醚和环氧化合物

1、1醚(ROR) 醇或酚的羟基中氢原子被烃基取代后生成的化合物环氧化合物 含三元环的醚及其衍生物。官能团官能团：醚键（COC）2 8.1.1 分类和命名 分类分类（醚键是否成环） 命名命名直链醚环醚：四氢呋喃(THF, )单醚混醚芳香醚普通命名简单的，烃基后加醚系统命名碳链为母体，烷氧基为取代基俗名通常以来源命名O3 醚键稳定，仅次于烷烃，大多数链状醚不与稀酸、强碱、氧化剂（KMnO4水溶液）及还原剂反应；一些环醚比较活泼，尤其环氧化合物。 1. 醚的质子化与浓的强酸反应（氧的碱性） 2. 醚键的断裂与浓的卤化氢反应4 醚中氧具有孤对电子，可接受质子，但接受能力较弱，必须与浓的强酸反应。因此醚溶

2、于强酸之中 可用于鉴别醚与烷烃、卤代烷形成难易次序：二烷基醚 烷芳混合醚 二芳基醚CH3OCH3H2SO4CH3O+CH3HHSO4-浓5 醚键在强酸与强烈条件下可发生断裂，一般在氢碘酸、氢溴酸和高温（120130oC）下R2OR1HX+R2OHR1XHX+R2XR1XArOR1HX+ArOHR1X当氢碘酸或氢溴酸过量时，全部生成卤代烃6 机理：机理： 1.质子化质子化 2.SN 注意：与混醚反应，卤素进攻空间位阻小的一端注意：与混醚反应，卤素进攻空间位阻小的一端 芳香醚的反应活性不如烷基醚（芳香醚的反应活性不如烷基醚（why）R2OR1H+R2O+R1H伯烷基易SN2反应叔烷基易SN1反应7

3、 醚长期与氧化剂或空气接触可被氧化为过氧化醚长期与氧化剂或空气接触可被氧化为过氧化合物，通常发生在合物，通常发生在a-a-C的的氢原子上氢原子上CH2CH3OH3CH2CO2OH3CH2COCH3OH过氧化合物不易挥发，且受热和摩擦易分解爆炸，故醚蒸馏必须检验过氧化合物的存在。检验：醚与KI的酸性溶液混合然后用淀粉试纸检之除去：加入亚硫酸氢钠或硫酸亚铁8 三元环醚不稳定，具有较高的反应活性，易开环 1.酸催化，可与水、醇、酚、羧酸、卤化氢等开环加成 2.碱催化，可与OH, RO, ArO, RNH2, R2NH, RMgX等（ SN2 ）9 开环反应机理：SN2ORR三元环不稳定C-O-C 有

4、极性，形成碳正离子H+酸催化碱催化OH-101.2.3.4.CH3OHOHOCH3HOHH+O+CH3HCH3OH2+OHH+-CH3OC2H5OHOCH3OC2H5HH+O+CH3HCH3OH+C2H5OHH+-CH3OC6H5OHOCH3H+O+CH3HCH3OH+C6H5OHH+-C6H5OHCH3BrOHOCH3HBrH+O+CH3H111.2.3.CH3OHOHOCH3HOHOH-OHO-CH3CH3OHOROCH3HOHR O-ORO-CH3CH3OHNHROCH3HOHNHRO-CH3RNH212 1.醇的脱水简单醚 2.醇钠与卤代烷反应(Williamson反应)混醚，SN2历

5、程CCH3CH3CH3OKCCH3CH3OC2H5CH3+CH3Br一般叔卤代烷不能进行Williamson反应+CH3IONaOCH3CH3COCH356oC131.2.3. 4.OCH3OCH3(二)丙醚二苯醚OCH3苯甲醚（茴香醚）CH3OCH2CH3甲乙醚144.5.6. 7.CH3CH3OC2H5CH3OCH3(正)丙(基)(正)庚(基)醚4-乙氧基辛烷CH3OOCH31,2-二甲氧基乙烷OCH3CH31-（对甲氧基）苯基丙烯15 环醚通常用习惯命名 环氧化合物通常命名为“环氧某烷”并标明环氧键所在碳原子的位置O四氢呋喃THF tetrrahydrofuran二噁烷1,4-二氧六环1,4-dioxaneOCH31,2-环氧丙烷1,2-epoxypropanepropylene oxideCH3OOO1,2-环氧丁烷1,2-epoxybutanebutylene oxide16 1 2 3BrHCH3BrCH3OCH3CH3CH3+BrCH3OCH3CH3CH3HICH3CH2I+