氨基酸之色氨酸

1、页脚氨基酸之色氨酸氨基酸之色氨酸尹贤洙尹贤洙页脚名称名称名称名称:L-:L-色氨酸色氨酸别名别名: : L-2-L-2-氨基氨基-3-3-吲哚基丙酸吲哚基丙酸; ; (+/-)-2-(+/-)-2-氨基氨基-3-(3-3-(3-吲哚基吲哚基) )丙酸丙酸; ; L-2-L-2-氨基氨基-3-3-吲哚基吲哚基-1-1-丙酸丙酸; ; L-L-氨基吲哚丙酸氨基吲哚丙酸; ; L-L-色氨基酸色氨基酸; ; L-L-胰化蛋白氨基酸胰化蛋白氨基酸; ; L-2-L-2-氨基氨基-3-3-吲哚基吲哚基- -丙酸丙酸; ; L-L-色胺酸色胺酸页脚名称名称英文英文名称名称: :H-Trp-OH; H-Tr

2、p-OH; L-Tryptophane; L-Tryptophane; L-Tryptohan; L-Tryptohan; 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine; 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine; TRP; TRP; (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid; (S)-2-Amino-3-(3-indolyl)propionic acid; 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid页脚名称名称

3、三字母三字母简称简称：TrpTrp单字母单字母简称简称：W W分子量分子量:204.2252:204.2252分子式分子式：C C1111H H1212N N2 2O O2 2页脚理化性质理化性质性状：性状：白色至黄白色晶体或结晶性粉末。白色至黄白色晶体或结晶性粉末。无臭或微臭，稍有苦味。无臭或微臭，稍有苦味。熔点熔点289289。页脚理化性质理化性质稳定性稳定性：1.1.长时间光照长时间光照会会着色。着色。2.2.与水共热产生少量吲哚，如在氢氧化钠、硫酸铜存在下与水共热产生少量吲哚，如在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热，则产生多量吲哚。加热，则产生多量吲哚。3.3.与酸在暗处加热较稳定。与酸在暗处

4、加热较稳定。4.4.与其他氨基酸、糖类、醛类共存时极易分解。与其他氨基酸、糖类、醛类共存时极易分解。5.5.如无烃类共存，与如无烃类共存，与5mol/L5mol/L氢氧化钠共热至氢氧化钠共热至125125仍稳定仍稳定 。用酸分解蛋白质时，色氨酸完全分解，生成腐黑物。略溶用酸分解蛋白质时，色氨酸完全分解，生成腐黑物。略溶于水（于水（1.1g/100ml1.1g/100ml，2525）。）。6 6. . 存在于白肋烟烟叶、烟气中。存在于白肋烟烟叶、烟气中。页脚用途用途人：营养增补剂人：营养增补剂和和抗氧化剂。抗氧化剂。色氨酸是人体重要的神经递质色氨酸是人体重要的神经递质-5-5-羟色胺的前体，是人

5、体羟色胺的前体，是人体的必需氨基酸之一；的必需氨基酸之一；用于孕妇营养补剂和乳幼儿特殊奶粉；用于孕妇营养补剂和乳幼儿特殊奶粉；用于烟酸缺乏症（糙皮病）治疗药；用于烟酸缺乏症（糙皮病）治疗药；作为安神药，调节精神节律、改善睡眠。作为安神药，调节精神节律、改善睡眠。页脚代谢机理代谢机理用酸分解蛋白质时用酸分解蛋白质时, ,色氨酸完全分解色氨酸完全分解, ,生成腐黑物。生成腐黑物。色氨酸是杂环氨基酸色氨酸是杂环氨基酸, ,是一种必需氨基酸。在体内能转变是一种必需氨基酸。在体内能转变为为5-5-羟色胺、烟酸、黑素紧张素、松果体激素和黄尿酸等羟色胺、烟酸、黑素紧张素、松果体激素和黄尿酸等多种生理活性物质

