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文档简介

1、有机硼作中间体的合成反应1.1 反应类型 1、 B-H中，H带有负电荷，提供H- 2、重排时，烷基的构型保持3、BR+:ABRA易重排BR+O2R+BOORCH=CH2 + HBR12RCH2CH2BR12NaBH4 4BF3.Et2O+2B2H6 3NaBF4 4Et2O+1.2 有机硼试剂的制备（现制现用）1)2) RCHCH2 BH3(or B2H6) RCH2CH2BH2 +(RCH2CH2)2BH(RCH2CH2)3B速 渐 慢 度3) 手性试剂(+)-二异松蒎烯基硼烷 (Ipc2BH, diisopinocampheylborane )B2H6BH2SSSRNHOHH+OBOBOB

2、RRRCBS催化剂(Corey-Bakshi-Shibata catalyst)NBOHR1.3 反应n1.3.1氢化反应(略)n1.3.2制备醇RCHCH2B2H6 (RCH2CH2)3BH2O2 / NaOH RCH2CH2OH反马氏规则+机理 BROOHBROOHBOR+OH+BH 2H2O2NaOHCCH3HOEtHBH2HB12HOAcH2O2/NaOHHO1.3.3 C-C键的形成1) 烃化反应R3B +R1CHBrCOR2t BuOKt BuOHR1CHRCOR2+ BH BBrCH2COOEtt BuOKEtOOCCH2B2H6BHOOB(CH2)4HROHROBHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CCH3OH2O2NaOHHOO2）共轭反应3）羰基化反应n（1）合成叔醇 （铆钉反应）R3B + COR3CBOH2O2NaOHR3COHR3B + :COBRRRCOBCRORRRBCR2OBOCR3B2H6BOH12COH2O2/NaOHR3B + NaCN 12(CF3CO)2OH2O2/NaOHR3COHRBRRNCOCF3（2）合成酮na.对称酮nb.非对称酮R3B + CO H2ORBCR2OH OHR2COBH2RCO/H2OH2O2NaOHOR3) Suzuki 反应XX2BPdR1R2R1R21.3.4 C-X键的形成n反马氏规则RCHC

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