10年高考有机化学基础全国一卷解析版

1、十年高考真题错群有机化学基础2020考纲考点1 .有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3) 了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。(4)能正确书与启机化合物的同分异构体(不包括手T异构体)。(5)能够正确命名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.煌及其衍生物的性质与应用(1)掌握烷、烯、快和芳香煌的结构与性质。(2)掌握卤代煌、醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。

2、(3)了解烧类及衍生物的重要应用以及燃的衍生物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成身分子(1) 了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2) 了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3) 了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方圆中的贝献。2020考纲要求IIImnmmmininiiini本节考向题型研究汇总题型考向考点/考向考试要求填空题有机化学基础III考向题型研究填空题侬

3、母题1.(2015全国IT38A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:CEMWII他化剂亡心必)(:H"£HCHClh0II聚乙岭解肺醉6ii0HUjC-6-cH=ctb-iPd/PhnJ催化剂+嗽式聚异吃邓CaCO)回答下列问题:(1)A的名称是B含有的官能团是(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A

4、和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线【答案】(1)乙快碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应PH2一qH主CH3CH2CH2CHOOH(5)(CH3)2CHCXCH、CH3-CH2-CH2-CCHCH3CH2C三CCH3三观一统£工至毒菖豆!£1缰CH3CHO(6)HC三CH-KOH>HOC-CH-CH30HH2,Pd/PbOAl2O3ceH2c=CH-CH-CH3OHrCaCO3CH2=CH-CH=CH2【解析】(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙快。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2=CHOOCCH3,分子中含有碳碳双键和酯基。(2)由

5、HCCH+CH3COOH-fCH2=CHOOCCH3可知，反应为加成反应；由Al2O3COHCH3H3CCHCH2一入一可知，反应为醇的消去反应。(3)由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为CH2-CHOH。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。(4)如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的1011个。个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有A'll异戊二烯发生1,3聚合的时候，可以生成两种聚合物，分别为

6、|距h"春异戈一烯顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧。(5)C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构,共有CCH3)2CHCC=CH、CH3CH2CH2C=CHCH3CH2C=CCH3种同分异构体。(6)由合成路线可知，反应为乙快与丙酮默基的加成反应,反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线:CH3CHOHOCH-koITHOC-CH-CH30HH2,Pd/PbOH2c=CH-CH-CH3OHCaCO3Al2O3一=CH2=CHRCH=CH2。2.(2014全国新课标IT38

7、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成一种路线如下:2)ZnH:0一定条件下浓苗酸浓硫酸AFu稀盐酸还原,F(CaHuX)已知以下信息:R氏155/K：-:KCHOTOC；Rs)瓜氏。,、R_1m。旧经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应。D属于单取代芳煌，其相对分子质量为106。核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子R'<H、一定条件下,回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为:(3)G的结构简式为F的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且

8、面积比为6:2:2:1的是。（写出其中的一种的结构简式）(5)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。©3h一"反应条件1所选择的试剂为;反应条件2所选择的试剂为；I的结构简式为,消去反应;（2）乙苯CH2CH；HNCjg'Ye>GTiCH之一比。(3)CH,CB50c60C；Fe/WHCl;，即A为二内。+氨基，一个是乙基，且处在对位，即信息，C和F生成的G为(1)A到B为卤代煌的消去反应，所以为:匚fyCHOTi。那aCH-77+国©十的一,反应类型为消去反应。(2)因为D为,所以为乙苯;D生成E的过程为硝化反应，所以为:(3)见上述分析(

9、4)因为含有苯环，所以只能是苯环上的取代基发生变化产生异构体，可以写出以下除F外的19种，分(5)浓硝酸、浓硫酸、加热【解析】根据A生成B的信息可知是卤代听发生了消去反应，生成烯烧，再根据信息可知生成了醛或者酮，但因为C既不能发生银镜反应，而且ImolB经上述反应可生成2molC,可知B的结构式对称的，因为A含有6个碳原子，所以C应该有3个碳原子，所以C是丙酮，所以B为D根据分子量106可知分子式为C8H10,不饱和度为4,因为有苯环，所以煌基只能是烷基，由D到E根据条件应该是芳香煌的硝化反应，所以E结构中含有硝基，由E到F根据信息可知是硝基被还原为氨基，因为核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学

10、环境的氢原子，所以F结构应该是苯环上有两个取代基，一个是nh2CH3（5）由于目标产物中N原子与苯环直接相连，再根据题干信息分析得出:所以反应条件1所选择的试剂为硝化反应条件，即浓硝酸和浓硫酸的混合酸，加热；反应条件2所选择的试剂为Fe/稀HCl;I的结构简式为J。3.（2016全国IT1038.化学选彳5:有机化学基础（15分）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:“。优弋COOH锚3CHjEM/CE生物催化.2画鹏W=：(M)H_小北g画回CABH*A(MSJG5)-2,4-己一娜二酸(反反)34-己二烯二敢，G出COOCHi乙二修v

