有机,烃化校1

1、第第1010章章 有机化学概述有机化学概述10-110-1有机化学的历史和展望有机化学的历史和展望1 1、有机化学定义在历史上演变、有机化学定义在历史上演变自然界自然界的物质的物质动物动物植物植物矿物矿物有机物：意思为具有生命力的物质有机物：意思为具有生命力的物质无机物无机物认为：有机物和无机物之间存在截然不同的界限，互不联系。认为：有机物和无机物之间存在截然不同的界限，互不联系。 1828年，德国化学家武勒（年，德国化学家武勒（FWohler）用无机物氰酸钾与氯化）用无机物氰酸钾与氯化铵合成了氰酸铵再受热分解得到了尿素（脲）铵合成了氰酸铵再受热分解得到了尿素（脲）哺乳动物尿中哺乳动物尿中的主

2、要成分。的主要成分。 有机原概念和有机原概念和“生命力生命力”学说受到了冲击。之后，人们合成了学说受到了冲击。之后，人们合成了许多有机物。包括十分复杂的蛋白质、核酸等。许多有机物。包括十分复杂的蛋白质、核酸等。 1848年，化学家葛美林（年，化学家葛美林（Gmelin）首先把）首先把有机化合物定义有机化合物定义为：为：含碳的化合物含碳的化合物。但。但CO、CO2、碳酸盐等的组成、性质与无机物、碳酸盐等的组成、性质与无机物十分相近，归到无机物讨论。此概念沿用至今十分相近，归到无机物讨论。此概念沿用至今早期早期2、有机化合物的特点、有机化合物的特点（1 1）有机物的种类多，大多数含）有机物的种类多

3、，大多数含C C、H H元素。元素。（2 2）大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶）。）大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶）。（3 3）受热易分解，易燃烧。）受热易分解，易燃烧。（4 4）低熔点（一般在）低熔点（一般在400400以下），如：葡萄糖的熔点：以下），如：葡萄糖的熔点：146.5146.5。一般不导电。一般不导电。（5 5）大部分有机物的反应速度比较慢，常用到催化剂。如乙酸与）大部分有机物的反应速度比较慢，常用到催化剂。如乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，常温、常压不用催化剂，完成一次反应乙醇反应生成乙酸乙酯，常温、常压不用催化剂，完成一次反应需要需要1616年。年

4、。（6 6）反应程度往往不很大，产物较复杂，常带有副产物。条件不）反应程度往往不很大，产物较复杂，常带有副产物。条件不同产物往往不同。如：同产物往往不同。如： 170170 乙烯乙烯 140140 乙醚乙醚乙醇乙醇+ +浓硫酸浓硫酸3 3、有机化学的发展和展望、有机化学的发展和展望有机化学的发展对其他领域发展的促进：有机化学的发展对其他领域发展的促进：（1 1）有机化学的发展促进了工业的发展。如：石油化工、有）有机化学的发展促进了工业的发展。如：石油化工、有机合成工业、橡胶工业、塑料工业、合成纤维工业、医学机合成工业、橡胶工业、塑料工业、合成纤维工业、医学工业、农药和燃料工业等等。工业、农药和

5、燃料工业等等。（2 2）促进了生物学，尤其是分子生物学的发展，如：蛋白质）促进了生物学，尤其是分子生物学的发展，如：蛋白质核酸、激素、酶的合成、结构和功能的认识等都离不开有核酸、激素、酶的合成、结构和功能的认识等都离不开有机化学的发展。机化学的发展。（3 3）促进了新科技、新能源、新材料的开发和研究）促进了新科技、新能源、新材料的开发和研究有机化学的发展的展望：有机化学的发展的展望：（1）有机化学的研究更深入，更细化，产生了许多分支。如：）有机化学的研究更深入，更细化，产生了许多分支。如：立体化学、有机合成化学、理论有机化学、元素有机化学、金属立体化学、有机合成化学、理论有机化学、元素有机化学

6、、金属有机化学等。有机化学等。（2）离不开与其他学科的互相渗透和融合。如现代数学、现代）离不开与其他学科的互相渗透和融合。如现代数学、现代物理学、现代生物学、计算机科学等的新思想、新方法、新理论物理学、现代生物学、计算机科学等的新思想、新方法、新理论的支持。的支持。10-210-2碳原子的成键特征碳原子的成键特征1 1、共价键、共价键有机化合物分子中，主要以共价键结合成键。有机化合物分子中，主要以共价键结合成键。共价键理论：某原子中有几个未成对的电子可以形成几个共价共价键理论：某原子中有几个未成对的电子可以形成几个共价 键；价电子中的孤对电子可以形成配位键。键；价电子中的孤对电子可以形成配位键

7、。如：如：6C 6C 最外层电子排布：最外层电子排布：2S2S2 22P2P2 2，在成键是，在成键是2S2S轨道上的一个电轨道上的一个电 子激发到子激发到2P2P轨道形成轨道形成4 4个未成对电子，并进行杂化。所以个未成对电子，并进行杂化。所以C C 可以形成可以形成4 4个共价键。个共价键。N N、P P最多可以形成最多可以形成3 3个共价键和个共价键和1 1个配位键个配位键O O、S S最多可以形成最多可以形成2 2个共价键和个共价键和2 2个配位键个配位键ClCl、BrBr最多可以形成最多可以形成1 1个共价键和个共价键和3 3个配位键个配位键H H可以形成可以形成1 1个共价键个共价

