高中化学选修五第二章第一节脂肪烃

1、选修选修5 5有机化学基础有机化学基础第二章 烃和卤代烃v第第2929届奥林匹克运动会于届奥林匹克运动会于20082008年年8 8月月8 8日在北京举行，所用火炬祥云日在北京举行，所用火炬祥云选用某气体为燃料，燃烧后只产选用某气体为燃料，燃烧后只产生生COCO2 2和和H H2 2O O，不会对环境造成污染，不会对环境造成污染，更主要的是它可以适应比较宽的更主要的是它可以适应比较宽的温度范围，在零下温度范围，在零下4040摄氏度时仍摄氏度时仍能产生能产生1 1个以上饱和蒸汽压，高于个以上饱和蒸汽压，高于外界大气压，形成燃烧；而且它外界大气压，形成燃烧；而且它产生的火焰呈亮黄色，火炬手跑产生的

2、火焰呈亮黄色，火炬手跑动时，动态飘动的火焰在不同背动时，动态飘动的火焰在不同背景下都比较醒目。景下都比较醒目。你知道吗？你知道吗？此气体为此气体为丙烷丙烷本节学习烷烃和烯烃性质本节学习烷烃和烯烃性质【复习复习1】1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？组成元素是什么？2、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？ 烃可以看作是有机化合物的母体，烃分子烃可以看作是有机化合物的母体，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为它的衍生物。为它的衍生物。 烃分子中的氢

3、原子被卤素原子取代后生成烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。的化合物称为卤代烃。烃如何分类？烃如何分类？烃的主要来源烃的主要来源石油石油链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3【复习复习2】脂肪烃？脂肪烃？什么是脂肪烃？什么是脂肪烃？v具有脂肪族化合物基本属性的碳具有脂肪族化合物基本属

4、性的碳氢化合物叫做脂肪烃氢化合物叫做脂肪烃。v分子中碳原子间连结成链状的碳分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃做开链烃，简称链烃,也叫做也叫做脂链脂链烃烃。【复习复习3】v有些环烃在性质上不同于芳香烃，有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环脂环烃烃。这样，。这样，脂肪烃便成为除芳香烃以脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的外的所有烃的总称总称。脂链烃和它的衍。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪族化合物，脂环烃及生物总称为脂肪族化合物，脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物。它的衍生物总称脂环

5、族化合物。v自然界中的脂肪烃较少，但其衍生自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系。如：樟脑的关系。如：樟脑常用驱虫剂、常用驱虫剂、 麝香麝香 常用中草药和冰片。常用中草药和冰片。 v【概念概念】v烷烃：烷烃：仅含仅含CC键和键和CH键的饱和链烃，键的饱和链烃，又叫烷烃。（若又叫烷烃。（若CC连成环状，称为环烷连成环状，称为环烷烃。）通式：烃。）通式：CnH2n+2 (n1)v 烯烃：烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式：链烃叫做烯烃。通式：CnH2n (n2)v(分子里含有两个双键的链

6、烃叫做二烯烃分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)一、一、 烷烃烷烃alkanealkane和烯烃和烯烃alkenealkene【思考与交流思考与交流1 1】依据表依据表2-12-1和表和表2-22-2绘制碳原子数与绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图沸点或相对密度变化曲线图1. 1. 烷烃和烯烃同系物物性递变规律烷烃和烯烃同系物物性递变规律丙烷丙烷 沸点沸点 -42.2 -42.2 相对密度相对密度 0.5820.582直链烷烃数据直链烷烃数据部分烯烃的沸点和相对密度部分烯烃的沸点和相对密度 表表2-2v请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标）请根据表中数据绘制曲线图（横坐标、纵坐标）思考

7、与交流思考与交流(1) (1) P28P28 碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与沸点变化曲线图沸沸点点碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与相对密度变化曲线图碳原子数与相对密度变化曲线图相相对对密密度度图图2-12-1烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线烷烃、烯烃的沸点随碳原子数变化曲线图图2-1烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线烷烃、烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线v 图图2-2烷烃的相对密度烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线随碳原子数变化曲线 v 图图2-3 烯烃的相对密烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线度随碳原子数

