高中化学 4.2 糖类1课件 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学课件

1、第二节第二节 糖类糖类第四章第四章 生命中的基础生命中的基础有机化合物有机化合物1糖类的概念糖类的概念具有具有_结构、结构、_结结构或能够水解生成构或能够水解生成_、_的的物质称为糖类。物质称为糖类。多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮Cn(H2O)m说明：说明：（1）糖类不都是甜的。糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。（2）糖类是由）糖类是由C、H、O三种元素

2、组成的有机化合三种元素组成的有机化合物，物，大多数糖类的大多数糖类的通式为通式为_。所以糖类。所以糖类又称又称碳水化合物碳水化合物。但但实际上这种叫法实际上这种叫法是否是否科学科学？P79 资料卡片资料卡片【旧称】【旧称】2 2、分类、分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖不能再发生水解的糖不能再发生水解的糖能水解成能水解成210mol单糖的糖。单糖的糖。能水解成多分子单糖的糖能水解成多分子单糖的糖葡萄糖、果糖、葡萄糖、果糖、核糖等核糖等蔗糖、麦蔗糖、麦芽糖等；芽糖等；淀粉、纤淀粉、纤维素等。维素等。低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（210）（ 10）_糖是糖类中最简单的一类糖，它不能糖是糖类

3、中最简单的一类糖，它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是_糖糖中的两种，它们互为中的两种，它们互为_。1.葡萄糖葡萄糖(一一)、葡萄糖的物理性质、葡萄糖的物理性质_色晶体、熔点为色晶体、熔点为_，有，有_味，但甜度味，但甜度_蔗糖，蔗糖，_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇，_溶于乙醚。溶于乙醚。单单单单同分异构体同分异构体无无146甜甜不如不如易易稍稍不不一、单糖一、单糖 葡萄糖的相对分子质量为葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳，其中含碳40%，氢，氢67%，其余是氧。，其余是氧。 1 mol 葡萄糖最多可以和葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯醋酸发生

4、酯化（化（提示：同一个提示：同一个C原子上连接原子上连接2个羟基不稳定个羟基不稳定） 实验事实实验事实(二二)、葡萄糖的结构、葡萄糖的结构分子式：分子式：C6H12O6 根据实验证明，在理论上，根据实验证明，在理论上，1mol葡萄糖和葡萄糖和5mol乙酸发生酯化反应，生成乙酸发生酯化反应，生成1mol五乙酸葡五乙酸葡萄糖酯和萄糖酯和5mol水。说明水。说明分子中有分子中有五个五个醇羟基醇羟基实验实验4-1 在洁净的试管中配制在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶银氨溶液，加入液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震荡，热葡萄糖溶液，震荡，热水浴里加热。水浴里加热。实验设计实验设计结构结构性质性质决定

5、决定体现体现现象：现象：产生银镜产生银镜说明：说明：分子中含有醛基分子中含有醛基 现代物理方法测定得知：现代物理方法测定得知： 葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。葡萄糖分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。实验事实实验事实葡萄糖葡萄糖 + H2 正己六醇正己六醇 Ni加热加热葡萄糖分子中六个碳原子为葡萄糖分子中六个碳原子为_结构。结构。直链直链C C C C C COH OH OH OH H OH HH H H OH H葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式结构简式：结构简式：CH2OH(CHOH)4 - -CHO或或CHO (CHOH)4CH2OH结构特点：是多羟基醛结构特点：是多羟基醛分子式：

6、分子式：C6H12O6CH 2OH(CHOH)4 COO NH4 + Ag + H2O + NH31、银镜反应、银镜反应223CH2OH（CHOH）4CHO + Ag(NH3)2OH加热加热(三三)、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质2、与新制、与新制Cu（OH）2反应反应CH2OH (CHOH)4- CHO + Cu(OH)2加热加热 CH2OH (CHOH)4-COONa + Cu2O + 3H2O2现象：得绛蓝色溶液，生成现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色砖红色沉淀。沉淀。+NaOH3、还原反应、还原反应CH2OH -(CHOH)4-CHO + H2催化剂催化剂加热加热正己六醇正己六醇CH2

