有机化学习题册习题解答

1、习题解答第1章 绪论1价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于键和键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。2u=78/12+1=6, C6H63均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。第2章 烷烃1（1）3-甲基戊烷 （2）3-甲基-3-乙基己烷23 （1）2,2- 二甲基丁烷 （2） 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷（3） 2,2,3,5,6-五甲基庚烷4 （1） （2）（3） （4）5 (1) 第3章 烯烃与红外光谱1答：（1） 1-己烯 （2） 2

2、-己烯 （3） 己烯（4） 2-甲基-1-戊烯 （5） 3-甲基-1-戊烯 （6） 4-甲基-1-戊烯（7） 2-甲基-2-戊烯 （8） 3-甲基-2-戊烯 （9） 4-甲基-2-戊烯(10) 2,3-二甲基-1-丁烯 （11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。2答：（1） （2） (3) (4)(5) (6) (7) 3答：无顺反异构4答：5答：1） 2） 3） 4） or 5） 第4章 炔烃与共轭双烯1答：（1）2，2，5三甲基3己炔 （2）1，3己二烯5炔 （3）5庚烯1，3二炔（4）

3、（5） （6）2. 答：（1）（2）(3) (4) 3.答：（1）(2) (3) 和 (4) 有，但不是只有它。在形成的3中心3电子的烯丙基游离基后，两端都可以被溴游离基进攻，形成两种产物。4.答：（A） (B) (C)甲烷 （D）(E) (F) (G) (H) 5.答：6.答：（1）AgNO3/NH3,分出炔烃，然后硝酸酸化得炔烃，余下为癸烯，分离干燥即可。（2）用浓硫酸振摇后分离第5章 脂环烃1答：(1)1甲基2异丙基环戊烷 (2) 1，6二甲基螺4.5癸烷 (3) 双环2.2.1庚烷 (4) 反1，2 二甲基环丙烷 (5) 异丙基环丙烷 (6) 2，7，7三甲基双环2.2.1庚烷（7）

4、（8） （9）（10） （11） （12）2.答：（1） （2） （3）（4） （5） （6）（7） （8） 3.答：（1）先加入Br2/CCl4或KMnO4，不退色的为环己烷，退色的为苯乙炔和环己烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为环己烯。（2）先加入KMnO4，不退色的为乙基环丙烷，退色的为1-丁炔和2-丁烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为1-丁炔，无沉淀的为2-丁烯。4.答：（1）（2）5答：第6章 芳香烃1答：(1) 4氯甲苯 (2)叔丁基苯 (3) 对二甲苯 (4) 4甲基苯磺酸钠 (5) 1-苯基-2-丁烯 (6)苯甲醇 （7）3甲基4 羟基苯甲酸 (8

5、) 1，6二甲基萘2. 答：3. 答：（1）>（2）>（3）>（4）。硝基为吸电子基，甲基为供电子基。（2）中NO2对苯环的作用为吸电子诱导效应，比（3）、（4）中硝基对苯环的共轭吸电子作用弱得多。4. 答：（1）（2）（3）5. 答：第7章 对映异构1答：（1）分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对称中心和对称面。（2） 含手性碳的化合物一定具有旋光异构体。含手性碳的化合物不一定具有旋光性，如内消旋体。（3） 有旋光性不一定具有手性。（4） 有手性不一定有手性碳。2. 答：（1） S2，2二甲基3溴戊烷 （2） R3羟基1丁烯（3） （2S，3R）2，3二氯丁烷 （4）

6、 R2甲基3丁炔醛3. 答：两个手性碳，4个旋光异构体，（1）和（2），（3）和（4）互为对映异构体。（1）和（3），（1）和（4），（2）和（3），（2）和（4）互为非对映异构体。4. 答5. 答第8章 卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物（1）2，2，4-三甲基-4-溴戊烷 （2）2-甲基-5-氯-2-溴己烷（3）2-甲基-1-己烯-4-炔 （4）（Z）-1-溴丙烯(5) 顺-1-氯-3-溴环己烷 2用反应式分别表示正丁基溴、-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 NaOH（水） KOH（醇） Mg、乙醚 NaI/丙酮 产物 + CHºCH NaCN NH3 CH3Cº

