高考化学一轮复习 有机化学基础 第38讲 烃的含氧衍生物课件-人教版高三全册化学课件

1、第第3838讲烃的含氧衍生物讲烃的含氧衍生物【考纲要求】【考纲要求】 1. 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质, ,以及它们之间的以及它们之间的相互转化。相互转化。2.2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。了解有机分子中官能团之间的相互影响。3.3.了解醇、酚、醛、羧了解醇、酚、醛、羧酸、酯的重要应用以及合成方法。酸、酯的重要应用以及合成方法。考点突破考点突破真题体验真题体验考点突破考点突破 梳理、讲解、训练梳理、讲解、训练 一站式突破一站式突破知识梳理知识梳理考点一醇和酚的结构与性质考点一醇和酚的结构与性质1.1.醇、酚的概念醇、酚的概念(1)(1

2、)醇醇: :羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为 , ,饱和一元醇分子通式为饱和一元醇分子通式为 。羟基羟基直接直接2.2.醇的分类醇的分类3.3.醇、酚的物理性质醇、酚的物理性质(1)(1)醇的物理性质变化规律醇的物理性质变化规律高于高于升高升高易溶于易溶于减小减小(2)(2)酚的物理性质酚的物理性质酒精酒精4.4.醇、酚的化学性质醇、酚的化学性质(1)(1)由断键方式理解醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示, ,那么醇发生化学

3、反应时化学键那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示。的断裂情况如表所示。以乙醇为例以乙醇为例, ,完成下列条件下的化学方程式完成下列条件下的化学方程式, ,并指明断键位置及反应类型。并指明断键位置及反应类型。置换置换取代取代氧化氧化2CH2CH3 3CHCH2 2ONa+HONa+H2 2CHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O消去消去取代取代CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O取代取代CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O(2)(2)由基

4、团之间的相互影响理解酚的化学性质由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响由于苯环对羟基的影响, ,酚羟基比醇羟基酚羟基比醇羟基 ; ;由于羟基对苯环的影响由于羟基对苯环的影响, ,苯苯酚中苯环上的氢比苯中的氢酚中苯环上的氢比苯中的氢 。活泼活泼活泼活泼石炭酸石炭酸澄清澄清浑浊浑浊显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeClFeCl3 3溶液作用产生溶液作用产生 溶液溶液, ,利用这一反应可以检验苯酚的存在。利用这一反应可以检验苯酚的存在。紫色紫色氧化反应氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色色; ;易被酸性易被酸性KMnO4KMnO4溶液氧化溶液氧化; ;

5、易燃烧。易燃烧。粉红粉红【思维诊断思维诊断】判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确, ,正确的打正确的打“”, ,错误的打错误的打“”。提示提示: :(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4) 提示提示: :(5)(5)(6)(6)(7)(7)23CO提示提示: :(8)(8)(9)(9)提示提示: :(1)(1)(2)(2)(1)(1)其中能发生催化氧化反应的有其中能发生催化氧化反应的有, ,被氧化后生成醛的有被氧化后生成醛的有。(2)(2)其中能发生消去反应的有其中能发生消去反应的有, ,消去反应得到的产物相同的有消去反应得到的产物相同的有。考点演练考点演练考向一醇、酚的结构与性质

6、考向一醇、酚的结构与性质1.1.膳食纤维具有突出的保健功能膳食纤维具有突出的保健功能, ,是人体的是人体的“第七营养素第七营养素”。木质素是一种非。木质素是一种非糖类膳食纤维糖类膳食纤维, ,其单体之一是芥子醇其单体之一是芥子醇, ,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是法正确的是( () )A.A.芥子醇的分子式是芥子醇的分子式是C C1111H H1414O O4 4, ,属于芳香烃属于芳香烃B.1 molB.1 mol芥子醇与足量浓溴水反应芥子醇与足量浓溴水反应, ,最多消耗最多消耗3 mol Br3 mol Br2 2C.C.芥子醇不能与芥子

7、醇不能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应D.D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应D D解析解析: :芥子醇结构中含有氧元素芥子醇结构中含有氧元素, ,故不是烃故不是烃,A,A项错误项错误; ;酚羟基所在苯环上邻酚羟基所在苯环上邻对位没有可被取代的氢原子对位没有可被取代的氢原子, ,只有碳碳双键与溴发生加成反应只有碳碳双键与溴发生加成反应,B,B项错误项错误; ;芥芥子醇中含有酚羟基子醇中含有酚羟基, ,能与能与FeClFeCl3 3溶液发生显色反应溶液发生显色反应,C,C项错误项错误; ;碳碳双键、醇

