高二化学会考复习——有机化合物

1、主题主题会考内容与标准会考内容与标准认知层次认知层次化学与化学与可持续可持续发展发展知道甲烷的分子结构；了解甲烷的主要化学性知道甲烷的分子结构；了解甲烷的主要化学性质质( (可燃性、取代反应可燃性、取代反应) )b b知道乙烯的分子结构及主要用途；了解乙烯的知道乙烯的分子结构及主要用途；了解乙烯的主要化学性质主要化学性质( (可燃性与酸性高锰酸钾溶液反可燃性与酸性高锰酸钾溶液反应、加成反应应、加成反应) )b b知道苯的分子结构、物理性质及主要用途；了知道苯的分子结构、物理性质及主要用途；了解苯的主要化学性质解苯的主要化学性质( (可燃性、取代反应可燃性、取代反应) )b b知道乙醇的分子结构

2、及主要用途；了解乙醇的知道乙醇的分子结构及主要用途；了解乙醇的主要化学性质主要化学性质( (与钠的反应、氧化反应与钠的反应、氧化反应) )b b知道乙酸的分子结构及主要用途；了解乙酸的知道乙酸的分子结构及主要用途；了解乙酸的主要化学性质主要化学性质( (酸性、酯化反应酸性、酯化反应) )b b知道糖类、油脂、蛋白质的元素组成，主要性知道糖类、油脂、蛋白质的元素组成，主要性质及其在日常生活中的应用质及其在日常生活中的应用a a知道有机高分子化合物结构的主要特点知道有机高分子化合物结构的主要特点a a一、有机物的特点一、有机物的特点1 1、组成：、组成：含碳的化合物含碳的化合物（碳的氧化物、碳酸及

3、碳酸盐、金属碳化物例外）（碳的氧化物、碳酸及碳酸盐、金属碳化物例外）2 2、种类：、种类：自然界发现的和人工合成的有机物已超过几千万种。自然界发现的和人工合成的有机物已超过几千万种。3 3、有机物中碳原子成键特征：有机物中碳原子成键特征： 、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形成个价电子，可以跟其它原子形成4 4个共价键；个共价键； 、碳原子易跟多种原子形成共价键；、碳原子易跟多种原子形成共价键； 碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环 等多种复杂的结构单元。等多种复杂的结构单元。CCCCCCCCC CC C有机物有机物无机物无机

4、物溶解性溶解性多数不溶于水，一般易溶多数不溶于水，一般易溶于有机溶剂于有机溶剂多数溶于水，而不溶于多数溶于水，而不溶于有机溶剂有机溶剂耐热性耐热性多数不耐热，固体熔点低，多数不耐热，固体熔点低，一般在一般在400400以下以下多数耐热、难熔化，熔多数耐热、难熔化，熔点一般较高点一般较高可燃性可燃性多数可燃烧多数可燃烧多数不可燃烧多数不可燃烧导电性导电性多数为非电解质，难电离，多数为非电解质，难电离，不导电不导电多数是电解质，溶液或多数是电解质，溶液或熔融状态下可导电熔融状态下可导电反应特点反应特点一般复杂、副反应多，速一般复杂、副反应多，速率较慢，方程式用箭号表率较慢，方程式用箭号表示示一般简

5、单，副反应少，一般简单，副反应少，速率较快，方程式用等速率较快，方程式用等号表示号表示4 4、有机物的分类、有机物的分类有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃芳香烃芳香烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃C Cn nH H2n+22n+2 (n1) (n1)C Cn nH H2n 2n (n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2 (n2) (n2)CHCH4 4H H2 2C=CHC=CH2 2 HC=CH HC=CH苯（苯（C C6 6H H6 6）苯及其同系物苯及其同系物C Cn nH H2n-62n-6 （n6n6）卤代烃卤代烃含氧衍生物含氧衍生物醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯C C2 2H

