常州大学江苏工业学院有机化学复习考试题及答案第十章醇和醚

1、HOH ROH ROR 水水 醇醇 醚醚第十章第十章 醇和醚醇和醚 10.1 醇的结构、分类、异构和命名醇的结构、分类、异构和命名10.1.1 醇的结构醇的结构氧原子的电子构型：氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。（一）（一）醇醇官能团官能团：羟基羟基（OH）（又称醇羟基）。）（又称醇羟基）。(a) 甲醇的成键轨道甲醇的成键轨道 (b)甲醇分子中氧原子正四面体结构甲醇分子中氧原子正四面体结构 按按-OH数数 目分类：目分类：一元醇：一元醇： CH2CHCH2 OH OH OH多元醇：多元醇：CH2CH2OH OH二元醇：二元醇：伯醇伯醇：RCH2-OH叔醇叔醇：R3C-OH

2、仲醇仲醇：R2CH-OH-OH 按烃基结按烃基结 构分类：构分类： 脂环醇：脂环醇：脂肪醇：脂肪醇：芳香醇：芳香醇：饱和醇饱和醇：RCH2-OH不饱和醇不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2-OH伯醇伯醇(第一醇第一醇)(1醇醇)仲醇仲醇(第二第二)醇醇(2醇醇)叔醇叔醇(第三醇第三醇)(3醇醇)10.1.2 醇的分类醇的分类乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇例如：例如： 饱和醇饱和醇 乙醇乙醇 异丙醇异丙醇 新戊醇新戊醇环己醇环己醇 不饱和醇不饱和醇烯丙醇烯丙醇炔丙醇炔丙醇 芳醇芳醇苯甲醇苯甲醇 (苄醇苄醇)CH2=CH-CH2-OHCH C-CH2-OHCH2-OHCH3CH2OHOHCH3CH

3、CH3OH 醇的构造异构醇的构造异构：碳链的异构碳链的异构和和官能团位置官能团位置异构。异构。例如：例如：正丁醇正丁醇异丁醇（异丁醇（2-甲基甲基-1-丙醇）丙醇） 官能团位置异构：官能团位置异构：正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇10.1.3 醇的异构和命名醇的异构和命名 碳链异构：碳链异构：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHCH3CHCH2OHCH3 烃基的习惯名称后加一烃基的习惯名称后加一“醇醇”字来命字来命名名. 其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名命名. 1、选择主链；选择主链； 2、编号（靠近羟基的一端开始）编号（靠近羟基的一端

4、开始） 3、按照主链中所含碳原子数目而称为某醇按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。名称及羟基的位次写在名称的前面。(1) 习惯命名法习惯命名法:(2) 衍生物命名法衍生物命名法:(3) 系统命名法系统命名法:命名：命名：构造式构造式习惯命名法习惯命名法衍生物命名法衍生物命名法系统系统(4) 不饱和醇不饱和醇的系统命名的系统命名:4-(正正)丙基丙基-5-己烯己烯-1-醇醇(5) 芳醇的命名芳醇的命名,可把芳基作为取代基可把芳基作为取代基:3-苯基苯基-2-丙烯丙烯-1-醇醇 (肉桂醇肉桂醇)1-苯乙醇苯乙醇( -苯乙醇苯乙醇)2-苯乙醇苯

5、乙醇 ( -苯乙醇苯乙醇)CH2-CH3OH12 CH2-CH2-12OH (6) 多元醇多元醇:例例1:1,2-乙二醇乙二醇 简称简称:乙二醇乙二醇俗名俗名:甘醇甘醇 ( -二醇二醇)1,2-丙二醇丙二醇 ( -二醇二醇)1,3-丙二醇丙二醇 ( -二醇二醇)例例2: 1,2,3-丙三醇丙三醇简称简称:丙三醇丙三醇( 俗称俗称: 甘油甘油 )2,2-双双(羟甲基羟甲基)-1,3-丙二醇丙二醇(俗名俗名: 季戊四醇季戊四醇)顺顺-1,2-环戊二醇环戊二醇（1）烯烃直接水合：）烯烃直接水合：10.2 醇的制法醇的制法10.2.1 烯烃水合烯烃水合CH2=CH2 + HOH CH3CH2-OHH3

