有机化学课后习题参考答案汪小兰第四版

1、Fulin湛师第一章绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同如将CH及CC14各1mol混在一起，与CHC3及CHCl各1mol的混合物是否相同为什么答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Nsi,K+,Br一，C离子各1mol。由于CH与CCl4及CHC3与CHCl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外

2、及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：写出下列化合物的Lewis电子式。答案：下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。答案：根据S与O的电负性差别，HO与H2s相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键答案：电负性OS,HO与HS相比，HO有较强的偶极作用及氢键。下列分子中那些可以形成氢键b.CH3CHc.SiH4d.CH3NHe.CH3CHOHf.CH3OCH答案：d. CH3NHe.CH3CHOH醋酸分子式为CHCOOH它是否能溶于水为什么答案：能溶于

3、水，因为含有C=5口OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烽卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烧，写出其分子式。答案：G9H50用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。答案：a.2,4,4三甲基一5正丁基壬烷5butyl2,4,4trimethylnonaneb.正己烷hexane,3二乙基戊烷3,3diethylpentane一甲基一5一异丙基辛烷5isopropyl3methyloctanee. 2一甲基丙烷（异丁烷）2methylpropane（iso-butane）,2二甲基丙烷（新戊烷）2,2d

4、imethylpropane（neopentane）一甲基戊烷3methylpentaneh.2一甲基一5一乙基庚烷5ethyl2methylheptaneFulin湛师下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名答案：a=b=d=e为2,3,5三甲基己烷c=f为2,3,4,5四甲基己烷写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。,3二甲基丁烷,4二甲基一5异丙基壬烷,4,5,5四甲基一4一乙基庚烷,4二甲基一5一乙基癸烷,2,3三甲基戊烷,3二甲基一2一乙基丁烷异丙基一4甲基己烷一乙基一5,5二甲基辛烷答案：写出分子式为C%的烷烧的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含

5、有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。写出符合一下条件的含6个碳的烷烧的结构式a,含有两个三级碳原子的烷烧b,含有一个异丙基的烷烧c,含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烧答案:a.b.ClhCIh2,3-dimethylbutaneCll-ClkClhCHrCII-CH32-methylpentanetillICH3C-CH2-CH31Ml.2,2-dimethylbutane用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状:a.CH3Brb.CH2c12c.CH3CHCH答案：HClCH3c.H3c下列各组化合物中，哪个沸点较高说明原因。a,庚烷与己烷b壬烷与3-甲基辛烷答案：a

6、,庚烷高，碳原子数多沸点高b.壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己烷答案：cbead写出正丁烷、异丁烷的一溟代产物的结构式。答案：写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种下列哪一对化合物是等同的（假定碳-碳单键可以自由旋转。）答案：a是共同的用纽曼投影式画出1,2二溟乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能答案：按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略分子式为CH8的烷烧与氯在

7、紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烧的结构。答案：将下列游离基按稳定性由大到小排列：答案：稳定性cab第三章不饱和烽用系统命名法命名下列化合物答案：一乙基一1一丁烯2ethyl1butene一丙基一1一己烯2propyl1hexene,5二甲基一3一庚烯3,5dimethyl3heptene,5一二甲基一2一己烯2,5dimethyl2hexene写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4二甲基一2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基一1一庚烯d.2乙基一1戊烯e.异丁烯,4二甲基一4戊烯g.反一3,4二甲基一3己烯一甲基一3丙基一2戊烯答案：写出分子式

8、CM的烯煌的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名答案：1)1戊烯2)(E)2戊烯3)(Z)2戊烯4)2甲基一1丁烯5）2甲基一2丁烯6）3甲基一1丁烯1-戊烯(正戊烯)1-Pentene(Z)-2-戊烯(Z)-2-Pentene(E)-2-戊烯(E)-2-Pentene2-甲基-1-丁烯2-Methyl-1-butene2-甲基-2-丁烯2-Methyl-2-butene3-甲基-1-丁烯3-Methyl-1-butene另一种答案：别名：顺式-2-戊烯别名：反式-2-戊烯别名：异丙基乙烯；3-甲基-丁烯；a-异戊烯别名：2-甲基丁烯；1-甲-1-乙基乙烯；丫