8、键讨论：书讨论：书P302P3022、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点6C：2S22Px12Py12S12Px12Py12Pz12s2p激激发发杂化轨道杂化轨道激发激发杂化杂化杂化杂化杂化轨道杂化轨道 杂化轨道呈一头大，一头小杂化轨道呈一头大，一头小，成键时，电子云，成键时，电子云的重叠程度大，有利于成键。的重叠程度大，有利于成键。想想想想：碳原子在成键时为什么要激发？：碳原子在成键时为什么要激发？ 激发后为什么一定要杂化？激发后为什么一定要杂化？基态基态激发态激发态 2P2SC原子可形成的杂化轨道有三种类型：原子可形成的杂化轨道有三种类型： 杂化类型杂化类型 夹角夹角 空间构型空间构型 s

9、p3 10928 正四面体正四面体sp2 120 平面三角形平面三角形sp 180 直线形直线形2s2p2p2p 碳全部单键（碳全部单键（键）成键：键）成键：SP3杂化。如：杂化。如：甲烷，夹角为甲烷，夹角为10928 立体型立体型 双键成键（三个双键成键（三个，一个，一个键）：键）：SP2杂化。杂化。 如：乙烯夹角如：乙烯夹角 约为约为120 平面型平面型三键成键（两个三键成键（两个，两个，两个键）：键）：SP杂化。杂化。如：乙炔夹角为如：乙炔夹角为180 直线型直线型 碳原子与碳原子间可以形成共轭双键。如碳原子与碳原子间可以形成共轭双键。如1 1，3-3-丁二烯，呈丁二烯，呈平平面型面型乙

10、烯球棍模型乙烯球棍模型夹角夹角 约为约为120 甲烷球棍模型甲烷球棍模型键夹角键夹角10928 乙烷球棍模型乙烷球棍模型键夹角约键夹角约10928乙炔球棍模型乙炔球棍模型 夹角为夹角为180讨论讨论 P303-304P303-304 想一想想一想 一些有机物杂化形成分子的球棍模型一些有机物杂化形成分子的球棍模型共轭双键形成共轭双键形成离域大离域大键键也叫也叫共轭共轭键键 H H H C=C C=C H H HHHHHHH 10-310-3有机物的官能团及其性质有机物的官能团及其性质1、官能团、官能团官能团：决定化合物特性的原子或原子团官能团：决定化合物特性的原子或原子团常见的常见的官能团官能团

11、C=C 碳碳双键碳碳双键C=C 碳碳三键碳碳三键 -X 卤素原子卤素原子 -OH 羟基羟基 O-C-H 醛基醛基 O-C-OH 羧基羧基 O-C-O- 酯键酯键-NO2 硝基硝基-SO3H 磺酸基磺酸基-NH2等等 氨基氨基2、一些官能团的性质、一些官能团的性质C=C双键中的双键中的键容易断裂，发生键容易断裂，发生加成反应加成反应C=C双键易被氧化剂（如双键易被氧化剂（如KMnO4等）氧化等）氧化C=C双键双键C=C三键三键碳碳三键中的二根碳碳三键中的二根键都容易断裂，发生键都容易断裂，发生加成反应加成反应碳碳三键也易被氧化剂（如碳碳三键也易被氧化剂（如KMnO4等）氧化等）氧化-OH（羟基）

12、（羟基）-X原子：由于原子：由于C-X键是极性键，一定条件下键是极性键，一定条件下C-X断裂，发生断裂，发生消去消去 反应反应或或取代反应取代反应C-O是极性键，一定条件断裂，发生发生是极性键，一定条件断裂，发生发生消去消去或或取代反应取代反应O-H 是极性键，一定条件可给出质子，如果是极性键，一定条件可给出质子，如果-OH连吸电子基团，连吸电子基团，O-H键的极性增大，键的极性增大，“酸性酸性”增强增强；如果连斥电子基团，如果连斥电子基团，O-H键的极性减小，键的极性减小，“酸性酸性”减弱减弱。 O-C-（羰基）（羰基）相同点：一个相同点：一个键一个键一个键，一定条键，一定条 件件键会断裂键

13、会断裂结合其他原子。结合其他原子。不同点：不同点： C=O是极性键是极性键电子云靠近电子云靠近 O原子原子 C=C是非极性键，反是非极性键，反 应应历程不同历程不同。C=O与与C=C比较比较 O-C- 是吸电子基团是吸电子基团可使与它相连的可使与它相连的碳上的碳上的-H活活泼性增大泼性增大 与与-OH相连，使相连，使H的电离程度增的电离程度增 大，大，酸性增强酸性增强讨论讨论 P305 想一想想一想 10-4有机物的基本反应类型有机物的基本反应类型1、共价键的均裂和异裂、共价键的均裂和异裂（1）均裂：共价键断裂时，成键的一对电子平均分给两个成键）均裂：共价键断裂时，成键的一对电子平均分给两个成

14、键原子各一个电子，生成自由基（或称游离基）如：原子各一个电子，生成自由基（或称游离基）如： A : BA . + B.例：例：H3C : CH3CH3 + CH3（2）异裂：共价键断裂时）异裂：共价键断裂时成键的一对电子被某个成键原子占有，成键的一对电子被某个成键原子占有，形成形成正、负离子。如：正碳离子和负碳离子。正、负离子。如：正碳离子和负碳离子。A : B A+ + B-C H3CC H3C H3C lC H3CC H3C H3+ Cl-有机物的反应往往是旧的共价键的断裂和新的共价键的形成的过程有机物的反应往往是旧的共价键的断裂和新的共价键的形成的过程共价键的断裂分成：均裂和异裂两种共价