8、变化曲线 【请归纳请归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律烷烃和烯烃物理性质递变规律【结论结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的原子数的递增递增，呈，呈规律性的变化规律性的变化。随随碳数增多，碳数增多，状态由气变液变固，熔沸点由低到高，碳数同状态由气变液变固，熔沸点由低到高，碳数同支链多沸点低，密度由小到大，但都比水小支链多沸点低，密度由小到大，但都比水小。 常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。固态。【原因原因】对于结构相似的物质对于结构相似的物质( (分子晶体分子晶体) )来说来说, ,分子间作用力随相对分子

9、质量的增大而逐渐增分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大大; ;导致物理性质上的递变导致物理性质上的递变【说明说明】 所有烷烃均所有烷烃均难溶于水难溶于水，密度均小于，密度均小于1 1。 常温下烷烃的状态：常温下烷烃的状态： 当当C C1 1-C-C4 4 时时 呈呈气态气态；C C5 5-C-C1616时时呈液态呈液态； C C1717以上时为以上时为固态固态。 分子式分子式相同的烃，支链越多，熔沸点相同的烃，支链越多，熔沸点越低越低。 所有的烃都是无色物质，不溶于水而所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂。易溶于苯、乙醚等有机溶剂。【练习练习】v1、由沸点数据、由沸点

10、数据:甲烷甲烷146，乙烷，乙烷89,丁烷丁烷0.5，戊烷，戊烷36，可以判断丙烷的，可以判断丙烷的沸点可能是（沸点可能是（ ）vA高于高于0.5 B约是约是30 vC约是约是40 D低于低于89 v2、下列烷烃沸点最高的是（、下列烷烃沸点最高的是（ ）v ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 vCH3(CH2)3CH3 v(CH3)2CHCH2CH3CC思考与交流思考与交流(2) (2) 谈无机与有机反应分类方法与思路谈无机与有机反应分类方法与思路（1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O

11、CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热（4） nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。原子或原子团所代替的反应。加成反应加成反应加聚反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。反应（加成聚合反应）。加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。子或原子团直接结合生成别的物质的反应。v【思考与交流思考与交流2 2】无机反应与有机反无机

12、反应与有机反应类型的对比应类型的对比v化学反应化学反应无论是无机化学反应和无论是无机化学反应和有机化学反应，其有机化学反应，其本质是相同本质是相同的，的，都都是构成分子的原子之间的重新组合或是构成分子的原子之间的重新组合或排列排列，在这一过程中必然伴随着，在这一过程中必然伴随着旧化旧化学键的断裂和新化学键的形成过程学键的断裂和新化学键的形成过程。v有机反应大多是分子反应，大多数无有机反应大多是分子反应，大多数无机反应为离子反应。机反应为离子反应。v【讨论讨论】甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。列表小结。烷烃典型烷烃典型取代；烯烃典型反应取

13、代；烯烃典型反应加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚烷烃的化学性质烷烃的化学性质CnH2n+2（1）通式：通式： CH4CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2（2）同系物：同系物： 分子结构相似，在分子组成上相差一分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个个或若干个CH2原子团的物质，互称为同原子团的物质，互称为同系物。系物。（3）化学性质化学性质 B 、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃点燃 A、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。物都不发生反应，也难与其他物质化合。C

14、 、取代反应、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O 点燃点燃写出对应的化学方程式。写出对应的化学方程式。烷烃特征烷烃特征反应反应 其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代应。因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代比甲烷复杂。比甲烷复杂。 请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。请写出乙烷、丙烷与氯气光照条件下的反应。 D 、热分解、热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C

15、3H6 由于其它烷烃的碳原子多，所以由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂分解比甲烷复杂。一般一般甲烷高温分解甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解长链烷烃高温裂化、裂解。CH4 C+2H2高温高温 烷烃的裂化烷烃的裂化烯烃的化学性质烯烃的化学性质（1）通式：通式： CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8【乙烯分子的结构乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足原子为满足4个价键，碳碳键必须以双键存在。个价键，碳碳键必须以双键存在。 请书写出乙烯分子的电子式和结构式请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ？书写注意事项和书写注意事项和结构简式