11、冏此l|DPETHiGOOCY>CQOCHi*-0J催化剂=/AECOOCHf回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的

12、结构简式为(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。【答案】(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸“催化剂八八nHOOCCOOH+nHOOH->HOCOCOOOH+(2n-1)H2O(5)12HOOCH2CCH2COOHC2H4Pd/CKMnO4/H+(6)CH3CH31raCH3CH33眩厂CH3CH31raCOOHCOOH【解析】(1)a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mom-的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4,所以说

13、法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；C选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有d选项，淀粉和纤维素都属于多糖1)UHRNWC汨50H._.淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确;类天然高分子化合物，所以说法正确。(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为催化齐I八nHOOCCOOH+n

14、HOOhb->HOCOCOOOH+(2n1)H2。(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,说明W分子结构中含有两个竣基，还有两个碳原子，先将两个竣基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与竣基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与竣基之间，有一CH2CH2一和一CH(CH3)一两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个竣基，即一CH(COOH)2,有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻

15、、间、对位,TT”中同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为HOOCH2CCH2COOH。(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高镒酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：CH3CH3CHiCH3CH3-PdC>CH3CH3KMnO4/HCOOHCOOH。o平行互1.(2019全国IT36化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下:回答下列问题:中n血e门H国6J(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出

16、具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是。(5)的反应类型是。(6)写出F到G的反应方程式。00机试剂任选)。【答案】(1).羟基(2).J'"(Ycho广1(4).C2H5OH/浓H2SO4、加热(5).取代反应1人a°H_4_c(6)(7) .2先噩2口匚珏0HCH：COCHjCOOC;fhCH3COCBtCMdh!【解析】有机物A被高镒酸钾溶液氧化，使羟基转化为联基，CHO叫VCH2CHO、TCOO-ItOOHHCOOC2H5CHCOCHCOOUH*L,HjCtfi?CH2C4H5

17、B与甲醛发生加成反应生成C,C中的羟基被酸设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备/Y的合成路线性高镒酸钾溶液氧化为竣基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成巳E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F,则F的结构简式为,F首先发生水解反应,COOCiHj然后酸化得到G,据此解答。(1)根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表本为O(3)具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为/浓硫酸、加热。(4)反应是酯化反应

18、，所需的试剂和条件是乙醇(5)根据以上分析可知的反应类型是取代反应。(6)F到G的反应分两步完成，方程式依次为:(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备CH3LOLHLOOH,可以先由甲苯合成CHjBr再根据题中反应的信息由乙酰乙酸乙酯合成CH3COCHCOOC2H56H5最后根据题中反应的+隼高考百题精解信息由CH3COCHCOOC2H5合成产品CHaCOCHLOUHO具体的合成路线图为:CH2C6H5匚小才口可出二七CH©BrCHiCdH?r,1OH-.*OhCOCHCOOCzHi+CHjCOCHCOOHI卷H*CH：riH3tliiCitii2.(201

19、8全国I卷T36化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:匚UCHmOH包三*1cHicOAN,些旦1®&E叵,COOKCfKlCiH，日4FT*同尚Mt)"C)HtON«CdlfDJI邮，H'：HdI回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为(4)G的分子式为(5)W中含氧官能团的名称是(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)飞歹一门簿3(心1之一夕(7)苯乙酸节酯(一，)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸节酯的合成路线(无机试剂任选)

20、。【答案】(1)氯乙酸(2分)(2)取代反应(1分)(3)乙醇/浓硫酸、加热(2分)(4)C12H1803(2分)(5)羟基、醒键(2分)(6)(2分)【解析】（1）A的化学名称为氯乙酸。（2）反应中一CN取代一Cl,为取代反应。（3）比较D和E的结构简式可知，反应是HOOCCH2-COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。（4）由G的结构简式可知G的分子式为Ci2H18。3。（5）由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醒键。（6）根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为（7）由苯甲醇合成苯乙酸节酯，需要增长碳链。联系题图中反应、设计

21、合成路线。3.（2013全国新课标卷T38查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香煌A的相对分子质量在100110之间，imolA充分燃烧可生成72g水。C不能发生银镜反应。D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。RCOCH3+R/CHO_RcoRCOCH=CHR，回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3) E的分子式为,由E生成F的反应类型为。(4) G的结构简式为。(5) D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。(6) F的同