6、H5 5OHOHCHCH3 3CHOCHOCHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5 概念：概念： 相似，在分子组成上相差一个或若干个相似，在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质。原子团的物质。 特征特征: : 举例举例结构结构（1 1）物理性质递变）物理性质递变（2 2）化学性质相似）化学性质相似（3 3）相邻同系物间相差）相邻同系物间相差CHCH2 2（4 4）符合同一通式）符合同一通式烷烃同系物、烷烃同系物、烯烃同系物、烯烃同系物、苯的同系物、苯的同系物、烃的衍生物的同系物烃的衍生物的同系物CHCH2 25、同系物：、同系物： 分子式相同分子式相同

7、 分子结构不同分子结构不同 写法写法组成相同组成相同相对分子质量相同相对分子质量相同碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构主链：主链： ，支链，支链 ，位置：位置： ，排布由邻到间。，排布由邻到间。元素和其质量分数相同元素和其质量分数相同由长到短由长到短由整到散由整到散由心到边由心到边6、同分异构体、同分异构体OHCnH2n-6O(n6) 同分异同分异构体构体同分异同分异构体构体同分异同分异构体构体同分异构体同分异构体比较项目比较项目同位素同位素同素异形体同素异形体同系物同系物同分异构体同分异构体类别类别相同相同不同不同化性化性物性物性相同相同 相似相似 相似相似 相同相同( (

8、或不同或不同) )不同不同 不同不同 相似递变相似递变 不同不同原子原子质子数质子数中子数中子数单质单质元素种类元素种类单质内部结构单质内部结构有机物有机物结构通式结构通式C C的个数的个数化合物化合物分子式分子式结构结构【练习】【练习】35 5、CHCH3 3CHCH（CHCH3 3）CHCH2 2CHCH3 3、C C（CHCH3 3）4 43.3.H H H HCl Cl C C Cl Cl H H C CClClClCl、H HCHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 34. CH4. CH3 3CHCH3 3、1 4 5 下列五组物质中下列五组物质中 _ _ 互为同位素，互为同

9、位素，_ _ 是同素异形体，是同素异形体，_ _ 是同分异构体，是同分异构体，_ _ 是同系物，是同系物，_ _ 是同一物质。是同一物质。21. H1. H、D D、T T 2. 2. 白磷、红磷白磷、红磷【思考】【思考】1 1、乙烷的一氯取代产物有几种？、乙烷的一氯取代产物有几种？ 2 2、乙烷的二氯取代产物又有几种？、乙烷的二氯取代产物又有几种？ 3 3、乙烷分子中，位于同一平面上的原子最多有几个？、乙烷分子中，位于同一平面上的原子最多有几个？ 两种两种一种一种4 4个个7 7、有机物的反应类型、有机物的反应类型（1）取代）取代 反应反应CH4与与Cl2光照取代反应光照取代反应与与Br2、

10、HNO3、H2SO4发生取代反应发生取代反应CH3CH2OH与与CH3COOH发生酯化反应，也是取代反应发生酯化反应，也是取代反应CH3COOCH2CH3，油脂水解也为取代反应，油脂水解也为取代反应（2）加成）加成 反应反应CH2=CH2与与Br2、HCl发生加成发生加成 与与HCl、Br2发生加成反应发生加成反应与与H2发生加成反应发生加成反应CHCH（3）氧化）氧化 反应反应CHCH ，H2C=CH2被酸性被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化CH3CH2OH的催化氧化的催化氧化CH3CHO催化氧化，被催化氧化，被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+氧化氧化 被被Cu（OH）2、Ag(NH3)2+

11、氧化氧化CH2（CHOH）4CHOOH（4）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。二、甲烷二、甲烷甲烷甲烷 1.1.存在存在2.2.几个式子几个式子 3.3.结构：结构：4.4.物理性质物理性质正四面体正四面体CH4CH4分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式电子式电子式用用CH2Cl2 CH2Cl2 只有一种结构可以证明只有一种结构可以证明 是天然气、沼气、石油气和煤矿坑道气主要成分是天然气、沼气、石油气和煤矿坑道气主要成分 在通常状况下，甲烷是一种无色、无在通常状况下，甲烷是一种无色、无气味的气体。密度比空气小，在标准气味的气体。密度比空气小，在标