8、碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应羟基能发生氧化反应, ,醇羟基能发生取代反应醇羟基能发生取代反应, ,苯环、碳碳双键能发生加成苯环、碳碳双键能发生加成反应反应,D,D项正确。项正确。2.2.(2018(2018北京石景山区期末北京石景山区期末) )去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能, ,其结构简式如图所示其结构简式如图所示, ,下列说法正确的是下列说法正确的是( ( ) )A.A.该有机物的分子式是该有机物的分子式是C C8 8H H1010NONO3 3B.1 molB.1 mol该有机物最多能与该有机物最多能与2 mol Br2 mol

9、Br2 2发生反应发生反应C.C.该有机物不能与该有机物不能与NaNa2 2COCO3 3溶液反应溶液反应D.D.该有机物既能与盐酸反应该有机物既能与盐酸反应, ,又能与氢氧化钠溶液反应又能与氢氧化钠溶液反应解析解析: :由去甲肾上腺素的结构简式可知由去甲肾上腺素的结构简式可知, ,其分子式为其分子式为 C C8 8H H1111NONO3 3,A,A错误错误; ;该有机物该有机物含含2 2个酚羟基个酚羟基, ,与与BrBr2 2发生苯环上酚羟基的邻、对位取代发生苯环上酚羟基的邻、对位取代, ,故故1 mol1 mol该有机物最多该有机物最多能与能与3 mol Br3 mol Br2 2发生反

10、应发生反应,B,B错误错误; ;由于酚羟基的酸性强于由于酚羟基的酸性强于HC ,HC ,故该有机物能与故该有机物能与NaNa2 2COCO3 3溶液反应溶液反应,C,C错误错误; ;该有机物含有酚羟基该有机物含有酚羟基, ,可与可与NaOHNaOH溶液反应溶液反应; ;含有含有NHNH2 2, ,可与盐酸反应可与盐酸反应,D,D正确。正确。D D3O3.3.下列关于有机化合物下列关于有机化合物M M和和N N的说法正确的是的说法正确的是( () )A.A.等物质的量的两种物质跟足量的等物质的量的两种物质跟足量的NaOHNaOH溶液反应溶液反应, ,消耗消耗NaOHNaOH的量一样多的量一样多B

11、.B.完全燃烧等物质的量的两种物质完全燃烧等物质的量的两种物质, ,生成二氧化碳和水的物质的量分别相等生成二氧化碳和水的物质的量分别相等C.C.一定条件下一定条件下, ,两种物质都能发生酯化反应和氧化反应两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D.ND.N分子中分子中, ,可能在同一平面上的原子最多有可能在同一平面上的原子最多有1414个个C C 解析解析: :M M分子中的醇羟基不能与分子中的醇羟基不能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应, ,而而N N分子中的酚羟基能够与分子中的酚羟基能够与NaOHNaOH溶液反应溶液反应, ,故消耗故消耗NaOHNaOH的量不相等的量不相等,A,A错误错误; ;

12、两种分子中的碳、氧原子数两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同目相同而氢原子数目不同, ,故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的物质故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的物质的量不相等的量不相等,B,B错误错误;N;N分子中分子中, ,所有原子均可能在同一平面上所有原子均可能在同一平面上, ,即可能共面的即可能共面的原子最多有原子最多有1818个个,D ,D 错误。错误。考向二醇的消去反应和催化氧化反应规律考向二醇的消去反应和催化氧化反应规律4.4.(2018(2018江西抚州调研江西抚州调研) )下列醇类物质中既能发生消去反应下列醇类物质中既能发生消去反应, ,又能发生催化氧又能发生

13、催化氧化生成醛类的物质是化生成醛类的物质是( () )C C 解析解析: :发生消去反应的条件发生消去反应的条件: :与与OHOH相连的碳原子的相邻碳原子上有相连的碳原子的相邻碳原子上有H H原子原子, ,上上述醇中述醇中,B,B项不符合。与羟基项不符合。与羟基( (OH)OH)相连的碳原子上有相连的碳原子上有H H原子的醇可被氧化原子的醇可被氧化, ,但但只有含有两个氢原子的醇只有含有两个氢原子的醇( (即含有即含有CHCH2 2OH)OH)才能转化为醛。才能转化为醛。5.5.有机物有机物C C7 7H H1515OH,OH,若它的消去反应产物有三种若它的消去反应产物有三种, ,则它的结构简