15、键的断裂分成：均裂和异裂两种（甲基自由基）（甲基自由基）（正碳离子）（正碳离子） （ 氯离子）氯离子）注意：注意：自由基、正碳离子、负碳离子等都是有机反应的中间自由基、正碳离子、负碳离子等都是有机反应的中间体（又称活性中间体），只是瞬间存在。不会独立稳定存在。体（又称活性中间体），只是瞬间存在。不会独立稳定存在。2、自由基反应和离子型反应、自由基反应和离子型反应根据活化根据活化中间体中间体自由基反应：自由基反应：如：甲烷的卤代反应如：甲烷的卤代反应离子型反应离子型反应亲电反应亲电反应亲电加成：亲电试剂进攻引起的加成反应亲电加成：亲电试剂进攻引起的加成反应如：烯烃的加成反应。如：烯烃的加成反应。

16、亲电取代：亲电试剂进攻引起的取代反应亲电取代：亲电试剂进攻引起的取代反应如：苯环上的取代反应。如：苯环上的取代反应。亲核反应亲核反应亲核加成：亲核试剂进攻引起的加成反应亲核加成：亲核试剂进攻引起的加成反应如：羰基发生的加成反应。如：羰基发生的加成反应。亲核取代：亲核试剂进攻引起的取代反应亲核取代：亲核试剂进攻引起的取代反应如：卤代烷的取代反应。如：卤代烷的取代反应。亲电试剂：正离子或带有部分正电荷的试剂。如亲电试剂：正离子或带有部分正电荷的试剂。如Cl+、Br+、+CH3等等亲核试剂：负离子或具有富电子的基团。如亲核试剂：负离子或具有富电子的基团。如CN-、F-、CH3COO-，-NH2等等第

17、第1111章章 烃烃一、烷烃一、烷烃（一）（一）烷烃的结构和命名烷烃的结构和命名烃烃：只含碳、氢两种元素的化合物。（只含碳、氢两种元素的化合物。（又叫碳氢化合物又叫碳氢化合物） 链状的烃我们又称链状的烃我们又称链烃链烃甲烷（甲烷（CH4）球棍模型）球棍模型 空间结构：空间结构：正四面体正四面体 键角：键角：10928结构式：结构式：H-C-H HH 乙烷（乙烷（CHCH3 3CHCH3 3）的球棍模型）的球棍模型丙烷（丙烷（CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3）的球棍模型）的球棍模型丁烷（丁烷（CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3）的球棍模型）的球棍模型异丁烷异丁烷C

18、H(CH3)3的球棍模型的球棍模型1、烷烃的结构、烷烃的结构丁烷丁烷 H H H H | | | | HCCCCH | | | | H H H H 乙烷乙烷 H H | | HCCH | | H H 丙烷：丙烷： H H H | | | HCCCH | | | H H H异丁烷：异丁烷： H | H HCH H | | | HCCCH | | | H H H它们对应的它们对应的结构式结构式和和结构简式结构简式分别表示如下分别表示如下：CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3CH(CHCH(

19、CH3 3 )CH)CH3 3 或者或者C CH H3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3 (CH3)3CH结构式：结构式：结构简式：结构简式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：碳原子之间以单键结合成链状碳原子之间以单键结合成链状, ,剩余的价键全部跟氢剩余的价键全部跟氢原子结合，即碳结合原子或原子团达到最大的程度原子结合，即碳结合原子或原子团达到最大的程度（四根键）的链烃叫（四根键）的链烃叫饱和链烃饱和链烃或叫或叫烷烃烷烃。烷烃：烷烃：（1）烷烃的一般命名法（习惯命名法）：烷烃的一般命名法（习惯命名法）： 根据分子中含根据分子中含 碳原子数目来命名碳原子数目来命名 C1C10：

20、分别以：分别以“天干天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸来命名如辛、壬、癸来命名如:C6H14 称称己烷，己烷，C10H22称称癸烷癸烷 C11以上：用数字表示。如：以上：用数字表示。如：C17H36 称称十七烷十七烷（2）烷烃的书写烷烃的书写结构式：所有的键全部张开结构式：所有的键全部张开结构简式：所有结构简式：所有C-H键键(甚至甚至C-C单键单键) 都都 可以不写可以不写 CH4 是最简单的烷烃是最简单的烷烃2、习惯命名、习惯命名结构简式的书写过程结构简式的书写过程： CH3 CHCH2CH2CH3 CH3 省略省略C CH H键键 把同一把同一C

21、C上的上的H H合并合并 再省略横线上再省略横线上C CC C键键 CH CHCH CH CH CH33322或者：或者：CH CH（CH ）CH CH CH22333(CH3)2CH(CH2)2CH3 H H H H H | | | | | HCCCCCH | | | | H H H H HCH | H结构式：结构式：所有的键全部张开所有的键全部张开结构简式的书写：结构简式的书写：结构简式的优点：结构简式的优点：表现了分子的结构特征，但书写简单表现了分子的结构特征，但书写简单 4.4.同系物：同系物：定义：定义：化学上，把化学上，把结构相似结构相似、在分子组成上相差、在分子组成上相差n n个

22、个 CHCH2 2原子团的各物质互称为原子团的各物质互称为同系物同系物3.3.烷烃的通式：烷烃的通式：C Cn nH H2n+22n+2结构相似是指碳链结构有相同的特点，属于结构相似是指碳链结构有相同的特点，属于同一类同一类物质物质 如：如：CH3Cl与与CH3CH2Cl是同系物是同系物 CH3CH2CH3与与CH3CH(CH3 )CH3也是属于同系物。也是属于同系物。 CH4与与H2结构上相差一个结构上相差一个CH2，但结构不同，不是同，但结构不同，不是同系物系物5 5、烃基、烃基烃烃 基基 ：烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的部分烷基：烷基：烷烃分子失

