有机化学测试卷及答案(2)

1、有机化学测试卷（2）（时间：3小时 满分：100 分）题号123456789总分满分48812812161220100得分l 竞赛时间3小时，请把握好作答时间。l 所有解答必须写在指定的方框内，不得用铅笔填写。l 允许使用非编程计算器以及直尺等文具。第1题 (4分) 某有机分子A，分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量Mr100，其C、H的质量分数合计为84%，分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢气发生加成反应，但吸收1mol氢后，不对称性消失。请推断A的可能的结构简式。第2题 (8分) 化合物A、B分子式均为C9H2O。A不能由烯烃烃催化加氢得到，B只能由一种烯烃催化加氢得到，请给出A

2、、B的可能结构简式。 A：B：第3题（8分） 最近，我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药，它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震，但一经引爆就发生激烈爆炸，据信是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为C8N8O16，同种元素的原子在分子中是毫无区别的。3-1 画出它的结构式。3-2 写出它的爆炸反应方程式。3-3 该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品？（请写出3点理由）第4题 (12分) 由一个双烯和一个烯烃发生协同的4+2环加成生成环己烯的反应称为狄尔斯阿尔德反应。它是由奥托狄尔斯教授和他的合作者库特阿尔德于1928年在基尔发现的。当时，他们将如图所示的两种原料混合反应，得到了如下的结果：在以下的

3、反应过程中，狄尔斯-阿尔德反应同样也起了重要的作用。提示：化合物K只有1个甲基；化合物L是化合物K和上列反应式中所示烯烃的狄尔斯阿尔德反应产物。4-1 写出合成A所需的两种原料的名称。4-2 写出A的结构。A：4-3 写出I、K、L的结构。I：K：L：第5题（8分） 请写出下列反应的反应历程。（1）（2）（1）（2）第6题（12分） 1964年芝加哥大学Philip E. Eaton和Thomas W. Cole在Illinois的Chicago大学历经9步，三次利用同一个人名反应第一次合成了立方烷（Cubane），下面是他们的合成路线，请完成此反应路线。6-1 请写出该合成路线中AE的结构简

4、式。A：B：C：D：E：6-2 下图是富勒烯分子与Cubane形成的晶体的晶胞，请写出此化合物的化学式。化学式：第7题（16分）维生素B6（Vitamin B6）又称吡哆素。是一种水溶性维生素，遇光或碱易破坏，不耐高温。一种含吡哆醇或吡哆醛或吡哆胺的B族维生素。1936年定名为维生素B6。维生素B6为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易破坏，以下是其合成路线。提示：已知A是一种常见的有机溶剂，C的水溶液呈碱性，E为吡啶的衍生物。7-1 写出AI的结构式。A：B：C：D：E：F：G：H：I：7-2 写出目标产物VB6的结构式。VB6：第8题（16分）8-1 某阻燃剂（季戊四醇螺环磷

5、酸苯酚酯）的球棍模型如右图所示，写出其分子式。8-2 写出下面合成中最终产物的结构简式。（其中C3H7为异丙基）TM8-3 苯甲醛在离子液体中通过电化学反应还原得到化合物X，X有3种光学异构体。按要求画出满足条件的一种结构简式。8-4 配合物分子X的化学式为CdFe2C26H34O2N2Cl，分子结构呈现中心对称，存在两种类型的五元环（无其它环），分子中还存在烷基伯碳、仲碳和季碳各一对。按要求画出满足条件的一种结构简式。第9题（20分）9-1 画出两种对映体的构型，并用系统命名法命名。9-2 以丁烷、苯酚为主要的有机原料及适当的无机物合成上述有机物。有机化学测试卷（2）参考答案及评分标准第1题

6、（4分） 或 注：每个结构式2分。第2题（8分）A：B1： B2： B3：注：每个结构式2分。第3题（8分）1如右图所示。答八硝基环辛四烯者也按正确论。（3分）2C8(NO2)88CO24N2（2分，未标注气体符号得1分）3八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物；立方烷的碳架键角只有90o，大大小于10928(或答：是张力很大的环)，因而八硝基立方烷是一种高能化合物, 分解时将释放大量能量；八硝基立方烷分解产物完全是气体，体积膨胀将引起激烈爆炸。 （3分。说明：以上是参考答案，只要能答出类似以上要点者均可得满分。）第4题（12分）1对苯二醌、环戊二烯 （各0.5分）2 （2分）3I：

7、；K：；L： （各3分）第5题（8分）12.注：反应历程1为3分，反应历程2为5分。第6题（12分）1注：AE的结构式各2分。2立方烷（Cubane）与C60加合物的晶体C8H8C60。（2分）第7题（16分） 注：AD的结构式各1分，EI及目标产物的结构式各2分。第8题（12分）1C17H18O12P2 （2分）2(CH3)2CHCOOH （3分）3 （3分）4 （4分）第9题（20分）1：(S)5甲基3，4环戊烷并2环戊烯酮：(R)5甲基3，4环戊烷并2环戊烯酮注：结构式和命名各2分。2（12分）注：若未进行官能团保护扣4分，其它合理合成路线酌情评分。评分通则：1.凡要求计算的，没有计算过程，即使结果正确也不得分。 2有效数字错误，扣0.5分，但每