16、结构简式的正误书写：的正误书写：正：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：误：CH2CH2（2）化学性质：化学性质： （A）加成反应）加成反应 ( 与与H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)(HX)加成时，酸的加成时，酸的负基负基(X-)(X-)主要加到含氢原子较少主要加到含氢原子较少的双键碳原子上的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是就是马

17、氏规则马氏规则。主产物主产物（B）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：火焰火焰明亮明亮，冒，冒黑烟黑烟。烯烃燃烧通式？。烯烃燃烧通式？与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化剂催化剂加热加压加热加压使使KMnO4溶液溶液褪色褪色5CH5CH2 2CHCH2 2 + 12KMnO + 12KMnO4 4 +18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 + 12MnSO+ 12MnSO4 4 + 6K + 6K2 2SOSO4 4 + 28H + 28H2 2O O其它烯烃氧化反应其它烯烃氧化反应vRCH=CH2 R

18、COOH + CO2 使酸性使酸性KMnO4 溶液褪色溶液褪色 （C）加聚反应：）加聚反应：nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n 由由相对分子质量小的化合物相对分子质量小的化合物分子互相分子互相结合成相对结合成相对分子质量大的高分子分子质量大的高分子的反应叫做的反应叫做聚合反应聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是也是加成反应加成反应，所以这样聚合反应又叫做，所以这样聚合反应又叫做加聚反应加聚反应。 【练习练习】请写出请写出CHCH3

19、 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HBrHBr、H H2 2OO发生加成反应及发生加成反应及加聚加聚的化学方程式。的化学方程式。单体？单体？ 链节？链节？聚合度？聚合度？聚丙烯聚丙烯 聚丁烯聚丁烯 【 练习练习1】分别写出下列烯烃的名称及分别写出下列烯烃的名称及发生加聚反应的化学方程式：发生加聚反应的化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3v（2010年全国年全国2）三位科学家因在烯烃复分解反）三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学

20、年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：奖，烯烃复分解反应可示意如下：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是【 练习练习2】A（2010年海南）年海南）已知：已知： ，如果要，如果要合成合成 所用的原始原料可以是所用的原始原料可以是 A. . 2 - -甲基甲基- -l，3 - -丁二烯和丁二烯和2 - -丁炔丁炔 B1，3 - -戊二烯和戊二烯和2 - -丁炔丁炔 C2，3 - -二甲基二甲基- -1，3 - -戊二烯和乙炔戊二烯和乙炔 D. . 2，3 - -二甲基二甲基- -l，3 - -丁二烯和丙炔丁二烯和丙炔【 练习练习3】DCnH2

21、n-2 (n4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 22 2、二烯烃的、二烯烃的通式：通式：CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯也可叫作：异戊二烯也可叫作：异戊二烯【思考思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少个丁二烯分子中最少有多少个C原子在同原子在同一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？1 1、概念：、概念：含有两个碳碳双键（含有两个碳碳双键（C CC C）的不饱和链烃。）的不饱和链烃。二、二、 二烯烃性质二烯烃性质4 4、二烯烃的化学性质、二烯烃的化学性

22、质氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 与烯烃相似：与烯烃相似：【思考思考】当当1molCH2=CH-CH=CH2与与1molBr2或或Cl2加成时，其加成产加成时，其加成产物是什么物是什么?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2Br Br BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2 加成加成1,4 加成加成CH2-CH-CH-CH21,2 Br1,4 Br(主产物主产物)(中间体中间体)3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯（1）1，2-加成加成 和和 1，4-加成反应加成反应

23、n CH2=CH-CH=CH2 催化剂催化剂、P1 2 3 4 （1，3-丁二烯）丁二烯）聚聚1，3-丁二烯丁二烯CH2-CH=CH-CH2 n （2）加聚反应）加聚反应俗称：异戊二烯俗称：异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯学名：学名：2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （天然橡胶）（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3加聚加聚CH2=C- -CH=CH2 和和 | CH3CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH3写出下列物质发生加聚反应的化学方程式写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n加聚加聚 |CH

