药物化学课堂练习

1、药物化学课堂练习1、 写出下列药物的制备工艺地西泮苯妥英钠氯丙嗪哌替啶咖啡因（半合成）普鲁卡因维拉帕米卡普托利西咪替丁环磷酰胺氟尿嘧啶巯嘌呤7-ADCA（扩环）7ADCA头孢噻肟钠阿莫西林诺氟沙星2、 简要回答问题1. 药物三种名称的作用和意义？商品名：企业为了保护自己在同品种的地位和又是，就以商品名保护自己。通用名：可避免药名混乱，且同类药物有同样的词干，根据药名可估计药物的结构和作用。化学名：以药物的化学结构为基本点，对确定特定的化学物质具有独特的优点，反映了药物的本质，具有规律性、系统性、准确性，不会发生误解和混淆，一个化学物质只有一个化学名。2. 影响药物动力学时相的因素是什么？脂水分

2、配系数解离度3. 影响药物药力学时相的因素是什么？空间形状互补性作用力匹配性4. 弱酸性、弱碱性和离子化药物的吸收部位有什么特征？弱酸性：在胃中吸收弱碱性：在肠道中吸收离子化药物：不易吸收5. 药物靶点的类型有哪些？（1） 以受体及受体亚型为靶点（2） 以酶为靶点（3） 以离子通道为靶点（4） 以核酸为靶点6. 药物与靶点作用的化学本质是什么？空间形状互补，作用力匹配。7. 影响药物的构效关系因素是什么？动力学时相（达到特定部位浓度）药力学时相（特定的化学结构）8. 药物代谢酶有哪些？（1） 细胞色素P450酶系（2） 还原酶系（3） 过氧化物酶和单加氧酶（4） 水解酶9. 官能团化反应有哪些

3、类型？药物结构的特征分别是什么？（1） 氧化反应：碳原子上形成羟基/羧基；N、O、S原子上脱烃基/生成氮氧化物、硫氧化物。（2） 还原反应：含有羰基、硝基、偶氮化合物（3） 水解反应：含有酯和酰胺结构；产物极性较母体药物强；易被水解成羧酸、醇（酚）、胺。（4） 脱卤素反应：含有卤素结构；一般通过氧化脱卤素的药物，卤素的-位须具有活泼氢，也可通过还原脱卤素。10. 结合反应有哪些类型？药物结构的特征分别是什么？（1） 葡萄糖醛酸结合（-OH、-NH2、-COOH） 具有可离解的羧基和多个羟基，能与含-OH、-NH2、-COOH的小分子结合。（2） 硫酸结合（酚-OH） 含酚羟基内源化合物，；类似

4、甾类激素、儿茶酚的药物。（3） 氨基酸结合（-COOH） 含有羧基的药物可与体内氨基酸形成结合代谢物。（4） 谷胱甘肽结合（-SO2H）（5） 乙酰化结合（芳伯胺-NH2）（6） 甲基化反应（儿茶酚-OH、苯乙醇胺-NH2）11. 药物代谢的影响因素有哪些？在新药研究中有何作用？（1） 影响因素：与药物本身化学结构有关；外在因素（种属差异性、个体差异性、年龄差异性、代谢性药物的相互作用）（2） 作用：利用药物的活性代谢得到新药利用代谢的活性改变药物的药代动力学性质利用药物代谢避免药物的积蓄副作用避免代谢影响药物作用12. 为什么存在代谢性药物的相互作用？其对药物的疗效有什么影响？（1） 原因：

5、 官能团反应中最重要的酶主要是细胞色素P450，而结合反应中重要的酶有葡萄糖醛酸转移酶、硫酸转移酶、乙酰化酶】半胱甘肽转移酶，而药物一般是这些酶的诱导剂或抑制剂，如同时使用会因，酶的诱导或抑制产生相互影响。（2） 影响：使疗效增强导致产生毒副作用疗效减弱甚至疗效失败 13. 为什么苯巴比妥为长效镇静催眠药而戊巴比妥为短效镇静催眠药？苯巴比妥的5位取代基为芳烃，不易被氧化而重吸收，作用时间长，故为长效镇静催眠药。戊巴比妥5位取代基为不饱和，代谢迅速，主要以代谢产物排出体外，故为短效镇静催眠药。14. 为什么Hexobarbital的镇静催眠作用比Phenobarbital快？当5位取代基为饱和直

6、链烷烃或芳烃时，由于不易被氧化而重吸收，作用时间长，5位取代基为为长效镇静催眠药。当5位取代基为支链或不饱和时，主要以代谢产物排出体外，代谢迅速，为短效镇静催眠药。15. 与其他作用部位的药物相比，中枢神经系统药物的性质特点是什么？ 脂溶性高，疏水基团较亲水集团多16. 镇静催眠药有哪些种类？代表性药物有哪些？ 种类：巴比妥类、苯二氮卓类、其他类药物：异戊巴比妥、地西泮、唑吡坦17. 抗癫痫药物有哪些种类？代表性药物有哪些？是什么样的作用机制？种类：环内酰脲类、苯并二氮卓类、其他类药物：苯妥英钠、卡马西平、普罗加比作用机制：作用于GABA受体发挥作用，为GABA受体激动剂，降低大脑中GABA含