7、OH (CHOH)4 - CH2OH55五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH4.酯化反应酯化反应(有多元醇的性质有多元醇的性质):(能与酸发生酯化反应能与酸发生酯化反应)5、氧化反应、氧化反应(与氧气与氧气)葡萄糖是人体内的重要能源物质：葡萄糖是人体内的重要能源物质：C6H12O6 (s)+ 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ 发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶 营养物质营养物质 动物需要的能量来源。动物需要的

8、能量来源。 体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养萄糖溶液的方式来迅速补充营养.(四四)、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途葡萄糖葡萄糖生活中生活中糖果糖果工业上工业上制镜制镜医药上医药上迅速补充营养迅速补充营养1. 关于葡萄糖的下列说法中，错误的关于葡萄糖的下列说法中，错误的是是（ ） A. 葡萄糖具有醇羟基，能和酸发葡萄糖具有醇羟基，能和酸发 生酯化反应生酯化反应B. 葡萄糖能使溴水褪色葡萄糖能使溴水褪色C. 葡萄糖能被硝酸氧化葡萄糖能被硝酸氧化D. 葡萄糖可被还原为葡萄糖可被还原为1-己醇己醇练习练习D2. 在一定的条件下，既可以发生

9、氧在一定的条件下，既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应，又化反应，又可以发生还原反应，又可以和酸发生酯化反应的是（可以和酸发生酯化反应的是（ ） A、乙醇、乙醇 B、乙醛、乙醛 C、乙酸、乙酸 D、葡萄糖、葡萄糖D3. .思考题：思考题：患有糖尿病的人的尿液中患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，设想怎样去检验含有葡萄糖，设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？一个病人是否患有糖尿病？2果糖果糖单糖跟葡萄糖是同分异构体单糖跟葡萄糖是同分异构体果糖，它果糖，它是最甜的糖，广泛分布于植物中，在是最甜的糖，广泛分布于植物中，在_和和_中含量较高。纯净的果糖是中含量较高。纯净的果糖是_色色晶体，熔点为晶体

10、，熔点为_，它，它_易结晶，通常为易结晶，通常为_，易溶于，易溶于_、_和和_。 水果水果蜂蜜蜂蜜无无103 105不不黏稠性液体黏稠性液体水水乙醇乙醇乙醚乙醚果糖分子不像葡萄糖分子那样果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基，含有醛基，果糖是一种果糖是一种多羟基酮，结构简式为：多羟基酮，结构简式为：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH探究探究果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性能发生银镜反应呢？能发生银镜反应呢？ 结论：结论：在碱性条件下在碱性条件下, ,果糖分子中羰基受多个羟果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性基的影响有很强的还原性, ,

11、所以果糖能被银氨溶所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖（区分葡萄糖和果糖（也可用澄清石灰水区分也可用澄清石灰水区分）。）。(一一)、蔗糖、蔗糖: 分子式分子式: C12H22O111、物理性质、物理性质: _色晶体色晶体,_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，甜味溶于乙醇，甜味_果糖。果糖。存在存在: 甘蔗、甜菜含量较多甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、平时食用的白糖、 红糖都是蔗糖。红糖都是蔗糖。2、化学性质、化学性质: 二二. 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖白白易易较难较难仅次于仅次

12、于蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢氧化蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢氧化铜反应铜反应,这因为分子结构中不含有醛基这因为分子结构中不含有醛基。蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖蔗糖不显还原性，是一种非还原性糖. 水解反应：水解反应：在硫酸催化作用下在硫酸催化作用下,蔗糖水解生蔗糖水解生成一成一 分子葡萄糖和一分子果糖。分子葡萄糖和一分子果糖。 C6H12O6 + C6H12O6(葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)稀稀H2SO4C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)(二二)、麦芽糖、麦芽糖: 分子式分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构与蔗糖同分异构)。白白易易1/31、物理性质、物理性质:

13、_色晶体色晶体(常见的麦芽糖是常见的麦芽糖是没有结晶的糖膏没有结晶的糖膏), _溶于水溶于水,有甜味，甜度有甜味，甜度约为蔗糖的约为蔗糖的_。饴糖就是麦芽糖的粗制。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中间产物。品。它是淀粉水解的中间产物。2、化学性质、化学性质: 还原性还原性: 能发生银镜反应能发生银镜反应(分子中含有分子中含有醛基醛基), 还原性糖还原性糖. 水解反应水解反应: 产物为葡萄糖一种产物为葡萄糖一种. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶小结小结 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式物理性质物理性质是否含醛基是否含醛基