24、3 |CH3 |CH3 |CH3分析：加聚反应产物及单体分析：加聚反应产物及单体（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（3 3）混合型）混合型（1 1）乙烯型）乙烯型CHCH2 2=CH=CH2 2聚合物：聚合物：单单 体：体：-CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-n-nCHCH3 3（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型 -CH-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- n -CH-CH=CH-CH-CH-CH=CH-CH2 2- n- nCHCH3 3单体：单体：单体：单体：CHCH

25、2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2 聚合物：聚合物：聚合物：聚合物： CH=CH-CH=CHCH=CH-CH=CH2 2CHCH3 3（3 3）混合型）混合型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3单单 体：体：混合型混合型: :【思考思考】 2-丁烯丁烯 中，与碳碳双键中，与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面

26、？面？ 如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？原子是处于双键的同侧还是异侧？ CH3CH=CHCH35、烯烃的顺反异构现象、烯烃的顺反异构现象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式异构反式异构顺式异构顺式异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键上的或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间就个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构，有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构，即顺反异构即顺反异构 。（1）异构现象的产生：）异构现象的产生： 由于

27、碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为象，称为顺反异构顺反异构。（2）产生顺反异构体的条件：）产生顺反异构体的条件：CabCab双键两端的同一个碳原子上双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。不能连有相同基团。只有这只有这样才会产生顺反异构体。即样才会产生顺反异构体。即a b，a b ，且，且 a = a、b = b 至少有一个存在。至少有一个存在。v顺式结构：顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧键的同一侧。v反式结构：反式结构

28、：两个相同的原子或原子团排列在双两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧键的两侧。（3）异构的分类）异构的分类2-丁烯有两个顺反异构体：丁烯有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 【例题例题】下列物质中没有顺反异构的是：下列物质中没有顺反异构的是： A1，2-二氯乙烯二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯二氯丙烯 C2-甲基甲基-2-丁烯丁烯 D2-氯氯-2-丁烯丁烯 【思考思考】2-丁炔有顺反异构吗？丁炔有顺反异构吗？不存在顺反异构现不存在顺反异构现象，线形分子不象，线形分子不具备构成的条件。具备构成的条件。【例例1】某有

29、机物含碳某有机物含碳85.7%，含氢，含氢14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入该有机物，溴的溴水中通入该有机物，溴水刚好完全褪色水刚好完全褪色 ，此时液体总质量，此时液体总质量81.4g， 求：求：有机物分子式有机物分子式经测定，该有机物分子中有两个经测定，该有机物分子中有两个-CH3。 写出它的结构简式。写出它的结构简式。 分子式分子式 ：C C4 4H H8 8 两种位置异构：两种位置异构：CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3或或CHCH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3 该有机物能使溴水褪色，说明该有该有机物能使溴水褪色，说明该有机物中含有不饱和

30、键；机物中含有不饱和键；n(Br2) =80g X X 5%160g/mol该有机物：该有机物： n(C) :n(H)=所以该有机物为烯烃所以该有机物为烯烃1.4g1.4g该有机物可与该有机物可与0.025molBr0.025molBr2 2反应反应 = 0.025mol= 1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：分析：例例2下列哪些物质存在顺反异构？下列哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯 (B) 2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯(D) 1-丁烯丁烯AB（1）丁烯的碳链和位置异构：）丁烯的碳链和位置异构： CH2=CH-CH2-CH3 CH

31、3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯 （1） （2） （1），（），（2）是双键位置异构。）是双键位置异构。例例3：写出丁烯的同分异构体。：写出丁烯的同分异构体。 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯异丁烯 （3）（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：丁烯又有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4） （5） 【例例4】通常通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃但是有一种烷烃A，分子式为，分子式为C9H20，它却不能由任，它却不能由任何何C9H18的烯烃催化