14、式为则它的结构简式为( () )D D 解析解析: :若若C C7 7H H1515OHOH发生消去反应生成三种产物发生消去反应生成三种产物, ,则必须符合则必须符合: :连有连有OHOH的碳原子的碳原子必须连接着三个不同的烃基必须连接着三个不同的烃基, ,且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。且烃基中邻位碳原子上连有氢原子。(1)(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是能被氧化成含相同碳原子数的醛的是。(2)(2)能被氧化成酮的是能被氧化成酮的是。(3)(3)能发生消去反应且生成两种产物的是能发生消去反应且生成两种产物的是。练后反思练后反思2.2.醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化

15、的反应情况与跟羟基醇的催化氧化的反应情况与跟羟基( (OH)OH)相连的碳原子上的氢原子的个数相连的碳原子上的氢原子的个数有关。有关。知识梳理知识梳理考点二醛的结构与性质考点二醛的结构与性质1.1.醛的概念醛的概念: :由烃基与由烃基与 相连而构成的化合物相连而构成的化合物, ,可表示为可表示为RCHO,RCHO,官能团是官能团是CHOCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为 (n1)(n1)。2.2.常见的醛常见的醛甲醛、乙醛甲醛、乙醛名称名称结构简式结构简式颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛 1无色无色 态态 1气味气味 于水于水

16、乙醛乙醛 1 态态与水、乙与水、乙醇等互溶醇等互溶醛基醛基C Cn nH H2n2nO OHCHOHCHO气气刺激性刺激性易溶易溶CHCH3 3CHOCHO液液4.4.醛的应用和对环境、健康产生的影响醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)(1)醛是重要的化工原料醛是重要的化工原料, ,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%(2)35%40%40%的甲醛水溶液俗称的甲醛水溶液俗称 ; ;具有杀菌具有杀菌( (用于种子杀菌用于种子杀菌) )和防腐和防腐( (用用于浸制生物标本于浸制生物标本) )性能等。性能等。(3)(3)劣质的装饰材料中挥发出的劣

17、质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。是室内主要污染物之一。福尔马林福尔马林甲醛甲醛【思维诊断思维诊断】1.1.判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确, ,正确的打正确的打“”, ,错误的打错误的打“”。(1)(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。( () )(2)(2)醛基的结构简式可以写成醛基的结构简式可以写成CHO,CHO,也可以写成也可以写成 COHCOH。( () )(3)(3)醛类既能被氧化为羧酸醛类既能被氧化为羧酸, ,又能被还原为醇。又能被还原为醇。( () )(4)(4)醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制

18、Cu(OH)Cu(OH)2 2的反应均需在碱性条件下。的反应均需在碱性条件下。( () )(5)(5)乙醛能被弱氧化剂乙醛能被弱氧化剂( (新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液) )氧化氧化, ,所以也能被酸所以也能被酸性性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化, ,使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。( () )提示提示: :(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5) 提示提示: :(6)(6) 2.2.中学化学中哪些有机物可能发生银镜反应或与新制中学化学中哪些有机物可能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2 反应反应?

19、?提示提示: :含含CHOCHO的有机物的有机物, ,如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖都可发生以上两种反应。可发生以上两种反应。考点演练考点演练考向一醛的结构与性质考向一醛的结构与性质1.1.(2018(2018海南三亚模拟海南三亚模拟) )某有机物某有机物A,A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出钠反应放出H H2 2。甲和乙反应可生成丙。甲和乙反应可生成丙, ,甲和丙均能发生银镜反应。有机物甲和丙均能发生银镜反应。有机物A A是是( ( ) )A.A.甲醇甲醇 B.B.甲醛甲醛C.C.

20、甲酸甲酸 D.D.甲酸甲酯甲酸甲酯B B解析解析: :某有机物某有机物A,A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H H2 2, ,说说明明A A是醛是醛, ,甲是羧酸甲是羧酸, ,乙是醇乙是醇, ,甲和乙反应可生成丙甲和乙反应可生成丙, ,丙是酯类。甲和丙均能发丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应生银镜反应, ,所以有机物所以有机物A A是甲醛。是甲醛。2.2.(2018(2018河南郑州二测河南郑州二测) )20152015年年, ,我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖

21、。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成( (如图如图) )。下列说法正确的是。下列说法正确的是( ( ) )A.A.青蒿素易溶于水青蒿素易溶于水, ,更易溶于乙醇等有机溶剂中更易溶于乙醇等有机溶剂中B.B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色, ,证明香茅醛中含有碳碳双键证明香茅醛中含有碳碳双键C.C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D.D.香茅醛的同系物中香茅醛的同系物中, ,含含4 4个碳原子的有机物有个碳原子的有机物有3 3种种( (不考虑立体异构不考虑