6、PO4-硅藻土硅藻土280300,8MPaCH3-CH=CH2 + HOH CH3-CH-CH3H3PO4-硅藻土硅藻土195, 2MPaOH 叔丁醇叔丁醇烃基硫酸氢酯烃基硫酸氢酯（2）烯烃间接水合）烯烃间接水合(CH3)2C=CH2 + H2O (CH3)3C-OHH+, 25硼氢化反应硼氢化反应氧化反应氧化反应H2O2,OH-代表代表:10.2.2 硼氢化硼氢化-氧化反应氧化反应例例1:例例2:例例3:正丙醇正丙醇异丁醇异丁醇顺式顺式CH38 5 %(BH3)2H2O2HO-OHCH3HH10.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原从醛、酮、羧酸及其酯还原 醛醛 酮酮 羧酸羧酸 伯醇伯醇 伯醇伯

7、醇 仲醇仲醇（1）催化加氢催化加氢（催化剂为镍、铂或钯）（催化剂为镍、铂或钯）（2）用还原剂用还原剂（LiAlH4或或NaBH4）还原生成醇。）还原生成醇。RCH RCH2OHOH还原剂还原剂RCR RCHROH还原剂还原剂OHRCOH RCH2OHOH还原剂还原剂例：例： 伯醇伯醇 羧酸酯：羧酸酯： 丁醇丁醇 （85%）RCOR RCH2OH + ROHOH还原剂还原剂例例1：例例2：（100 %）新戊醇（新戊醇（92%）羧酸羧酸最难还原，可被最难还原，可被LiAlH4 （强）（强）还原成醇：还原成醇：CH3COH + LiAlH4 CH3CH2OH(1)无水乙醚无水乙醚(2) 水解水解OC

8、H3CCOOH + LiAlH4CH3CH3CH3CCH2OH CH3CH3(1) 乙醚乙醚(2) H2O 酯酯要更高温、高压才能催化加氢。可用要更高温、高压才能催化加氢。可用LiAlH4 还原，一般还原，一般不能用不能用NaBH4还原：还原： 当用当用NaBH4或异丙醇铝作还原剂时，可使不饱和醛、或异丙醇铝作还原剂时，可使不饱和醛、酮还原为不饱和醇而酮还原为不饱和醇而不影响碳碳双键不影响碳碳双键： 丁醇丁醇 巴豆醇巴豆醇CH3CH=CHCHOH2,NiCH3CH2CH2CH2OHAlOCH(CH3)23(CH3)2CHOH溶剂溶剂CH3CH=CHCH2OHRCOC2H5 RCH2OH + C

9、2H5OHONaC2H5OH 例例2： 肉桂醛肉桂醛 肉桂醇肉桂醇 注意：注意： LiAlH4或或NaBH4作还原剂时，均不影响碳碳作还原剂时，均不影响碳碳双键、三键，但双键、三键，但LiAlH4还原性强，还原性强，可对可对羧酸羧酸和和酯酯的羰的羰基还原，对基还原，对-NO2、-CN等不饱和键还原成等不饱和键还原成-NH2和和-CH2NH2。（P291）醛、酮醛、酮醇醇酸、酯酸、酯酰胺酰胺醇、胺醇、胺不反应不反应反应可利用来制备各种醇；反应可利用来制备各种醇； 反应必须在醚（例如无水乙醚或四氢呋喃）中进行：反应必须在醚（例如无水乙醚或四氢呋喃）中进行：伯醇伯醇例例1： 10.2.4 从格利雅试