9、-异戊烯；1-异戊烯题外补充：a%的同分异构体除了以上6种烯烧，还有以下6种环烷烧:Fulin湛师环戊烷Cyclopentane甲基环丁烷methylcyclobutane顺式-1,2-二甲基环丙烷(Z)-1,2-Dimethylcyclopropane反式-1,2-二甲基环丙烷(E)-1,2-Dimethylcyclopropane1,1-二甲基环丙烷1,1-Dimethylcyclopropane乙基环丙烷Ethyl-cyclopropane用系统命名法命名下列键线式的烯煌，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的b键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的答案：3-乙基-

10、3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，b键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。写出下列化合物的缩写结构式答案：a、(CHhCHCbOHb、(CH3)zCHCQc、环戊烯；d、(CH3)zCHCbCHCl将下列化合物写成键线式写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。答案：另一种答案：下列烯煌哪个有顺、反异构写出顺、反异构体的构型，并命名。答案：c,d,e,f有顺反异构用Z、E确定下列烯煌的构型答案：a.Z;b.E;c.Z有几个烯烧氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。答案：3个.完成下列反应式，写出产物或所需试

11、剂.答案：两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1-己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签答案：有两种互为同分异构体的丁烯，它们与漠化氢加成得到同一种漠代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：答案：稳定性：写出下列反应的转化过程:答案：另一种答案：分子式为GHo的化合物A,与1分子氢作用得到GW的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4个碳原子的竣酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：命名下列化合物或写出它们的结构式：c.2甲基一1,3,5己三烯d.乙烯基乙焕答案：a.4一甲

12、基一2一己焕4methyl2hexyne,2,7,7四甲基一3,5辛二焕2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne写出分子式符合的所有开链煌的异构体并命名。答案：CH=C=CHGHH1,2-戊二烯CH=CHC2CH=GHI1,4-戊二烯顺-1,3-戊二烯Z-1,3-反-1,3-戊二烯E-1,3-2-甲基-1,3-丁二烯1-戊焕3-甲基-1-戊焕penta-1,2-diene2,3-penta-1,4-diene戊二烯戊二烯32-CH3CH=C=CHCH戊二烯甲基-1,2-丁二烯戊快以适当快烧为原料合成下列化合物:答案:用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：一己

13、烘2己烘2甲基戊烷a.正庚烷1,4一庚二烯1庚焕b.1答案：完成下列反应式：答案：分子式为QHo的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。Ach3chch2cch3323在汞盐催化下与水作用得到CH30。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：分子式为CH。的A及B,均能使漠的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CHCH0HCOCOH乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：aHCCbCHCHGCHbCHCH=

14、CHCH=CHCH写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与ImolHBr或2molHBr的力口成产物答案：第四章环烧写出分子式符合QHo的所有脂环烧的异构体(包括顺反异构)并命名答案：CH。不饱和度n=1写出分子式符合GW的所有芳香煌的异构体并命名1- 乙基-3-甲苯,2,4-三甲苯Fulin湛师丙苯异丙苯1-乙基-2-甲苯1-乙基-4-甲苯1,2,3-三甲苯1命名下列化合物或写出结构式：h.4-硝基-2-氯甲苯i.2,3-二甲苯-1-苯基-1-戊烯j.顺-1,3-二甲基环戊烷答案：,1二氯环庚烷1,1dichlorocycloheptane,6二甲基紊2,6dimethylnaphthalene

15、一甲基4一异丙基一1,4一环己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.对异丙基甲苯pisopropyltoluenee.2一氯苯磺酸2chlorobenzenesulfonicacidf. 1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane,3-dimethyl-1-phenyl-1-penteneg. 1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexaneH11j.$cis-1,3-dimethylcyclopentanecis顺tra