22、立体异构) )D DA A 练后反思练后反思1.1.醛分子中醛分子中- -H H的反应的反应醛分子中醛分子中, ,由于羰基氧原子吸电子的能力很强由于羰基氧原子吸电子的能力很强, ,其吸电子作用波及其吸电子作用波及- -C C原子原子, ,结果使结果使CHCH键的极性增强键的极性增强, ,因此醛的因此醛的- -H H比烯烃的更活泼比烯烃的更活泼, ,容易发生卤代和羟容易发生卤代和羟醛缩合反应。醛缩合反应。2.2.羟醛缩合反应羟醛缩合反应在稀碱或稀酸的催化作用下在稀碱或稀酸的催化作用下, ,有有- -H H的醛或酮还可以进行自身加成反应的醛或酮还可以进行自身加成反应, ,如一如一分子醛的分子醛的-

23、 -H H加到另一分子醛的羰基氧原子上加到另一分子醛的羰基氧原子上, ,其余加到羰基碳原子上其余加到羰基碳原子上, ,生成生成- -羟基醛。羟基醛。考向二含醛基有机物的特征反应及检验考向二含醛基有机物的特征反应及检验4.4.下列操作不合适的是下列操作不合适的是( ( ) )A.A.银镜反应采用水浴加热银镜反应采用水浴加热B.B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C.C.在乙醛还原新制在乙醛还原新制Cu(OH)Cu(OH)2 2的实验中的实验中, ,制制 Cu(OH)Cu(OH)2 2 时应保持时应保持NaOHNaOH过量

24、过量, ,可直接可直接加热加热D.D.配制银氨溶液时配制银氨溶液时, ,将将AgNOAgNO3 3溶液滴入氨水中溶液滴入氨水中D D解析解析: :银镜反应采用水浴加热银镜反应采用水浴加热,A,A正确正确; ;乙烯和溴水发生加成反应乙烯和溴水发生加成反应, ,因此可用通过因此可用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质,B,B正确正确; ;在乙醛还原新在乙醛还原新制制 Cu(OH)Cu(OH)2 2 的实验中的实验中, ,应保持应保持NaOHNaOH过量过量, ,可直接加热可直接加热,C,C正确正确; ;配制银氨溶液时配制银氨溶液时,

25、,应将氨水滴入应将氨水滴入AgNOAgNO3 3溶液中溶液中,D,D错误。错误。D DD D解析解析: :A A中先加酸性高锰酸钾溶液中先加酸性高锰酸钾溶液, ,醛基和碳碳双键均被氧化醛基和碳碳双键均被氧化,B,B中先加溴水中先加溴水, ,醛醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A,A、B B错误错误;C;C中若先加银氨溶液中若先加银氨溶液, ,可检验醛可检验醛基基, ,但考虑到银氨溶液显碱性但考虑到银氨溶液显碱性, ,若不酸化直接加溴水若不酸化直接加溴水, ,则无法确定则无法确定A A中是否含有中是否含有碳碳双键。碳碳双键。练后反思练后反思含醛基有机物的特征反应及检

26、验含醛基有机物的特征反应及检验量量的的关关系系RCHORCHO2Ag2AgHCHOHCHO4Ag4AgRCHORCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2CuCu2 2O OHCHOHCHO4Cu(OH)4Cu(OH)2 22Cu2Cu2 2O O注注意意事事项项(1)(1)试管内壁必须洁净试管内壁必须洁净; ;(2)(2)银氨溶液随用随配银氨溶液随用随配, ,不可久置不可久置; ;(3)(3)水浴加热水浴加热, ,不可用酒精灯直接不可用酒精灯直接加热加热; ;(4)(4)加热时不可振荡或摇动试管加热时不可振荡或摇动试管, ,防防止生成黑色的银粉止生成黑色的银粉; ;(5)(5)乙醛用量不宜太多

27、乙醛用量不宜太多, ,一般加一般加3 3滴滴; ;(6)(6)银镜可用稀银镜可用稀HNOHNO3 3浸泡洗涤除去浸泡洗涤除去(1)(1)新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2要随用随配要随用随配, ,不可久置不可久置; ;(2)(2)配制新制配制新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2 时时, ,所用所用NaOHNaOH必须必须过量过量; ;(3)(3)反应液直接加热煮沸反应液直接加热煮沸, ,才有明显的红才有明显的红色沉淀色沉淀; ;(4)(4)加热沸腾不能太久加热沸腾不能太久, ,否则会有黑色沉否则会有黑色沉淀淀, ,这是这是 Cu(OH)Cu(OH)2 2 受热分解生成受热分解生成CuOCu