22、分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为(写结构简式)。【答案】(1)苯乙烯(3)C7H5O2Na取代反应(7) 13H0【解析】根据题干信息，芳香煌A1mol可以生成4mol水，所以其分子中含有8个氢原子，再根据其分子量介于100110之间，可推知其分子式为C8H8,根据其为芳香烧，且不饱和度为5,可推,a人全国希Ii0-/巩利力不乙师，即夕,根据后续反应以及信息，可知A到B应该是苯乙烯和水分子发生了加成反应，可能生成两种芳香醇，即这两种醇氧化得到的产物一种为醛，能发生银镜反应，另一种为酮，不能发生银

23、镜反应，所以根据题设条件确定B的结构简由D的分子式为C7H6。2可知不饱和度为5,又因为D可发生银镜反应，所以含有醛基，加上苯环不饱和度已经为5,那么剩下的O原子根据其可以溶于饱和Na2CO3溶液，可知其显酸性，只能为酚羟基，又因为其核磁共振氢谱显示有4种氢，所以醛基和羟基只能为与苯环的对位，即H。|P-CHO所以E为酚羟基和NaOH反应，生成。口人,分子式为C7H5O2Na；E到F根据信息发生ro了取代反应，生成H%CO人、,C和F反应根据信息生成所以（1）、（2）、（3）、（4）见上述分析（5）由既能发生银镜反应，又能发生水解反应信息可知，D的同分异构体H中存在酯基和醛基，因为其分子式为所

24、以其水解反应方程式为:C7H6O2,所以其结构应该为（6）根据信息可得以下同分异构体:三观|十隼高考*题精解/CHWCH2cH口CHjCHOCHUHCI1COHCH：CHOHCH3CHO人/H3CHOh5cCHjCHDCHOCHOHCH7CHO其中属于其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:的为0OHQg肩形题)1.(2017全国新课标I-T36化合物H是种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:NaOH/H2O已知：RCHO+CH3CHO>RCH=CHCHO+H2O催化剂ii+iii>LlI回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F

25、的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X的结构简式1十年高考夏瓢璃假(6)写出用环戊烷和2-丁快为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。【答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)以出=<0011催化利催化制Br2/CCl4>(任意2种即可)ItlCHO,其名称为(2)由合成路线可知，B的结构简式为CHTHCOOH1:HCHO,C为:H-CHC(HHI,C与Br

26、2的CCl4溶液发生加成反应生成DBrBr酸化后生成的E为：COOH,，其在KOH的C2H50H溶液中发生消去反应,HCCUOCz后,E发生酸化反应生成F:(3)由(2)分析可知，E的结构简式为C-CCOUH(4)结合信息，由F、H的结构简式可推知G为O,F和G反应的化学方程式为,gCCOOC2Hs催化剂XCOOC：tb；【解析】(1)由已知信息，结合A转化为B的条件及B的分子式可推知A为二苯甲醛。(5)能与NaHCO3反应放出CO2,则同分异构体中含有竣基，且分子中含有4种氢原子，个数比为6：十年高考宜题错解C12在光照条件下发生取代反应生成2：1：1,符合条件的同分异构体有在NaOH的乙醇

27、溶液中发生消去光照催化剂2. (2012全国新课标T3838.【化学选修四：有机化学基础】(15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用做防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成谈基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题：(1)A的化学名称为;(2)由B生成C的化学反应方程式为;该反应的类型(3)D的结构简式为(4)F

28、的分子式为;'十年高考宜题错解（5）G的结构简式为种，其中核磁共振氢谱有三种不同化（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是（写结构简式）。中)Uhl.取代反应IIO(fi>133种异构，另一种是有一个醛基、【解析】此题为基础题，比平时学生接触的有机试题简单些。最后一问也在意料之中，同分异构体有两种形式，一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子（邻、间、对）共一个羟基和一个氯原子，这3种不同的取代基共有10种同分异构体，所以一共13种。考前通过练习，相信很多老师和同学一起总结过的还有：3个取代基有2个相同的同分异构体数目及4个取代基两两

29、相同的同分异构体数目判断，故此问并无太大难度。3. （2011全国新课标T37香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酎在催化剂存在下加热反应制得:催化抗以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）乙解鼾已知以下信息:1.A中有五种不同化学环境的氢;2.B可与FeCl3溶液发生显色反应;全国卷/3.同一个碳原子上连有两个竣基通常不稳定，易脱水形成厥基。请回答下列问题:(1)香豆素的分子式为(2)由甲苯生成A的反应类型为;A的化学名称为(3)由B生成C的化学反应方程式为(4)B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种;(5)D的同分异构体中含有苯环的还有中，其中:既能发生银境反应，又能发生水解反应的是能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是【答案】C9H6O2(2)取代反应，2-氯甲苯(邻氯甲苯)CHjCHCi：夕+260H+2HCI(4)4,2COOHOi.(5)4,OCH【解析】(1)(略)(2)有甲苯(C7H8)生成A(C7H7C