10、剂制备从格利雅试剂制备 甲醛甲醛例例2：例例3：仲醇仲醇叔醇叔醇醛醛酮酮2-甲基甲基-2-己醇己醇2-甲基甲基-2-己醇己醇正丁基溴正丁基溴化镁化镁丙酮丙酮2-己醇己醇甲基溴化镁甲基溴化镁 利用格利雅试剂，可由利用格利雅试剂，可由简单简单的醇合成的醇合成复杂复杂的醇。的醇。烯丙基氯（烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到易从丙烯高温氯化得到）烯丙醇烯丙醇苄氯（苄氯（甲苯高温氯化甲苯高温氯化）苄醇苄醇10.2.5 从卤烷水解从卤烷水解 低级醇为具有酒味的无色透明液体。低级醇为具有酒味的无色透明液体。 C12以上的直链醇为固体。以上的直链醇为固体。 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的低级直链饱和

11、一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点高得多（烷烃的沸点高得多（Why？）？） 。10.3 醇的物理性质醇的物理性质OHRORHOHRHOR (醇分子间氢键缔合醇分子间氢键缔合) 直链伯醇的沸点直链伯醇的沸点直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，支链越多，沸点越低支链越多，沸点越低。 正丁醇正丁醇 异丁醇异丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔丁醇叔丁醇沸点：沸点： 117.7 108 99.5 82.5 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶随着烃基的增大随着烃基的增大,在水中的溶解度降低在水中的溶解度降低（低级醇是（低级醇是由于氢键由

12、于氢键,随着烃基的增大随着烃基的增大,烃基部分的范德华力增大烃基部分的范德华力增大,同同时烃基对羟基有遮蔽作用时烃基对羟基有遮蔽作用,阻碍了醇羟基与水形成氢键阻碍了醇羟基与水形成氢键,溶解度降低溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似故高级醇的溶解性质与烃相似）。）。ROHHOHHORHOH 醇与水分子间氢键缔合：醇与水分子间氢键缔合： 多元醇多元醇 例：例： 乙二醇沸点：乙二醇沸点：197 甘油（丙三醇）沸点：甘油（丙三醇）沸点：290。醇的性质主要是由它的官能团（醇的性质主要是由它的官能团（OH）决定的。决定的。 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主

13、要有：反应。反应。10.4 醇的化学性质醇的化学性质氢氧氢氧键断裂和键断裂和碳氧碳氧键断裂两种不同类型的反应。键断裂两种不同类型的反应。与活泼金属与活泼金属(Na,K,Mg,Al等等)反应，放出氢气：反应，放出氢气：10.4.1 与活泼金属的反应与活泼金属的反应RCH2OH + NaRCH2ONa + 1/2H2(CH3)3COH + K(CH3)3COK + 1/2H2作碱性试剂或亲核试剂作消除反应试剂醇钠醇钠醇钾醇钾异丙醇铝异丙醇铝可作催化剂和还原剂可作催化剂和还原剂 液态醇液态醇的酸性强弱顺序：的酸性强弱顺序： 醇醇共轭碱共轭碱是强碱是强碱.醇的反应活性为醇的反应活性为: 甲醇甲醇 伯醇

14、伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇 异丙醇铝和叔丁醇铝也是一个很好的催化剂和还原异丙醇铝和叔丁醇铝也是一个很好的催化剂和还原剂剂.RONa + H2OROH + NaOH1o醇 2o醇 3o醇制备卤烷的重要方法制备卤烷的重要方法:10.4.2 卤烃的生成卤烃的生成 （1）醇与）醇与HX作用作用(可逆反应可逆反应)R OH + HXR X + H2O 氢卤酸的反应活性：氢卤酸的反应活性：HI HBr HCl如：如：RCH2-OH + HI RCH2I + H2O H2SO4RCH2-OH + HBr RCH2Br + H2ORCH2-OH + HCl RCH2Cl + H2OZnCl23o 醇 、烯丙醇、

15、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 2 5 min. 反应液混浊、分层； 1o醇 加热，反应液混浊、分层；各种醇与浓各种醇与浓HCl在在ZnCl2(卢卡斯试剂卢卡斯试剂)催化下的反应活性催化下的反应活性: 苄醇和烯丙醇苄醇和烯丙醇 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 甲醇甲醇CH3CH2CH2CH2 + HCl CH3CH2CH2CH2 + H2OCH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZnCl2室温室温(25min后出现浑浊后出现浑浊)HCH3C OHCH3CH3HClCH3C ClCH3C3H2O(马上出现浑浊马上出现浑浊)ZnCl2室温室温ZnCl2OHCl(加