28、O所致所致知识梳理知识梳理考点三羧酸和酯的结构与性质考点三羧酸和酯的结构与性质1.1.羧酸羧酸(1)(1)概念概念: :由烃基与由烃基与羧基羧基相连构成的有机化合物相连构成的有机化合物, ,可表示为可表示为RCOOH,RCOOH,官能团官能团为为 , ,饱和一元羧酸的分子通式为饱和一元羧酸的分子通式为 (n1)(n1)。COOHCOOHC Cn nH H2n2nO O2 2(2)(2)分类分类C C1717H H3535COOHCOOHC C1717H H3333COOHCOOH强强 (4)(4)其他常见羧酸的结构和性质其他常见羧酸的结构和性质甲酸甲酸: :俗名蚁酸俗名蚁酸, ,是最简单的饱和

29、一元羧酸。是最简单的饱和一元羧酸。既有既有 , ,又有又有 , ,具有羧酸与醛的性质。具有羧酸与醛的性质。COOHCOOHCHOCHO185H常见高级脂肪酸常见高级脂肪酸草酸草酸 C C1717H H3535COOHCOOHC C1515H H3131COOHCOOH2.2.乙酸乙酯实验室制备问题分析乙酸乙酯实验室制备问题分析催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂浓硫酸浓硫酸倒吸倒吸吸收乙醇吸收乙醇中和乙醇中和乙醇(2)(2)物理性质物理性质OHOHORORRCOORRCOOR难难易易微微点点拨拨酯的水解反应为取代反应酯的水解反应为取代反应; ;在酸性条件下为可逆反应在酸性条件下为可逆反应; ;在碱性条

30、件下在碱性条件下, ,能中和产生的羧酸能中和产生的羧酸, ,反应能完全进行。反应能完全进行。【思维诊断思维诊断】1.1.判断下列说法是否正确判断下列说法是否正确, ,正确的打正确的打“”, ,错误的打错误的打“”。(1)(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。( () )(2)(2)甲酸和甲酸酯能发生银镜反应。甲酸和甲酸酯能发生银镜反应。( () )(3)(3)制备乙酸乙酯时制备乙酸乙酯时, ,向浓向浓H H2 2SOSO4 4中缓慢加入乙醇和冰醋酸。中缓慢加入乙醇和冰醋酸。( () )(4)(4)羧基和酯基中的碳氧双键均能与羧基和酯基中的碳氧双键均能与H

31、 H2 2加成。加成。( () )(5)(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOHNaOH溶液除去。溶液除去。( () )(6)1 mol(6)1 mol酯基酯基( (酚酯酚酯) )水解时水解时, ,最多可消耗最多可消耗2 mol NaOH2 mol NaOH。( () )(7)(7)乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物。乙酸与硬脂酸、油酸互为同系物。( () )提示提示: :(1)(1)(2)(2)(3)(3)(4)(4)(5)(5)(6)(6)(7)(7) (8)(8)在酸性条件下在酸性条件下,CH,CH3 3COCO1818OCOC2 2H H5 5的水解产物是的水解

32、产物是CHCH3 3COCO1818OHOH和和C C2 2H H5 5OHOH。( () )(9)C(9)C4 4H H8 8O O2 2同分异构体的种类有羧酸、酯、羟基醛等。同分异构体的种类有羧酸、酯、羟基醛等。( () )提示提示: :(8)(8)(9)(9)2.2.分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2且可与且可与NaOHNaOH反应的有机化合物有反应的有机化合物有( (不考虑立体异构不考虑立体异构) )多少种多少种? ?提示提示: :分子式为分子式为C C5 5H H1010O O2 2且可与且可与NaOHNaOH反应的有机化合物是羧酸或酯。若该有机物反应的有机化合物

33、是羧酸或酯。若该有机物是羧酸是羧酸, ,则可写为则可写为C C4 4H H9 9COOH,COOH,C C4 4H H9 9有有4 4种结构种结构, ,则羧酸有则羧酸有4 4种种; ;若该有机物是酯若该有机物是酯, ,甲甲酸酯酸酯HCOOCHCOOC4 4H H9 9有有4 4种种, ,乙酸酯乙酸酯CHCH3 3COOCCOOC3 3H H7 7有有2 2种种, ,丙酸酯丙酸酯CHCH3 3CHCH2 2COOCCOOC2 2H H5 5有有 1 1种种, ,丁酸丁酸酯酯C C3 3H H7 7COOCHCOOCH3 3有有2 2种种, ,故分子式为故分子式为 C C5 5H H1010O O