23、去一个或几个氢原子后剩余的结构烷烃分子失去一个或几个氢原子后剩余的结构6 6、同分异构现象和同分异构体、同分异构现象和同分异构体如：如：-CH3 甲基甲基 -CH2CH3 乙基乙基 -CH2CH2CH3 丙基丙基 CH3CHCH3 异丙基异丙基 -CH2- 亚甲基亚甲基 -CH- 次亚甲基次亚甲基 可以理解：可以理解：乙烷（乙烷（CH3CH3）是由两个甲基构成的）是由两个甲基构成的（1）同分异构体现象：）同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。的结构现象，叫做同分异构体现象。（2）同分异构体：）同分异构体：具有同分异构

24、体现象的化合物互称同分异构体。具有同分异构体现象的化合物互称同分异构体。理解：理解：1、同分、同分相同分子式相同分子式2、异构、异构结构不同（分子中原子的排列顺序或结合结构不同（分子中原子的排列顺序或结合 方式不同）。方式不同）。结构不同指：可能结构不同指：可能相似相似(位置异构、碳链异构位置异构、碳链异构) 或或完全不同完全不同(类别异构类别异构) CH3-CH2-CH2-CH3 CH3CH3-CH-CH3 与与 是同分异构体是同分异构体丁烷丁烷 C4H10 异丁烷异丁烷C4H10名称名称熔点熔点（）沸点沸点（）相对密度相对密度（g/mLg/mL）正丁烷正丁烷-138.4-138.4-0.5

25、-0.50.57880.5788异丁烷异丁烷-159.6-159.6-11.7-11.70.5570.557结构决定性质：结构决定性质：带有支链越多的同分异构体，沸点越低带有支链越多的同分异构体，沸点越低想想：想想：为什么为什么？例如例如习惯命名法习惯命名法：用用“异异”等区别于其他没有支链的烷等区别于其他没有支链的烷烃烃 C5H12有有3种同分异构体种同分异构体 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷试判断三种戊烷物理性质的差异试判断三种戊烷物理性质的差异名称名称沸点（沸点（） 熔点（熔点（）相对密度相对密度（g/mLg/mL）正正 戊烷戊烷 36 .1 36 .1-130-1300.6262

26、0.6262异戊烷异戊烷27.827.8-159.9-159.90.62010.6201新新 戊烷戊烷9.59.5-16.5-16.50.61350.6135正正 戊烷戊烷 异戊烷异戊烷 新新 戊烷戊烷 从左从左 右右 沸点变化沸点变化相对密度变化相对密度变化降低降低减小减小？烷烃中开始出现同分异构现象时至少含有烷烃中开始出现同分异构现象时至少含有4 4个碳个碳碳原子数碳原子数1 12 23 34 45 56 68 8111116162020同分异体数同分异体数- - - -2 23 35 5 1818 1591591035910359366319366319（3 3）碳原子数与同分异构体的关

27、系）碳原子数与同分异构体的关系 结论结论 同分异构现象存在是有机物种类繁多的主要原因同分异构现象存在是有机物种类繁多的主要原因同分异构体的数目随碳原子数增多而增多。同分异构体的数目随碳原子数增多而增多。同分异构体的书写同分异构体的书写以以C6H14为例说明：为例说明： C-C-C-C-C C-C-C-C C C CC-C-C-C-C-C C C-C-C-C-C C-C-C-C C C 采用碳链异构的方法，采用碳链异构的方法， 共共 5 种种a. a.选碳链：选碳链：选择最长的碳链做主链选择最长的碳链做主链（长）（长）当当n n 个不同碳链的碳原子数相同时，选择支链最个不同碳链的碳原子数相同时，

28、选择支链最 多的一个作主链多的一个作主链（多）（多）称某烷称某烷 7、烷烃的系统命名（、烷烃的系统命名（I U P A C）法）法b. b.编号位：编号位：不会出现不会出现1 1甲基，甲基，2 2乙基，乙基，3 3丙基丙基把主链离支链把主链离支链最近的最近的一端开始编号一端开始编号（近）（近）当两个不同支链离两端一样近，从简单的支链一端当两个不同支链离两端一样近，从简单的支链一端 开始编号开始编号（简）（简） 小基团优先小基团优先若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链，若两个相同支链离两端一样近，而中间还有支链， 则按支链编号相加最小一端开始则按支链编号相加最小一端开始（小）（小）（2 2

29、）无法用习惯命名法来命名并区别如此多的同分异构体）无法用习惯命名法来命名并区别如此多的同分异构体CH3CHCH2CHCH2CH3CH3C2H5CH3CHCH2CHCH2CHCH3CH3CH3CH2CH3 c.写名称：写名称： 把支链作为取代基写在烷烃前，取代基前用阿拉伯数把支链作为取代基写在烷烃前，取代基前用阿拉伯数 字表示所在碳的位置，用短线连字表示所在碳的位置，用短线连;相同取代基合并，用二、三等表示几个；不同取代相同取代基合并，用二、三等表示几个；不同取代 基，先简单后复杂基，先简单后复杂;2-甲基甲基- 4-乙基己烷乙基己烷2，4，6-三甲基辛烷三甲基辛烷 用系统命名法命名下列物质用系

30、统命名法命名下列物质1 1、 CHCH3 3 CH CHCHCH2 2 CH CHCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3 2 2、 CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3 CH CH3 33 3、CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2 CH CH2 2 CH CHCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3 CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 32，4-二甲基己烷二甲基己烷2，4-二甲基庚烷二甲基庚烷2-甲基甲基-6-乙基壬烷乙基壬烷 用系统命名法命名下列物质用系统命名法命名下列物质

