选修五有机化学酚苯酚

1、酚化学 选修5有机化学基础第 2 页 新鲜的香蕉、苹果、梨、马铃薯等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时，其组织中的酚酚暴露在空气空气中，容易在多酚氧化酶多酚氧化酶（PPO）催化下变成深色物质，影响果蔬的感官质量。 苹果变色与酚的氧化 茶叶中含有的茶多酚对人体益处非常多，概括起来有降低血脂、抑制人体动脉硬化、增强毛细血管功能、降低血糖、抗氧化、抗衰老、 抗辐射、杀菌、消炎、抗癌、抗突变等。长期饮茶具有良好的抗衰老作用和延年益寿功效。第 3 页酚v了解了解酚的典型代表物的组成和结构酚的典型代表物的组成和结构特点特点v掌握掌握苯酚的化学性质及其检验苯酚的化学性质及其检验方法方法v知道酚类物质对环境和健康的

2、影响知道酚类物质对环境和健康的影响学 习 目 标第 4 页C2H5OH下列下列各化合物中，属于醇的是各化合物中，属于醇的是_，属于酚的是，属于酚的是_ 第 5 页酚1. 酚酚：羟基跟苯环羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2. 结构结构：OH分子式分子式 ： 结构简式结构简式: :C6H6OC6H5OH 或或 OH或或一、分子结构官能团官能团： OH ( (或酚羟基或酚羟基) ) 苯酚：苯酚： 晶体；具有特殊气味；常温下在晶体；具有特殊气味；常温下在水中溶解度水中溶解度 ，650C以上时，能与水互溶以上时，能与水互溶 ，易溶于易溶于 ；有毒，其浓溶液对；有毒，其浓溶液对皮肤有强烈腐蚀

3、性，如不慎沾到皮肤上，立即皮肤有强烈腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，立即 。 二、 物理性质无色无色较小较小乙醇等有机溶剂乙醇等有机溶剂用酒精洗涤用酒精洗涤放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红色粉红色，因为空气，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对对- -苯醌苯醌。第 6 页酚像苯酚稀溶液中滴加像苯酚稀溶液中滴加 产生产生 苯酚的取代反应苯酚的取代反应OHOHBr BrBr+ 3Br2 + 3HBr2,4,6-三溴苯酚（白色沉淀）三溴苯酚（白色沉淀） 羟基羟基 活化了苯环的苯环的 邻对位。 此反应可用于此反应可用于 定性、定量 检验检验苯酚。苯酚。像苯酚

4、溶液中像苯酚溶液中滴加滴加 会显会显 色色过量的饱和溴水过量的饱和溴水白色沉淀白色沉淀FeCl3溶液溶液紫紫 显显 色色 反反 应应 检验酚羟基存在的方法：检验酚羟基存在的方法：第 7 页酚实验实验现象现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入中加入2mL蒸馏水，振荡试管蒸馏水，振荡试管形成浑浊形成浑浊的液体的液体变澄清变澄清透透明的液体明的液体又又变浑浊变浑浊实验 3-3实验导学（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液溶液，并振荡试管，并振荡试管（3）再向试管中加入）再向试管中加入稀盐酸稀盐酸第 8 页酚（1）弱酸性弱酸性三、苯酚的化学性质OH+

5、NaOH + H2OONa上述反应说明苯酚具有酸性上述反应说明苯酚具有酸性ONa+ HCl + NaClOH+ H+O-OH 电离方程式电离方程式 石石 炭炭 酸酸第 9 页酚2 + 2Na 2 + H2ONa（2）苯酚与金属钠的反应苯酚与金属钠的反应酚酚与与Na反应比醇反应比醇与与Na反应更剧烈反应更剧烈与醇中，醇羟基呈与醇中，醇羟基呈中性中性；在酚中，酚羟基由于受苯环的影响，呈现一定的酸性。在酚中，酚羟基由于受苯环的影响，呈现一定的酸性。OH第 10 页酚交流与讨论：交流与讨论：证明苯酚是证明苯酚是弱酸弱酸的方法有哪些？的方法有哪些？可能方案：可能方案：1测定苯酚溶液的pH，与同浓度强酸对

6、比；2测定苯酚钠溶液的pH，看pH是否等于7；3向苯酚溶液中加酸碱指示剂，观察变色现象；4. 向苯酚钠溶液中加酸，看是否有苯酚生成。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3说明：说明：苯酚酸性很弱，比苯酚酸性很弱，比H2CO3还弱，还弱， 但是比但是比HCO3-强强。第 11 页酚四、苯酚的用途 酚 类 农农 药药合成纤维合成纤维环境消毒环境消毒 洗洗 剂剂 医医 药药 染染 料料 软软 膏膏酚醛酚醛树脂树脂俗称“电木”，具有良好的绝缘性，用于制造各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等阿司匹林可用于解热、阵痛和预防血栓。锦纶（尼龙）：广泛用于各种医疗及针织品，也是重要的工程塑料。煤酚皂可手和皮肤消

7、毒 ；器械、用具消毒等。丹皮酚软膏：用于各种湿疹，皮炎，皮肤瘙痒，蚊臭虫叮咬红肿等各种皮肤疾患第 12 页酚 酚类的危害酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。饮在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。饮用水中如果含有微量的酚，会产生难闻的气味；水中如果含用水中如果含有微量的酚，会产生难闻的气味；水中如果含有很少的酚，就会使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就有很少的酚，就会使鱼肉带有酚的气味，浓度再高，鱼类就会死亡。会死亡。 口服苯酚的致死量为每千克体重口服苯酚的致死量为每千克体重530mg。五、酚类的危害与处理第 13 页酚 处理含酚废水：回收利用和降解处理。处理含酚

8、废水：回收利用和降解处理。 低浓度的含酚废水采用沉淀、氧化和微生物处理等方法。低浓度的含酚废水采用沉淀、氧化和微生物处理等方法。 高浓度的废水采用萃取、吸附等方法回收酚。高浓度的废水采用萃取、吸附等方法回收酚。 含酚废水的处理含酚废水的处理第 14 页酚酚的结构酚的结构化学性质化学性质弱酸性弱酸性取代反应取代反应代表物：苯酚代表物：苯酚与钠反应与钠反应羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连OH物理性质物理性质显色反应显色反应应用应用本课小结第 15 页酚【药物相互作用药物相互作用】不能与不能与碱性药物碱性药物并用。并用。【注意事项注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是

9、用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红色泽变红后。后。 2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1 1周，如仍未见好转，请向医师咨询；周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒用酒精洗净精洗净。1. 1.苯酚软膏苯酚软膏的部分说明书如下的部分说明书如下练一练第 16 页酚与醇的区别羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连OHCH3OHCH3CH3OH邻甲苯酚邻甲苯酚间甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚对甲苯酚CH2OH苯甲醇苯甲醇羟基不与苯环直接相连羟基不与苯环直接相连酚类 与 醇 和 醚 可能是 同分异构体2.请写出分子式为请写出分子式为C7H8O含苯环含苯环的有机物的的有机物的结构简式结构简式O-CH3苯甲醚苯甲醚练一练第 17 页酚1.苯酚氧化反应O对苯醌对苯醌粉红色粉红色第 18 页酚 2.缩聚反应：酚醛树脂酚醛树脂OH n + nHCHO CH2 + nH2O OHn催化剂催化剂 单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小单体间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如分子（如: