4. ZE,顺反,异构

1、顺反异构（英文：Cis-transisomerism），也称几何异构，1是存在于某些双键化合物和环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个互不相同的异构体，分别称为顺式（cis）和反式（trans）异构体。顺反命名法：两个相同基团在双键同侧的称为顺式（或cis-）;两个相同基团在双键两侧的称为反式（或trans-）Z/E命名法：首先确定双键上每一个碳原子所连接的两个原子或基团的优先顺序。当两个优先基团位于同侧时，为Z构型当两个优先基团位于异侧时，用E构型Z/E构型命名法适用于所有的顺反异构体顺反异构现象教学重点：含有一个双键的开链、含有两个取代基的环状化

2、合物的顺反异构体的标识分子的构造相同，由于原子或基团在空间排列方式不同产生的异构现象，称为构型异构现象分子的构造相同，原子或基团在n键平面或环状分子平面两边排列方式不同产生的异构现象，称为顺反异构现象。顺反异构是构型异构中的一种。一、含双键化合物的顺反异构顺式-(cis)反式-(-.rans-)形成双键C=Cv、C=N-和-N=N-的原子都是SP2杂化，未杂化的P轨道形成n键,阻碍了形成双键的原子绕两原子轴线旋转，使两原子上连的不同原子或基团出现了不同空间排列，即出现了顺反异构。C原子上是两个原子或基团，而N上是一个原子或基团，另一个SP2轨道中是孤对电子，在顺序规则中视为原子序数为零的“假想

3、原子”。1.含>C=Cv键化合物的顺反异构服-丁晞反-詰丁烯戟（町-旷丁烯(HOOC>c=c<COf顺弋-丁烯二般反-2-丁晞<E）-2-丁烯二酸1）在双键两端各连有不同的两个原子或基团时，有两种排列方式；相同的原子或基团在n键的同侧为顺式异构体；相同的原子或基团在n键的两侧为反式异构体，命名时，在名称前标记“顺”或“反”。顺式；相同基团在平面同侧反成招同基团在平血异侧b>C=C<b顺式-，或匚冷-反式-，或11匸&2）当双键上连有四个不同原子或基团时，也有两种排列，出现两个异构体:討吨b>c«用顺序规则区分a-b.d.eZ：较优的基

4、团在同侧E：较优的基团在异侧这时用“顺序规则”来区分a、b、d、e原子或基团。连在同一个碳上的两个基团相比较，如果两个碳连的“较优"基团在n键平面的同侧者称为Z-异构体，用Z表示（德文Zusammen字肯洞”的意思）;如果两个“较优”基团在n键的两侧者称为E-异构体，用E表示（德文Entgegen字首，“相反”的意思）。命名时，Z、E放到括号中，放到名称前面。用“仁表示顺序方向，箭头指向“较优”基团。4Cl*CH畀fCH>C=C<HMfCH>c=c<CHS1HC2H*反-2-氯-2-丁烯（Z）-2-氯-丁烯顺-3-甲基-2-戊烯（E）-3-甲基-2-戊烯顺/反

5、，Z/E是两种命名方法，后者包括前者，但顺式不完全是Z式，反式也不完全是E式IRC2H5顺-A甲基戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯HOOC-,/=1HCOOH反亠丁烯二酸(E)-丁烯二酸_.CL=CH'HZCET-氯-詰戊烯不能用顺/反表示cc、BCL(E)-3-氯-2戊烯不能用顺/反表示低位号者写放括号中，写在名称之前。3) 在分子中存在多于一个双键时，分别判断每个双键的Z、E-构型。命名时,在前，高位号者写在后，中间用逗号隔开，HHX<HICOOHHXOOH(3Z,5E)-3-(E)-1-氯-1-丙烯基-3,5-庚二烯酸若有选择时，编号由Zci彳I%;Cl,c=c<ch2

6、ch3(2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯酸在含双键主链的编号遵守“双键的位次号尽可能小”的原则外,型双键开始(Z优于E)：,H(lZ,3Z)-3-(E)-2-氯乙烯基-1-氯-1,3-己二烯(2Z,5E)-2,5-庚二烯-1,7二酸2.含C=N键化合物的顺反异构有机化合物亚胺、肟、腙、羰基缩氨基脲等化合物分子中含C=N键，有Z、E-异构体。严吕*日HcC(Z)-苯甲醛岳(E)-苯甲醛肪(Z)-丁酮聒(E)-丁酮岳3.含N=N键化合物的顺反异构偶氮化合物含有-N=N-键，N上两个基团在n键同侧的为顺式，或Z式，在异侧的为反式，或E式；（Z）-偶氮苯a甥（E）-偶氮苯二、含碳环化合物的顺反异

7、构把环状化合物的碳环近似看作一个平面，环碳原子上的取代基在平面上、下之分，就会出现顺反异构现象。两个碳原子上两个取代基在平面同侧的为顺（cin-）式异构体，在异侧的为反（trans-）式异构体。命名时，“顺”或“反”置于名称前:Hctr"H顺-1,3-二氯环戊烷反-2-氯环戊基甲酸有两个以上环碳原子上各有一个取代基时，选择其中位次最低者为“参考基团”，在位号前加“r”表示，其余取代基用顺或反表示与“参考基团”的立体关系：ciJJ1.COOH00HC1ClH'C00HCl-1,反-2,顺-4-三氯环戊烷反-5-氯,r-1,顺-3-环己甲酸1,顺-2-二氯-r-1-环3-甲基，反-3-乙基-1-戊基甲酸氯-r-1-溴环己烷顺反异构（英文：Cis-transisomerism），也称几何异构，1是存在于某些双键化合物和环状化合物中的一种立体异构现象。由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个互不相同的异构体，分别称为顺式（cis）和反式（trans）异构体。“顺式加成”指的是从双键/三键的同一侧进行加成；“反式加成”指的是从双键/三键的两侧进行加成。在双键化合物中，若与两个双键原子相连的相同或相似的基团处在双键的同侧，则该化合物被称为“顺式”异构体；若两个基团处于