高考化学一轮复习查漏补缺认识有机化合物

1、有机化学基础有机化学基础 第第1讲讲 认识有机化合物认识有机化合物 导导 航航 高高 考考考考 点点 突突 破破随随 堂堂 演演 练练自自 我我 诊诊 断断课课 时时 作作 业业 1了解有机化合物的分类方法。 2掌握有机化合物中碳原子的成键特点及同分异构现象。 3知道有机化合物的命名原则。 4掌握研究有机化合物的一般步骤和方法。 5能列举事实说明有机化合物分子中基团之间存在相互影响。考纲解读考纲解读 本讲内容高考重点考查： (1)碳的成键特征：(2)官能团的辨认；(3)同系物的辨认及同分异构体的书写与辨认；(4)用系统命名法对有机物命名；(5)计算确定有机物的分子式；(6)确定有机化合物的结构

2、。考向分析考向分析 考点图析考点图析 一、有机物的分类 1有机化合物从_上有_分类方法：一是按照构成有机化合物分子的_来分类，二是按照反映有机化合物特性的_来分类。 2按碳原子组成的分子骨架，有机化合物可分为_化合物和_化合物。脂肪烃包括_烃和_烃。 3按特定原子团(官能团)，有机化合物可分为_、_、_、_、_、_、_等。基础知识梳理基础知识梳理 二、官能团 官能团是指_。乙烯的官能团为_；乙醇的官能团为_；乙酸的官能团为_。一氯甲烷的分子式为_，官能团为_。 三、有机物的命名 1习惯命名法 烷烃中碳原子数在10以下的，用_来表示，碳原子数在10以上的，就用_来表示，称为某烷，并且用“正”“异

3、”“新”来区别同分异构体，这种命名法适用于简单的烷烃。 2系统命名法 命名原则如下： 选主链(最长碳链)，称某烷 编碳位(最小定位)，定支链 取代基，写在前，注位置，短线连 不同基，简到繁，相同基，合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。 四、有机化合物中碳原子的成键特点 1碳原子有_个价电子，能与其他原子形成_个共价键。 2有机物中碳碳之间的结合方式有_键、_键或_键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的_和_，_和_也可以相互结合。所以有机物结构复杂，数量庞大。 五、同系物或同系列 1狭义同系物的概

4、念(即高中教材上的定义) (1)分子式_； (2)结构_； (3)分子组成上相差_； (4)研究对象为_。 2广义同系物的概念(通常以信息题形式出现) (1)分子式_； (2)结构_； (3)分子组成上相差一个或若干个系差； (4)研究对象为_。 六、同分异构体 1定义 (1)分子式_； (2)结构式_； (3)研究对象为_。 2分类 (1)碳链异构：分子中烷基所取代的位置不同，如正丁烷和异丁烷。 (2)官能团异构：分子中含不同的官能团，如己烯和环己烷、乙酸和_或_、邻甲苯酚和_。 (3)位置异构：官能团在碳链上所处的位置不同而产生的异构，如1丁烯和_、邻甲苯酚和_等。 (4)给信息的其他同分

5、异构体：顺反异构、对映异构。 七、分离提纯 1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤 分离提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析 确定_确定_确定_ 2蒸馏是分离提纯液态有机物的常用方法 适用条件：(1)该有机物热_较强； (2)有机物与杂质的_。 3重结晶是提纯固态有机物的常用方法 适用条件：在所选溶剂中(1)杂质在此溶剂中_； (2)被提纯的有机物在该溶剂中_。 4萃取包括液液萃取和固液萃取 液液萃取原理是：利用有机物在_。常用的玻璃仪器是_。 固液萃取原理是用_溶剂从_的过程。 八、元素分析与相对分子质量的测定 1对纯净的有机物进行元素分析，可确定_。 2可用_测定相对分子质量，进而确

6、定_。 九、分子结构的鉴定 1鉴定结构的方法有_方法和_方法。 2化学方法主要是鉴别_，物理方法主要有_等方法。 3红外光谱、核磁共振氢谱分别根据_来推测分子结构。 答案：一、1.结构和组成两种碳原子组成的分子骨架原子团 2链状环状饱和不饱和 3卤代烃醇醛羧酸酯氨基酸蛋白质 二、有机化合物分子中比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团碳碳双键羟基羧基CH3Cl氯原子 三、1.甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字 四、1.442.单双叁直链环直链环 五、1.不同相似一个或若干个CH2化合物2.不同相似化合物 六、1.相同不同化合物2.甲酸甲酯羟基乙醛苯甲醇2丁

7、烯间甲苯酚 七、1.有机化合物的元素组成分子式结构2.稳定性沸点相差较大3.溶解度不大溶解度较大4.溶剂中溶解度的差异梨形分液漏斗有机固体物质中提取可溶物 八、1.元素组成2.质谱仪分子式 九、1.化学物理2.官能团紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱 3光谱中特定的吸收区域、核磁共振谱考点一考点一有机化合物的分类及官能团有机化合物的分类及官能团 2官能团：有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。类别类别官能团官能团类别类别官能团官能团烷烃烷烃烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键炔烃炔烃CC碳碳叁键碳碳叁键芳香烃芳香烃苯环苯环卤代烃卤代烃X卤素原子卤素原子醇醇OH(