16、ns一反指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态1(2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzene答案：SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。将下列结构式改写为键线式。CH.ai&/，chhc/cc1zHHHeCCYH#IIh2cc-CHtChchch：ch3zc3HCHjCH-CCHtCHiCH,c.GH*d.答案：b（E）-3-ethylhex-2-ene或者（Z）-3-ethylhex-2-ene命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。HC2HsHCCH*n-UrCjCH,d.答案:*CH3C2H5CH3

17、前三个没有几何异构体（顺反异构）1-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropaneCH3CH31-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有z和E两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（RRSSRS）O完成下列反应：答案：写出反一1甲基一3异丙基环己烷及顺一1甲基一4异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：二甲苯的几种异构体在进行一元漠代反应时，各能生成几种一漠代产物写出它们的结构式。答案：下列化合物中，哪个可能有芳香性答案：b,d有芳香性用简单化学方法鉴别下列各组化合物：,3环己二烯，苯和1己焕b.环丙

18、烷和丙烯答案：写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：答案：由苯或甲苯及其它无机试剂制备：答案：新版c小题与老版本不同：分子式为e用的A,能被高镒酸钾氧化，并能使漠的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为GH0Q的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为CH。的各种异构体，例如以上各种异构体。分子式为Ghh的芳煌A,以高镒酸钾氧化后得二元竣酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：分子式为GTBn的A以混酸硝化，只

19、得到一禾一硝基产物，推断A的结构。答案：漠苯氯代后分离得到两个分子式为QHClBr的异构体A和B,将A漠代得到几种分子式为QHCIBl的产物，而B经漠代得到两种分子式为GHCIBq的产物C和D。A漠代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式，写出各步反应。答案：第五章旋光异构扼要解释或举例说明下列名词或符号：a.旋光活fiE物质：能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74b.比旋光度：含1g/mL的溶液放在1dm的盛液管中测出的旋光度.P75c.手性：实物与其镜像不能重叠的特点.p76d.手性分子：任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子.P76e.手性碳：和四个不

20、相同的原子或原子团相连的碳原子.p76f.对映异构体：A分子与B分子之间呈实物与镜像的关系，且不能重叠，这样的异构体称为对映异构体。P77g.非对映异构体：不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80h.外消旋体：对映体的等量混合物。p77i.内消旋体：具有手性碳及对称性的化合物。P81j.构型：分子中原子的连接方式及空间取向。k.构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。P17l. R,S:当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R构型；若呈反时针方向，则该分子为S构型。P79m.

21、+,-:物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“十”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“一”表示。n.d,l:物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“d”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“l”表示。下列物体哪些是有手性的a.鼻子b.耳朵c.螺丝钉d.扣钉e.大树f.卡车g.衬衫h.电视机答案:b.耳朵有手性举例并简要说明：a.产生对映异构体的必要条件是什么b.分子具有旋光性的必要条件是什么c.含有手性碳原子的分子是否都有旋光活性是否有对映异构体d.没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体答案：a.产生对映异构体的必要条件是：分子不具有对称性（如：对称面，对称

22、轴，对称中心），如：R-乳酸b.分子具有旋光性的必要条件是：分子具有手性。c.含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如：（2R,3S）酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。d.没有手性碳的分子可能具有对映体，如：6,6二硝基2,2联苯二甲酸。下列化合物中哪个有旋光异构体如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目答案:Fulin湛师下列化合物中，哪个有旋光异构标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。漠代1丁醇b.a,0二漠代丁二酸c.a,0二漠代丁酸甲基2丁烯酸答案:下列化合物中哪个有旋光活性如有，指出

23、旋光方向A没有手性碳原子，故无B(+)表示分子有左旋光性C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了分子式是QHoQ的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。答案：分子式为Ghh的开链烧A有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6H14。写出A,B的结构式。答案：(+)麻黄碱的构型如下：它可以用下列哪个投影式表示答案：b指出下列各对化合物间的相互关系(属于哪种异构体，或是相同分子)。答案：a.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体f.相同g.顺反异构h.相同如果将如(I)的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转90,按照书