31、1、CH3CH2CH2CHCH3 CH32、CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCH3 C2H5 C2H53、CH3CH2CHCH2CH2CH2CHCH3 CH3CHCH3 CH3CHCH34、CH3CH2CHCHCHCHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H55、 CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH2CHCH2CHCH3 CH3 C2H52-甲基戊烷甲基戊烷3,7-二甲基二甲基癸癸烷烷2 ,3,8-2 ,3,8-三甲基三甲基-7 -7 - -乙基壬烷乙基壬烷3,4,5-3,4,5-三甲基三甲基-6-6-乙乙基辛烷基辛烷3 3，5-5-二甲基二甲基-8-8-乙

32、乙基基-7-7-丙基十一烷丙基十一烷1 1、物理性质、物理性质名称名称结构简式结构简式常温常温时的时的状态状态熔点熔点/沸点沸点/ / 相对相对密度密度水溶水溶性性甲烷甲烷CHCH4 4气气-182-182-164-1640.4660.466不溶不溶乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3气气-183.3-183.3-88.6-88.60.5720.572不溶不溶丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3气气-189.7-189.7-42.1-42.10.5850.585不溶不溶丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3 3气气-138.4-138.4-0.5-0.50

33、.57880.5788不溶不溶戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3液液-130-13036.136.10.62620.6262不溶不溶十七十七 烷烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3固固2222301.8301.80.77800.7780不溶不溶（二）（二）烷烃的性质烷烃的性质可见：可见：含含C数目增多，熔沸点逐步升高，密度增大但小于水数目增多，熔沸点逐步升高，密度增大但小于水 C4以下为气态，以下为气态，C5C16为液态，为液态，C17以上为固态以上为固态 烷烃中，碳原子数相同的同分异构体，烷烃中，碳原子数相同的同分异构体，支链越多，沸

34、点越低。支链越多，沸点越低。例例：正戊烷、正戊烷、壬烷、壬烷、异戊烷、异戊烷、新戊烷、新戊烷、正丁烷正丁烷的沸的沸点由高到低为点由高到低为_。2 2、烷烃的化学性质、烷烃的化学性质（1）氧化反应）氧化反应CH4(g)+2O2(g) CO2(g)+2H2O(g)+890kJ点燃点燃甲烷燃烧时生成二氧化碳和水，甲烷燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。所以甲烷点同时放出大量的热。所以甲烷点燃前要先验燃前要先验纯。纯。甲烷燃烧的现象：甲烷燃烧的现象：浅兰色的火焰浅兰色的火焰其他烷烃（其他烷烃（CnH2n+2）在）在O2中燃烧的化学方程式中燃烧的化学方程式CnH2n+2 + (3n+1)/2O2

35、nCO2 +(n+1)H2O弱还原性：弱还原性：CH4 + H2O(g) CO + 3H2点燃点燃高温高温C C2 2H H6 6例：例：已知常温下，已知常温下，10ml10ml的某气态烷烃在的某气态烷烃在50mlO50mlO2 2中中完全燃烧完全燃烧，恢复到原来温度，恢复到原来温度，体积为体积为35ml35ml（所有气体都在同温同压下测（所有气体都在同温同压下测定），则该烃可能是什么烃？定），则该烃可能是什么烃？CnH2n+2+(3n+1)/2O2 nCO2 +(n+1)H2O V 1 (3n+1)/2 n - 1+(n+1)/2 10 60-35n=2 烃燃烧方程式可用来推算有机物的分子式

36、。烃燃烧方程式可用来推算有机物的分子式。CHCl3+Cl2 CCl4+HCl光照光照CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl 光照光照CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光照光照CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光照光照现象：现象：黄绿色黄绿色消失，消失， 出现白雾出现白雾 生成油状液滴生成油状液滴 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为替代的反应称为取代反应取代反应（2）取代反应）取代反应一氯甲烷（气）一氯甲烷（气）二氯甲烷（液）二氯甲烷（液）三氯甲烷又称氯仿（三氯甲烷又称氯仿（液液）四氯甲烷又称四氯化碳（液）四

37、氯甲烷又称四氯化碳（液）取代反应是烷烃的特征反应取代反应是烷烃的特征反应 反应的条件：反应的条件：气态卤素、光照气态卤素、光照甲烷的卤代反应：甲烷的卤代反应： C8H18 C4H10 + C4H8C4H10 C2H4 + C2H6C4H10 CH4 + C3H6（3）高温裂化）高温裂化/裂解反应裂解反应 烷烃与高锰酸钾等氧化剂，强酸、强碱等不反应烷烃与高锰酸钾等氧化剂，强酸、强碱等不反应高温高温高温高温高温高温甲烷在隔绝空气的条件下加热到甲烷在隔绝空气的条件下加热到1000以上会分解成炭黑和氢气以上会分解成炭黑和氢气CH4 C+2H2高温高温其它烷烃高温下的裂解其它烷烃高温下的裂解思考思考1：

38、1mol甲烷和甲烷和1mol氯气反应，可能生成哪些产物氯气反应，可能生成哪些产物？思考思考2：1mol丙烷最多能和多少丙烷最多能和多少mol氯气发生取代反应？氯气发生取代反应？4种混合物种混合物8mol3 3、实验室制备甲烷、实验室制备甲烷药品：药品：收集：收集： 排水集气法、向下排气法排水集气法、向下排气法CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3CaO CaOCaO：注意：注意：原理：原理：无水醋酸钠固体和碱石灰无水醋酸钠固体和碱石灰装置：装置：固固+固加热的反应装置固加热的反应装置吸水剂吸水剂 想想：想想：为什么要吸水？为什么要吸水？思考思考4 4：某种固体盐与某种固体盐与过量过量

