第一课时羧酸

1、第三节 羧酸 酯 自然界和日常生活中的有机酸自然界和日常生活中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水未成熟的梅子、李子、杏子等水果中果中, ,含有草酸、安息香酸等成含有草酸、安息香酸等成分分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸苹果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸1 1、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质【自主学习自主学习】颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色

2、液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9 （易挥发）（易挥发）16.616.6( (无水乙酸又称为无水乙酸又称为: :冰醋酸冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂 在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体样的晶体, ,所以称之为所以称之为冰醋酸。冰醋酸。一、乙酸一、乙酸CHHHHCOO结构式结构式: :2.2.结构分析结构分析分子式：分子式：C2H4O2或或 CHCH3 3COOHCOOH（羧基）（羧基）（或写成或写成 COOHCOOH）C COHOHO O官能团官能团: :3 3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性

3、质(1) (1) 弱酸性：弱酸性：能使紫色石蕊试液变红色能使紫色石蕊试液变红色 具有酸的通性具有酸的通性 CH CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO- - + H+ H+ +酸性：酸性：乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚（2 2）酯化反应）酯化反应. .反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液上层有什么现象上层有什么现象? ?饱和碳酸钠溶液的液面上有饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。透明的油状液体，并可闻到香味。先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸，边加边振荡。最后加入冰醋酸，边加边振荡。 药品的添加顺序药

4、品的添加顺序（2 2）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂？）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂？（1 1）浓硫酸有何作用？）浓硫酸有何作用？（3 3）为什么不将导气管末端插入液面下？）为什么不将导气管末端插入液面下？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，消耗乙酸。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，消耗乙酸。 酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于酯的酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小，有利于酯的分层。分层。 防止倒吸防止倒吸注意：注意：【探究探究】乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3

5、+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸同位素示踪法同位素示踪法 CH CH3 3 OH OH + H H18O OCHCH2 2 CHCH3 3浓硫酸+H H2 2O O CH CH3 3 18O OCHCH2 2 CHCH3 3实验验证实验验证 酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酸和醇起作用，生成酯和水的反应，叫做酯化反应酯化反应。（取代反应）。（取代反应）酯化反应中酸为羧酸或无机含氧酸。酯化反应中酸为羧酸或无机含氧酸。酯化反应的本质：酯化反应的本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱羟基羟基氢氢。 - C -O - C -O练习练习(1)H OH

6、 + HOCH2CH3浓浓H2SO4H OCH2CH3 + H2O(2) CH3 OH + HO-CH2CH2 CH3浓浓H2SO4 CH3 O CH2CH2 CH3 - C -O+ H2O乙酸丙酯乙酸丙酯生成链状酯生成链状酯 - C -O - C -O - C -O小结小结 酸性酸性酯化反应酯化反应 OCCOHHHH【知识应用知识应用】2 2确定乙酸是弱酸的依据是确定乙酸是弱酸的依据是（ ）A.A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.B.乙酸钠的水溶液显碱性乙酸钠的水溶液显碱性C.C.乙酸能使石蕊试液变红乙酸能使石蕊试液变红D.NaD.Na2 2COCO3 3中加入乙酸产

7、生中加入乙酸产生COCO2 2B1 1、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得得 无腥、香醇、特别鲜美，其原因是无腥、香醇、特别鲜美，其原因是 （ ）A有盐类物质生成有盐类物质生成 B有酸类物质生成有酸类物质生成 C有醇类物质生成有醇类物质生成 D有酯类物质生成有酯类物质生成D二、羧酸二、羧酸1 1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有 机物。机物。官能团：官能团：-COOH-COOHCH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸丙酸甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)苯甲酸（安息香酸）苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸

8、）（1 1）甲酸）甲酸 HCOOH (HCOOH (蚁酸蚁酸) ) （2 2）乙酸（醋酸）乙酸（醋酸）（3 3）苯甲酸）苯甲酸 C C6 6H H5 5COOH (COOH (安息香酸安息香酸) )（4 4）草酸）草酸 HOOC-COOH (HOOC-COOH (乙二酸乙二酸) ) （5 5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸、亚油酸（不）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸、亚油酸（不饱和）等。饱和）等。 自然界中的有机酸自然界中的有机酸（9 9）柠檬酸）柠檬酸：CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（8） CH3CHCOOH OH乳酸乳酸羟基酸羟基酸- -特殊的羧酸特

9、殊的羧酸 COOH | CHOH | CH OH | COOH（6）酒石酸）酒石酸 （7）水杨酸）水杨酸分类：分类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸如：如：CH3COOH低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸如：如：C17H35COOH 硬脂酸硬脂酸C15H31COOH软脂酸软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOHCH3COOH2 2、羧酸的分类、羧酸的分类烃基是否烃基是否 饱和饱和饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸C17H35COOH（硬脂酸）（硬脂酸）C17H33COOH (

10、油酸油酸)一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 多元羧酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。3 3、羧酸的通式、羧酸的通式4 4、羧酸的命名、羧酸的命名、定主链，称某酸（含羧基的最长碳链）、定主链，称某酸（含羧基的最长碳链）、从羧基开始编号，定支链、从羧基开始编号，定支链、同合并，简在前、同合并，简在前CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸甲基丁酸2-甲基甲基-3-乙基戊酸乙基戊酸 溶解性：溶解性：熔点：熔点：状态：状态：羧基中碳氧双羧基中碳氧双