24、写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型与(I)是什么关系答案：丙氨酸的结构可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。下列结构式中哪个是内消旋体答案：a和d第六章卤代烽写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。甲基一3漠丁烷,2二甲基一1碘丙烷c.漠代环己烷d.对二氯苯氯1,4戊二烯f.(CH3)答案：3-氯乙聚LfCl碘丙烷2iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroform,2氯乙烷1,2dichloroethanei.3氯1丙烯3chloro1氯1丙烯1chloro1propene写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，

25、注明伯、仲、叔卤代煌，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂答案：Fulin湛师下列各对化合物按SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快说明原因.a. CH3CH2CH2CH2C艮CH3CH2CH2CH2Ib. CH3CH2CH2CH2C及CH3CH2CHCHClc. C6H5Br及C6H5CH2Br答案：a.按SN2历程反应，CH3CH2CH2CH2的速率比CH3CH2CH2CH2CI.因为：(1)C-I键的键能小于C-Cl;(2)I的半径比Cl大

26、，电子云易形变，因此CI键易极化，比CCl键容易断裂.b. CH3CH2CH2CH2C1CH3CH2CHCHC1.由于p-无共轲，乙烯型卤代烧C-Cl键间电子密度比卤代烷高，因此乙烯型CCl键不易断裂.c. C6H5Brca假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出(a),(b),(c)各代表什么答案：(a)反应活化能(b)反应过渡态(c)反应热放热分子式为CHBr的化合物A,用强碱处理，得到两个分子式为CH的异构体B及C,写出A,B,C的结构。答案：6.9怎样鉴别下列各组化合物答案：鉴别a,b,dAgNO3/指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团a. CH3I+CH3CH2ONafCH3OC

27、H2CH3+NaIb. CH3CH2CH2Br+NaCNfCH3CH2CH2CN+NaBrc. C6H5CH2Cl+2NH3.C6H5CH2NH2+NH4Cl答案：反应a.b.c.亲核试剂CH3CH2O-CNNH3底物CH3ICH3CH2CH2BrC6H5CH2Cl离去基团I-Br-Cl-写出由(S)-2-漠丁烷制备(R)-CH3CH(OCH2CH3CH2CH3勺反应历程NaOCH2CH3SN2OEt-HR,BrBr2-bromobutaneOCH2CH32-ethoxybutaneC2H5OCH3C2H5OuBr-.C2H5H-C2H5O(S)写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁焕的二

28、漠代煌的结构式。3,3-二甲基-1-丁快(R)由2-甲基-1-漠丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯甲基-2-丙醇甲基-2-漠丙烷甲基-1,2-二漠丙烷甲基-1-漠-2-丙醇答案：分子式为GHBr的A,与KOH乙醇溶液共热得B,分子式为GH,如使B与HBr作用，则得到A的异构体C,推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。答案：第七章波谱法在有机化学中的应用电磁辐射的波数为800cm1或2500cm1,哪个能量高答案：能量高的为2500/cm（注：此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。类似于声音的高低音与音量大小的不同。后面的题目的意思与此相同）用公式表示如下：Eh而C则能量

29、E与波数b成正比，b越大，E越高。电磁辐射的波长为5Vm或10Vm,哪个能量高答案：能量高的为5微米。用公式表示如下：1Eh而c；一则能量E与波长入成反比，入越短，E越高。60MHz或300MHz的无线电波，哪个能量高答案：300MHz能量高。用公式表示如下：则能量E与波数成正比，越大，E越高。在IR普图中，能量高的吸收峰应在左边还是右边解答：右边在IR普图中，C=C还是C=OW的吸收强度大解答：C=O化合物A的分子式为QH,它可是漠的四氯化碳溶液退色，其红外谱图如下（图7-19）,推测其结构式，并标明以下各峰（3300cm1,3100cm1,2100cm1,1500-1450cm-1,800