32、加氢得到。而另有的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分的三个同分异构体异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由却分别可由而且只能由1种自己种自己相应的烯烃催化加氢得到相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简的结构简式分别式分别 ， ， ， 。A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2: (CH3)2-CH-C(CH3)2-CH- (CH3)2B3: C(CH2-CH3)4【烃类的几个重要规律及应用】v1 1、【规律规律1 1】烃分子含氢原子数恒为偶数，其烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数。相对分子质量恒为

33、偶数。v【应用应用】如果求得的烃分子所含氢原子数为奇如果求得的烃分子所含氢原子数为奇数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。数或相对分子质量为奇数，则求算一定有错。v2 2、烃燃烧前后气体体积变化规律：、烃燃烧前后气体体积变化规律： 【思考思考】常温常压下常温常压下， 某气态烃和氧气的混和物某气态烃和氧气的混和物aL，经点燃且经点燃且完全燃烧后，完全燃烧后， 得到得到bL气体气体(常温常压下常温常压下)，则，则a和和b的大小关系为的大小关系为( ) A. a=b B. ab C. a4,燃烧前后体积增大燃烧前后体积增大,V0 若若y4,燃烧前后体积减少燃烧前后体积减少,V4时时, V0 y4时

34、，时， V01996全国全国23 120时，时，1体积某烃和体积某烃和4体积体积O2混合，完全燃混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是子式中所含的碳原子数不可能是( ) A. 1 B. 2 C. 3D. 4 两种气态烃以任意比例混合两种气态烃以任意比例混合,在在105时时1 L该混该混合烃与合烃与9 L氧气混合氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态充分燃烧后恢复到原状态,所得所得气体体积仍是气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件下列各组混合烃中不符合此条件的是的是( )A.CH4 C2H4 B.CH

35、4 C3H6 C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H61997全国全国20v3、烃完全燃烧时耗氧量的规律、烃完全燃烧时耗氧量的规律v烃燃烧的化学方程式：烃燃烧的化学方程式： CxHy + (x+y/4)O2 xco2 + y/2H2O 【 规律规律4】对于对于等物质的量等物质的量的任意的任意烃烃(CxHy) ，完全完全燃烧，耗氧量的大小取决于燃烧，耗氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的值的大小，的大小，该值越大，耗氧量越多该值越大，耗氧量越多。 【例题例题】等物质的量的等物质的量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6 完全燃烧，耗氧量完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？最大

36、的是哪个？解：根据解：根据等物质的量等物质的量的任意的任意烃烃，完全燃烧完全燃烧，耗，耗氧量的大小取决于氧量的大小取决于(x+y/4) 的值的大小，的值的大小，该值越大，耗氧量越多该值越大，耗氧量越多。 得到得到C3H6中，中， (x+y/4)的值最大，所以，的值最大，所以， C3H6的耗氧量最多。的耗氧量最多。v【例题例题】等质量的等质量的CH4, C2H4, C2H6, C3H4, C3H6完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？完全燃烧，耗氧量最大的是哪个？v【规律规律5】对于质量的任意烃，完全燃烧，耗氧对于质量的任意烃，完全燃烧，耗氧量的大小取决于量的大小取决于( y/x) 的值的大小，该值越大

37、的值的大小，该值越大，耗氧量越多。，耗氧量越多。v v解：根据上述规律，得到结论解：根据上述规律，得到结论( y/x)值越大，值越大，耗氧量越多，则对于质量的上述烃，完全燃烧耗氧量越多，则对于质量的上述烃，完全燃烧CH4的耗氧量最多。的耗氧量最多。总结总结：等质量各类烃等质量各类烃完全燃烧完全燃烧，耗耗O O2 2量关系量关系 【应用应用】等等质量的烷质量的烷烃随碳原子个数的增大，烃随碳原子个数的增大，消耗消耗O O2 2的的量量 ( (填填“增大增大” ” 、“减小减小”或或“不变不变”) )。 等质量的具有相同最简式的有机物完全燃等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗烧时，耗O2量，

