高中有机化学有机合成与推断

1、高中有机化学、有机合成与推断有机化学1、（北京模拟）乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如右图所示，下列对该物质叙述正确的是：A该物质可以进行消去反应B该物质可以进行水解反应 C1mol该物质最多可与3 mol H2反应D该物质可以和Br2进行取代反应2、（东城）、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图3 下列关于“诺龙”的说法中不正确的是A、分子式是C18H26O2B、能在NaOH醇溶液中发生消去反应图3C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应D、既能发生氧化反应，也能发生还原反应2、从柑橘中可提炼得到结构为的有机物，下列关于它的说法

2、不正确的是（） A分子式为C10H16B其一氯代物有8种 C能与溴水发生加成反应D难溶于水，且密度比水大3、肾上腺素可用于支气管哮喘过敏性反应，其结构简式如下。下列关于肾上腺素的叙述正确的是（）OHOHHOCHCH2NHCH3A.该物质的分子式为C9H16NO3B.该物质在强碱的醇溶液中可以发生消去反应C.1mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗2molNaOHD.该物质与浓溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应4、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（） A.1摩尔 1摩尔 B.3.5摩尔 7摩尔

3、 C.3.5摩尔 6摩尔 D.6摩尔 7摩尔5、.食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益。其分子结构如右所示。下列说法不正确的是（）A.油酸的分子式为C18H34O2 B.油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应C.1mol油酸可与2mol氢气发生加成反应D.1mol甘油可与3mol油酸发生酯化反应6、（房山）17对于有机物的叙述中不正确的是（ ）A常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2B能发生水解反应，1 mol该有机物能与8 mol的NaOH反应C与稀硫酸共热能生成两种有机物 D该物质遇FeCl3溶液显色7、L多巴是一种用于治疗帕金森氏综合症的药物，其结构简式如下：下列关于

4、L多巴的性质推测不正确的是（）A.分子式为C9H11NO4B.1molL多巴可以和3molNaHCO3发生反应C.可以被氧化剂氧化D.不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应8、天然维生素P（结构如图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是 （） A. 可以和溴水反应 B. 可用有机溶剂萃取C. 分子中有三个苯环 D. 1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应9、（08北京崇文）12珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是AK粉的分子式为C13H16ClNOB这四种毒品都属于芳香烃C1mol大麻最多可与含4mol Br2 的浓溴水发生反应D

5、摇头丸不可能发生加成反应10、（08北京丰台）17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是 A该化合物的分子式为C16H18O3B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物D1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol答案：D D C D C C B C A D (2)有机合成与推断新考纲测试目标和能力要求1、了解有机化合物结构测定的一般程序和方法。能进行确定有机化合物分子式的简单计算。2、能根据组成分子的元素种类、分子中碳链的结

6、构、分子中含有的官能团对常见的有机物进行分类。能建立起脂肪烃（烷、烯、炔）、芳香烃（苯及其同系物、其它常见芳香烃）和烃的衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的分类框架。知道它们的转化关系。3、了解根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路。了解有机合成路线设计的一般程序。知识体系和复习重点一、研究有机化合物的方法和步骤1、研究有机化合物要经过以下几个步骤:定量分析粗产品定性分析分离提纯结构分析结构分析测定分子量确定组成元素除杂质质量分析结构式分子式实验式或最简式2、元素分析：定性分析有机物的组成元素分析；定量分析分子内各元素原子的质量分数分析方法：李比希氧化产物吸收法；现代元素分

7、析法3、相对分子质量的测定质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图注：相对丰度：以图中最强的离子峰（基峰）高为100，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。4、分子结构的鉴定可用的方法: 红外光谱; 核磁共振氢谱;X-射线晶体衍射技术（1）红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上

8、将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（2）核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比. 注：确定有机化合物结构一般过程归纳如下：二、有机合成有机合成是高考试题中的一种重要题型，它要求学生能用给定的原料制取各种有机物。有机合成的实质是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或在碳链引入、调换各种官能团，以得到不同类型、不同性质的有机物。某些

9、较复杂的有机化合物，不能通过简单的一步反应来制备，往往要经过多步，甚至采取迂回的方法才能合成。因此，在解有机合成题时，需掌握一定的方法和思维程序。主要的思维方法有：逆合成法：此法是利用逆向思维的原理，采取反向推导的思维方法。首先确定所要合成有机物的类别，然后再考虑这一有机物如何从另一有机物经一步反应而制得。如果甲不是已知原料，则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直往前推导到被允许使用的原料为止。逆合成法一般是解答有机合成题的捷径。其思维程序可概括如下：正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序

