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1、选修5有机化学根底第十二章第十二章第第4949讲烃与卤代烃讲烃与卤代烃栏目导航板板 块块 一一板板 块块 二二板板 块块 三三板板 块块 四四1组成与构造组成与构造(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。饱和一元卤取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为代烃的通式为_。(2)官能团是官能团是_。考点三卤代烃考点三卤代烃卤素原子卤素原子 CnH2n1X X(F、Cl、Br、I) 2物理性质物理性质(1)通常情况下,除通常情况下,除_等少数为气体外,其等少数为气体外,其他为液体或固体。他为液体或固体。(2)沸点沸点比同碳原子数的烷烃沸点比同碳原子数的烷烃沸
2、点_;互为同系物的卤代烃,沸点随分子内碳;互为同系物的卤代烃,沸点随分子内碳原子数的添加而原子数的添加而_。(3)溶解性:水中溶解性:水中_,有机溶剂中,有机溶剂中_。(4)密度:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其他比水大。密度:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其他比水大。CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl 高高升高升高 难溶难溶 易溶易溶 3化学性质化学性质卤代烃的水解反响与消去反响卤代烃的水解反响与消去反响4卤代烃对环境、安康产生的影响卤代烃对环境、安康产生的影响含氯、氟的卤代烃是呵斥含氯、氟的卤代烃是呵斥_的主要缘由。的主要缘由。 臭氧层空洞臭氧层空洞 1判别正误,正确的划判别正
3、误,正确的划“,错误的划,错误的划“。(1)一切的卤代烃都能发生水解反响和消去反响。一切的卤代烃都能发生水解反响和消去反响。()(2)用用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()(3)溴乙烷与溴乙烷与NaOH的醇溶液反响,可生成乙醇。的醇溶液反响,可生成乙醇。()D 卤代烃卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法中卤素原子的检验方法卤代烃分子中的卤素原子不能电离出卤素离子,所以要鉴别卤代烃中的卤素,应先使卤代烃发生碱性水解反响,然后再用稀硝酸中和过量的碱,最后参与卤代烃分子中的卤素原子不能电离出卤素离子,所以要鉴别卤代烃中的卤素,应先
4、使卤代烃发生碱性水解反响,然后再用稀硝酸中和过量的碱,最后参与AgNO3溶液,根据生成沉淀的颜色判别卤素的种类。溶液,根据生成沉淀的颜色判别卤素的种类。一卤代烃水解和消去反响的规律一卤代烃水解和消去反响的规律例例1化合物化合物X的分子式为的分子式为C5H11Cl,用,用NaOH的醇溶液处置的醇溶液处置X,可得分子式,可得分子式为为C5H10的两种产物的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。假设将化甲基丁烷。假设将化合物合物X用用NaOH的水溶液处置,那么所得有机产物的构造简式能够是的水溶液处置,那么所得有机产物的构造简式能够是()ACH3CH2CH2CH2C
5、H2OH B(CH3)2C(OH)CH2CH3C(CH3)2CHCH2CH2OHD(CH3)3CCH2OHB二卤代烃在有机合成中的作用二卤代烃在有机合成中的作用Br2/Fe Br2/光照光照 (CH3)2C=C(CH3)2 设计一条由设计一条由2,3二甲基二甲基1丁烯制备丁烯制备B的合成道路。的合成道路。_。例例1卤代烃在消费生活中具有广泛的运用,回答以下问题:卤代烃在消费生活中具有广泛的运用,回答以下问题:( 1 ) 多 氯 代 甲 烷 常 作 为 有 机 溶 剂 , 其 分 子 构 造 为 正 四 面 体 的 是多 氯 代 甲 烷 常 作 为 有 机 溶 剂 , 其 分 子 构 造 为 正
6、 四 面 体 的 是_,工业上分别这些多氯代物的方法是,工业上分别这些多氯代物的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其一切同分异构体的构造是一种麻醉剂,写出其一切同分异构体的构造简式:简式:_(不思索立体异构不思索立体异构)。 答题送答题送检检 来自阅卷名师报告来自阅卷名师报告错误错误致错原因致错原因扣分扣分(2)书写同分异构体时缺失书写方法的指导书写同分异构体时缺失书写方法的指导3解析解析 (1)甲烷的多氯代物有甲烷的多氯代物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,均为四面,均为四面体构造,只需体构造,只需CCl4是正四面体。这几种是互溶
7、的有机物,但沸点不同,可采取蒸是正四面体。这几种是互溶的有机物,但沸点不同,可采取蒸馏的方法分别。馏的方法分别。(3)反响是乙烯与反响是乙烯与Cl2的加成反响;反响是的加成反响;反响是1,2二氯乙烷发生二氯乙烷发生消去反响生成氯乙烯和消去反响生成氯乙烯和HCl。解析解析 利用氯代反响制备一氯代烃时最好烃分子中只需一种等效氢,否那么得到利用氯代反响制备一氯代烃时最好烃分子中只需一种等效氢,否那么得到的往往是多种氯代烃的混合物。的往往是多种氯代烃的混合物。A项,环己烷中只需项,环己烷中只需1种等效氢,正确;种等效氢,正确;B项,相应项,相应烃为新戊烷,只需烃为新戊烷,只需1种等效氢,正确;种等效氢,正确
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