7、量18. 抗精神病药有哪些种类？代表性药物有哪些？非经典的抗精神病药有何作用特点？种类：三环类（吩噻嗪类、噻吨类、二苯氮卓类）、 丁酰苯类、其他类药物：盐酸氯丙嗪、氯氮平特点：弱多巴胺受体拮抗剂，锥体外系副作用轻19. 从来源分类中枢镇痛药有哪些种类？代表性药物各是什么？中枢镇痛药为什么往往有成瘾性？（1） 吗啡类镇痛药（天然）：吗啡（2） 合成镇痛药：盐酸哌替啶、盐酸美沙酮 原因：因为在使用过程中易产生耐受性和身体依赖性20. 拟胆碱药的代表性药物各是什么？胆碱受体激动剂：氯贝胆碱乙酰胆碱酯酶抑制剂：溴新斯的明21. H1拮抗剂有哪些代表性药物？马来酸氯苯那敏 盐酸赛庚啶盐酸西替利嗪 咪唑斯

8、汀22. 局部麻药有哪些种类？有哪些代表性药物？脂类：盐酸普鲁卡因酰胺类：盐酸利多卡因其他类（氨基酮类、氨基醚类、氨基甲酸酯类、脒类）：盐酸达克罗宁、普莫卡因、卡比佐卡因、非那卡因23. -受体阻滞剂有哪些类型？药理作用是否相同？代表性药物及作用特点是什么？（根据两种受体亚型亲和力的差异）（1） 非选择性-受体阻滞剂 【盐酸普萘洛尔】：水解生成-萘酚（官能团反应）再成葡萄糖醛酸甙（结合反应）排出；侧链氧化成羧基（2） 选择性-受体阻滞剂 【美托洛尔酒石酸盐】：无支气管收缩的副作用（因1和2受体亚型的分布和生理功能的不同）（3） 非典型-受体阻滞剂【拉贝洛尔】：有协同作用24. 抗溃疡药物有哪些

9、类别？代表性药物有哪些？·抑制攻击因子的药物（1）抗酸药：氢氧化铝片（2）抑制胃酸分泌药：抗胆碱能药物H2受体结抗剂：西咪替丁、雷尼替丁抗胃泌素药质子泵抑制剂：奥美拉唑（3）抗微生物药物·加强保护因子的药物-黏膜保护药：枸橼酸铋钾、硫糖铝25. 非甾类抗炎药分类有哪些类别？代表性药物有哪些？（1）吡唑酮类：羟布宗（2）邻氨基苯甲酸类：甲芬那酸（3）吲哚乙酸类：吲哚美辛（4）芳基烷酸类：布洛芬（PPT没有）（5）其他26. 从作用原理和来源分类，抗肿瘤药有哪些类别？代表性药物有哪些？（1）烷化剂：盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂（2）抗代谢物：佛尿嘧啶、巯嘌呤、甲氨喋呤（3）抗肿瘤抗

10、生素：阿霉素（4）抗肿瘤植物药有效成分：紫杉醇27. 抗代谢药物的结构特征和作用机制是什么？结构特征：结构与代谢物相似（1） 将代谢物的结构作细微改变而得（2） 利用生物电子等排原理（以F获CH3代替H，S或CH2代替O、NH2或SH代替OH等）作用机制：（1） 抑制DNA合成中所需的叶酸、嘌呤、嘧啶及嘧啶核苷的合成途径。（2） 抑制肿瘤细胞的生存和复制所必需的代谢途径。28. 从化学结构分类，抗生素有哪些类别？代表性药物有哪些？（1） -内酰胺抗生素：青霉素类：青霉素、半合成青霉素（耐酸青霉素、耐酶青霉素、广谱青霉素）头孢菌素：头孢菌素C、头孢氨苄、头孢噻肟钠非经典的-内酰胺抗生素：克拉维酸钾、氨曲南、（2） 四环素类抗生素：四环素半合成四环素：强力霉素、美他环素（3） 氨基糖甙类抗生素（4）大环内酯类抗生素：红霉素、泰利霉素29. 如何提高青霉素的耐酶性？对6位侧链进行结构修饰，阻止化合物与酶活性中心的结合，或降低分子与酶活性中心作用的适应性 课堂作业之一1、 填空题1. 药物有三种名称，分别是 、 、 。2. 口服药吸收的主要影响因素是 。3. 通常药物是以 通过生物膜，进入细