14、水解方程式水解方程式重要用途重要用途二者关系二者关系C12H22O11C12H22O11无色晶体，溶于水，无色晶体，溶于水，有甜味有甜味白色晶体，易溶于白色晶体，易溶于水，有甜味水，有甜味不含醛基不含醛基含醛基含醛基C12H22O11H2OC6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 C12H22O11H2O 2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物可做甜味食物互为同分异构体互为同分异构体催化剂催化剂植物光合作用的产物，种子或块根里。谷植物光合作用的产物，种子或块根里。谷类中含淀粉较多，大米类中含淀粉较多，大米80%；小麦；小麦70%。支链淀粉支链淀粉(占占8

15、0%，含有几千个葡萄糖单，含有几千个葡萄糖单元，分子量几十万元，分子量几十万 ) ；直链淀粉；直链淀粉(占占20%，含有几百个葡萄糖单元，分子量几万含有几百个葡萄糖单元，分子量几万十几十几万万)。物理性质：物理性质：白色固体，无气味（白色固体，无气味（无无嗅嗅）、无味道，不溶于冷水，在热水）、无味道，不溶于冷水，在热水中中“糊化糊化”。 1、淀粉、淀粉 (C6H10O5)n天然高分子天然高分子 化合物化合物三、多糖三、多糖遇到碘遇到碘单质单质变蓝变蓝非还原糖，非还原糖，不与新制氢氧化不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应铜和银氨溶液反应（用于检验淀粉或（用于检验淀粉或I2的存在）的存在）水解反应水解反

16、应(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶化学性质化学性质加碘水加碘水不显蓝色不显蓝色 加银氨溶液加银氨溶液产生银镜产生银镜 （碱性介质）（碱性介质）淀粉淀粉 + 稀稀H2SO4 加加NaOH溶液中和酸溶液中和酸 A、如何证明淀粉没有水解？、如何证明淀粉没有水解？B、如何证明淀粉部分水解？、如何证明淀粉部分水解？C、如何证明淀粉完全水解？、如何证明淀粉完全水解？加碘水加碘水显蓝色显蓝色 加银氨溶液加银氨溶液不产生银镜不产生银镜 淀粉淀粉 + H2O 向淀粉中加入少量稀向淀粉中加入少量稀H2SO4，加热，加热使之发生水解，为了测定水解程度，使之发生

17、水解，为了测定水解程度，所需下列试剂是所需下列试剂是NaOH溶液银氨溶液新制溶液银氨溶液新制Cu(OH)2碱性悬浊液碘水碱性悬浊液碘水BaCl2A B C D淀粉的用途：淀粉的用途： 制葡萄糖、酒精（酿酒） (C6H10O5)n（淀粉） C6H12O6水解水解酒化酶酒化酶（葡萄糖）（葡萄糖）C2H5OH（酒精）（酒精）2、纤维素、纤维素物理性质物理性质 白色、无嗅、无味固体，不溶于水、白色、无嗅、无味固体，不溶于水、也不溶于一般有机溶剂。也不溶于一般有机溶剂。 纤维素是构成细胞壁的基础物质。木材纤维素是构成细胞壁的基础物质。木材约一半是纤维素；棉花是自然界中较纯粹的约一半是纤维素；棉花是自然界

18、中较纯粹的纤维素纤维素 (92-95%)，脱脂棉和无灰滤纸是纯粹，脱脂棉和无灰滤纸是纯粹的纤维素。含有几千个葡萄糖单元，分子量的纤维素。含有几千个葡萄糖单元，分子量几十万。几十万。结构结构“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的称为单糖单元，纤维素的“C6H10O5”又称为葡萄糖单元。每个又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有单糖单元含有3个个OH，故纤维素可，故纤维素可写成写成化学性质化学性质水解反应水解反应（比淀粉还难）（比淀粉还难）(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 纤维素纤维素 葡萄糖葡萄糖浓硫酸或酶浓硫酸或酶非还原糖（非还原糖（无无CHO）酯化反应酯化反应纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯3.用途：用途：制纤维素三硝酸酯(硝酸纤维)俗称火棉、高