12、准状况下，是状况下，是0.717g/L0.717g/L。极难溶解于水。极难溶解于水。 点燃5 5甲烷的主要化学性质：甲烷的主要化学性质： COCO2 2+2H+2H2 2O O 稳定性：稳定性：跟跟“三强三强”强酸强酸、强碱强碱、强氧化剂强氧化剂 ( (如高锰酸钾、溴水等如高锰酸钾、溴水等) )都不起反应都不起反应。甲烷受热分解：甲烷受热分解：CHCH4 4 C + 2H C + 2H2 2氧化反应氧化反应 ：CHCH4 4+2O+2O2 2取代反应：取代反应：CH3ClCH3Cl气体气体 CH2Cl2CH2Cl2液体液体 CHCl3(CHCl3(氯仿氯仿) ) CCl4CCl4淡蓝色火焰淡蓝

13、色火焰* *注意：点燃甲烷之前必须注意：点燃甲烷之前必须 验纯验纯!CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光光 CH2Cl2 + Br2 CH3Br + HBr光光与与Cl2Cl2、溴蒸气光照条件下发生取代反应、溴蒸气光照条件下发生取代反应高温高温6 6、烷烃、烷烃 烷烃烷烃 定义：定义：结构特征：结构特征：物理性质：物理性质：碳原子之间都以碳原子之间都以碳碳单键碳碳单键结合成链状，剩余的价键均与氢原结合成链状，剩余的价键均与氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都达到子相结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和饱和”碳碳单键碳碳单键随着碳原子数的增加：随着碳原子数的增加：相对密度依次增大且小于

14、相对密度依次增大且小于1 1均不溶于水易溶于有机溶剂均不溶于水易溶于有机溶剂 沸点依次升高沸点依次升高（碳原子数相同时，一般带有支链多，熔沸点越低碳原子数相同时，一般带有支链多，熔沸点越低）C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)通式：通式：碳链碳链呈锯齿形呈锯齿形烷烃中的所有原子不可能共平面烷烃中的所有原子不可能共平面. .气（气（n4n4）液液固固烷烃的化学性质烷烃的化学性质-与甲烷性质相似与甲烷性质相似（1 1）氧化反应）氧化反应( (能燃烧能燃烧) )（3 3）稳定性：均不能使）稳定性：均不能使KMnOKMnO4 4褪色，褪色， 不与强酸，强碱反应。不与强酸，强碱反应。（2

15、2）取代反应）取代反应 ( (在光照条件下进行，产物更复杂在光照条件下进行，产物更复杂) )CHCH3 3CHCH3 3 + Cl + Cl2 2 CH CH3 3CHCH2 2Cl + HCl Cl + HCl 光照光照OHnnCOOCnHnn22222) 1(213点燃【1 1】1 mol1 mol甲烷与氯气发生取代反应，待反应完成后，测得甲烷与氯气发生取代反应，待反应完成后，测得 四种取代产物物质的量相等，则消耗氯气的物质的量为四种取代产物物质的量相等，则消耗氯气的物质的量为 A A1 mol B 2mol C. 2.5 mol D1 mol B 2mol C. 2.5 mol D 4m

16、ol 4mol C【2 2】1mol1mol丙烷最多和几摩尔氯气发生取代反应（丙烷最多和几摩尔氯气发生取代反应（ ） .4mol.4mol .8mol.8mol .10mol .10mol .2mol.2molB B【3 3】等物质的量的下列烃完全燃烧，生成等物质的量的下列烃完全燃烧，生成COCO2 2和和H H2 2O O，耗氧量，耗氧量最多的是（最多的是（ ） C C2 2H H6 6 C C3 3H H8 8 C C4 4H H1010 C C5 5H H1212D三、乙烯三、乙烯乙烯乙烯1.1.存在与用途存在与用途2.2.几个式子几个式子 3.3.空间构型：空间构型：平面型平面型4.4

17、.物理性质物理性质乙烯的产量衡量一个国家石油化工发展水平。乙烯的产量衡量一个国家石油化工发展水平。乙烯是一种化工原料和植物生长调节剂。乙烯是一种化工原料和植物生长调节剂。 无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小 分子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结构简式结构简式C C2 2H H4 4C=CC=CH HH HH HH HCHCH2 2 = = CHCH2 2C C：C C： ：H HH HH HH H：所有原子处于同一所有原子处于同一 平面内平面内乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色鉴别乙烯和甲烷鉴别乙烯和甲烷（1