6、。多种生理活性物质。当人体缺乏色氨酸时当人体缺乏色氨酸时, ,不仅会引起一般低蛋白症不仅会引起一般低蛋白症, ,还会产生还会产生皮肤疾患、白内障、玻璃体退化及心肌纤维化等特殊病症。皮肤疾患、白内障、玻璃体退化及心肌纤维化等特殊病症。它还能增强机体对它还能增强机体对射线的抵抗力。射线的抵抗力。页脚代谢机理代谢机理色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，可以色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，可以通过色氨酸合成生长素。通过色氨酸合成生长素。色氨酸代谢过程发生障碍所致的疾病可见于肝功能衰退、色氨酸代谢过程发生障碍所致的疾病可见于肝功能衰退、色氨酸尿症、羟基犬尿氨酸尿症和黄酸尿症等，后

7、色氨酸尿症、羟基犬尿氨酸尿症和黄酸尿症等，后三三者为者为遗传性疾病，是由于从色氨酸到烟酸及辅酶遗传性疾病，是由于从色氨酸到烟酸及辅酶的主要代谢的主要代谢途径发生障碍。途径发生障碍。页脚页脚页脚代谢机理代谢机理血浆中色氨酸分为游离血浆中色氨酸分为游离型型的和白蛋白结合的和白蛋白结合型型的的两两部分，大部分，大约约90%90%的色氨酸与白蛋白结合运载，的色氨酸与白蛋白结合运载，10%10%为游离为游离型型色氨酸。色氨酸。人体内的色氨酸人体内的色氨酸95%95%以上由肝细胞的色氨酸以上由肝细胞的色氨酸-2-2，3-3-加氧酶加氧酶催化分解。催化分解。当肝细胞损伤时此酶的含量和酶活力降低，分解色氨酸的

8、当肝细胞损伤时此酶的含量和酶活力降低，分解色氨酸的能力降低而导致血浆中的色氨酸浓度增高。能力降低而导致血浆中的色氨酸浓度增高。页脚页脚代谢机理代谢机理人体的人体的抑郁症与体内一种元素密切相关，这种元素就是血抑郁症与体内一种元素密切相关，这种元素就是血清素，血清素是脑垂体合成分泌的一种元素，神经元通过清素，血清素是脑垂体合成分泌的一种元素，神经元通过血清素来传递快乐信息，这样我们就会感觉到快乐血清素来传递快乐信息，这样我们就会感觉到快乐。但是偶然的突发事件或着长期的不良情绪会导致脑垂体受但是偶然的突发事件或着长期的不良情绪会导致脑垂体受损，导致血清素的量减少，我们就体会不到快乐，抑郁就损，导致血

9、清素的量减少，我们就体会不到快乐，抑郁就随之而来，血清越少患抑郁症的可能就越多。随之而来，血清越少患抑郁症的可能就越多。页脚代谢机理代谢机理经过大量研究表明，如果我们补充够量的色氨酸，那么我经过大量研究表明，如果我们补充够量的色氨酸，那么我们大脑分泌血清素的量也会随之增加。们大脑分泌血清素的量也会随之增加。在生活中有一些食物也可以起到跟药物相似的作用，比如在生活中有一些食物也可以起到跟药物相似的作用，比如说我多补充一些食物，让血清素维持在一个较高的水平。说我多补充一些食物，让血清素维持在一个较高的水平。继而让我们更快乐，避免抑郁。继而让我们更快乐，避免抑郁。页脚来源来源生活中哪些食物当中是富含

10、色氨酸的呢？生活中哪些食物当中是富含色氨酸的呢？专家说，花豆是含色氨酸量最高的食物，每专家说，花豆是含色氨酸量最高的食物，每100100克含有克含有986986毫克的色氨酸。毫克的色氨酸。通过饮食摄取足够的色氨酸，可以使脑垂体合成更多的血通过饮食摄取足够的色氨酸，可以使脑垂体合成更多的血清素，来传递更多的快乐信息，从而减少我们患抑郁症的清素，来传递更多的快乐信息，从而减少我们患抑郁症的可能。可能。人每天需要摄取人每天需要摄取100100到到500500毫克的色氨酸就可以满足需求。毫克的色氨酸就可以满足需求。页脚来源来源那么除了花豆色氨酸含量非常高以外，还有什么食物含有那么除了花豆色氨酸含量非常

