杜康酿酒话乙醇(三)

1、高二化学12.1 杜康酿酒话乙醇乙醇分子结构的确定科学家是怎样研究有机化合物的Classic / Perfect / Settled李桂伯12.1 杜康酿酒话乙醇实验设计：一、推测乙醇的分子结构：探究：P51/探究与实践从分子式C2H6O进行推测可能的结构式：(已知在有机物中碳、氢、氧三种元素分别为4、1和2价)CHHHOCHHHCHHHCHHOHCH3OCH3CH3CH2OH因为：HOH + Na H2；Na保存在煤油(C11C16)中；C2H5OH + Na H2？25252222C H OHNaC H ONaH 数据测定与分析：1 mol乙醇与钠完全反应，生成mol H2，1 mol 乙

2、醇分子中存在的活泼氢原子为mol。0.501.0推测的结论：乙醇分子可能的结构简式：CH3CH2OH二、研究有机化合物的一般步骤：现在科学家是怎样研究有机化合物的呢？分离提纯研究一个新的有机物首先要把它分离提纯，保证达到应有的纯度。纯度的检验一般来说，纯的有机物都有特定的物理常数，如熔点、沸点、比重、等等。检验固态有机化合物的纯度常用的方法是测定其熔点。纯有机物的熔点间距很小。分子式的确定进行元素定性分析，找出分子中原子的种类进行元素定量分析，确定最简式分子式的确定测定相对分子质量，确定分子式测定有机物的相对分子质量(一般用质谱法测定)，再与最简式比较，可确定分子式。结构式的确定确定一个有机化

3、合物的结构是一个艰巨的工作。根据化合物的化学反应和运用现代物理方法（特别是红外光谱和核磁共振谱）可测定有机物的分子结构。有机化合物定性分析元素组成定量分析相对分子质量测定分子式现化代学物分理析方法官能团分子结构三、现代测定有机物结构的方法：红外光谱(Infrared Spectroscopy IR)：核磁共振(NMR)红外光谱(IR)质谱(MS)等确定有机物的结构是有机化学的首要任务。过去用化学方法测定有机化合物的结构是一项非常繁复、费时，甚至是很难完成的工作。现代物理方法能准确、迅速确定有机物的结构。当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频

4、率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、化学键、官能团官能团，以确定有机物的结构。在有机物的红外光谱上，不管是位置异构体，还是空间异构体，每种化合物都有其特定的吸收谱带。通常可以用标准谱图来对照进行定性鉴定。最常用的标准图集是萨特勒(Sadtler)红外标准图集。在每一张萨特勒红外谱图上采用线形波长或线形波数作横坐标，百分透光率作纵坐标，同时还给出了化合物的名称、分子式、结构、分子量、熔点或沸点、样品来源、样品制作方法以及测绘该谱图所用仪器型号等等。硝基胍的萨特勒红外标准谱图例：下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图，则该有

5、机物的结构简式为：C- -O- -CC=O不对称不对称CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) ：对大多数未知化合物来说，红外光谱只能提供有关官能团的重要信息，即红外光谱只能指出是什么类型的化合物。核磁共振有助于指出是什么化合物。凡原子序数为奇数的原子核由于自旋而具有磁性。核磁共振是由磁性核受幅射而发生跃迁所形成的吸收光谱，已成为一门有完整理论的新学科。研究最多、应用最广的是1H核的NMR，可用PMR或1H NMR表示。随着核磁共振谱技术不断发展，从最初的一维氢谱发展到碳谱、二维核磁共振谱

6、等高级谱图，核磁共振技术解析分子结构的能力也越来越强。核磁共振氢谱(1HNMR)的应用例：分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗？氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。CHHHOCHHHCHHHCHHOH乙醇高分辨率核磁共振谱图例：有机化合物C10H12O2的核磁谱图如下，该

7、化合物的结构。CH2CH2OCCH3O质谱(Mass SpectrometryMS )：质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。在有机化合物的质谱图中，各种离子或离子系列的质荷比及相对丰度提供了有机化合物的结构信息，这些信息主要是：化合物的相对分子质量、化学式、所含官能团和化合物类型以及基团之间连接顺序。特别是近年来从各种类型有机分子结构的研究中，找出了一些分子结构与质谱的规律，使质谱成为剖析有机物结构的强有力的工具之一。乙醇的质谱图例：未知化合物的质谱(a)、红外光谱(b

8、)、核磁共振谱图(c)如下，可推知该有机化合物的结构。CCHCHOCH3例：根据IR、MS、NMR图，推导由C、H、O元素组成化合物结构。CH C CH3CH3CH3O(2002年)诺贝尔化学奖与物质结构分析：约翰.B.芬 美国人 发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法Koichi Tanaka 日本人 发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法 库尔特.伍斯里奇 瑞士人 测定生物大分子在溶液中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学其中约翰.B.芬和Koichi Tanaka将各自获得本届诺贝尔化学奖奖金的1/4，其余的1/2将由库尔特.伍斯里奇一人获得。 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 小结科学技术是第一生产力作业：化学练习部分P18P19研究有机化合物一般步骤：分离提纯；纯度的检验；分子式的确定；结构式的确定。有机化合物定性分析元素组成