38、生成量，生成CO2量、量、H2O量均分别相量均分别相同同。 最简式相同的有机物无论以何种比例混合，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，耗只要总质量一定，耗O2量、生成量、生成CO2量、量、H2O量均为定值量均为定值。 【思考思考】 等质量的等质量的CnH2n O 和和CmH2m O 2分别分别完全燃烧时，消耗完全燃烧时，消耗O2的量相等的量相等，则则n和和m的数的数学关系为学关系为 。【规律规律6】【规律规律】： 两种有机物，无论最简式是否相同，只两种有机物，无论最简式是否相同，只要要C%相同，相同，等质量完全燃烧时，等质量完全燃烧时，生成的生成的CO2量相等量相等。同理若同

39、理若H%相同相同，则生成的则生成的H2O 量相量相等等。但耗但耗O2量未必相同量未必相同。 如何寻找符合这些特征的有机物分子呢？如何寻找符合这些特征的有机物分子呢？ 有机化合物有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何不论以何种比例混合，只要其种比例混合，只要其质量质量之和不变，完全燃烧时所之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的消耗的氧气和生成的二氧化碳二氧化碳的的质量质量也不变。那么，也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是组成必须满足的条件是 。 若若A是是甲醛甲醛，则符合上述条件

40、的化合物，则符合上述条件的化合物B中，相中，相对分子质量最小的是对分子质量最小的是 写出分子式写出分子式 ，并，并写出相对分子质量最小的不含甲基（写出相对分子质量最小的不含甲基（ CH3）的）的B的的1种同分异构体结构简式：种同分异构体结构简式： 。应用：应用：v4、各类烃含碳（或氢）的质量分数变化、各类烃含碳（或氢）的质量分数变化各类烃各类烃C%、H%（均为质量分数）随（均为质量分数）随C原子数原子数n的变化图示的变化图示 【规律7】v烷烃：烷烃：随着随着n的增大，含碳质量分数增大，但的增大，含碳质量分数增大，但总是小于总是小于85.7%。甲烷是含氢质量分数最高。甲烷是含氢质量分数最高的，也

41、是所有烃中含氢质量分数最高的。的，也是所有烃中含氢质量分数最高的。v烯烃：烯烃：含碳质量分数是不变的。含碳质量分数是不变的。85.7%v炔烃：炔烃：随着随着n的增大，含碳质量分数减小，但的增大，含碳质量分数减小，但总是大于总是大于85.7%。乙炔是含碳量最高的，达。乙炔是含碳量最高的，达到到92.3%v苯及其同系物：苯及其同系物：随着随着n的增大，含碳质量分数的增大，含碳质量分数减小，但总是大于减小，但总是大于85.7%。注意：注意：在各类烃中在各类烃中H%最高的是最高的是CH4，其次为，其次为C2H6。在上述各类烃中在上述各类烃中C%最高的是最高的是C2H2、C6H6，除此外还有，除此外还有

42、C8H8(如立方烷如立方烷) 。 在所有烃中并非是最简式在所有烃中并非是最简式CH的烃的烃C%最最高的如还有高的如还有C10H8(萘萘)更高更高。 v【原理原理】对于对于任意的烃（任意的烃（ CxHy ），），其相对分子量其相对分子量为为M=12x+y，则，则M/12=x+y/12, 显然，显然，x为为商（商（C原子数目），原子数目），y为余数（为余数（H原子数目）。从而原子数目）。从而推断出烃的分子式。推断出烃的分子式。v例：下列数值都是烃的相对分子质量，其对应的烃例：下列数值都是烃的相对分子质量，其对应的烃一定为烷烃的是（一定为烷烃的是（ ） A.44 B.42 C.54 D.128 解析

43、：解析：44/12=3余余8， 则该烃是则该烃是C3H8 128/12=10余余8，则该烃是，则该烃是C10H8 =9余余20，则该烃是，则该烃是C9H20 A 三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的脂肪烃称为的脂肪烃称为炔烃炔烃。1.1.概念：概念：2.2.炔烃的通式：炔烃的通式：C Cn nH H2n2n2 2 （n2n2）3.3.炔烃的通性：炔烃的通性： （1 1）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点）物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C原子数原子数4时为气态时为气态 （2 2）化学性质：能发生）化学性质：能