18、1）. .氧化反应氧化反应乙烯的化学性质乙烯的化学性质火焰明亮，并产生黑烟火焰明亮，并产生黑烟. . CH CH2 2=CH=CH2 2 + 3O+ 3O2 2 2CO 2CO2 2+2H+2H2 2O O点燃点燃 可燃性可燃性( (点燃前验纯点燃前验纯) )加成反应：加成反应：CHCH2 2=CH=CH2 2+Br+Br2 2 CH CH2 2Br-CHBr-CH2 2BrBr nH2C=CH2 H2CCH2n催化剂催化剂用来鉴别和除掉乙烯用来鉴别和除掉乙烯 C Cn nH H2n2n (n2) (n2)OnHnCOOCnHn222223点燃介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独介于碳碳单键与碳

19、碳双键之间的一种独特的键；特的键；平面正六边形平面正六边形四、苯四、苯 苯苯 1. 1.存在与用途存在与用途: :2.2.分子结构分子结构 ：3.3.空间构型：空间构型：4.4.物理性质：物理性质： 无色，有特殊芳香气味的液体，无色，有特殊芳香气味的液体，密度小密度小于水，难溶于水于水，难溶于水、易溶于有机溶剂，熔、易溶于有机溶剂，熔点（点（5.55.5）, , 沸点（沸点（80.180.1）低，）低，易易挥发挥发（密封保存），（密封保存），苯蒸气有毒苯蒸气有毒合成橡胶；制造农药、医药、染料合成橡胶；制造农药、医药、染料 香料的原材料、是一种常用的有机溶剂香料的原材料、是一种常用的有机溶剂 3

20、 3取代反应取代反应苯的化学性质：苯的化学性质：1 1稳定，难被稳定，难被KMnOKMnO4 4（H H+ +）氧化；）氧化；2 2氧化反应氧化反应4 4加成反应加成反应2C2C6 6H H6 6 + 15O + 15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H + 6H2 2O O点燃点燃+ Br+ Br2 2FeBr3BrBr+ HBr+ HBr+ HONO+ HONO2 2 浓浓H H2 2SOSO4 455550 0C60C600 0C CNONO2 2+ H+ H2 2O O+ + 3 3H H2 2催化剂催化剂硝基苯无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。硝基苯无色

21、有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。液溴液溴褐褐易易取代、取代、难难加成、加成、可可氧化氧化 甲烷甲烷 乙烯乙烯 苯苯分子式分子式状态状态碳碳键型碳碳键型空间结构空间结构取代反应取代反应加成反应加成反应燃烧反应燃烧反应使溴水褪色使溴水褪色使使KMnOKMnO4 4（H+H+）褪色褪色CHCH4 4 C C2 2H H4 4 C C6 6H H6 6气体气体 气体气体 液体液体单键单键 双键双键 介于单键和双键介于单键和双键 之间的独特的键之间的独特的键正四面体正四面体 平面型平面型 平面型平面型能能 不能不能 能能不能不能 能能 能能体积不变体积不变 体积不变体积不变 体积增大

22、体积增大不能不能 能能 不能（不能（但能萃取但能萃取）不能不能 能能 不能不能烷烃、烯烃、苯比较烷烃、烯烃、苯比较烯烃烯烃烷烃烷烃苯苯与与BrBr2 2作用作用KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液点燃点燃与与BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型现象现象现象现象结论结论结论结论溴蒸气溴蒸气 液溴液溴 溴水溴水 光照光照 无无 铁粉铁粉 取代取代取代取代加成加成不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化易被易被KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化难被难被KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化火焰色浅，火焰色浅， 无烟无烟火焰明亮，火焰明亮，