34、2 2, ,且可与且可与NaOHNaOH反应的有机化合物共反应的有机化合物共4+4+2+1+2=13(4+4+2+1+2=13(种种) )。考点演练考点演练考向一羧酸、酯的性质考向一羧酸、酯的性质1.1.(2018(2018江西五校一模江西五校一模) )有机物有机物M M的结构简式如图所示的结构简式如图所示, ,与氢气发生加成反应得到与氢气发生加成反应得到物质甲物质甲, ,下列有关说法错误的是下列有关说法错误的是( () )A.A.有机物有机物M M含有含有2 2种官能团种官能团B.B.有机物有机物M M的分子式为的分子式为C C4 4H H6 6O O2 2C.C.有机物有机物M M能发生取

35、代反应、加聚反应能发生取代反应、加聚反应D.D.甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有甲的只含有一种官能团的链状同分异构体有6 6种种D D解析解析: :含有碳碳双键和羧基含有碳碳双键和羧基,A,A正确正确; ;分子式为分子式为C C4 4H H6 6O O2 2,B,B正确正确; ;含有羧基含有羧基, ,可与醇发可与醇发生酯化反应生酯化反应( (取代反应取代反应),),含碳碳双键含碳碳双键, ,可发生加聚反应可发生加聚反应,C,C正确正确; ;满足题给条件的满足题给条件的同分异构体有以下同分异构体有以下5 5种种, ,酸酸:CH:CH3 3CHCH2 2CHCH2 2COOH,COOH,酯酯

36、:HCOOCH:HCOOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、HCOOCH(CHHCOOCH(CH3 3) )2 2、CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3,D,D错误。错误。A.A.该物质能发生缩聚反应该物质能发生缩聚反应B.B.该物质有该物质有7 7种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子C.C.该物质遇该物质遇FeClFeCl3 3溶液显色溶液显色,1 mol,1 mol该物质最多能与含该物质最多能与含 1 mol Br1 mol Br2 2的溴水发生取代反应的溴水发生取代反应D.1 molD.1 mol该物质

37、最多消耗该物质最多消耗NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3的物质的量之比为的物质的量之比为221221B B解析解析: :该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团, ,因此可以发生缩聚反应因此可以发生缩聚反应,A,A项项正确正确; ;该物质有该物质有8 8种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子,B,B项不正确项不正确; ;该物质含有酚羟基该物质含有酚羟基, ,所以所以遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色, ,由于在苯环上羟基邻、对位只有一个由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H H原子原子, ,所以所以1 mol1 mol该该物

38、质最多能与含物质最多能与含1 mol Br1 mol Br2 2的溴水发生取代反应的溴水发生取代反应,C,C项正确项正确; ;羧基、羟基可以与羧基、羟基可以与NaNa发生反应发生反应, ,羧基和酚羟基都可以与羧基和酚羟基都可以与NaOHNaOH发生反应发生反应, ,只有羧基可以与只有羧基可以与NaHCONaHCO3 3发生反发生反应应, ,在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基, ,所以所以1 mol1 mol该物质最该物质最多消耗多消耗NaNa、NaOHNaOH、NaHCONaHCO3 3的物质的量之比为的物质的量之比为221,D221,

39、D项正确。项正确。(3)C(3)C与与B B互为同分异构体互为同分异构体, ,苯环上一氯取代物只有两种苯环上一氯取代物只有两种,C,C不与不与NaHCONaHCO3 3反应反应, ,能与能与NaNa、NaOHNaOH反应反应, ,等质量等质量C C消耗消耗NaNa、NaOHNaOH物质的量之比为物质的量之比为23,23,则则C C可能的结构简式为可能的结构简式为 ( (写出其中任意一种即可写出其中任意一种即可) )。 练后反思练后反思2.2.有机物消耗有机物消耗NaOHNaOH总结总结考向二酯化反应和水解反应的应用考向二酯化反应和水解反应的应用C C 解析解析: :酯化反应是可逆反应酯化反应是

40、可逆反应, ,反应物不能完全转化为生成物反应物不能完全转化为生成物,A,A项错误项错误; ;对苯二甲对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应酸与乙二醇的反应属于缩聚反应,B,B项错误项错误; ;有有CHCH2 2OHOH结构的醇能氧化生成醛结构的醇能氧化生成醛, ,戊醇相当于丁基与戊醇相当于丁基与CHCH2 2OHOH相连相连, ,丁基有丁基有4 4种种, ,所以分子式为所以分子式为C C5 5H H1212O O的醇的醇, ,能在铜能在铜催化下被催化下被O O2 2氧化为醛的同分异构体有氧化为醛的同分异构体有4 4种种,C,C项正确项正确; ;该分子中有一个饱和碳原该分子中有一个饱和碳原子子,