16、热才出现浑浊加热才出现浑浊) 由于卤烷不溶于水由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑可通过此反应观察反应中出现浑浊或分层的快慢区别浊或分层的快慢区别伯伯,仲仲,叔醇叔醇、苄醇和烯丙醇、苄醇和烯丙醇.卢卡斯试剂卢卡斯试剂分别与伯分别与伯,仲仲,叔醇在常温下作用叔醇在常温下作用: 重排重排:有些醇与氢卤酸反应，时常有重排产物生成。有些醇与氢卤酸反应，时常有重排产物生成。Why？CH3C-CHCH3CH3OHHHClCH3C-CHCH3CH3OH2H+-H2OCH3C-CHCH3CH3H+重排CH3C-CH2CH3CH3+Cl-Cl-CH3C-CH2CH3ClCH3CH3C-CHCH3CH3

17、H Cl 重排反应历程重排反应历程：例例1：CH3-C C-CH3CH3HHOHCH3-C-CH2-CH3 CH3ClHCl 例例2：（主要产物）（主要产物）较不稳定较不稳定较稳定较稳定 反应历程：反应历程： 大多数大多数伯醇伯醇不发生重排：不发生重排： 注意：注意：醇可以与醇可以与PI3（或（或PBr3），），PCl5或或SOCl2反应生反应生成相应的卤烷，而成相应的卤烷，而不发生重排不发生重排：ROH + SOCl2RCl + SO2 + HCl3ROH + PI3 3RI + P(OH)3 (P + I2 或或Br2)ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl（酸性酯）（酸

18、性酯）（中性酯）（中性酯） 硫酸与乙醇作用：硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。硫酸与乙醇作用：硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。（烷基化剂：硫酸二甲（烷基化剂：硫酸二甲(乙乙)酯酯,有剧毒有剧毒）10.4.3 与无机酸的反应与无机酸的反应CH3OH + H2SO4CH3OSOHOO硫酸氢甲酯CH3OH硫酸二甲酯CH3OSOCH3OO 甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯是一种炸药是一种炸药+ 3HONO2+ 3H2O甘油三硝酸酯CH2OHCHOHCH2OHCH2ONO2CHONO2CH2ONO2ROH-H2O烷基磷酸酯三烷基磷酸酯二烷基磷酸酯ROH + HOPOHOOH-H2OROPOHOOHROPOHOORROH-H2OR

19、OPOROOR 磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂:乙烯乙烯乙醚乙醚例例1:例例2:10.4.4 脱水反应脱水反应CH366%H2SO4CH3100 温度的影响温度的影响低温有利于取代反应而生成醚；高低温有利于取代反应而生成醚；高温有利于消除反应，即分子内脱水生成烯烃。温有利于消除反应，即分子内脱水生成烯烃。 醇结构的影响醇结构的影响一般叔醇脱水不生成醚，而生一般叔醇脱水不生成醚，而生成烯烃成烯烃。 醇脱水反应取向醇脱水反应取向符合查依采夫规则。符合查依采夫规则。例例1：2-丁烯（主要产物）丁烯（主要产物）80%例例2：1-苯基丙烯（苯基丙烯（共轭烯，共轭烯，唯一产物