7、;C-Na+ (9) AgNO3、醇 (10) C2H5ONa 答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）3.完成下列反应式 BrCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2I (6) (7) (8)(9) (10) 4.写出下列化合物在KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯 4-溴环己烯答：反应式如下反应速度：5-溴-1,3-环己二烯 > 3-溴环己烯 >4-溴环己烯第9章 醇、酚和醚1. 写出下列化合物的名称或结构式(1) 3-甲基-1-甲氧基-2-戊醇 (2) (3) 3-硝基-4-羟基苯磺酸 (

8、4) 4-氯-1-萘酚2. 按酸性从强至弱次序排列下列化合物答：(3)邻甲氧基苯酚 (4)苯酚 (2)对甲苯酚 (5)苯甲醇 (1)环己醇 > (6)苯甲醚3. 用简便的化学方法区别下列化合物(1) 苯甲醚 环已烷 苯酚 环已醇环己醇苯甲醚环己烷苯酚 FeCl3显色×稀酸分层澄清透明均相X× KMnO4褪色××立即浑浊(2) 3-丁烯-2-醇 3-丁烯-1-醇 2-甲基-2-丙醇 2-丁醇 正丁醇2-丁醇3-丁烯-2-醇3-丁烯-1-醇2-甲基-2-丙醇 Br2/CCl4褪色×立即浑浊×立即浑浊× Lucas试剂

9、15;正丁醇褪色 Lucas试剂立即浑浊加热后后5分钟后浑浊4. 用必要的无机试剂实现下列转化(1) 甲苯 4-氯苄醚; (2) 正丙醇 正丁酸答：或：5. 某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A与金属钠不发生反应，与浓的氢碘酸反应生成两个化合物B和C。B能溶于氢氧化钠溶液中，并与三氯化铁显色。C与硝酸银的醇溶液作用，生成黄色的碘化银。试写出A、B、C的结构式，并写出各步反应式。答：反应略，A、B、C结构式如下：6. 完成下列反应式答：第11章 醛、酮和质谱1.命名下列化合物。2-甲基丙醛 乙醛腙 环戊酮肟 1-苯-2-丙酮乙醛缩二甲醇 对甲氧基苯甲醛2.写出下列化合物的结构式。(1) 反-

10、2-丁烯醛 (2) 二苯甲酮(3) 3-环己烯酮 (4) 乙醛-2,4-二硝基苯腙3.写出丙醛与下列试剂反应的产物。答：4.完成下列反应式。5.如何用化学方法鉴别下列各组化合物?(1) 乙醛和丙醛 （2） 2戊酮、3戊酮和环己酮答：(1) 加入I2的NaOH溶液，产生黄色沉淀的是乙醛。(2) 加入I2的NaOH溶液，产生黄色沉淀的是2-戊酮；余下两者加入饱和NaHSO3,产生沉淀的是环己酮。6.完成下列转变。答：答：答：7.化合物分子式为C9H10O2，能溶于氢氧化钠水溶液，可以和羟胺加成，但不和吐伦试剂反应；经硼氢化钠还原生成B(C9H12O2)；和B均能发生碘仿反应，用锌汞齐和盐酸还原生成

11、C(C9H12O)，C与氢氧化钠溶液反应，再和碘甲烷煮沸得D(C10H14O)；用高锰酸钾氧化D生成对甲氧基苯甲酸。写出D的构造式。答：第12章 羧酸及其衍生物1命名下列化合物或写出结构式。（1）E-3-甲基-2-戊烯酸 （2）对乙酰基苯甲酰胺（3）邻羟基苯甲酰氯 （4）顺-2-甲基丁烯二酸酐（5）苯乙酸环己酯（6）邻苯二甲酸酐 （7）2-甲基丙烯酸甲酯2采用化学方法区别下列各组化合物。（1）答：分别加入NaHCO3溶液，鉴别出乙醛（无气体放出）；余下两种加入银氨溶液，产生沉淀的为甲酸。（2）答：加入KMnO4溶液，退色的为草酸；余下两种加热，产生的气体通人澄清石灰水中，变浑浊的是丙二酸。3指

