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文档简介

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚 ( (第第2 2课时课时) ) 醇醇学习目标:学习目标: 掌握乙醇分子的组成、结构,理解有机物中氧原子的成掌握乙醇分子的组成、结构,理解有机物中氧原子的成键特点;键特点; 掌握醇类的取代反应、消去反应、氧化反应的原理掌握醇类的取代反应、消去反应、氧化反应的原理, 体体会结构与性质的内在联系会结构与性质的内在联系 理解理解-OH对有机物性质的影响。对有机物性质的影响。重点:重点:醇类的化学性质醇类的化学性质难点:难点:乙醇催化氧化反应和消去反应原理乙醇催化氧化反应和消去反应原理 乙醇的化学性质乙醇的化学性质 1乙醇的熔沸点比含相

2、同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是 ( ) A乙醇的分子量 比含相同碳原子的烷烃的分子量大 B乙醇分子之间易形成氢键 C碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大 D乙醇是液体,而乙烷是气体 上节知识检测:上节知识检测:2.写出下列醇的名称(1)CH3CH(CH3)CH2OH (2)(CH3)2CH CH2CH(OH) CH3 B 22甲基甲基11丙醇丙醇44甲基甲基22戊醇戊醇醇的化学性质主要由羟基所决定,醇分子氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强,OH键和CO键的电子对都向氧原子偏移,因而,醇在起反应时, OH键和CO键容易断裂由于官能团(由于官能团(OH)的作用,乙基可能)的

3、作用,乙基可能被活化。被活化。 HCCOHH H H H结构分析化学性质NaNaHHHHHHCHOCHHHHCHOC1.取代反应:取代反应:2CH3CH2OH+2Na 乙醇的化学性质乙醇的化学性质【思考】1.试比较乙醇和水分子中羟基氢的活泼性? 2.能否通过此反应测定有机物的羟基数目? 每每2mol 羟基羟基与足量的与足量的Na反应生成反应生成1mol H2乙醇钠乙醇钠 呈强碱性呈强碱性2CH3CH2ONa+H2钠沉在乙醇底,反应较为缓慢,产生无色气体,钠慢慢消失。钠浮在水面上,剧烈反应,产生无色气体,熔成闪亮小球,四处游动,很快消失。 针对练习针对练习1 1:某醇与足量的金属钠反应,产生某醇

4、与足量的金属钠反应,产生的氢气与醇的物质的量之比为的氢气与醇的物质的量之比为1 1,则该醇可,则该醇可能是能是 ( ) A甲醇甲醇 B乙醇乙醇 C乙二醇乙二醇 D丙三醇丙三醇由2OH H2 可以推知该有机物中含有-OH的数目。CHOCH2CH2OH + 2Na NaOCH3CH2ONa + H2乙醇的化学性质乙醇的化学性质C2H5OH + HBrOHHHCCHHHHBr 乙醇与乙醇与HX反应:反应:(X=Cl,Br,I)1.取代反应取代反应C2H5Br + H2O乙烯的实验室制备乙烯的实验室制备实验原理:实验原理: H H | |HCCH CH2=CH2 + H2O | | H OH浓硫酸浓硫

5、酸170 2.消去反应消去反应消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。如卤代烃的消去反应,醇的消去反应。乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH的乙醇溶的乙醇溶液、加热液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热浓硫酸、加热到到170 课本课本50页页 :学:学 与与 问问 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应溴乙烷与乙醇都能发生消去反应, 它们有什么异同

6、?它们有什么异同?根据根据乙醇乙醇的断键位置,分析能发生消去反应的醇,的断键位置,分析能发生消去反应的醇,还应具备什么特点?还应具备什么特点?总结:总结: 醇的消去反应规律醇的消去反应规律 醇分子中与醇分子中与OH相连的相连的C的有的有邻位邻位C且且邻位邻位C上必须连有上必须连有H没有邻位没有邻位C或者邻位或者邻位C上没有上没有H,都不能发生消去反应。,都不能发生消去反应。邻位碳上有多种化学环境的氢原子,则有多种消去形式邻位碳上有多种化学环境的氢原子,则有多种消去形式针对练习针对练习2 2:下列醇能发生消去反应的是( )CH3CHCCH2CH3OHCH3CH3D.CH3COHCH3CH3CH2

7、C.CH3OHCH3CCH3B.A. CH3OHBD消去反应的产物?注意:注意:药品加入顺序:药品加入顺序:浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:温度计的水银球位置:温度计的水银球位置:碎瓷片作用是什么?碎瓷片作用是什么? 混合液颜色如何变化?为什么?混合液颜色如何变化?为什么?有何杂质气体,如何除去?有何杂质气体,如何除去? 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170?催化剂、脱水剂、吸水剂;催化剂、脱水剂、吸水剂;在液面以下(在液面以下(测量的是反应物的温度)防暴沸防暴沸。在在140140时乙醇将以另一种方式脱时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。水,即分子间脱水,生成乙醚。烧瓶

