即在分子中形成机基团置换，即在分子中形成C-P键，称为膦酸。如果膦酸键，称为膦酸。如果膦酸中羟基的氢原子再被有机基团中羟基的氢原子再被有机基团取代，即形成膦酸酯。如果膦取代，即形成膦酸酯。如果膦酸酯中的氧原子被硫原子取代，酸酯中的氧原子被硫原子取代，即为硫代膦酸酯，如敌百虫。即为硫代膦酸酯，如敌百虫。(3) 膦酸酯和硫代膦酸酯类膦酸酯和硫代膦酸酯类PH3COH3COCHOOHCCl3敌百敌百虫虫 三、三、农药类物质农药类物质(4) 磷酰胺和硫代磷酰胺类磷酰胺和硫代磷酰胺类PH3COH3CONHCOC

36、H3O乙酰甲胺乙酰甲胺磷磷膦酸酰胺膦酸酰胺酯酯磷酸分子中羟基被氨磷酸分子中羟基被氨基取代的化合物为磷酰基取代的化合物为磷酰胺；磷酸胺分子中的氧胺；磷酸胺分子中的氧原子被硫原子所取代形原子被硫原子所取代形成硫代磷酰胺，如甲胺成硫代磷酰胺，如甲胺磷。磷。 三、三、农药类物质农药类物质PH3COH3COSSHCH2CCOOC2H5COOC2H5马拉硫磷马拉硫磷二硫代磷酸酯二硫代磷酸酯PH3COH3COSSH2CCONHCH3乐果乐果二硫代磷酸酯二硫代磷酸酯有机磷农药的特点：较易被生物降解，高效、低毒、低残留。有机磷农药的特点：较易被生物降解，高效、低毒、低残留。 三、三、农药类物质农药类物质3. 除

37、草剂除草剂NNNNHNHClNNNClNNAtrazine阿特拉津阿特拉津Simazine西玛津西玛津 三、三、农药类物质农药类物质N NSO3NaHO卤代脂肪烃：例如卤代脂肪烃：例如freon, CFC-11，容易挥发、可以光，容易挥发、可以光解；辛醇解；辛醇/水分配系数较低。水分配系数较低。醚类：在美国醚类：在美国EPA优先污染物中，有优先污染物中，有7种醚类化合物。种醚类化合物。单环芳烃类化合物，主要是氯代苯类、硝基苯类。单环芳烃类化合物，主要是氯代苯类、硝基苯类。 苯酚类和苯胺类：较高的水溶性，例如五氯苯酚。苯酚类和苯胺类：较高的水溶性，例如五氯苯酚。 酞酸酯类：水溶解度低，辛醇酞酸酯类：水溶解度低，辛醇/水分配系数高。水分配系数高。亚硝胺等化合物。亚硝胺等化合物。染料染料(偶氮、蒽醌偶氮、蒽醌)。 四、四、其它有机污染物其它有机污染物酸性橙酸性橙的结构式的结构式邻苯二甲酸盐别名酞酸脂，广泛用于塑料产品中，起到软化邻苯二