11、高以外，还有什么食物含有丰富的色氨酸呢？丰富的色氨酸呢？在我们常见的食物当中，小米的色氨酸含量非常高，鱼类、在我们常见的食物当中，小米的色氨酸含量非常高，鱼类、牛奶、豆类也是色氨酸含量丰富的食物。牛奶、豆类也是色氨酸含量丰富的食物。页脚来源来源此外还有一种方式可以促进脑垂体分泌血清素，这就是运此外还有一种方式可以促进脑垂体分泌血清素，这就是运动！动！每天慢跑每天慢跑2020分钟或慢步分钟或慢步3030分钟，就可以有效地促进脑垂体分钟，就可以有效地促进脑垂体分泌血清素，我们通过运动不但能锻炼身体，远离抑郁。分泌血清素，我们通过运动不但能锻炼身体，远离抑郁。 页脚来源来源动物：促进动物的采食、削弱

12、应激反应、改善动物睡眠，动物：促进动物的采食、削弱应激反应、改善动物睡眠，还可以增加胎儿和幼仔的抗体、提高乳畜泌乳。还可以增加胎儿和幼仔的抗体、提高乳畜泌乳。降低日粮优质蛋白用量，节约饲料成本，降低日粮蛋白饲降低日粮优质蛋白用量，节约饲料成本，降低日粮蛋白饲料用量，节约配方空间等。料用量，节约配方空间等。页脚理化指标理化指标纯品色氨酸的纯品色氨酸的理化指标理化指标：白色结晶或结晶性粉末，微臭，味微苦；白色结晶或结晶性粉末，微臭，味微苦；比旋光度比旋光度 -29.4 -29.4-32.8-32.8；氯化物氯化物 0.05% 0.05%；硫酸盐硫酸盐 (SO4) 0.03% (SO4) 0.03%

13、；铵盐铵盐0.02%0.02%页脚理化指标理化指标铁盐铁盐(Fe) 0.003%(Fe) 0.003%；重金属重金属 (Pb) 15ppm (Pb) 15ppm；砷砷 1.5ppm 1.5ppm；干燥失重干燥失重 0.3 % 0.3 %；灼烧残渣灼烧残渣 0.1 % 0.1 %；PHPH值值 5.5 5.5 7.0 7.0。页脚理化指标理化指标含量含量/%98.5/%98.5比旋光度比旋光度(10mg/mL(10mg/mLH 2O)H 2O)30.030.032.532.5溶液的澄清度溶液的澄清度(0.1g/5mL(0.1g/5mLH 2O)H 2O)澄清酸度澄清酸度(pH(pH值值)5.4)

14、5.46.46.4溶液的透光度溶液的透光度(0.5g/20mL,95.0(0.5g/20mL,95.0HCl,430nm)HCl,430nm)其他氨基酸其他氨基酸0.5%0.5%页脚生产方法生产方法生产方法生产方法L-L-色氨酸的生产最早主要是依靠化学合成法和蛋白质水解色氨酸的生产最早主要是依靠化学合成法和蛋白质水解法制造。法制造。随随着着对微生物法生产色氨酸的研究的不断发展，人们开始对微生物法生产色氨酸的研究的不断发展，人们开始利用微生物法发酵生产色氨酸。利用微生物法发酵生产色氨酸。现已走向实用并且处于主导地位。现已走向实用并且处于主导地位。页脚页脚生产方法生产方法微生物法大体可分为微生物发

15、酵法和酶促转化法。微生物法大体可分为微生物发酵法和酶促转化法。近年来还出现了直接发酵法和化学合成法近年来还出现了直接发酵法和化学合成法、直接发酵法和直接发酵法和转化法相结合生产色氨酸的研究。转化法相结合生产色氨酸的研究。另外，基因工程、酶的固定化和高密度培养等技术在微生另外，基因工程、酶的固定化和高密度培养等技术在微生物育种和酶工业上的应用极大地推动了直接发酵法和酶法物育种和酶工业上的应用极大地推动了直接发酵法和酶法生产色氨酸的工业化进程。生产色氨酸的工业化进程。页脚生产方法生产方法-蛋白质水解法蛋白质水解法1.1.蛋白质水解法蛋白质水解法蛋白质水解法是以毛发、血粉及废蚕丝等蛋白质为原科，蛋白