11、键不发生断裂，键不发生断裂，不能被不能被H2还原还原。在水溶液中羧在水溶液中羧基的氧氢键断基的氧氢键断裂，电离出裂，电离出H+。CHOO碳氧双碳氧双键能断键能断裂吗？裂吗？氧氢键能断氧氢键能断裂吗？断裂裂吗？断裂的形式？的形式？碳氧单键能断碳氧单键能断裂吗？断裂时裂吗？断裂时可能发生会什可能发生会什么反应？么反应？受受-O-H-O-H的影响的影响: :碳氧双键不易碳氧双键不易断裂断裂. . 受受C=OC=O的影响：的影响： 氢氧键易断裂氢氧键易断裂. .6 6、羧酸的化学性质、羧酸的化学性质（1）、酸性（羧酸都有酸性）、酸性（羧酸都有酸性）饱和一元脂肪酸：饱和一元脂肪酸： C原子数增多，酸性减

12、弱原子数增多，酸性减弱几种常见羧酸几种常见羧酸酸性酸性的比较的比较乙二酸乙二酸（2 2）酯化反应：）酯化反应： 酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应a a、反应、反应条件条件：一般需要加热，：一般需要加热， 浓硫酸作催化剂、吸水剂。浓硫酸作催化剂、吸水剂。b b、反应、反应实质实质：酸脱羟基、醇脱氢：酸脱羟基、醇脱氢 （羧基与醇羟基数目比（羧基与醇羟基数目比1:11:1）（可逆反应、取代反应）（可逆反应、取代反应）c c、反应物：醇和酸、反应物：醇和酸CH3CH2OHHONO2H2SO4+H2OCH3CH2ONO2浓硫酸浓硫酸加热加热有机酸有机酸无机含氧酸无机含氧酸 （如：（如

13、：HNO3）、无机酸与醇的反应、无机酸与醇的反应、与二元羧酸、二元醇的反应、与二元羧酸、二元醇的反应COOHCOOHCOOHCOOH浓硫酸浓硫酸加热加热C C2 2H H5 5OHOH+ + 2 2COOCCOOC2 2H H5 5COOCCOOC2 2H H5 5+2H2H2 2O O2CH2CH3 3COOH COOH + + CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH浓硫酸浓硫酸加热加热CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2+ 2H2H2 2O O二元酸和二元醇反应二元酸和二元醇反应:+2 H2OCCOCH2CH2OOOa、成环：、成环：b、成

14、链：、成链：COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸浓硫酸加热加热COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸浓硫酸加热加热HOOCCOHOOCCOOCHOCH2 2CHCH2 2OH +HOH +H2 2O Oc、形成高分子化合物：、形成高分子化合物：n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-COOH浓硫酸浓硫酸加热加热 HO-CH2CH2-O-C-COH +（2n -1）H2OnO O 缩聚反应缩聚反应、羟基酸、羟基酸CH2-CH2-COOHOH浓硫酸浓硫酸加热加热CH2-CH2 + H2Ob、分子间酯化形成环状小分子酯、分子间酯化形成环状小分子酯2HO-CH-COOH CH3

15、浓硫酸浓硫酸加热加热OC=Oa、分子内酯化形成环状内酯、分子内酯化形成环状内酯8 8、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸（1）甲酸）甲酸 俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应无色有刺激性气味的液体无色有刺激性气味的液体最简单的羧酸最简单的羧酸H-C-O-HOH-C-O-HOa、甲酸的氧化反应、甲酸的氧化反应-醛基醛基HCOOH+2Ag（NH3）2OH 2Ag +(NH4)2CO3+2NH3+H2Ob、甲酸与新制、甲酸与新制Cu（OH）2的反应的反应醛基：醛基：HCOOH+2C

16、u(OH)2 CO2 +Cu2O+3H2O羧基羧基：2HCOOH+Cu(OH)2 （HCOO)2Cu+2H2O（2）乙二酸）乙二酸俗称草酸HOOHCOCO浓硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O环乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯COOHCOOH+CH2OH2CH3+ 2H2OCOOCH2CH3COOCH2CH3浓硫酸浓硫酸加热加热(3)、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液

17、态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 H-C-O-HOa、甲酸的氧化反应、甲酸的氧化反应-醛基醛基HCOOH+2Ag（NH3）2OH 2Ag +(NH4)2CO3+2NH3+H2Ob、甲醛与新制、甲醛与新制Cu（OH）2的反应的反应醛基：醛基：HCOOH+2Cu(OH)2 CO2 +Cu2O+3H2O羧基羧基：2HCOOH+Cu(OH)2 （HCOO)2Cu+2H2OC、分子内脱水：、分子内脱水：HCOOH CO +H2O浓硫酸浓硫酸60-80nHO-CH-COOH CH3 HO-CH-COH CH3On(n-1) H2O+浓硫酸浓硫酸加热加热缩聚反应缩聚反应2006年上学期CH3-CH-COOHOH乳酸乳酸【思考思考 ？交流交流】下列物质的酯化反应下列物质的酯化反应