39、NaOH反应，先生成一种气体，随反应，先生成一种气体，随后后 加强热又生成一种气体，则该种盐可能是加强热又生成一种气体，则该种盐可能是_ 原因：原因：反应反应先生成先生成NH3和和CH3COONa，生成的醋酸，生成的醋酸钠继续与氢氧化钠反应生成钠继续与氢氧化钠反应生成CH4必须使用无水醋酸钠。必须使用无水醋酸钠。 想想：想想：为什么？为什么？ 醋酸铵醋酸铵原料：无水醋酸钠 、碱石灰反应原理：发生装置：固、固反应 加热收集装置：排水集气法向下排空气法实验室装置图实验室装置图3243CONaCHNaOHCOONaCHCaO2 2、甲烷的实验室制法、甲烷的实验室制法(1)(2)思考？思考？实验室制取

40、、收集甲烷的装置图实验室制取、收集甲烷的装置图. CH3+H ClCH3H+.Cl CH3.+Cl2CH3Cl+Cl.（三）（三） 烷烃卤代反应历程烷烃卤代反应历程1 1、甲烷氯化甲烷氯化反应的机理反应的机理(1) 链的引发链的引发(2) 链的传递链的传递 .Cl2hvCl:Clor烷烃卤代反应是自由基反应烷烃卤代反应是自由基反应反复反复进行进行(3) 链的终止链的终止CH3Cl+.ClCH3.CH3CH3+CH3.CH3Cl2Cl.+.Cl 2 2、卤代反应的活泼性和选择性、卤代反应的活泼性和选择性烷烃的氢原子可被卤素取代烷烃的氢原子可被卤素取代,生成卤代烃生成卤代烃，但不同的卤但不同的卤素

41、和不同位置上的素和不同位置上的H反应的活性和选择性不同反应的活性和选择性不同(1) 卤素的反应活性卤素的反应活性 F2 Cl2 Br2 , I2 通常不发生反应通常不发生反应(2) 烷烃中各种氢的活性烷烃中各种氢的活性 叔氢叔氢 仲氢仲氢 伯氢伯氢HX+CXX2+CH CH3CH2CHCCH3H H H伯氢伯氢 仲氢仲氢 叔氢叔氢30H 20H 10H 1-氯氯-2-甲基丙烷甲基丙烷 2-氯氯-2-甲基丙烷甲基丙烷 64 % 36 %活性活性: 氯代时氯代时,叔叔,仲仲,伯氢在室温时的相对活性约为伯氢在室温时的相对活性约为5 : 4 : 1 CH3CCH3CH3Cl+ClCH2CCH3CH3H

42、Co25Cl2, 光CH3CCH3CH3H =叔 氢伯 氢36/164/95.11(3) 反应的选择性反应的选择性: 溴溴 氯氯 氟氟溴代反应时，叔、仲、伯氢相对活性为溴代反应时，叔、仲、伯氢相对活性为1600：82：1讨论题：讨论题： 1、常温下，甲烷和氧气的混合气体、常温下，甲烷和氧气的混合气体57毫升，点火爆毫升，点火爆炸后回到原来的条件下，测知气体（只生成水和炸后回到原来的条件下，测知气体（只生成水和CO2）变为）变为23毫升。求甲烷和氧气各占多少毫升？毫升。求甲烷和氧气各占多少毫升？CH4(g)+2O2(g) CO2(g)+2H2O(g) -V 1 2 1 - 2解：解：X y 57

43、-23X= 17 Y= 34 讨论：讨论： O2 过量过量 CH4 ：17 mL O2 ：40 mL CH4过量过量 O2 ：34mL CH4：23mL是否合理是否合理2、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是平面正方形结构，其理由是不是平面正方形结构，其理由是 （ ）A、CH3Cl不存在同分异构体不存在同分异构体B、CH2Cl2不存在同分异构体不存在同分异构体C、CHCl3不存在同分异构体不存在同分异构体D、CH4中四个键的键长与键角都相等中四个键的键长与键角都相等B同位素同位素 同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体使用范围

44、使用范围相同相同不同不同化性化性物性物性相同相同 相同或相似相同或相似 相似相似 相同相同( (或不同或不同) )不同不同 不同不同 相似递变相似递变 不同不同有关有关“四同四同” ” 的比较和区别的比较和区别原子原子质子数质子数中子中子数数单质单质元素种类元素种类单质内部结构单质内部结构有机物有机物结构通式结构通式C C的个数的个数化合物化合物分子式分子式结构结构思考：思考：甲烷发生二氯取代后的产物有几种？甲烷发生二氯取代后的产物有几种？ 乙烷发生二氯取代后的产物有几种？乙烷发生二氯取代后的产物有几种？ 1摩尔乙烷理论上最多与多少氯气发生取代反应？摩尔乙烷理论上最多与多少氯气发生取代反应？1

45、种种2种种6mol回顾和小结：回顾和小结：CH3CHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3A A、属于同种物质的是、属于同种物质的是_B B、属于同分异构体的是、属于同分异构体的是_C C、属于同系物的是、属于同系物的是_和和 或或和和 和和和和练习练习1 1：试判断下列物质的关系试判断下列物质的关系都是都是推断分子量和化学式的一般方法推断分子量和化学式的一般方法推断分子量推断分子量: (1) (标标)22.4 (2) (相对相对) 某气体分子量某气体分子量 (3) PV= RT (4) M= m /

46、 n推断化学式推断化学式: (1) n(C)= n(H)= MH% (2) 代入法：代入法：CnH2n+2 = M (3)求：求： (4)通过燃烧方程式求算通过燃烧方程式求算 CnH2n+2+(3n+1)/2O2 nCO2 +(n+1)H2O 或或: CxHy+(x+y/4)O2 xCO2 + y/2 H2O WMMC% 12n(c) Xn(H) Y=M=（CXHY）n计算题：计算题：1 1、由组成求分子式、由组成求分子式 例：某烃中含碳82.76%,该烃对氢气的相对 密度为29,求其分子式 2. 2. 烃燃烧的计算烃燃烧的计算 练习:常温下,将30mL某烃与140mL氧气充分燃 烧,恢复至原