30、-60以m-1,）的归属。答案：一，一Fulin湛师根据分子式及其性质，推测其结构为f其中3300为焕基的CH;3100为苯环的C-H;2100为焕基的三重键（OC）;1500-1450为苯环的双键（C=。；800-600为苯环的一取代物的键（苯环-C）o将红外光谱、紫外光谱及可见光按能量由高至低排列。解答：c一根据Eh-能量E与波长入成反比，入越短，E越高。所以：紫外可见红外0=(尸)苯及苯血(V-/)中哪个具有比较容易被激发的电子答案：苯醍原因：苯醍的共羯体系较苯强，因此跃迁所需能量较低，电子更容易被激发到反键轨道上。将下列化合物按入max增高的顺序排列。(1) a.全反式-CH(CH=C

31、H)CHb.全反式-CH(CH=CH)CHc.全反式-CH(CH=CHCH(2)(3)(4)答案：(1)入a入b入c原因：双键数量越多，共羯体系越大，所需能量越低，红移，波长越长。(2) 入a入b原因：由于多一个含孤对电子的N原子基团，导致共轲，红移。(3) 入c入b入a原因：共羯体系越大，红移越严重。(4) 入c入d入b入a原因：共羯体系越大，红移越严重。指出下面UV谱图中(图-7-20),各峰属于哪一类跃迁答案：在分子中存在两个共轲体系：C=C-C=C;C=C-C=O共轲体系c=c-c=o(n*)大于C=C-C=C(*n跃迁响红移，则240处为；320处为n当感应磁场与外加磁场相同时，则质

32、子受到的该磁场的影响叫做屏蔽还是去屏蔽它的信号应在高场还是低场在图的左边还是右边答案：去屏蔽效应，低场，左边，化学位移大。指出下列各组化合物中用下划线划出的H,哪个的信号在最高场出现a. CH3CHICHBr,CHjCHCHBr及CH3(CHCHBrb. CH33Br及CHsCHCHBre. CH3COCH及CH3OCH答案：高场是化学位移数值较小的一侧(图的右边)，而质子H的电子密度越大，屏蔽效应越大，化学位移值则越小，因此：a.是离Br最远的H;b.是单取代；c.是环己烷的Hd.是烯煌的H;e.是丙酮的H在1HNM嘴测定中是否可用(CH3CH2)4Si代替(CH3)4Si做内标为什么答案：

33、不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。无法确定零点。7.14计下列各化合物的1HNM错中信号的数目及信号分裂情况。a.CH3CHOHb.CH3CHOCHCHc.(CH3)aCId.CHaCHBrCH答案:a.b.三组，CH裂分为二组，CH裂分为3重峰。CH裂分为四重峰，OH不裂分（单峰）。3重峰。CH裂分为四重峰。c.d.根据表答：一组，CH不裂分（单峰）。二组，CH裂分为2重峰。CH裂分为7重峰。7-1中给出的数据，大致估计上题中各组氢的化学位移。a.abcCH3cH20Hb.abCH3CH2OCH2CH3c.（CH3）3CICH3不裂分（单峰）d.aCl2CHJ2重峰OCH-CHb2重

34、峰-CH2cOCH24重峰dCH33重峰下列化合物的1HNM错各应有几个信号裂分情况如何各信号的相对强度如何a.1,2-二漠乙烷d.1,2,2-三漠丙烷答案：三氯乙烷c.1,1,2-四氯丙烷f.1,1-三氯乙烷二漠环丙烷a.OCHCHaIbcdCjCHCHOCHCH/I2重峰海峰僮峰建峰由于两个碳上的氢是等同时,H核之间不发生自旋裂分。一组单峰（1个信号）b.OC-CHabcdCC-C-OGCH2B峰重山覆山铤峰一组单峰（1个信号）c.OCH夕CH3aIb2c3dC2CH-CH-OCH2-CH3一组三重峰,强度比1：2：1;/I、2重峰2重峰4重峰建峰一组二重峰,（2组信号）强度比1：1d.o