44、发生氧化反应，加成反应。氧化反应，加成反应。4 .4 .乙炔乙炔1 1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：电子式电子式: :H-CC-H H-CC-H 结构简式结构简式: : CHCH CHCH 或或 HCCHHCCH结构式结构式: :C C H H C C H H 直线型，键角直线型，键角1801800 0空间结构：空间结构： 1.CC1.CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-CC-C的三倍，也不的三倍，也不是是C=CC=C和和C-CC-C之和。说明叁键中有二个键之和。说明叁键中有二个键不稳定，不稳定，容易断裂容易断裂，有一个，有一个键较稳定键较稳定。 2.2.含有叁键结构的相邻四原子在

45、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上同一直线上。 3.3.链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。炔烃。 4.4.乙炔是最简单的炔烃。乙炔是最简单的炔烃。 说明：说明：2 2）乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法： B.B.反应原理：反应原理： A.A.原料：原料：CaCCaC2 2 （电石电石）与）与H H2 2O O C.C.装置：装置： D.D.收集方法收集方法 E.E.净化：净化： CaCCaC2 2+ 2H-OH C+ 2H-OH C2 2H H2 2+Ca(OH)+Ca(OH)2 2 ；H=127kJ/molH=127kJ/mol1.实验中采用块

46、状实验中采用块状CaC2和和饱和食盐水。为什么饱和食盐水。为什么2.实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗 3.制出的乙炔气体为什制出的乙炔气体为什么要先通入硫酸铜溶液么要先通入硫酸铜溶液思考以下问题：思考以下问题：注意事项注意事项: :（1 1）使用前要检验装置）使用前要检验装置气密性气密性。（2 2）试剂瓶要及时密封，防止电石吸）试剂瓶要及时密封，防止电石吸水而失效。水而失效。（3 3）取电石要用镊子夹取。）取电石要用镊子夹取。（4 4）制取时在导气管口附近）制取时在导气管口附近塞入少量塞入少量棉花棉花 目的：为防止产生的泡沫进入导管。目的：为防止产生的泡沫进入导管。（5 5

47、）电石与水反应很剧烈。常用饱和）电石与水反应很剧烈。常用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，逐滴慢慢地滴入。流的速度，逐滴慢慢地滴入。（6 6）纯净的乙炔气体是）纯净的乙炔气体是无色无味无色无味的气的气体。体。 用电石和水反应制取的乙炔，用电石和水反应制取的乙炔，常闻常闻到有恶臭气味。是因为在电石中含有到有恶臭气味。是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时跟水作用时生成生成H H2 2S S、A AS SH H3 3、PHPH3 3等气体等气体有特殊的气味所致。有特殊的气味所致。 常用盛有常用盛有C

48、uSOCuSO4 4溶液的洗气瓶除去溶液的洗气瓶除去。下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置? ?A AB BC CD DE EF F下列那种装置可以用来做为乙炔的下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置收集装置?能否用启普发生器作乙炔气体发生装置？能否用启普发生器作乙炔气体发生装置？制取制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质实验探究实验探究物理性质物理性质: : 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水乙炔是无色、无味的气体，微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnOKMnO4 4酸酸性溶液的试

49、管中性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。色易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：2 2C C2 2H H2 2+ +5 5O O2 2 点燃点燃 4 4COCO2 2+ +2 2H H2 2O(l)O(l)；H=2600KJ/molH=2600KJ/molA A、氧化反应：、氧化反应：（1 1）可燃性：）可燃性：火焰明亮

50、，并伴有浓烈的黑烟。火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 淡蓝色火焰，淡蓝色火焰，火焰较明亮火焰较明亮燃烧火焰明亮，燃烧火焰明亮，带黑烟带黑烟燃烧火焰很明燃烧火焰很明亮，带浓烟亮，带浓烟c c 、与、与HXHX等的反应等的反应B B、加成反应、加成反应CHCH + HCHCH + H2 2O O CH CH3 3CHOCHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HClCHCH+HCl催化剂催化剂 CHCH2 2=CHCl=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2 2KMnOKMnO4 4+ + 3 3H H2 2SOSO4 4+ C+ C2 2H H2