《有机化学反应类型》参考课件

1、第一节第一节 有机化学反应类型有机化学反应类型有机物有机物CHCH3 3CHCHCHClCHCl能发生的反应有（能发生的反应有（ ）取代反应取代反应 加成反应加成反应聚合反应聚合反应 使溴水退色使溴水退色使高锰酸钾溶液退色使高锰酸钾溶液退色 与与AgNOAgNO3 3溶液生成白色沉淀溶液生成白色沉淀 A.A.以上反应均可发生以上反应均可发生B.B.只有只有不能发生不能发生C.C.只有不能发生只有不能发生D.D.只有不能发生只有不能发生C C复习回顾复习回顾有机化学反应的分析框架：有机化学反应的分析框架： 参加反应的有机化合物结构参加反应的有机化合物结构 反应试剂反应试剂反应产物反应产物反应类型

2、反应类型反应条件反应条件学习目标学习目标v能根据有机物的结构、反应试剂、条件，判能根据有机物的结构、反应试剂、条件，判断出可能发生的反应断出可能发生的反应v能够准确判断出给定有机物的化学反应类型，能够准确判断出给定有机物的化学反应类型，并书写有关反应并书写有关反应v初步形成初步形成“根据有机物结构根据有机物结构结合试剂和条结合试剂和条件件判断反应类型判断反应类型写出反应产物写出反应产物”的一般的一般思路思路重点、难点一、有机化学反应的主要类型一、有机化学反应的主要类型v主要包括：主要包括： ； ； 以以及及 ； 等。等。HCCH+HCN 催化剂催化剂 H2C=CHCN H2C=CHCN+3H2

3、CH3CH2CH2-NH2OCH3CH+H2 CH3CH2OH催化剂催化剂 观察下列反应，属于何种反应？具有何种结构才能发生此类反应？加成反应加成反应 取代反应取代反应 消去反应消去反应 氧化反应氧化反应 还原反应还原反应1 1、加成反应：、加成反应：（1 1）定义：）定义：（2 2）常见成键结构（官能团）：）常见成键结构（官能团）：有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合子或原子团结合, ,生成新化合物的反应生成新化合物的反应. .CCCOCCCN含不饱和键的有机化合物含不饱和键的有机化合物 想一想？想一想？H2 再想想？再想想？X2HXH2

4、SO4H2OHCNNH3H-HX-XH-XH-OSO3HH-OHH-CNH - NH2（3 3）常见加成试剂：）常见加成试剂：完成下列反应的方程式：完成下列反应的方程式：HCCH +HCN CH3CH2OHCH2=CH2 +H2OCH2=CH2 +H2SO4CH3CH+H2催化剂催化剂O CH3CH2OHCH3CH2OSO3HCH2=CHCN加成反应的意义：加成反应的意义：官能团发生了转化官能团发生了转化？迁移延伸迁移延伸A1 = B1 + A2B2 A1 B1 B2+ + - -+ + - -A2解析- -+ + - -+ + CH3CH + HCN CH3CH催化剂催化剂OHCNOCH3C

5、H + HCNO催化剂催化剂-羟基丙腈羟基丙腈CH3CH=CH2 + HBr(次要次要)(主要主要)BrCH3-CH2-CH2 CH3-CH-CH3Br（4）加成规律：）加成规律： 加成加成异性相吸异性相吸 （ 氢越多，越加氢）氢越多，越加氢）+-推电子基推电子基根据机理完成下列反应，并写出生成主要产物的反应根据机理完成下列反应，并写出生成主要产物的反应方程式，：方程式，： CH3CH2CH=CH2HCl CH3CH=CH2 H2O O CH3CH NH3CH3CH2CHCl-CH3催化剂催化剂催化剂催化剂CH3CH-CH3OHCH3CHOHNH2利用乙炔与氢氰酸的加成反应可制得丙烯腈，丙烯腈

6、通过加聚反应可得到聚丙烯腈腈纶，试写出相关反应方程式。HCCH +HCN CH2=CHCNnCH2=CHCN引发剂 CH2CH nCN迁移延伸迁移延伸COCCCCHCN NH3H2CNCl2H2H2X2HX H2SO4H2O归纳总结归纳总结光照CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl浓硫酸 + HONO2+ H2ONO2+ H2SO4(浓)SO3H+ H2O 想一想？想一想？2 2、取代反应：、取代反应：（1 1）定义：）定义：有机物分子中某些原子或原子团被其它原有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团代替的反应子或原子团代替的反应有机物或官能团有机物或官能团试剂试剂取代位

