有机工业化学练习参考答案ppt课件

1、有机工业化学史达清史达清 教授教授苏州大学资料与化学化工学部苏州大学资料与化学化工学部2022-4-27.第一章、第一章、 卤化反响卤化反响一、写出以下英文缩写化合物的构造式并写出中文称号一、写出以下英文缩写化合物的构造式并写出中文称号SH3COCH31.NBS N-溴代丁二酰亚胺2.NCS N-氯代丁二酰亚胺。3.NBA N-溴代乙酰胺 CH3CONHBr4.NCA N-氯代乙酰胺 CH3CONHCl5.DMSO 二甲亚砜 .CCl3COCCl36. TEA 三乙胺 N(C2H5)37. DMF N,N-二甲基甲酰胺 8. DMA N,N-二甲基乙酰胺 9. TCC 三氯氰尿酸 10. TM

2、SCl 三甲基氯硅烷 11. HCA 六氯代丙酮 12. Lucas试剂 ZnCl2 /浓HCl13. HMPA (HMPTA) 六甲基磷酰三胺 .二、二、 完成反响方程式：完成反响方程式：1.CH2COOHI2/ KI / NaHCO3OOI2.CH3COCH2CH3Br2H+H3COCH3Br3.CHO(CH3)3SiClEt3NOSi(CH3)3HBr2CHOBr4.BrCOOH+ HgO + Br2BrBr5.ClNO2ClKFFClNO2.三、写出以下反响机理：三、写出以下反响机理：1.HH3CHCH3+Br2CH3HBrCH3HBrHH3CHCH3Br2BrHH3CCH3HBrab

3、abBrBrHCH3H3CHCH3HBrCH3HBrBrCH3HBrH3CHCH3BrHCH3BrH.2.CH2COOHI2/ KI / NaHCO3OOICH2COOHNaHCO3CH2COOI2/ KIICH2COOOOI3. CH3CHCH CH2OHHBrCH3CHCH CH2Br + CH3CHBrCH CH2CH3CHCH CH2OHH+CH3CHCH CH2OH2- H2OCH3CH CH CH2BrCH3CHCH CH2BrCH3CH CH CH2BrCH3CHBrCH CH2.第二章、烃化反响第二章、烃化反响一、写出以下英文缩写化合物的构造式并写出中文称号一、写出以下英文缩写

4、化合物的构造式并写出中文称号 1. DCC 二环己基碳化二亚胺2. TsOH 对甲苯磺酸 3. Ac2O 乙酸酐4. MOMCl 甲氧基甲基氯 ClCH2OCH35. MEMCl 甲氧基乙氧基甲基氯 ClCH2OCH2CH2OCH36. TrOH 三苯甲醇.7. TMAB 溴化四甲基铵 8. TPAB 溴化四丙基铵 9. TBAB 溴化四丁基铵二、二、 完成以下反响方程式：完成以下反响方程式：1.( CH3)3CCl+ C2H5ONa(CH3)2C CH22.OPhCH3OHH2SO4PhCHOCH3CH2OH3.OPhCH3ONaPhCHOHCH2OCH3.4.OHOHCOOHCH2N2(e

5、xcess)OMeOMeCOOMe5.HNCONH2+ CH2OCH3OHNi / H2NH3CCONH26.OCH3NHTsOHN1) CH2CHCH2Br2) H2OOH3CCH2CHCH2.三、三、 合成：合成：1. 以邻苯二甲酸酐和甲苯为原料，经过以邻苯二甲酸酐和甲苯为原料，经过 Gabriel 法合成苄胺。法合成苄胺。 OOONH3NHOOKOHNKOOCH3Br2hvCH2BrPhCH2BrNOOCH2PhNH2NH2CH2NH2.H2NCOO CH2CH2N(C2H5)22.以甲苯、二乙胺和环氧乙烷为原料合成普鲁卡因CH3HNO3H2SO4O2NCH3K2Cr2O7H2SO4O2

6、NCOOHHOCH2CH2N(C2H5)2COOCH2CH2N(C2H5)2NO2Fe / HClHCl (gass)COOCH2CH2N(C2H5)2NH2(C2H5)2NHO(C2H5)2NCH2CH2OH.NNHHCH3C(CH2)3NH2H3CO3.以6-甲氧基-8-氨基喹啉(A)、邻苯二甲酰亚胺和1,4-二溴戊烷为原料 合成伯胺喹.第三章、酰基化反响第三章、酰基化反响一、写出以下英文缩写化合物的构造式并写出中文称号 1. DCC 二环己基碳化二亚胺 N C N2. DMAP 对二甲氨基吡啶 NN(CH3)23. PPY 对吡咯烷基吡啶 NN4. DEAD 偶氮二羧酸二乙酯 NN CO