20、唯一产物）仲丁醇仲丁醇1-苯基苯基-2-丙醇丙醇 醇脱水反应常用的脱水剂醇脱水反应常用的脱水剂浓硫酸、浓硫酸、氧化铝（无重氧化铝（无重排产物）排产物）。正丁醇正丁醇3CH3CH=CHCH3+ H+ -H2O1,2-氢跃迁氢跃迁- H+- H+伯碳正离子伯碳正离子仲碳正离子仲碳正离子例例1: 硫酸脱水反应历程：硫酸脱水反应历程：酸酸1,2-氢氢迁移迁移例例2:氧化剂：高锰酸钾、铬酸氧化剂：高锰酸钾、铬酸 伯醇氧化伯醇氧化醛醛羧酸；仲醇氧化羧酸；仲醇氧化酮。酮。例例1：例例2：10.4.5 氧化和脱氢氧化和脱氢 （1）伯醇、仲醇的氧化）伯醇、仲醇的氧化（2）叔醇分子）叔醇分子例例3：（4）伯醇和仲

21、醇的脱氢）伯醇和仲醇的脱氢例例5：例例6： 甲醇甲醇: 无色无色,易燃易燃,有毒有毒,致盲致盲. 主要制备甲醛以及作甲基化剂和溶剂主要制备甲醛以及作甲基化剂和溶剂;可作为燃料。可作为燃料。10.5 重要的醇重要的醇10.5.1 甲醇甲醇乙烯制备乙烯制备无水乙醇无水乙醇（绝对乙醇绝对乙醇）95.6%的乙醇先与生石灰（的乙醇先与生石灰（CaO）共热、）共热、蒸馏得到蒸馏得到99.5%乙醇，再用镁处理除去微量水分得到乙醇，再用镁处理除去微量水分得到99.95%乙醇；乙醇；工业上无水乙醇的制法是先在工业上无水乙醇的制法是先在95.6%乙醇中加入一定量的苯，再乙醇中加入一定量的苯，再进行蒸馏。进行蒸馏。

22、 加入少量无水硫酸铜，如呈蓝色，则表明有水存在。加入少量无水硫酸铜，如呈蓝色，则表明有水存在。(一)(二)10.5.2 乙醇乙醇(1) 丙三醇最早是由油脂水解来制备。丙三醇最早是由油脂水解来制备。(2) 以丙烯为原料制备以丙烯为原料制备:10.5.3 丙三醇丙三醇 (甘油甘油)氯丙烯法氯丙烯法( (氯化法氯化法) )工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用也可用 来合成树脂来合成树脂;在印刷、化妆品等工业上用作润湿剂在印刷、化妆品等工业上用作润湿剂.存在于茉莉等香精油中。存在于茉莉等香精油中。10.5.4 苯甲醇苯甲醇苄醇苄醇 命名命名: 与醇相

23、似与醇相似,将将“醇醇”字改称为字改称为“硫醇硫醇”:甲硫醇甲硫醇乙硫醇乙硫醇异丙硫醇异丙硫醇正丙硫醇正丙硫醇正丁硫醇正丁硫醇10.6 硫醇硫醇*（自学）（自学）CH3SHCH3CHCH3SHC2H5SHCH3CH2CH2SHCH3CH2CH2CH2SH (1) 卤烷与氢硫化钾作用卤烷与氢硫化钾作用(2) 醇与硫化氢混合后在醇与硫化氢混合后在400下下,通过氧化钍通过氧化钍:10.6.1 硫醇的制法硫醇的制法RX + KSH RSH + KXROH + HSH RSH + H2OThO2400 硫醇难形成氢键硫醇难形成氢键,不能缔合不能缔合,不溶于水不溶于水,沸点低于相应的醇沸点低于相应的醇.

24、 低级硫醇低级硫醇有恶臭味有恶臭味(添加于煤气中添加于煤气中,检查是否漏气检查是否漏气).(1)(1) 弱酸性弱酸性比醇大比醇大，能与氢氧化钠（钾）成盐，能与氢氧化钠（钾）成盐，称为硫醇盐：称为硫醇盐：10.6.2 硫醇的性质硫醇的性质(一一) 物理性质物理性质(二二) 化学性质化学性质 硫醇还可与重金属汞、铜、银、铅等形成不溶于水硫醇还可与重金属汞、铜、银、铅等形成不溶于水的硫醇盐：的硫醇盐：例例1：例例2：例例3：可鉴定硫可鉴定硫醇和作为醇和作为重金属的重金属的解毒剂解毒剂。醚的通式：醚的通式：R-O-R、Ar-O-R或或Ar-O-Ar； 醚分子中的氧基醚分子中的氧基O也叫醚键。也叫醚键。