10、是：原料中间产物产品。综合比较法：即从可能的几种途径中选择最佳途径。它指的是用最少的反应步骤以获取成本低、产率高、易提纯的生成物。还要考虑反应条件、原料的利用率，生成物的纯度等。三、有机合成与推断基础知识网络：1不饱和键数目的确定： 1mol有机物加成1molH2（或Br2）含有一个双键； 加成2molH2（或Br2）含有一个叁键或两个双键； 加成3molH2含有三个双键或一个苯环。或者一个双键和一个叁键。 一个双键相当于一个环。2、符合一定碳氢比（物质的量比）的有机物：C：H=1：1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。C：H=1：2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃。 3、有特殊性的有

11、机物归纳： 含氢量最高的有机物是：CH4； 一定质量的有机物燃烧，消耗量最大的是：CH4； 完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：环烷烃、饱和一元醛、酸、酯（通式符号CnH2nOx的物质，X=0，1，2，） 使FeCl3溶液显特殊颜色的是：酚类化合物； 能水解的是：酯、卤代烃、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）； 含有羟基的是：醇、酚、羧酸（能发生酯化反应，有些可与Na作用生成H2； 能与NaHCO3作用成CO2的是：羧酸类； 能与NaOH发生反应的是：羧酸和酚类。 4、重要的有机反应规律： 双键的加成和加聚：双键断裂成单键，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 醇的消去反应：总

12、是消去与羟基所在碳原子相邻的碳原子（C）上的氢原子（H）上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。 醇的催化氧化反应：和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子（ -H )，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子( -H)，一般不会被氧化。 酯的成分和水解及肽键的生成和水解： R1CO|OH+H|18OR2 R1CO18OR2+H2O； R1CH（NH2）CO|18OH+H|NHCH（R2）COOHR1CH（NH2）CONHCH（R2）COOH+H2（18）O（|为断键处） 有机物成环反应：(1)二元醇脱水，(2)

13、羟基的分子内或分子间的酯化，(3)氨基的脱水。(4)二元羟基酸脱水典例解析一、利用有机合成思维方法合成给定的有机物例1、丙烯跟氯气的反应，因反应条件不同，产物各异，工业上有实用价值的两个反应是： 试以丙烯为唯一有机原料设计合成硝酸甘油的合成路线。分析：运用逆思维法从最终产物硝酸甘油依次向前倒推出甘油，进而倒推出， 直指起始有机物丙烯。再由丙烯开始进行顺展，便可得到以丙烯合成硝酸甘油的合成路线。这条合成路线的第一步丙烯的高温取代反应至关重要，如果这一步错误，整个合成路线的设计将归于失败。解答： 例2 、EDTA是一重要分析试剂，其结构简式如下：已知：在碱性条件下缩合，再用盐酸酸化可得EDTA。现

14、以气态有机物A以及NH3、Cl2为原料，合成EDTA的路线如下： 试推断A,B,C,D,E,F,G,写出三个化学反应方程式。分析：按试题给出的信息，有机物E和G必为乙二胺和氯乙酸，气态有机物A通过四步反应可合成有机物E，通过两步反应可合成有机物G，由此分析可知有机物E为氯乙酸，有机物G为乙二胺，D为乙酸，C为乙醛，B为乙醇，A为乙烯，F为二氯乙烷。解答：CH2=CH2+Cl2 二、利用有机合成思维方法推断有机物例3、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：(1)写出图中化合物C、G、H的结构

15、简式：C_G_H_。 (2)属于取代反应的有_。解析：这是一个典型的有机推断题，解答此类题的关键是寻找解题的切入点。通过阅读题干信息，我们知道，连在饱和碳原子上的卤素原子能够被羟基所取代，而且和羟基相似能发生消去反应，再看框图，我们以C8H10为突破口，该物质是G加成得到的，而且还具有很高的不饱和度，说明该物质中可能含有苯环，该物质也只可能是乙苯或二甲苯，G是由E消去而得到，所以G是苯乙炔或苯乙烯，这样逆向推导，可以确定A、C、E，然后用正向思维把B、D、F、H依次推出，但大家在回答问题时一定要注意结构式书写的规范性和正确判断有机反应类型。答案：（1）（2）例4、某有机物J（C19H20O4）

16、不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：已知：合成路线：上述流程中：（）反应 AB仅发生中和反应，（）F与浓溴水混合不产生白色沉淀。（1）指出反应类型：反应 反应 。（2）写出结构简式：Y F 。（3）写出BEJ的化学方程式 。（4）写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式： 、 、 。解析：这是一例有机推断题。我们可以从DE的转化入手，确定D为甲苯，而F就是苯甲醇了，反应则可以通过题给信息推出，解答本题主要采用的就是正向思维。 答案：（1）取代 酯化（2） （3）NaCl（4） 推断例题见PPT文件专题测试与训练一、选择题1

17、现在为婴儿特制成一种新型的尿布“尿不湿”这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质据你的推测，这种特殊物质的结构可能是（）ABCD2有一环状化合物，它不能使含溴的溶液褪色，它的分子中碳环上的一个氢原子被氯取代后的衍生物只有一种这种环状化合物可能是（）ABC（立方烷）D（环辛四烯）3下列芳香烃的一氯取代物的同分异物体数目最多的是（）A连二苯B菲C蒽 D连三苯4一定量的有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5 min后，溶液颜色变浅，再加入盐酸显酸性后，沉淀出白色晶体；取少量晶体放到溶液中，溶液又呈紫色，则该有机物可能是（）ABCD5有一种称为“摇头丸”的毒品已从国外流入我国