47、状态,气体体积变为95mL,将此气 体通过浓烧碱,体积变为35mL,求该烃的化学 式. 乙烷，乙烷，C2H6M=292=58若知道是烷烃，也可以：若知道是烷烃，也可以：14n+2=58 n=4n(c)=5882.76% /12 = 4n(H)= 58-124=10为：为：C4H10判断同分异构体：判断同分异构体： 烷烃与氯气光照条件下生成的氯代某烷共有烷烃与氯气光照条件下生成的氯代某烷共有几种的判断方法？几种的判断方法？ （互补原理）（互补原理）练习练习1：分子中碳原子个数不超过：分子中碳原子个数不超过5个的所有烷烃个的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有几种？分别写中，一氯代物只有一种的烷

48、烃共有几种？分别写出它们的结构简式。出它们的结构简式。练习练习2:已知丙烷的二氯代物有已知丙烷的二氯代物有_ 种种,它的六氯代物它的六氯代物有几种有几种? *拓展性练习：拓展性练习：甲烷、乙烷、新戊烷的结构简式甲烷、乙烷、新戊烷的结构简式四四四种四种练习练习3、1 molCH4与与Cl2反应生成等物质量的四种反应生成等物质量的四种产物，问：共消耗氯气多少摩尔？产物，问：共消耗氯气多少摩尔？ 1/4 CH3Cl 1/4 CH2Cl2 1/4CHCl3 1/4CCl4Cl2 1/4mol mol 0.75mol 1mol n(Cl2)=0.25+0.5+0.75+1=2.5mol练习练习4、把、把

49、1 mol C4H10完全分解生成完全分解生成C2H4、C3H6、 CH4、C3H6四种气体。四种气体。问：这四种气体的总的物质的量是多少？生成气体问：这四种气体的总的物质的量是多少？生成气体 的平均分子量为多少？的平均分子量为多少？2mol平均分子量：平均分子量：29二、环烷烃二、环烷烃1、环烷烃、环烷烃定义：碳原子间相互定义：碳原子间相互联接成环状的烃叫联接成环状的烃叫环烃。环烃。 碳原子间全部碳原子间全部以单键相互联接成以单键相互联接成环烃分子叫环烃分子叫环烷烃环烷烃CH2CH2CH2环 丙 烷CH2CH2CH2CH2环 丁 烷 环 戊 烷CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

50、CH2CH2CH2环 己 烷 结构简式结构简式 骨架式（键线式）骨架式（键线式）环己烷的球棍模型环己烷的球棍模型环己烷的椅式结构环己烷的椅式结构环己烷的船式结构环己烷的船式结构船 式椅 式图 3 - 1 六 元 环 的 常 见 构 象 环己烷的船式和椅式构象环己烷的船式和椅式构象 2 2、环烷烃的通式、环烷烃的通式 环烷烃比烷烃少环烷烃比烷烃少2个氢，个氢， 所以通式：所以通式：CnH2n （n3）3 3、环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质 其中环戊烷、环己烷的性质与烷烃比较相似较稳定，其中环戊烷、环己烷的性质与烷烃比较相似较稳定， 环丙烷、环丁烷相对不稳定环丙烷、环丁烷相对不稳定 想一想想一想

51、 为什么？为什么？ 都可以开环与都可以开环与H2、HCl、X2等发生开环等发生开环加成反应加成反应 ，但相对环丙烷最容易反应，环已烷最困难但相对环丙烷最容易反应，环已烷最困难 环丙烷环丙烷 环丁烷环丁烷 环戊烷环戊烷 环己烷环己烷 环庚烷环庚烷 较易较易 较难较难 较易较易如： + H2 + H2+H2+H2Ni80Ni120Ni300NiT更高更高原因原因6090120=10928 环烷烃中用途最广的是环己烷。环烷烃中用途最广的是环己烷。 环己烷是年无色液体，易挥发、易燃烧，可作溶剂。是合成环己烷是年无色液体，易挥发、易燃烧，可作溶剂。是合成纤维纤维锦纶的一种原料锦纶的一种原料4 4、环烃的

52、同分异构体和命名、环烃的同分异构体和命名CH3CH3CH2CH3CH3CH3C H 3C H 3C H 2 C H 3C H 3C H 2 C H 3与与与与、等等。（1 1）同分异构体）同分异构体（2 2）单环烃的命名）单环烃的命名没有取代基，根据成环碳原子数命名没有取代基，根据成环碳原子数命名环己烷环己烷 环戊烷环戊烷 环戊烯环戊烯有取代基，再写出取代基的名称和序号有取代基，再写出取代基的名称和序号1，3-二甲基环己烷二甲基环己烷 3-已基环戊烯已基环戊烯 1，3-环己二烯环己二烯 1-甲基甲基-2-乙基环戊烷乙基环戊烷 （3 3）双环烃的命名）双环烃的命名螺环螺环两个环共用一个碳原子称螺

53、环。两个环共用一个碳原子称螺环。编号：从小环到大环编号：从小环到大环桥环桥环两个环共用二个相邻或相间碳原子称桥环。两个环共用二个相邻或相间碳原子称桥环。编号：从桥头编号：从桥头1个碳原子开始从大环到小环个碳原子开始从大环到小环1234567 81 235 468 791 0 1 11234562456713467891 012345678螺螺3，4辛烷辛烷 螺螺5，5十一烷十一烷 二环二环2，2，1庚烷庚烷 二环二环3，2，0庚烷庚烷 二环二环4，4，0癸烷癸烷 二环二环2，2，2壬烷壬烷 73192511-2 11-2 烯烃烯烃一、烯烃一、烯烃2 2、烯烃的通式：、烯烃的通式：C Cn nH