25、（二）（二） 醚醚10.7 醚的构造、分类和命名醚的构造、分类和命名 分类分类：（1）习惯命名法命名：即将氧（硫）原子所连接的）习惯命名法命名：即将氧（硫）原子所连接的两个烃基的名称，按小的在前，大的在后，写在两个烃基的名称，按小的在前，大的在后，写在“醚醚”字之前；字之前；（2）芳醚则将芳烃基放在烷基之前命名；）芳醚则将芳烃基放在烷基之前命名；（3）单醚单醚可在相同烃基名称之前加可在相同烃基名称之前加“二二”字（字（“二二”字可以省略）；字可以省略）；（4）比较复杂的醚，可用系统命名法命名，取碳链）比较复杂的醚，可用系统命名法命名，取碳链最长的烃基作为母体，以烷氧基作为取代基，称为某最长的烃

26、基作为母体，以烷氧基作为取代基，称为某烷氧基（代）某烷：烷氧基（代）某烷： 醚的命名醚的命名： 醚的命名醚的命名 烷氧基的命名烷氧基的命名：例如：分子式为例如：分子式为C4H10O的醚：的醚： CH3OCH2CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH(CH3)2 甲正丙醚甲正丙醚 乙醚乙醚 2-甲氧基丙烷甲氧基丙烷 醚的同分异构现象醚的同分异构现象：10.8.1 从醇去水从醇去水10.8 醚的制法醚的制法乙醚乙醚威廉森合成法威廉森合成法:合成单醚或混醚合成单醚或混醚(主要主要). CH3CH2CH2Cl + (CH3)3C-ONa (CH3)3C-OCH2CH2CH3 + NaCl

27、10.8.2 从卤烷与醇金属作用从卤烷与醇金属作用(威廉森合成法威廉森合成法)注意：制备叔烃基的混醚时注意：制备叔烃基的混醚时,应采用叔醇钠与伯卤烷作用应采用叔醇钠与伯卤烷作用C2H5O-Na+ + CH3I CH3OC2H5 + NaI例例1:例例2: 如改如改叔丁醇钠叔丁醇钠和和CH3I作用作用,则可制得甲基叔丁基醚则可制得甲基叔丁基醚易消除得烯易消除得烯烃烃醚！醚！苯甲醚苯甲醚(茴香醚茴香醚)低级醚的沸点比同碳的醇类低得多（无氢键缔合）；低级醚的沸点比同碳的醇类低得多（无氢键缔合）； 但醚与水分子发生但醚与水分子发生氢键氢键缔合：缔合： 醚一般只微溶于水，而易溶于有机溶剂。醚一般只微溶于

28、水，而易溶于有机溶剂。 醚本身是一个很好的有机溶剂。醚本身是一个很好的有机溶剂。10.9 醚的性质醚的性质10.9.1 醚的物理性质醚的物理性质醚的醚的化学性质比较不活泼（化学性质比较不活泼（在常温下不与金属钠作用，在常温下不与金属钠作用，对碱、氧化剂和还原剂都十分稳定）。对碱、氧化剂和还原剂都十分稳定）。 （1） 盐的生成和醚键的断裂：盐的生成和醚键的断裂：分解成醚分解成醚 利用此性质，可将醚从烷基或卤烃等混合物中分离利用此性质，可将醚从烷基或卤烃等混合物中分离.10.9.2 醚的化学性质醚的化学性质亲亲核核试试剂剂过量过量 醚键断裂的方式醚键断裂的方式往往往往从从含碳原子较少含碳原子较少的烷基断的烷基断裂下来与碘结合裂下来与碘结合（SN2）。）。醚键的断裂醚键的断裂醚和浓酸（常用醚和浓酸（常用HI）共热）共热OCH3+ HIOH + CH3I 酚羟基、醇羟基的保