18、某些省市，我国司法机关将坚决予以查缉和打击已知这种毒品中氮元素的百分含量为10.37，它可能的结构简式是（）A BCD6下列物质分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（）ABC D7将一定质量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20 g，滤液质量比原石灰水减少5.8 g该有机物可能是（）A乙烯 B乙二醇C乙醇D甲酸甲酯8下列物质中最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（）ACH3CH=CH2和 B乙炔和苯C甲醛和甲酸甲酯 D和9核糖和脱氧核糖是人类生命中不可缺少的物质，它们的结构简式为和在一定条件下，它们都能发生的反应是（）氧化反应还原反应酯化反应水解反应

19、加成反应中和反应A BCD10某有机物甲经氧化后得乙（分子式为），而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得到一种含氯的酯（），由此推断甲的结构简式为（）ABC D11有机物结构式可以简化，如：可表示为，某有机物的多种同分异构体中，属于芳香醇的一共有（）A6种B5种C4种 D3种12某有机物A的分子式为，1 molA经水解后可得到1 molB和2 molC，C经分子内脱水可得D，D可发生加聚反应生成高分子化合物，由此可推断A的结构简式为（）A BC D13某饱和一元醛（RCHO）中碳元素的质量分数是氧元素的3倍，此醛可能的结构有（）A2种B3种C4种 D5种14萘的结构简式为或，两者是

20、等同的当萘与物质的量的加成后，所是的产物如下：其中属于萘环1，4-加成的产物的是（）A BCD15环丙烷的结构简式可表示为，而环已烷因碳原子在空间排列方式不同，有两种空间异构体（如图）a为船式，b为椅式的结构，当环已烷的不同碳原子上连有两个重氢（D）原子时，包括重氢在六个碳环上位置不同与空间异构在内的异构体共有（）A6种B12种 C16种D10种16下式表示一种有机物的结构，关于它的性质叙述中不正确的是（）A它有酸性，能与纯碱溶液反应 B它可以水解，水解产物只有一种C1 mol该有机物最多能和7 mol NaOH反应 D该有机物能发生取代反应二、推断题172004年诺贝尔化学奖授予阿龙切哈诺沃

21、等三位科学家，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20，N元素的质量分数小于10。（1）化合物A的分子式为 ；光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基(CH3)，则化合物A的结构简式为 。（2）化合物B是A的同分异构体，是某芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在芳环上)。则化合物B的结构简式是 。18A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医用胶（结构简式为）。已知两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应：请根据下列各物质间的转化关系（图中副产物均未写出），回答问题

22、：B的结构简式是 ；J的结构简式是 。上述反应中，属于取代反应的有 （填反应序号，下同）；属于消去反应的有 。写出下列反应的化学方程式： 反应 ； 反应 。19已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生上述一系列反应 ：试回答下列问题：A中所含的官能团为 （填名称），上述转化中其中属于氧化反应的共有_步（填数字）；M与NaOH溶液共热时的反应类型是 反应。M的结构简式为 。写出下列反应的化学方程式：BD ；D在一定条件下发生加聚反应： ；E和银氨溶液反应的化学方程式： 。20、有机化学反应中，同

23、样的反应物因反应条件不同，可生成不同的有机产品即使在相同的条件下，也往往有副产物生成。如：氢化阿托醛是一个很有用的香料，下列是氢化阿托醛在工业上的合成路线示意图，根据该转化关系，回答下列问题。(1)写出下列反应属于有机反应的类型。反应 ；反应 ；(2)工业生产过程中，中间产物A须经过反应得到D，而不采取直接转化为D的方法，其主要的原因是 ；(3)写出反应的化学方程式，并注明必要的反应条件: ；(4)氢化阿托醛有多种同分异构体，其中一种同分异构体具有下列性质：加入溴水中，能反应生成沉淀；能与钠反应放出氢气；其分子中有苯环，苯环上的一溴代物有2种。请写出该物质一种可能的结构简式 。21对乙酰氨基酚

24、，俗称扑热息痛（Paracetamol），具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成（B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物略去）：请按要求填空：上述的反应中，属于取代反应的有_（填数字序号）。C2分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“”表示氢键，画出C2分子的结构_。C1只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离，则首先被蒸出的成分是_（填“C1”或“C2”）。工业上设计反应、，而不是只通过反应得到C1、C2，其目的是_。扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：()是对位二取代苯；()苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；()两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式_。22、 卤代烃分子里的卤原子与活泼金属的阳离子结合发生下列反应(X代表卤原子)：R-X+2Na+X-RR-R+2NaX根据下列各