7、置取代位置饱和烃饱和烃X2CH上上苯环苯环X（卤代烃）（卤代烃）OHCOOHCOO（酯）（酯）烯、炔（烯、炔（ H ）（2 2）成键结构（或官能团）与试剂：）成键结构（或官能团）与试剂：H H2 2O O、NHNH3 3、NaCNNaCN等等HXHX、RCOOH RCOOH 等等OH OH 等等H H2 2O O 等等X X2 2 等等X X2 2、HNOHNO3 3、H H2 2SOSO4 4等等CH上上X原子上原子上-OH羟基羟基H上或上或-OHCOHCH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O取代反应的结果符合电性规律：取代反应的结果符合电性规律：A1 B1 + A2B2 A

8、1B2 + A2B1+（3）规律：）规律：取代取代同性替代同性替代迁移延伸迁移延伸根据机理实现下列下列取代反应的方程式：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：（2）CH3CH2Br + NaOH （3）CH3COOCH2CH3 + H2O（ 4）CH3CH=CH2 + Cl2 H2OH+（1）CH3CHCH3 + HClOH当堂训练当堂训练3.消去反应消去反应（1）定义）定义一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中一定条件下，有机化合物脱去小分子物质生成分子中有双键或叁键的化合物的反应有双键或叁键的化合物的反应实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为：实验室制取乙烯的化学反应反应方程式为：C

9、H2 -CH2HOH浓硫酸浓硫酸170。CCH2 = CH2 +H2O醇消去反应的发生条件：醇消去反应的发生条件：170 浓硫酸浓硫酸 有有-H原子原子小结：小结：CH3-CH-CH-CH3 +Zn CH3-CH=CH-CH3+ZnBr2Br Br（2）卤代烃也可发生消去反应）卤代烃也可发生消去反应CH3-CH-CH3Cl+ KOH乙醇乙醇+KCl+H2OCH2=CH-CH3应用：应用：利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上利用醇或者卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键引入双键、叁键等不饱和键卤代烃发生消去反应的条件？卤代烃发生消去反应的条件？卤代烃发生取代反应的条件？卤代烃发

10、生取代反应的条件？ 想一想？想一想？常见的消去反应常见的消去反应：醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃：醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃反应机理：反应机理：相邻消去相邻消去发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如反应。如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。还有：反应。还有： 都不能发生消去反应。都不能发生消去反应。和和归纳总结归纳总结1 1与与CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrB

11、r的变化属于同一的变化属于同一反应类型的是（反应类型的是（ ）A拓展训练拓展训练A、CHCHCH2=CHCNB、C2H5Cl CH2=CH2C、C6H6 C6H6-NO2D、CH3COOH CH3COOC2H52 2（20102010岳阳高二检测）下列反应不能产生岳阳高二检测）下列反应不能产生溴乙烷的是（溴乙烷的是（ ）A A乙醇与浓氢溴酸混合加热乙醇与浓氢溴酸混合加热B B乙烯与溴化氢的加成乙烯与溴化氢的加成C C乙烷与溴的取代乙烷与溴的取代D D乙炔与溴水的加成乙炔与溴水的加成D拓展训练拓展训练3 3（20102010聊城高二检测）下列化学反应不属聊城高二检测）下列化学反应不属于取代反应的

12、一组是（于取代反应的一组是（ ）C拓展训练拓展训练第第二二课时课时 有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中的氧化反应和还原反应1、2、课程目标设置课程目标设置CH CH + HCNCH3CH + HCNO1、写出下列化学反应方程式、写出下列化学反应方程式,注明反应类型注明反应类型CH2 = CH2 + H2O催化剂催化剂催化剂催化剂CH3CH2OHCH2 = CHCN催化剂催化剂OHCN CH3CHH2OCH3CH2OH+NaBrCH3CH2Br+H2O加成反应加成反应加成反应加成反应加成反应加成反应取代反应取代反应取代反应取代反应CH3CH2Br +NaOHCH3CH2OH+ HBrCH3

13、CH2Br+NaOH乙醇乙醇CH2=CH2 +NaBr+H2O 实验室中制备乙烯的反应原理：实验室中制备乙烯的反应原理： CH3CH2OH浓硫酸浓硫酸170CH3CH= CH2+Cl2CH3CHClCH2Cl CH3CH= CH2+Cl2CH2=CH2+ H2OCH2CH=CH2+HClCl CH3-CH-CH-CH3+ZnBrBrCH3-CH CH-CH3+ZnBr2加成反应加成反应取代反应取代反应消去反应消去反应消去反应消去反应消去反应消去反应500-6001、乙烯通入溴的、乙烯通入溴的CCl4溶液中，有什么现象？溶液中，有什么现象？ 乙烯通入乙烯通入KMnO4/H+溶液又有什么现象？溶液

