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文档简介

1、有机推断专题一、学习目标1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据);另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。5、学生做推断题应该看三方面:信息给予、条件或者反应试剂、物质前后结构异同,核心是找到突破口。二、由条件确定反应类型或者官能团(写出相应反应)条件1 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:烷烃的取

2、代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;不饱和烃中烷基的取代。乙烷与氯气光照_甲苯跟氯气光照_浓H2SO4170 条件2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。实验室制乙烯_催化剂Ni条件3 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、CC的加成。浓H2SO4 条件4 是醇消去H2O生成烯烃或炔烃;醇分子间脱水生成醚的反应;乙酸、乙酸酐酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是:2-丙醇消去_2-丙醇生成醚_2-丙醇与2-甲基丙酸反应_NaOH条件5 是卤代烃水解生成醇;酯类水解反应的条件。1,2-二溴乙烷水解_甲酸甲酯碱性水解_浓NaOH醇溶液NaOH醇溶液条件6 或 是卤代烃消去HX

3、生成不饱和烃的反应条件。1,2-二溴乙烷消去_稀H2SO4条件7 是酯类水解(包括油脂的酸性水解);糖类的水解甲酸甲酯酸性水解_Cu或Ag条件8 是醇氧化的条件。2-丙醇催化氧化_溴的CCl4溶液溴水条件9 或 是不饱和烃加成反应的条件。1,3-丁二烯与溴水分别发生1,2加成,1,4加成,1,2,3,4加成_KMnO4(H+)或 O 条件10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。银氨溶液或者新制氢氧化铜悬浊液条件11 醛基乙二醛与银氨溶液反应_苯乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应_四、试剂与官能团的判断试剂可能官能团H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2

4、(Br2)/光照与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色AB氧化氧化C能与NaHCO3反应的能与Na2CO3反应的能与Na反应的与银氨溶液反应产生银镜五、当堂训练1.有机化合物A是石油化工裂解气中的一种重要气体。根据下图回答有关问题:ACl2反应高温CH2CHCN B(C3H3N)nCH2CHCHCH2一定条件NH3、O2催化剂一定条件反应ECC3H5Cl甘油Br2的CCl4溶液NaOH的水溶液D一定条件提示:CH2CHCHCH2+CH2CH2 (1)反应的反应类型为 ,反应的反应类型为 。(2)写出E的结构简式 。(3)写出D甘油的化学方程式 。(4)甘油与

5、乙酸发生酯化反应,可生成多种产物,其中相对分子质量最大的产物的结构简式为 。2.邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一试回答下列问题:(1)化合物II化合物III的有机反应类型 (2)化合物III在银氨溶液中发生反应化学方程式 (3)有机物X为化合物IV的同分异构体,且知有机物X有如下特点:是苯的对位取代物,能与NaHCO3反应放出气体,能发生银镜反应。请写出化合物X的可能的结构简式 (4)下列说法正确的是 A. 化合物I遇氯化铁溶液呈紫色 B. 化合物II能与NaHCO3溶液反应C. 1mol化合物IV完全燃烧消耗9.5molO2 D. 1mol化合物III能与3

6、mol H2反应(5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物IV,则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为 。3.某科研机构用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M,设计合成路线如下(部分反应试剂和条件未注明):已知:用质谱法測得D的相对分子质量在90110之间,且氧元素的质量分数为0.615, E比D的相对分子质量大28,核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子,其个数比为3:1.回答下列问题:(1)A分子中的含氧官能团的名称是_,的反应类型是_。(2)D的分子式为_E的结构简式为_.(3)反应的化学方程式是_(4)J在一定条件下可以合成高分子化合物,该髙分子化合物结构简

7、式是_。(5)已知1mol E与2 mol J反应生成1 mol M,则M的结构简式是_。(6)写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式_4.有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知: B分子中没有支链。 D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)B可以发生的反应有 (选填序号)。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:

8、 。(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是 。(5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。(选填序号)加入的C过多 加入的C太少加入CuSO4溶液的量过多 加入CuSO4溶液的量不够5.有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。(C11H12O2)(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下

9、氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为1:3 有机物B的分子式为 (2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2(CCl4)褪色。C的结构简式为 。(3)已知两个醛分子间能发生如下反应: (R、R表示氢原子或烃基)用B和C为原料按如下路线合成A: 上述合成过程中涉及的反应类型有: (填写序号)a取代反应;b 加成反应;c 消去反应;d 氧化反应;e 还原反应 B转化D的化学方程式:_ F的结构简式为: 。 G和B反应生成A的化学方程式:_(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式 6.叠氮

10、化合物应用广泛,如NaN3,可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件Ph代表苯基)(1) 下列说法不正确的是 (填字母)A. 反应、属于取代反应B. 化合物I可生成酯,但不能发生氧化反应C. 一定条件下化合物能生成化合物ID. 一定条件下化合物能与氢气反应,反应类型与反应相同(2) 化合物发生聚合反应的化学方程式为 (不要求写出反应条件)(3) 反应的化学方程式为 (要求写出反应条件)(4) 化合物与phCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ,结构式为 。(5) 科学家曾预言可合成C(

11、N3)4,其可分解成单质,用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 (填字母)。A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C. C(N3)4不可能与化合物发生环加反应D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为:C(N3)4C6N27.A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机物。根据以下框图,回答问题:(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为_。(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为_。(3) 的化学方程式是_。

12、 的化学方程式是_。(4)的反应类型是_,的反应类型是_,的反应类型是_。(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为_。8.有机物A(C9H8O2)为化工原料, 转化关系如下图所示:H2O催化剂浓硫酸足量NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液ABDC(1)有机物A中含有的官能团的名称为_。(2)有机物C可以发生的反应是_(填写序号)。水解反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应(3)写出反应的化学方程式_。(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同) ; 。(5)如何通过实验

13、证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。 _9.从有机物A开始有如图所示的转化关系(部分产物略去)。A在NaOH溶液中水解生成B、C和D,1molF与足量的新制Cu(OH)2碱性悬浊液加热充分反应可生成2mol红色沉淀。已知一个碳原子上有两个羟基为不稳定结构,分析并回答问题:浓H2SO4 加热Cu / O2 AgNO3/HNO3一定条件浓H2SO4H+AC7H13ClO3BC(含甲基)C4H10O2DE (C3H6O3)H (C3H4O2)I (C3H4O2)nM(C6H8O4八元环分子)G白色沉淀F(1)A中含有的官能团为氯原子(Cl)和 、 。(2)指出反应类型: A B、C、D ; H I 。 (3)写出下列反应的化学方程式:C F 。E H: 。 EM_(4)A可能的结构简式(任写一种)答案1. 2.(1)邻羟基苯甲醛;消去反应(2)(3)(4)A 、C(5)或3.(1)羟基,消去反应(2)C3H4O4,CH3OOCCH2COOCH3(3) CH2=CHCOOH + CH3OHCH2=CHCOOCH3+ H2O(4)(5)(6)4.(1) (2)羧基 碳碳双键5. (1)C2H6O(2) (3) a b c d Cu 2CH3

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