16、质水解法是以毛发、血粉及废蚕丝等蛋白质为原科，通过碱水解法和酶水解法生产通过碱水解法和酶水解法生产L-L-色氨酸。色氨酸。随着氨基酸生产技术的发展，现在已很少使用该法生产随着氨基酸生产技术的发展，现在已很少使用该法生产L-L-色氨酸。色氨酸。页脚生产方法生产方法-化学合成法化学合成法2.2.化学合成法化学合成法化学合成法就是利用有机合成和化学工程相结合的技术生化学合成法就是利用有机合成和化学工程相结合的技术生产或制备氨基酸的方法。产或制备氨基酸的方法。DL-DL-色氨酸的化学法合成，大致可分为以吲哚为原料的合色氨酸的化学法合成，大致可分为以吲哚为原料的合成法和以苯肼为原料的合成法两种。成法和以

17、苯肼为原料的合成法两种。页脚生产方法生产方法-化学合成法化学合成法SnydcrSnydcr和和MacDonaldMacDonald研究出了一种简单的合成研究出了一种简单的合成DL-DL-色氨酸的色氨酸的方法，方法，即在乙酸和乙酸酐的存在下利用吲哚和即在乙酸和乙酸酐的存在下利用吲哚和-乙酰氨基丙烯乙酰氨基丙烯酸直接缩合，得到酸直接缩合，得到N-N-乙酞乙酞-DL-DL-色氨酸，此物质在氢氧化钠色氨酸，此物质在氢氧化钠溶液中水解即可得到溶液中水解即可得到DL-DL-色氨酸。色氨酸。页脚生产方法生产方法-化学合成法化学合成法MoeMoe和和MacDonaMacDonal ld d报道以苯肼为原料合成

18、色氨酸，报道以苯肼为原料合成色氨酸，即在乙酸钠存在下，将丙烯醛和乙酰氨基丙二酸二乙酯缩即在乙酸钠存在下，将丙烯醛和乙酰氨基丙二酸二乙酯缩合，缩合体再与苯肼反应而生成苯腙，苯腙在合，缩合体再与苯肼反应而生成苯腙，苯腙在H H2 2S0S04 4或或BFBF3 3水溶液中回流水解，环化得到化合物水溶液中回流水解，环化得到化合物3-3-吲哚基吲哚基- -甲基甲基- -乙酰乙酰氨基氨基- -丙二酸二乙酯，将此化合物水解脱羧可得丙二酸二乙酯，将此化合物水解脱羧可得DL-DL-色氨酸色氨酸。页脚生产方法生产方法-化学合成法化学合成法化学合成法的最大优点是在氨基酸品种上不受限制，既可化学合成法的最大优点是在

19、氨基酸品种上不受限制，既可制备天然氨基酸，又可制备各种特殊结构的非天然氨基酸。制备天然氨基酸，又可制备各种特殊结构的非天然氨基酸。但这并不意味着具有工业生产价值，由于合成得到的氨基但这并不意味着具有工业生产价值，由于合成得到的氨基酸都是酸都是DL-DL-型外消旋体，必须经过拆分才能得到人体能够型外消旋体，必须经过拆分才能得到人体能够利用的利用的L-L-氨基酸。氨基酸。页脚生产方法生产方法-化学合成法化学合成法故用化学合成法生产故用化学合成法生产DL-DL-色氨酸时，除需考虑合成工艺条色氨酸时，除需考虑合成工艺条件外，还要考虑异构体的拆分与件外，还要考虑异构体的拆分与D-D-色氨酸异构体的消旋利

20、色氨酸异构体的消旋利用，三者缺一不可。用，三者缺一不可。因此，化学法合成因此，化学法合成L-L-色氨酸在工业上的应用也受到一定的色氨酸在工业上的应用也受到一定的限制。限制。页脚生产方法生产方法-酶促转化法酶促转化法酶促转化法酶促转化法酶法是利用微生物中酶法是利用微生物中L-L-色氨酸生物合成酶系的催化功能生色氨酸生物合成酶系的催化功能生产产L-L-色氨酸的，色氨酸的，能够利用化工合成的前体物为原料，既充分发挥了有机合能够利用化工合成的前体物为原料，既充分发挥了有机合成技术的优势，又具有产物浓度高、收率高、纯度高、副成技术的优势，又具有产物浓度高、收率高、纯度高、副产物少、精制操作容易等优点，产