35、chchaIbcde.2峰通峰睡峰3重峰两组单峰，两组的强度比为1：1（2组信号）hochchOC2-CHaIbcdQCHCHOCfCH/|2峰通峰4重峰31峰一组四重峰，强度比1:3：3：1;一组二重峰，两组的强度比为1：1（2组信号）f.OCHHabcdcchchocch/I21喔!喇嗨1峰由于两个碳上的氢是等同时,H核之间不发生自旋裂分。一组单峰（1组信号）图7-21的1HNM错图与A、B、C中哪一个化合物符合OCH2-CH3aIbcdCl2CH-CH-OCH2-CH3，A.2重峰2重峰4重峰3重峰b.Cl2CHCH（OGCH）2aOCH-CHb答案:C.2重峰Cl2CH2重峰2-CH3

36、cdOCH2-CH34重峰3重峰从谱图获取到该化合物的信息为:（1）有四组峰，即有四类氢；排除A、C（2）假设是B,有四类氢，有2组二重峰，组个四重峰，1组三重峰（3）验证：化学位移abcd结果：图7-21的1HNM嘴图与B化合物符合。指出谱图7-22中（1）、（2）及（3）分别与af六个结构中哪个相对应并指出各峰的归属a.CH3COCCHb.Br-d.CH3CH2-I-OCH2CH3e.(CH3)2CHNOc.f.OIICH3COCH(CH3)2-ch2ch2occh3答案：从谱图获取的信息可知：图（1）有12个氢，将a、b、c、d、e排除，验证f与图（1）的关系;结果：谱图（1）与f结构式

37、对应。图（2）有9个氢，将a、c、e排除，验证b、d与图（2）的关系；b、d结构1HNM错图的区别在CH信号峰（4重峰）的化学位移CH3CH2-|Ar-CH-=3Br-OCH2CH3-CH-=4结果：谱图（2）与d结构式对应。图（3）有8个氢，将b、c、d、e、f排除，验证a与图（3）的关系；结果：谱图（3）与a结构式对应。一化合物分子式为GH。其IR及1HNM错如图7-23,写出此化合物的结构式，并指出1HNMRI中各峰及IR谱中主要峰（31502950cm1,1750cm1,750700cm1）的归属。答案：从分子组成推知GHwO可能有以下三种结构：-ch2-c-ch-c-ch2-ch3-

38、ch2-ch2-c-h再从1HNM错图得知此化合物有三个单峰，即有三类氢，且这三类氢都不产生偶合。由此得出结论,化合物的结构是：并验证IR谱中主要峰：31502950cm1是ph-C-H中C-H键的伸缩振动；1750cm1是C=O键的伸缩振动；750700cm1是ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动。用粗略的示意图说明（Cl2CH）3CH应有怎样的1HNM错。表明裂分的形式及信号的相对位置。答案：Ha的屏蔽效应大于Hb,则在1HNMR（Cl2CH%CH的结构式为C12CH里的H是等同的，故此结构有两类氢，且两类氢都为单峰;谱图中出现两个单峰，Hb的峰在左，Ha的峰在右。化合物A及B

39、的分子式分别为QHBr及CHCl。根据它们1HNM错的数据，写出它们的结构式，并注明各峰的归属。ACsHBr1HNM错(6H)二重峰(1H)七重峰BC,HCl1HNM错(6H)二重峰(1H)多重峰(6H)二重峰答案：的结构为:A的结构为:分子式为GH的IR及1HNMIW如图7-24,推测其结构，并指出1HNM即各出I及IR中主要峰的归属。答案：从1HNM错中彳|知C7H有两类H,且都不产生偶合，则其结构为：IR中CH的-C-h的伸缩振动在38002500cm1;芳环C=C的伸缩振动在16001450cm1;ph的一元取代物ph-C-H中C-H键的弯曲振动有两个特征峰，分别在710690cm1和