7、O C2H5COOC2H55. HOBt 1-羟基苯并三唑 6. CDI 碳酰二咪唑 NNNOHNN CNNO.7. DIC 二异丙基碳二亚胺 N C N8. DPPA 叠氮化磷酸二苯酯 POPhON3OPh9. PY 吡啶 N10. BnOH 苄醇 CH2OHOOOOO11. CbzCl 苄氧甲酰氯氯甲酸苄酯 OOCl12. BocCl 叔丁氧基甲酰氯 13. Boc2O Boc酸酐 (二碳酸二叔丁酯)OOCl.二、完成反响方程式： HCH2COOHHOHHHOO1.TsOH/PhH2.OO+CH3OHCH2HOCH2COOCH33.H2NCH2OH+ CH3CH2COOH(CF3CO)2O

8、H2NCH2OCOCH2CH34.OOH2C+PhNH2H3CONHPhO5.COOEtCOOEtRR+H2NH2NONHNHRROOO6.CH3+OOOAlCl390oCCO2HOCH3H2SO4100oCOOCH3.7.OHOHCH3CNHCl / ZnCl2OHOHCOCH38.OHHOOH+CH3CN1) HCl / ZnCl22) H2OOHHOOHCOCH39.S1) DMF / POCl32) H2OSCHO10.CH3+ CH3COClAlCl3CH3COCH311.PhCOOEt + CH3CH2COOEtNaHPhHPhCOCHCH3COOEt12.CH2CH2COOEtC

9、OOEt21) EtONa2) H+/ H2OOO.13.ClCH2CN+COOEtCOOEtEtONaClNCCOCOOEt- COClNCCOOEt14.OCH3NHTsOHNH3C1) RCOCl2) H2OH3CCORO15.CH3OH+CHCl3+NaOHCH3CHOOH16.COOOCH3H2NO2SO2NNO2+NH2CC2H5H2NH2NO2SCOONHCH2OCH3NC2H5.三、 合成1. 从甲苯、正丁基溴、环氧乙烷、二乙胺合成丁卡因。 O+(C2H5)2NH(C2H5)2NCH2CH2OHCH3HNO3H2SO4O2NCH3K2Cr2O7H2SO4O2NCOOHC2H5O

10、HH2SO4O2NCOOC2H5Fe / HClH2NCOOC2H5n-C4H9BrHNCOOC2H5n-C4H9(C2H5)2NCH2CH2OHC2H5ONaHNCOOCH2CH2N(C2H5)2n-C4H9.2. 从二苯乙二酮和和 合成宁胃适 NOHCH3CPhOHPhCOONH3CCH3BrPhCOCOPh1) KOH/C2H5OH2) H3O+CPhOHPhCOOHC2H5OHH2SO4CPhOHPhCOOC2H5NOHCH3C2H5ONaCPhOHPhCOONCH3CH3BrCPhOHPhCOONH3CCH3Br.3. 从水杨酸，对硝基苯酚为主要原料选择适当的试剂合成热镇痛药 OH+

11、COOHOHNO2OOCH3OONHOCH3OHNO2Fe/HClOHNH2Ac2OOHNHCOCH3OHCOOHAc2OOCOOHOCH3SOCl2OCOClOCH3OHNHCOCH3OCOClOCH3OHNHCOCH3+OOCH3OONHOCH3.四写出以下反响机理: 1.OH+CHCl3NaOHOCHOCHClClClHO- H2OCClClCl- ClCClClCClClOHOHOOHCCl2OCHCl2H2OOCHO.2.NSO(CH2)14OHO(CH2)14O+NHSNSO(CH2)14OHNSO(CH2)14HONSO(CH2)14HOO(CH2)14O+NHS.第四章、缩合反响第四章、缩合反响一、完成以下反响式： .NCH3COCH3H3C二. 合成：1. 以丙酮、甲醛、甲胺盐酸盐为原料，合成 .2. 以苯、异丁酸、乙酸为原料，合成布洛芬。 .3. 以6-甲氧基-2-萘乙酮为主要原料合成萘普生。 .4 以紫罗兰酮 为起始原料合成维生素A。.第五章、重排反响第五章、重排反响一、完成以下反响方程式：.二、写出以下反响机理：.三合成： 以环戊酮为原料合成.第六章、氧化反响第六章、氧化反响一. 写出以下试剂的组成 1. Etard Catalyst 2. CAN