41、,属于四面体结构属于四面体结构, ,所以不可能所有原子共平面所以不可能所有原子共平面,D,D项错误。项错误。5.5.(2018(2018山东济南一模山东济南一模) )某酯某酯R R在稀硫酸和加热条件下水解在稀硫酸和加热条件下水解, ,生成生成1 mol 1 mol HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH(OH(乙二醇乙二醇) )和和2 mol2 mol羧酸羧酸C C5 5H H1010O O2 2, ,则则R R的结构有的结构有( (不考虑立体异构不考虑立体异构)()( ) )A.6A.6种种 B.10B.10种种C.12C.12种种D.14D.14种种解析解析: :羧酸羧酸C C5 5H

42、H1010O O2 2有有4 4种结构种结构, ,分别记作分别记作a a、b b、c c、d,d,羧酸与二元醇形成酯时羧酸羧酸与二元醇形成酯时羧酸的组合方式有如下情况的组合方式有如下情况:aa:aa、abab、acac、adad、bbbb、bcbc、bdbd、cccc、cdcd、dd,dd,共共1010种。种。B B6.6.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C(C3 3H H6 6O O3 3) )。(1)(1)取取9 g9 g乳酸与足量的金属乳酸与足量的金属NaNa反应反应, ,可生成可生成2.24 L H2.24 L H2 2( (标准状况标准状况)

43、,),另取等量乳酸与另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应等物质的量的乙醇反应, ,生成生成 0.1 mol 0.1 mol乳酸乙酯和乳酸乙酯和1.8 g1.8 g水水, ,由此可推断乳酸分子中由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为含有的官能团名称为。 (3)(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C(C6 6H H8 8O O4 4),),则此环酯的结构简式是则此环酯的结构简式是 。 (4)(4)乳酸在浓乳酸在浓H H2 2SOSO4 4作用下作用下, ,三分子相互反应三分子相互反应, ,生成链状结构的物质生成链状结构的物质, ,写出其生成物的结写出其生成

44、物的结构简式构简式: : 。 (5)(5)在一定条件下在一定条件下, ,乳酸发生缩聚反应生成聚酯乳酸发生缩聚反应生成聚酯, ,该高聚物可表示为该高聚物可表示为 。 练后反思练后反思强化突破强化突破2828官能团与有机反应类型官能团与有机反应类型要点解读要点解读1.1.有机物有什么样的结构有机物有什么样的结构, ,有什么样的官能团有什么样的官能团, ,就能发生什么类型的有机反应就能发生什么类型的有机反应, ,常见官能团与反应类型总结如下常见官能团与反应类型总结如下: :2.2.确定多官能团有机物性质的三步骤确定多官能团有机物性质的三步骤注意注意: :有些官能团性质会交叉。例如有些官能团性质会交叉

45、。例如, ,碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化氧化, ,也能与氢气发生加成反应等。也能与氢气发生加成反应等。对点专训对点专训1.1.(2018(2018福建漳州八校联考福建漳州八校联考) )某有机物的结构如图所示某有机物的结构如图所示, ,这种有机物不可能具这种有机物不可能具有的性质是有的性质是( ( ) )可以与氢气发生加成反应可以与氢气发生加成反应能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色能跟能跟NaOHNaOH溶液反应溶液反应能发生酯化反应能发生酯化反应能发生加聚反应能发生加聚反应能发生水解反应能发生水解反应A.A. B.B.只有只有

46、 C. C.只有只有 D. D.B B解析解析: :该有机物中含有苯环和碳碳双键该有机物中含有苯环和碳碳双键, ,可与氢气发生加成反应可与氢气发生加成反应, ,正确正确; ;该该有机物中含有有机物中含有OHOH和碳碳双键和碳碳双键, ,能被酸性能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化, ,使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色, ,正确正确; ;该有机物中含有羧基该有机物中含有羧基, ,可以和可以和NaOHNaOH反应反应, ,正确正确; ;该有机物中含有羧基该有机物中含有羧基, ,可以和醇发生酯化反应可以和醇发生酯化反应, ,正确正确; ;该有机物中含有碳碳双键该有机物中含

47、有碳碳双键, ,可以发生加聚反应可以发生加聚反应, ,正确正确; ;该有机物中没有可以水解的官能团该有机物中没有可以水解的官能团, ,不能发生水解反应不能发生水解反应, ,错误。错误。A A 解析解析: :X X与与Y Y互为同分异构体互为同分异构体,Y,Y中含有酚羟基中含有酚羟基, ,故可用故可用FeClFeCl3 3溶液鉴别溶液鉴别,A,A项正确项正确; ;题给有机物分子不能发生水解反应题给有机物分子不能发生水解反应,B,B项错误项错误;3-;3-甲基甲基-3-3-乙基戊烷的一氯代乙基戊烷的一氯代物有物有3 3种种,C,C项错误项错误; ;乙醇为常见的有机溶剂乙醇为常见的有机溶剂, ,乙酸