14、又有什么现象？ 反应原理是否相同？反应原理是否相同？2、苯能否使、苯能否使KMnO4/H+溶液退色，具有怎样结构的溶液退色，具有怎样结构的苯的同系物能使苯的同系物能使KMnO4/H+溶液退色？溶液退色？均退色，中发生加成反应，中发生氧化反应均退色，中发生加成反应，中发生氧化反应苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化苯不能，与苯所连碳的邻位碳上有氢原子才能被氧化 想一想？想一想？二、有机化学中的氧化反应和还原反应二、有机化学中的氧化反应和还原反应1、氧化反应、氧化反应定义：定义：有机化合物分子中增加有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应的反应称为氧化反

15、应 CH2=CH2+KMnO4CH3+KMnO4CO2+H2OCOOHH+H+写出下列化学反应的关系式写出下列化学反应的关系式写一写写一写 想一想？想一想？常见的氧化剂有哪些？常见的氧化剂有哪些？O2、 KMnO4、 O3、 银氨溶液、银氨溶液、新制新制Cu(OH)2悬浊液等悬浊液等1、CH3CH2OH+O22、CH3CHO+O22CH3COOH2CH3CHO+2H2O写出下列化学反应方程式写出下列化学反应方程式CuCu22 由由A A和其他无机原料合成环状化合物和其他无机原料合成环状化合物E E。请在方框内。请在方框内填入合适的结构简式。填入合适的结构简式。CH2=CH2归纳总结归纳总结醇能

16、发生氧化反应其分子结构有什么特点？醇能发生氧化反应其分子结构有什么特点？-OH所连碳原子上含有所连碳原子上含有H原子原子2、还原反应、还原反应定义定义：有机化合物分子中有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应的反应称为还原反应知识回顾知识回顾 想一想？想一想？常见的还原剂有哪些？常见的还原剂有哪些？氢气、氢化铝锂（氢气、氢化铝锂（LiAlH4)、硼氢化钠、硼氢化钠(NaBH4)等等尝试写出尝试写出CH3CHO与与H2反应的化学方程式反应的化学方程式CH3CHO + H2 CH3CH2OH利用氧化反应和还原反应，可以转变有机化合物的利用氧化反应和还原反应，可

17、以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化官能团，实现醇、醛和羧酸等物质间的相互转化催化剂催化剂-COOH、-COO-的的-C-不能与不能与H2发生加成（还原）反应发生加成（还原）反应O=教材教材P51方法导引了解氧化数及它的变化与方法导引了解氧化数及它的变化与氧化反应、还原反应之间的关系氧化反应、还原反应之间的关系 碳原子氧化数升高，为氧化反应碳原子氧化数升高，为氧化反应 碳原子氧化数降低，为还原反应碳原子氧化数降低，为还原反应请分析：苯能否发生氧化反应和还原反应？为什么？请分析：苯能否发生氧化反应和还原反应？为什么？能。因为苯分子中碳原子的氧化数为能。因为苯分子中碳原子的

18、氧化数为-1-1，介于碳原子的氧化，介于碳原子的氧化数数-4-4+4+4之间，因此，在反应过程中，苯分子中碳原子的氧之间，因此，在反应过程中，苯分子中碳原子的氧化数既能降低又能升高，即苯分子中的碳元素既能被氧化，化数既能降低又能升高，即苯分子中的碳元素既能被氧化，又能被还原，所以，苯既能发生氧化反应又能发生还原反应。又能被还原，所以，苯既能发生氧化反应又能发生还原反应。【典例典例2 2】在在2HCHO+NaOH(2HCHO+NaOH(浓浓) ) HCOONa+CH HCOONa+CH3 3OHOH中，中，HCHOHCHOA.A.仅被氧化仅被氧化B.B.未被氧化，未被还原未被氧化，未被还原C.C

19、.仅被还原仅被还原D.D.既被氧化，又被还原既被氧化，又被还原和和CHOCHO均易被氧化，请结合邻二卤代烃在锌均易被氧化，请结合邻二卤代烃在锌粉的作用下发生的消去反应，讨论如何由粉的作用下发生的消去反应，讨论如何由CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2OHOH制取制取CHCH2 2CHCHOCHCHO？交流研讨交流研讨1、加成反应、加成反应2、取代反应、取代反应3 、消去反应、消去反应有机化学反应类型有机化学反应类型4、氧化反应和还原反应、氧化反应和还原反应1.1.与与CHCH2 2CHCH2 2 CH CH2 2BrBrCHCH2 2BrBr的变化属于的变化属于同一反应类型的是（同一反应类型