23、伴有黑烟伴有黑烟火焰明亮，火焰明亮，伴有浓烟伴有浓烟C%C%低低C%C%较高较高C%C%高高五、乙醇五、乙醇 乙乙醇醇 用途：用途：分子结构分子结构 饮料、香料、医用消毒剂等饮料、香料、医用消毒剂等分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C C2 2H H6 6O OCHCH3 3CHCH2 2OHOH或或C C2 2H H5 5OHOHC C O HC C O HH HH H H HH H H H密度密度()()：0.7898g/cm0.7898g/cm3 31 1沸点：沸点： 78.5 78.5 100 100溶解性：与水以任意比例溶解性：与水以任意比例 互溶互溶物理性质物理性质乙醇的化学

24、性质乙醇的化学性质2CH2CH3 3CHCH2 2OH + 2Na 2CHOH + 2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa + HONa + H2 2 C C2 2H H5 5OH + 3OOH + 3O2 2 2CO2CO2 2 + 3H+ 3H2 2O O点燃点燃燃烧燃烧（1 1）与活泼金属反应）与活泼金属反应（2 2）氧化反应）氧化反应 催化氧化催化氧化 2CH 2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH2CH3 3CHOCHO 2 2 H H2 2O OCu/AgCu/Ag（3 3）酯化反应）酯化反应可以使酸性可以使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 CH3CHH

25、OH 沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓浓H2SO4与重铬酸钾溶液反应：与重铬酸钾溶液反应：橙色橙色变成变成绿色绿色实验室制备乙酸乙酯的注意事项实验室制备乙酸乙酯的注意事项防止发生倒吸，还可采取以下装置防倒吸。防止发生倒吸，还可采取以下装置防倒吸。2. 2. 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂5. 5. 导管位置高于液面的目的：导管位置高于液面的目的： 中和乙酸，中和乙酸， 溶解乙醇，吸收乙醇。溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解

26、度，冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度， 以便使酯分层析出。以便使酯分层析出。4. 4. 饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：3.3.杂质有杂质有: :乙酸乙酸; ;乙醇乙醇碎瓷片碎瓷片 乙醇乙醇 3mL 3mL 浓硫酸浓硫酸 2mL 2mL 乙酸乙酸 2mL2mL1.1.装药品的顺序如何？装药品的顺序如何？常温下常温下1515年才能达到平衡年才能达到平衡几种常见防倒吸装置：几种常见防倒吸装置：根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键的位置：的位置：1、与金属钠的反应、与金属钠的反应2、催化氧化、催化氧化3、燃烧、燃烧4、酯化反应、酯化反应乙醇的性质主要是

27、官能团乙醇的性质主要是官能团羟基羟基决定的。决定的。 六、乙酸六、乙酸 乙酸乙酸C C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH结构结构 分子式：分子式：结构简式：结构简式：官能团：官能团：用途：乙酸又名用途：乙酸又名醋酸醋酸，它是食醋的主要成分，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种是日常生活中经常接触的一种有机酸有机酸物理性质：物理性质： 无色液体，有强烈刺激性气味无色液体，有强烈刺激性气味. .沸点：沸点： 117.9 117.9 （易挥发）熔点（易挥发）熔点16.616.6，当温度低于，当温度低于16.616.6时，时，乙酸凝结成冰一样的晶体，

28、故乙酸凝结成冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为纯净的乙酸又称为冰醋酸冰醋酸。易溶于水、乙醇等溶剂。易溶于水、乙醇等溶剂 O CH3COH酸性酸性酯化反应酯化反应结构式：结构式： 乙酸的化学性质乙酸的化学性质性质性质酸酸的的通通性性 来来酯化反应酯化反应紫色石蕊紫色石蕊 试液试液MgMg粉粉NaNa2 2O ONaOHNaOHCaCOCaCO3 3乙醇乙醇现象及反应方程式现象及反应方程式Mg+2CHMg+2CH3 3COOH(CHCOOH(CH3 3COO)COO)2 2Mg+HMg+H2 2 2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2O O 2CH2CH3 3COONa+HCOONa+