8、中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。实验室制备乙烯的装置:实验室制备乙烯的装置:液液 + 液液 气体(乙烯气体(乙烯)收集产生气体的方法?收集产生气体的方法? 将将15mL浓硫酸缓慢注入到浓硫酸缓慢注入到5mL乙醇中乙醇中,边注入边轻轻搅拌边注入边轻轻搅拌吸收产生吸收产生SO2 和和CO2 以及挥发出的乙醇;以及挥发出的乙醇;属于取代反应属于取代反应注意:注意:药品加入顺序:药品加入顺序:浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:温度计的水银球位置:温度计的水银球位置:碎瓷片作用是什么?碎瓷片作用是什么? 混合液颜色如何变化?为什么?混合液颜色如何变化?为什么?有何杂质气体,如何除去?有何杂质气体,如何

9、除去? 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170?催化剂、脱水剂、吸水剂;催化剂、脱水剂、吸水剂;在液面以下(在液面以下(测量的是反应物的温度)防暴沸防暴沸。吸收产生吸收产生SO2 和和CO2 以及挥发出的乙醇;以及挥发出的乙醇;在在140140时乙醇将以另一种方式脱时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。水,即分子间脱水,生成乙醚。烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。实验室制备乙烯的装置:实验室制备乙烯的装置:液液 + 液液 气体(乙烯气体(乙烯)收集产生气体的方法?收集产生气体的方法?排水法收集排水法收集 将将15mL浓硫酸缓慢注入到浓硫酸缓慢注入到5mL乙醇中

10、乙醇中,边注入边轻轻搅拌边注入边轻轻搅拌针对练习针对练习3:2013北京12用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )B3 3、氧化反应、氧化反应 2CH3CH2OH+O2Cu/Ag乙醇的化学性质乙醇的化学性质学与问学与问CH3CH2OH+3O2 2CO+H2O点燃点燃(2)催化氧化:)催化氧化:(1)完全氧化)完全氧化(2) 总:总:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu/Ag 2 Cu + O2 = 2CuO CH3CH2OH + CuOCu + CH3CHO + H2O醇发生催化氧化条件:醇发生催化氧化条件:与与OH相连的相连的C上必须有上必须有H针对练习针对练习4:下

11、列各醇,既能发生消去反应又能下列各醇,既能发生消去反应又能能发生催化氧化的是(能发生催化氧化的是( ) CH3CCH2OH CH3 CH3 B CH3COH CH3CCH3CHCH3 CH3 D CCH3 OHC OHCH3上述能上述能发生催化氧化反应的发生催化氧化反应的醇醇在在CuCu或或AgAg的作用下的产物是什么的作用下的产物是什么? ?2 CH3-C-O-H + O2CH3HCu / AgO2CH3-C-CH3 + 2H2O酮酮2 CH3-C-O-H + O2CH3CH3Cu / Ag不能发生催化氧化不能发生催化氧化CH3CH32 CH3-C - CH-O-H + O2Cu / AgO

12、2CH3-C C-H + 2H2O醛醛与与-OH相连的相连的C原子上有原子上有2个个H原子的原子的,氧化成醛。氧化成醛。与与-OH相连的相连的C原子上有原子上有1个个H原子的原子的,氧化成酮。氧化成酮。与与-OH相连的相连的C原子上没有原子上没有H原子的原子的,不能催化氧化。不能催化氧化。HCH3CH3总结:总结: 醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应规律 交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 K2Cr2O7Cr2(SO4)3(橙红色)(橙红色)(绿色)(绿色)乙醇乙醇酒精检测仪杜绝酒驾(3)被酸性被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化为乙酸溶液氧化为乙酸氧化

13、氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛CH3COOH乙酸乙酸乙醇乙醇乙醇脱氢酶乙醇脱氢酶乙醛乙醛乙醛脱氢酶乙醛脱氢酶乙酸乙酸H H2 2O O和和COCO2 2乙醇有相当广泛的用途:v用作燃料,如酒精灯等。v制造饮料和香精外,食品加工业。v一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。v医疗上常用75(体积分数)的酒精作消毒剂。乙醇总结总结:C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O乙酸乙酯乙酸乙酯溴乙烷溴乙烷乙醚乙醚CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸 、与、与HX反应反应 、酯化反应、酯化反应 、与钠反应、与钠反应2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2CH3CH2OH + HO

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