21、物少、精制操作容易等优点，页脚生产方法生产方法-酶促转化法酶促转化法是一种成本较低的生产色氨酸的工业化生产方法。是一种成本较低的生产色氨酸的工业化生产方法。目前在目前在L-L-色氨酸的生产中应用较为广泛。色氨酸的生产中应用较为广泛。这些酶包括色氨酸酶、色氨酸合成酶、丝氨酸消旋酶等。这些酶包括色氨酸酶、色氨酸合成酶、丝氨酸消旋酶等。根据提供这些酶的微生物种类数，可以分为双菌酶法和单根据提供这些酶的微生物种类数，可以分为双菌酶法和单菌酶法两种类型。菌酶法两种类型。页脚生产方法生产方法-酶促转化法酶促转化法双菌酶法是利用两种菌分别提供酶促反应所需的色氨酸合双菌酶法是利用两种菌分别提供酶促反应所需的色

22、氨酸合成酶成酶(TS)(TS)、丝氨酸消旋酶、丝氨酸消旋酶(SR)(SR)，以吲哚和，以吲哚和DL-DL-丝氨酸为底丝氨酸为底物酶促转化物酶促转化L-L-色氨酸。色氨酸。这种方法可以将具有不同高活性的酶促转化色氨酸所需的这种方法可以将具有不同高活性的酶促转化色氨酸所需的酶结合在一起，实现菌种的优势互补，提高底物的转化率酶结合在一起，实现菌种的优势互补，提高底物的转化率。单菌酶法是利用一种菌提供色氨酸合成所需的色氨酸酶、单菌酶法是利用一种菌提供色氨酸合成所需的色氨酸酶、色氨酸合成酶、丝氨酸消旋酶等酶类酶促转化色氨酸。色氨酸合成酶、丝氨酸消旋酶等酶类酶促转化色氨酸。页脚生产方法生产方法-酶促转化法

23、酶促转化法酶促转化法既可以直接利用高活性色氨酸合成酶、色氨酸酶促转化法既可以直接利用高活性色氨酸合成酶、色氨酸酶，或者具有高活性色氨酸合成酶或色氨酸酶的菌体催化酶，或者具有高活性色氨酸合成酶或色氨酸酶的菌体催化L L- -色氨酸的合成，也可以将酶或菌体固定化后进行色氨酸的合成，也可以将酶或菌体固定化后进行L-L-色氨色氨酸的合成。酸的合成。菌体和酶固定化后具有提高酶的稳定性便于反复使用，便菌体和酶固定化后具有提高酶的稳定性便于反复使用，便于实现生产连续化和自动化等优点。于实现生产连续化和自动化等优点。页脚生产方法生产方法-酶促转化法酶促转化法由于底物吲哚对色氨酸合成酶抑制强烈，而对色氨酸酶抑由

24、于底物吲哚对色氨酸合成酶抑制强烈，而对色氨酸酶抑制较弱，所以近年来人们更为倾向于将色氨酸酶用于制较弱，所以近年来人们更为倾向于将色氨酸酶用于L-L-色色氨酸的生物合成。氨酸的生物合成。色氨酸酶正常情况下降解色氨酸酶正常情况下降解L-L-色氨酸生成丙酮酸、吲哚和氨，色氨酸生成丙酮酸、吲哚和氨，但在高浓度的丙酮酸和氨条件下也能有效地催化丙酮酸、但在高浓度的丙酮酸和氨条件下也能有效地催化丙酮酸、吲哚和氨合成吲哚和氨合成L-L-色氨酸。色氨酸。页脚生产方法生产方法-微生物发酵法微生物发酵法微生物发酵法微生物发酵法微生物发酵法包括直接发酵法和添加前体发酵法。微生物发酵法包括直接发酵法和添加前体发酵法。1 1、直接发酵法直接发酵法直接发酵法是以葡萄糖、甘蔗糖蜜等廉价原料为碳源，利直接发酵法是以葡萄糖、甘蔗糖蜜等廉价原料为碳源，利用优良的色氨酸生产菌株，在合适的发酵条件下，直接发用优良的色氨酸生产菌株，在合适的发酵条件下，直接发酵生产色氨酸。酵生产色氨酸。选育高产稳产的色氨酸优良菌株是直接发酵法研究的中心选育高产稳产的色氨酸优良菌