29、H2 2O OCHCH3 3COOH +NaOH COOH +NaOH CHCH3 3COONa+ HCOONa+ H2 2O O2CH2CH3 3COOH + CaCOCOOH + CaCO3 3 ( CH( CH3 3COO)COO)2 2Ca Ca +H+H2 2O+COO+CO2 2CHCH3 3COOHCOOH + HOCH+ HOCH2 2CHCH3 3浓浓H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O乙醇乙醇 乙酸乙酸分子式分子式结构简式结构简式燃烧燃烧催化氧化催化氧化与与KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应与与NaNa反应

30、反应酸性酸性酯化反应酯化反应用途用途燃料医用饮料燃料医用饮料华工原料、食醋华工原料、食醋C C2 2H H6 6O OC C2 2H H4 4O O2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3COOHCOOH能能能能能能不能不能能能不能不能无无有有能能能能能能能能七、酯的性质七、酯的性质1 1、物理性质：、物理性质： 酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度比水小，低级酯有芳香气味。密度比水小，低级酯有芳香气味。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+HOC2H5 酸酸2 2、化学性质：在酸性或碱性条件下发生水解、化学性质：在酸性或

31、碱性条件下发生水解CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+HOC2H5 碱碱通式通式RCOORRCOOR官能团官能团COOCOO最常见：最常见：CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5最小物最小物 HCOOCHHCOOCH3 3通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质八、醛八、醛: :RCHORCHOCHOCHOCHCH3 3CHOCHO1 1、加成反应：加成反应：CHCH3 3CHO + HCHO + H2 2 CH CH3 3CHCH2 2OHOH（还原反应）（还原反应）2 2、氧化反应：氧化反应： 催化氧化：催化氧化：2CH2CH3 3CHO + OCHO

32、+ O2 2 2CH 2CH3 3COOH COOH 银镜反应：银镜反应：CHCH3 3CHO +2 AgCHO +2 Ag（NHNH3 3）2 2OH 2Ag OH 2Ag + CH + CH3 3COONHCOONH4 4 +3 NH+3 NH3 3 + H + H2 2O O 与与CuCu（OHOH）2 2反应：反应：CHCH3 3CHO + 2CuCHO + 2Cu（OHOH）2 2 +NaOH +NaOH Cu Cu2 2O + CHO + CH3 3COONa + 3HCOONa + 3H2 2O O催化剂催化剂催化剂催化剂C Cn nH H2n2nO O或或C Cn nH H2n

33、+12n+1CHOCHO最小物最小物 HCHO HCHO官能团官能团九、苯酚九、苯酚: :OHOHOHOH物理性质：物理性质：常温常温时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高于6565时，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等有有机溶剂机溶剂。纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使用时要小心!如果如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。与活泼金属的反应如与活泼金属的反应如K K、NaNaMgMgAlAlOH+ 2NaONa+ H2222 2、苯酚的酸性、苯酚的酸性OH+ NaOH ON

34、a+ H2O俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。4 4、苯酚的显色反应、苯酚的显色反应苯酚苯酚+FeCl3=+FeCl3=紫色紫色4 4、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应与浓溴水反应与浓溴水反应OHOH+ Br+ Br2 2OH OH BrBrBrBrBrBr+ 3HBr+ 3HBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）3 35 5、苯酚的加成反应、苯酚的加成反应OHOH+3H+3H2 2催化剂催化剂环已醇环已醇6 6、苯酚氧化反应、苯酚氧化反应（1 1）可以燃烧）可以燃烧（2 2）常温下在空气中氧化为粉红色）常温下在空气中氧化为粉红色（3 3）可被酸性高锰酸钾氧化）可被酸性高锰酸钾氧化有

35、机物 甲烷乙烯苯乙醇乙酸乙酸乙酯结构简式CH4CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3空间空间构型构型正四正四面体面体平面平面平面平面水溶性水溶性难溶难溶难溶难溶难溶难溶易溶易溶易溶易溶难溶难溶密度密度小于小于空气空气略小略小于空气于空气小于小于水水小于水小于水 大于水大于水小于水小于水气味气味无味无味稍有稍有气味气味特殊特殊气味气味特殊特殊香味香味刺激性刺激性气味气味香味香味甲烷甲烷取代反应取代反应CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 CCl4+HCl乙烯乙烯加成反应加成反应CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色苯苯取代反应取代反应乙