40、770730cm1第八章醇酚醍命名下列化合物答案：a.(3Z)3戊烯醇(3Z)3penten1ol漠丙醇2bromopropanol,5庚二醇2,5heptanediol苯基2戊醇4phenyl2pentanole.(1R,2R)2甲基环己醇(1R,2R)2methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醛ethanediol1,2dimethyletherh.间甲基苯酚mmethylphenol硝基1泰酚4nitro1naphthol写出分子式符合GKO的所有异构体（包括立体异构）g.(S)环氧丙烷(S)-1,2-epoxypropane一苯基乙醇1phenylethanol,命名，指出伯

41、仲叔醇。Fulin湛师pentan-2-ol2-戊醇（两个对映体）0Hpentan-3-olCH3cH2CHCH2cH33-戊醇或OH3-戊醇（仲醇）pentan-1-oloh1-戊醇或CH3cH2cH2cH2cH20H1-戊醇(伯醇)OH*CH3cHCH2cH2cH32-戊醇（仲醇）或0HCH3cHCH2cH20H或CH33-甲基-1-丁醇（伯醇）OH3-methylbutan-1-ol3-甲基-1-丁醇OH*OH3-methylbutan-2-olCH3CHCHCH313-甲基-2-丁醇（仲醇）3-甲基-2-丁醇（两个对映体）或CH3OH2-methylbutan-2-ol2-甲基-2-丁

42、醇（叔醇）或2-甲基-2-丁醇OHCH3cCH2cH3CH32-甲基-1-丁醇（伯醇）2-methylbutan-1-ol2-甲基-1-丁醇（两个异构体*HOCH2cHCH2cH3）或CH3OHCH3CH3cCH20HCH32,2-二甲基丙醇（伯醇）2,2-dimethylpropan-1-ol2,2-二甲基-1-丙醇包括以下6种立体异构：说明下列异构体沸点不同的原因CC）CC）答案：a.因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低;b.因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。下列哪个正确的表示了乙醴与水形成的氢键。答案：b.正确地表示了乙

43、醛与水形成的氢键。完成下列转化：答案：用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物答案：a.Ag(NH3)2+(快氢反应)b.FeCl3或Br2c.浓H2SO4和K2Cr2O7(浓H2SO4能使醇脱水；K2Cr2O7能氧化醛)d.浓H2SO4(能使醇脱水)下列化合物是否可形成分子内氢键写出带有分子内氢健的结构式。答案：a,b,d可以形成第二种答案：写出下列反应的历程答案；写出下列反应的主要产物或反应物：答案：4-叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯答案：用NaOHK溶液萃取洗涤除去叔丁基酚分子式为C

44、5H2。的A,能与金属钠作用放出氢气，A与浓HSO共热生成B。用冷的高镒酸钾水溶液处理B得到产物CoC与高碘酸作用得到CHCOC3CHCHOB与HBr作用得到D(C5HiiBr),将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。答案：分子式为C7H8O勺芳香族化合物A,与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A,B,C的结构，并写出各步反应。用IR或1HNMR鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。a.正丙醇与环氧丙烷b.乙醇与乙二醇c. 乙醇与1,2-二氯乙烷d.二正丙基

45、酸与二异丙基酸答案：a.用1HNM幽识别，正丙醇有四组峰；环氧丙烷只有三组峰；b.用IR图识别，在36003200cm-1有一宽中强峰是乙醇，而乙二醇因有对称性在此处无吸收峰；c.用1HNM幽识别，乙醇有三组峰，1,2-二氯乙烷只有一组峰；d.用IR图识别，异丙基在1370和1385cm-1出现等强度的两个峰。第二种答案：a、IR;羟基特征峰；b、NMR峰面积比值；c、IR;羟基特征峰；d、NMR峰的组数和裂分情况分子式为C3H8O勺IR及1HNMRS如下，推测其结构，并指出1HNM珅各出I及IR中2500cm-1以上峰的归属。(P:155页)答案：(1)从组成上推知是醇；(2)从IR图识别，