12、出下列反应的主要产物。答：（1）C6H5CH2MgCl；C6H5CH2COOH；C6H5CH2COCl（2）； （3）； ； （4）C2H5OOCCH2CH2COOH + C2H5OOCCH2CH2COO C2H5（5）（6）（7）； （8）4. 完成下列转化。（1）丙酸丁酸答：（2）溴苯苯甲酸乙酯答：5. 化合物A和B都有水果香味，分子式均为C4H6O2，都不溶于NaOH溶液。当与NaOH溶液共热时，A生成一种羧酸盐和乙醛，B生成甲醇和化合物C，C酸化后得到化合物D，D能使溴的四氯化碳溶液退色。写出化合物A、B、C和D的结构式及有关化学反应式。答：A、B、C和D的结构分别为A CH3COOC

13、H=CH2； B CH2=CHCOOCH3；C CH2=CHCOONa； D CH2=CHCOOH第13章 胺及其衍生物1.命名下列化合物(1) 2,3-二甲基-2-氨基丁烷； (2)二甲基丙基胺； (3)氢氧化二甲基二乙基铵； (4)1,4-丁二胺；(5) 甲基乙基环己基胺； (6) N,N-二甲基对溴苯胺2.写出下列化合物的结构式(1) 氢氧化二甲基二乙基铵 （2）胆碱 （3）4-羟基-4-溴偶氮苯(4) N-甲基苯磺酰胺 （5）氯化对溴重氮苯 （6）乙酰苯胺 3.将下列各组化合物按碱性强弱排列（1） 苯胺，对甲氧基苯胺，对氨基苯甲醛（2） 甲酰胺，甲胺，尿素，邻苯二甲酰亚胺，氢氧化四甲铵

14、答：(1)对甲氧基苯胺苯胺对氨基苯甲醛(2)氢氧化四甲铵甲胺尿素甲酰胺邻苯二甲酰胺(3)四氢吡啶二乙胺环戊胺4. 完成下列反应式5.用化学方法区别下列各组化合物答：(1) 加入溴水，产生白色沉淀的是苯酚和苯胺，此两者中加入三氯化铁溶液，显色的是苯酚；另外两者中，加入银氨溶液，产生银镜的是苯甲醛。(2) 采用hinsberg反应，TsCl/NaOH溶液6.完成下列有机合成题（无机试剂可任选）（1） 由苯合成1，3，5-三溴苯（2） 由苄醇合成苯酚（3） 由苯合成间氯溴苯（4） 由乙醇分别合成甲胺、乙胺、丙胺（5） 由苯合成对硝基苯甲酰氯（6） 由苯合成7. 化合物A的分子式为C6H15N，能溶于

15、稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气后得到B； B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物C； C臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测A、B、C的结构式，并写出各步反应方程式。答：8 化合物A的分子式为C7H7NO2，与Fe/HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物B； B和NaNO2/HCl在05反应生成分子式为C7H7ClN2的化合物C；在稀盐酸中C与CuCN反应生成分子式为C8H7N的化合物D；D在稀酸中水解得到一个酸E（C8H8O2）；E用高锰酸钾氧化得到另一种酸F； F受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐。试推测A、B、C、D、E、F的结构式。答：第1

16、4章 糖类1. 写出下列化合物的哈武斯透视式。1) -D-葡萄糖2) - D-呋喃果糖2. 下列化合物中哪些没有变旋现象？（1） （2）（3）（4）（5） （6） 答：没有变旋作用的有(1)，(4)，(5) （半缩醛羟基已形成化学键）3. 下列化合物中，哪些能将斐林试剂还原？ 说明理由。（1） （2）（3） （4） （5） （6）答：能还原Fehling试剂的有(2)，(3)4. 用化学方法鉴别下列各组化合物。1) 蔗糖与麦芽糖 2) 葡萄糖与果糖(1)蔗糖麦芽糖 Fehling试剂×砖红色答： (2)果糖葡萄糖 溴水×褪色5. 写出-D-核糖与下列试剂反应的反应式：答：6. 有两个具有旋光性的L-丁醛糖(A) 和 (B)，与苯肼作用生成相同的脎；用硝酸氧化后都生成二羟基丁二酸，但 (A) 的氧化产物具有旋光性而 (B) 的氧化产物不具旋光性。试推测 (A) 和 (B)的结构。答：7. 确定下列单糖的构型（D、L），并指出它们是式还是式。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）答：（1）- L；（2）- D；（3）- D；（4）- L；（