高中化学 手性碳原子判断方法_第1页
高中化学 手性碳原子判断方法_第2页
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文档简介

1、手性(手性碳原子)手性碳原子、手性异构体与手性分子:1手性碳原子连接四个不同原子或基团的碳原子,称为手性碳原子,常用表示。如下图所示。ClhHOCCOOHII2手性异构体具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,但在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。3手性分子有手性异构体的分子叫做手性分子。4分子是否表现手性的判断具有手性的有机物,是因为其含有手性碳原子。所以,判断一种有机物是否具有手性异构体,就看其是否含有连有四个不同的原子或基团的碳原子。手性碳原子和R、S构型的判断R、S命名规则:1按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。2把排序最小的基团放在离观察者

2、眼睛最远的位置,观察其余三个基团由大一中一小的顺序,若是顺时针方向,则其构型为R(R是拉第4页共3页丁文Rectus的字头,是右的意思),若是反时针方向,则构型为S(Sinister,左的意思)。3. 或用左右手螺旋定则法:拇指伸直垂直于四指,四指握拳;将拇指指向排序最小的基团,若其余三个基团由大一中一小的顺序与右手四指方向一致,则为R构型;若其余三个基团由大一中一小的顺序与左手四指方向一致,则为S构型4. 次序规则:手性碳原子的4个单键延伸出去的算是一个基团,按照次序规则比较基团的大小。(1)将手性碳原子直接连接的四个原子按照原子序数排列,原子序数大的为较优基团(同位素的按质量数排序,大的是较优基团)这样HVDVTVCVNVOVFVPVS(2)如果直接连接的原子相同,则比较与它们相连的周围原子的原子的次序,依此类推,直到比较出来大小如第一个分子中-H<-CH<-COOH<-OH3因为第一轮比较时,H<C0,这样看来,第一个手性碳的基团大小是最大基团是-0H,然后是-C00H,最后才是最下的甲基团。H(ffil)OH(图3)OHCH"COOHCOOH右手四指曹曲方向与一OH>-COOH>-CHs-S为R型左手阴指弯曲方向与一OH>O

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