46、在36003200cm-1有一宽中强峰推知是醇；(3)从1HNMR图识别，此醇有三组峰，推知有三类氢；(4)三组峰分别是单峰、2重峰、多重峰，此结构为异丙醇：第二种答案：NMR质子出I三组6:1:1,相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也合适。IR,O-H,C-H,C-O的几组峰解释一下。*分子式为C7H8O的芳香族化合物A,/nW内无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。推测A,B,C的结构，并写出各步反应。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀,A.OCH3浓HIB.OHCH3IC.答案：各步反应如下:l.CH3COCH2CH2COCH2CH3m.1

47、,1,1-三氯-3-戊酮n.三甲基乙醛o.3-戊酮醛p.肉桂醛q.苯乙酮r.1,3-环己二酮三氯化铁作用产生紫色第九章醛、酮、醍用IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式：、，/c.d. (CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2f.g.(CH3)2C=CHCHOh.CH2=CHCHOi.j.CH3CH2CH=CHCH2COCH3-3-甲基-2-戊酮b.苯乙醛phenylethanalk.答案:a.异丁醛或2一甲基丙醛2methylpropanalisobutanalc.对甲基苯甲醛pmethylbenzaldehyde甲基一2丁酮3methyl2buta

48、none,4二甲基一3一戊酮2,4dimethyl3pentanonef.间甲氧基苯甲醛mmethoxybenzaldehydeg.3甲基2丁烯醛3methyl2butenalh.丙烯醛propenal,5-庚二酮烯-2-庚酮CH3C=Och33ClCHc23l.BQH2CH2CHOm.Cl3CCH2COCH2CH3n.(CH3)3CCHOo.CH3CH2COCH2CHOp.s.二苯甲酮diphenyl写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。a. a,0-不饱和酮b.a-卤代醛c.答案：b. b.OIch2=chcCH2cH=ch2c. d.OOHch3cch2chch3CH=CHCHOClR

49、CHCHOO1RCCH2CHO写出下列反应的主要产物答案：用简单化学方法鉴别下列各组化合物a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮答案：完成下列转化h.3-己烘A3-己酮i.间澳代苯乙酮Fulin湛师答案:a.CH3CHOHCNCH3CHCOOHH2O1OHb.C2H5OHCrO3.(Py)2CH3CHOc.d.ONaBH4Hg+HC=CHHgH-CH3CHOCH3CH=CHCHOH2/NiCH3CH2CH2CH20Hf.g.h.I.H2OOHe.CH2CICH3_CJ2光MgEt2OCH2Mgel1)2)H+CH3COCHCH2CCH3CH3ch3ch=chchooh-oh无水

50、HCICH3CH-CHC0稀冷KMnO4OH-0CH3CH-CHCHOHOH0+H3OCH3CH-CHCHOOhOhCH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2Brch3ch2chchch2ch3h2oHgS04,H0+eiech33另一种稍微不同的答案：写出由相应的段基化合物及格氏试剂合成答案:A.CH3CHCH0+GMgB-B.CH3CH0+GCHMgB-分别由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案:下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮）反应式。a.b.0H答案:Mg1)HCH0CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH20HEt202)H+0:CH3eH2eeH2CH2eH0IICCH2-丁醇的两条路线.Brech33,哪个是缩醛（或缩酮）并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的OCH2CH2OHOCHCH3OHa.缩酮b.半缩酮半缩醛另一种稍微不同的答案麦芽糖的结构式如下，指出其中的缩醛或半缩醛的基团ch2ohch2ohHO姆O松hOHOH答案：1位碳是缩醛；1位碳是半缩醛另一种答案：maltose*缩醛，*半缩醛（以前版本）将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl,则在每个溶液中应存在哪些有机化合物答案：分子式为GhhO的A,氧化后得BB能与2,4-