48、乙酯在乙醇中的溶解度比其乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大在水中的溶解度大,D,D项错误。项错误。3.3.(2018(2018山西高三模拟山西高三模拟) )指甲花中存在的指甲花中存在的-紫罗兰酮属于一种萜类化合物紫罗兰酮属于一种萜类化合物, ,可作为合成维生素可作为合成维生素A A的原料。下列有关的原料。下列有关-紫罗兰酮的说法正确的是紫罗兰酮的说法正确的是( () )A.A.紫罗兰酮的分子式为紫罗兰酮的分子式为C C1010H H1414O OB.B.分子中所有碳原子可能处于同一平面分子中所有碳原子可能处于同一平面C.C.与足量的与足量的H H2 2反应后反应后, ,分子中官能团的

49、种类减少一种分子中官能团的种类减少一种D.D.和酸性和酸性KMnOKMnO4 4溶液、溴的四氯化碳溶液发生的反应类型相同溶液、溴的四氯化碳溶液发生的反应类型相同C C解析解析: :由由-紫罗兰酮的结构简式可知紫罗兰酮的结构简式可知, ,该物质的分子式为该物质的分子式为C C1313H H2020O,O,故故A A错误错误; ;由由-紫罗兰酮的结构简式可知紫罗兰酮的结构简式可知,-,-紫罗兰酮分子中含有多个饱和碳原子紫罗兰酮分子中含有多个饱和碳原子, ,分分子中所有碳原子不可能处于同一平面子中所有碳原子不可能处于同一平面, ,故故B B错误错误; ;与足量的与足量的H H2 2反应后反应后, ,

50、分子中碳分子中碳碳双键发生加成反应而消失碳双键发生加成反应而消失, ,羰基发生加成反应变成羟基羰基发生加成反应变成羟基, ,官能团种类由两官能团种类由两种变为一种种变为一种, ,故故C C正确正确;-;-紫罗兰酮和酸性紫罗兰酮和酸性KMnOKMnO4 4溶液发生氧化反应溶液发生氧化反应, ,和溴的四和溴的四氯化碳溶液发生加成反应氯化碳溶液发生加成反应, ,反应类型不同反应类型不同, ,故故D D错误。错误。真题体验真题体验 考题、考向、考法考题、考向、考法 感悟中升华感悟中升华1.1.( (双选题双选题)(2018)(2018江苏卷江苏卷,11),11)化合物化合物Y Y能用于高性能光学树脂的

51、合成能用于高性能光学树脂的合成, ,可由化合可由化合物物X X与与2-2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得: :下列有关化合物下列有关化合物X X、Y Y的说法正确的是的说法正确的是( ( ) )A.XA.X分子中所有原子一定在同一平面上分子中所有原子一定在同一平面上B.YB.Y与与BrBr2 2的加成产物分子中含有手性碳原子的加成产物分子中含有手性碳原子C.XC.X、Y Y均不能使酸性均不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.XYD.XY的反应为取代反应的反应为取代反应BDBD 2.2.(2017(2017江苏卷江苏卷,11),11)萜类化合物广泛

52、存在于动植物体内萜类化合物广泛存在于动植物体内, ,关于下列萜类化合物关于下列萜类化合物的说法正确的是的说法正确的是( ( ) )A.aA.a和和b b都属于芳香族化合物都属于芳香族化合物B.aB.a和和c c分子中所有碳原子均处于同一平面上分子中所有碳原子均处于同一平面上C.aC.a、b b和和c c均能使酸性均能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.bD.b和和c c均能与新制的均能与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反应生成红色沉淀反应生成红色沉淀C C 解析解析: :a a中没有苯环中没有苯环, ,不属于芳香族化合物不属于芳香族化合物,A,A项错误项错误;a;a、c c中所

53、有碳原子不可中所有碳原子不可能共平面能共平面,B,B项错误项错误;a;a中的碳碳双键、中的碳碳双键、b b中的羟基以及与苯环相连的甲基、中的羟基以及与苯环相连的甲基、c c中的醛基均可以被酸性中的醛基均可以被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化,C,C项正确项正确; ;与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应的官能反应的官能团为醛基团为醛基, ,只有只有c c可以与新制可以与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应, ,而而b b不能不能,D,D项错误。项错误。3.3.(2015(2015上海卷上海卷,9),9)已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( ( ) )A.A.分子式为分子式为C C9 9H H5