有机化学基础

1、选修选修5有机化学基础有机化学基础专题专题2有机物的结构与分类有机物的结构与分类1、有机化合物的基本骨架、有机化合物的基本骨架 如何有机物都含有碳元素，碳原子通过共价如何有机物都含有碳元素，碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环构成了绝大多数有机键结合形成的碳链或碳环构成了绝大多数有机化合物的基本骨架。化合物的基本骨架。2、有机化合物的三维结构、有机化合物的三维结构一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点3、甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的、甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的结构及碳原子的成键特点结构及碳原子的成键特点有机物有机物甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯分子式分子式CH4C2H4C

2、2H2C6H6结构式结构式球棍模型球棍模型比例模型比例模型分子的空分子的空间构型间构型正四面体正四面体平面平面直线直线平面正平面正六边形六边形碳原子的碳原子的杂化方式杂化方式sp3sp2spsp2或C CH HH HH HH HC CC CH HH HH HH HH HH HC CC C二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法 1、结构式（构造式）：要表示出分子中所有的化学键。 2、结构简式：可以省略C-H ,C-C键及某些单键。 3、键线式：用折线 表示碳链（注意，碳碳双键、叁键、碳氧键均要写清楚。拐点、端点都表示一个碳原子）。苯的构造式苯的构造式 CCCCCCHHHHHHCCCCC

3、CHHHHHHCHCHCHCHCHCH或路易斯式路易斯式结构式结构式键线式键线式结构简式结构简式2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH路易斯式书写麻烦路易斯式书写麻烦结构式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用COOH键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC烷烃的碳链并不是直线的，而是锯齿形的。烷烃的

4、碳链并不是直线的，而是锯齿形的。分子式相同分子式相同, 结构不同的化合物称为结构不同的化合物称为同分异构体同分异构体, 也叫结构也叫结构异构体。异构体。三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象同 分 异 构构 造 异 构碳 链 （ 碳 架 ） 异 构官 能 团 位 置 异 构官 能 团 异 构互 变 异 构立 体 异 构构 型 异 构构 象 异 构顺 反 异 构光 学 异 构1、异构体的分类、异构体的分类包括：碳架异构、位置异构、官能团异构包括：碳架异构、位置异构、官能团异构戊烷有三种同分异构体戊烷有三种同分异构体烷烃的分子形状烷烃的分子形状正戊烷 异戊烷 新戊烷沸点(b.p)

5、 36.127.99.5支链烷烃支链烷烃:相同相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。 2、构造异构、构造异构(同分异构同分异构)：是指具有相同的分子式，：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数123456789 10同分异体数1112359 18 35 753、同分异构体的种类及其书写规律、同分异构体的种类及其书写规律: 碳链异构碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构，指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如如: 位置异构位置异构: 官能团的

6、位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构: 官能团异构官能团异构: 官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构, 如如: 烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃 书写方法书写方法: 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构例例1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构的所有可能物质的结构简式简式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构 常见的类别异构现象常见的类别异构现象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮

7、酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2 例题例题2: C11H16 的苯的同系物中的苯的同系物中, 只含有一个支链只含有一个支链, 且支链上且支链上含有两个含有两个“CH3”的结构有四种的结构有四种, 写出其结构简式写出其结构简式.同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等

8、同氢等同氢常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）对称技巧）对称技巧例例3、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产种沸点不同的产物的烷烃是物的烷烃是-（ ）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3A、 C CCCC C D、 C

9、CCCC C D（3）转换技巧）转换技巧例例4、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A例例5、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C

10、3H7激发杂化(线性组合)4个sp 杂化轨道33个sp2p轨道2个spp轨道(sp 杂化)3(sp 杂化)(sp杂化)2C:2s 2p22s轨道p轨道碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化：杂化：SP3、SP2、SP知识链接知识链接（1 1）SPSP3 3：S S轨道成分占四分之一，轨道成分占四分之一，P P轨道成分占轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为四分之三。为四面体构型，键角为1091092828/ /基态激发2S22P2SP3杂化2S2P激发态SP3杂化轨道基态激发2S22P2SP3杂化2S2P激发态SP3杂化轨道sp

11、3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷甲烷及烷烃等及烷烃等饱和碳原子饱和碳原子构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。（2）SP2：S轨道成分占三分之一，轨道成分占三分之一，P轨道成分占三轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角分之二。形状为平面三角形，键角120基态激发2S22P2SP2杂化SP2杂化轨道P轨道2S2P激发态基态激发2S22P2SP2杂化SP2杂化轨道P轨道2S2P激发态乙烯乙烯、烯烃烯烃、苯苯及芳香烃等双键碳原子及芳香烃等双键碳原子（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。

12、键角形分子。键角180基态激发2S22P22S2P激发态SP杂化SP杂化轨道P轨道基态激发2S22P22S2P激发态SP杂化SP杂化轨道P轨道乙炔乙炔及炔烃等三键碳原子及炔烃等三键碳原子键：可以沿键轴旋转。键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。键：不能沿键轴旋转。键：不能沿键轴旋转。p电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方，键所在平面的上下两方，p呈块呈块 状分布状分布资料卡片资料卡片结构结构分子中原子间的排列次序，原子相互间分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。子的结构。“结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构”。构造（结构）构造（结构）分子中原子间分子中原子间相互连接的顺序相互连接的顺序叫叫做分子的构造。做分子的构造。 分子式：只能反映分子中原子的