54、 H2n 2n (n2)(n2)1 1、概念：、概念：不饱和链烃：不饱和链烃：把分子中的碳原子所结合的氢原子少于饱把分子中的碳原子所结合的氢原子少于饱 和链烃里的氢原子数的链烃称不饱和链烃。和链烃里的氢原子数的链烃称不饱和链烃。烯烃：烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。最简单的烯烃是乙烯（最简单的烯烃是乙烯（CHCH2 2=CH=CH2 2）通常所说的烯烃是指仅含一个通常所说的烯烃是指仅含一个C=CC=C的单烯烃的单烯烃烯烃与环烷烃是异类同分异构体烯烃与环烷烃是异类同分异构体 ( (但但nn？）？） 乙烯的模型乙烯的模型最简单的烯烃最简单的烯烃:

55、:乙烯乙烯( (分子式：分子式：C C2 2H H4 4 ) )结构式：结构式： H H HCCH结构简式：结构简式： CH2CH2乙烯分子中的两个碳原子乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都同一平面。和四个氢原子都同一平面。键角键角120电子式：电子式：H:C: :C:HHH:3 3、烯烃的普通命名法、烯烃的普通命名法（习惯命名法）（习惯命名法）（1）与烷烃的一般命名法同与烷烃的一般命名法同： 根据分子中含根据分子中含 碳原子数目来命名碳原子数目来命名 C1C10：分别以：分别以“天干天干”甲、乙、丙、丁、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来命名戊、己、庚、辛、壬、癸来命名 须写明双键所在

56、的碳号的位置。须写明双键所在的碳号的位置。如：如：CH3-CH2-CH2-CH=CH2 1-戊烯戊烯 CH3-CH2-CH=CH-CH3 2-戊烯戊烯（2 2）烯烃的系统命名法）烯烃的系统命名法1. 1.定主链定主链: :含有含有碳碳双键碳碳双键的最长链为主链的最长链为主链 称某烯称某烯2. 2.编号编号: :从离双键最近的一端开始从离双键最近的一端开始编号编号3. 3.双键位置双键位置: :双键的位置用阿拉伯数字标在某烯前双键的位置用阿拉伯数字标在某烯前 X-X-某烯某烯 CH3-CH2如：如： CH2=C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH2CH3CH3-CH2-C-C=CH-CH3 C

57、H32-乙基乙基-1-戊烯戊烯4，5-二甲基二甲基-3-乙基乙基-2-己烯己烯4. 4.命名：命名：写出取代基的位置和名称，相同取代基合并写出取代基的位置和名称，相同取代基合并 5. 5.顺序：顺序：多个取代基存在，先命名简单后复杂多个取代基存在，先命名简单后复杂6. 6.优先：优先：主链相同时，取代基多的优先主链相同时，取代基多的优先2-甲基甲基-1-戊烯戊烯2-己烯己烯2，2，5-三甲基三甲基-3-己烯己烯练习：练习：用系统命名法命名下列烯烃用系统命名法命名下列烯烃1、CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 CH3 2、CH2=C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 3、CH3CH

58、CH=CHCCH3 CH3 CH3 4、CH3-CH-CH2-C-CH2-CH2-CH3 CH2 CH3 CH-CH3 5、CH3-CH2-CH-CH=C-CH2-CH3 CH-CH3 CH3 4-甲基甲基-2-丙基丙基-1-戊烯戊烯2，6-二甲基二甲基-3，5-二乙基二乙基-3-庚烯庚烯4 4、烯烃的同分异构体、烯烃的同分异构体（1）同类同分异构体）同类同分异构体书写方法：书写方法：先碳链异构后位置异构再顺反异构先碳链异构后位置异构再顺反异构环烷烃环烷烃丁烯有丁烯有4种种戊烯有戊烯有6种种想想：戊烯戊烯异类同分异构体有几种异类同分异构体有几种？5种种顺反异构：顺反异构：由于由于C=C不能旋转

59、，所以烯烃除了有碳链异构和不能旋转，所以烯烃除了有碳链异构和 位置异构外还有顺反异构。位置异构外还有顺反异构。（2）异类同分异构体）异类同分异构体C-C-C-CC-C-C=CC-C=C-C CC-C-C CC-C=CC C C=CH H顺顺-2-2-丁烯丁烯H C C=CC H反反-2-丁烯丁烯烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构CCHH3CCH3HCCHH3CHCH3反反-2-丁烯丁烯顺顺-2-丁烯丁烯双键旁的两个取代基在同一侧的叫双键旁的两个取代基在同一侧的叫顺式结构顺式结构，在两边的叫，在两边的叫反式结构反式结构*烯烃上有烯烃上有3个和个和3个以上取代基时，我们用个以上取代基时，我们用Z和和E来

60、表示来表示H CH2CH3 C=CCH3 HCH3 CH2CH3 C=C H H反反-2-戊烯戊烯顺顺-2-戊烯戊烯Z型：型：大基团在同一侧。大基团在同一侧。 E型：型：大基团在两侧。大基团在两侧。 H CH2CH3 C=CCH3 CH (CH3)2CH3 CH2CH3 C=C H CH (CH3)2a c C=Cb da d C=Cb c设：设：ab cdZ型型E型型Z-4-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯E-4-甲基甲基-3-乙基乙基-2-戊烯戊烯5 5、烯烃的物理性质、烯烃的物理性质6 6、烯烃的化学性质、烯烃的化学性质（1 1）加成反应加成反应（加（加H2、X2、HX、H2O等）等