8、醇醇)羟基羟基类别类别官能团官能团类别类别官能团官能团酚酚OH(酚酚)羟基羟基醚醚醚键醚键醛醛醛基醛基羧酸羧酸COOH羧基羧基酮酮酮羰基酮羰基酯酯酯基酯基 提醒：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物，如甲醇、苯酚虽都含有羟基，但不是同一类有机物，再如含有醛基的物质可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐或葡萄糖等。 例1下列有机化合物中，有的含有多个官能团。 (1)可以看做醇类的是(填编号，下同)_； (2)可以看做酚类的是_； (3)可以看做羧酸类的是_； (4)可以看做酯类的是_。 答案(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E 归纳总结一种物质根据不同的分类方法，可以属于

9、不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物中的脂环化合物，又属于烯烃。HO苯酚，既属于环状化合物中的芳香化合物，又属于酚类。变式训练变式训练 AB CD仅 答案C 解析的官能团是醇羟基，属于醇；的官能团是羧基，属于羧酸；的官能团是酯基，属于酯；的官能团是醚键，属于醚；的官能团是羧基，为羧酸。考点二考点二同分异构体同分异构体 (3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 (4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。 2同分异构体的判断 同分异构体的判断依据：分子式必须相同。

10、相对分子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C6H18和C5H14O，结构不同：碳链骨架不同；或官能团在碳链上的位置不同；或官能团种类不同。 3同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 4同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：例如，已知C4H9(丁基)有四种不同的结构，则C4H9Cl、丁醇、戊醛、戊

11、酸等均有四种同分异构体，因为它们都可以看作是将官能团连在C4H9上，故与C4H9有相同数目的同分异构体。 (2)替代法：例如，已知二氯苯有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体，因为C6H4Cl2和C6H2Cl4是一一对应的。 (3)等效氢法：是判断常见题目“一氯代物同分异构体种类”的一种重要方法。规律是：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基(CH3)氢原子等效；关于分子对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 5同分异构体的题型考查 (1)判断取代产物同分异构体种类的数目利用“等效氢法”解决。 (2)判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体检查分子式和结构是否相同。 (3)限定条件的同分异

12、构体书写或补写看清限定的范围：官能团类型异构；苯环上相对位置异构；指定官能团。 例2分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)() A3种B4种 C5种D6种 答案B 归纳总结常见的几种烃基的异构体数目 (1)C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2，(CH3)2CH。 (2)C4H9：4种，结构简式分别为：变式训练变式训练 C甲苯在一定条件下发生硝化，生成一硝基甲苯的反应 D邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应 答案D 1烷烃的命名 (1)烷烃系统命名的步骤 选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (2)烷烃命名

13、的五个原则 最长原则：应选取最长的碳链做主链； 最多原则：若存在多条等长碳链时，应选取含支链最多的碳链做主链；考点三考点三有机化合物命名有机化合物命名 最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号； 最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号； 最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。 例3下列有机物命名正确的是

14、() 解析链状有机物的命名首先要选准主链，然后确定取代基的位置和个数；注意逗号、短线的应用等。 A应为1,2,4三甲苯，C应为2丁醇，D应为3甲基1丁炔。 答案B 归纳总结有机物命名时常用到的四种字及含义： (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团 (2)二、三、四指官能团个数 (3)1、2、3指官能团或取代基的位置 (4)甲、乙、丙、丁指碳原子数 3下列有机物命名正确的是() A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷 C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯变式训练变式训练 答案D 有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官能团及官能团的位置 (1)元素组成及其质量分数的测定：有机化合物的常见元素有

15、C、H、O、N、X(卤素)等元素，一般采用燃烧和加热的方式，测定产物的性质和量的大小，然后确定元素的组成和元素的质量分数。考点四考点四有机物分子式、结构式的确定有机物分子式、结构式的确定 元素测定元素测定测定方法测定方法质量分数的测定质量分数的测定碳元素碳元素燃烧分析法燃烧分析法(氧气流中氧气流中)用碱液吸收，测碱液的增重用碱液吸收，测碱液的增重氢元素氢元素用吸水剂用吸水剂(如浓硫酸如浓硫酸) 吸收，吸收，测增重测增重氮元素氮元素二氧化碳气流中二氧化碳气流中燃烧燃烧用用KOH浓溶液吸收二氧化浓溶液吸收二氧化碳，测氮气体积碳，测氮气体积卤素卤素与硝酸银溶液、与硝酸银溶液、浓硝酸混合加热浓硝酸混合

16、加热水解后测卤化银的沉淀质水解后测卤化银的沉淀质量，根据该量计算样品中卤量，根据该量计算样品中卤素的质量分数素的质量分数氧元素氧元素测定测定C、H、N、X等元素的质量分数后，等元素的质量分数后，其和小于其和小于100%，其差值就是氧元素的质量分数，其差值就是氧元素的质量分数 其中n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，要注意有机物分子中若含有卤素原子时，可将其视为氢原子；若含有氧原子时，可不予考虑；若含有氮原子时，就在氢原子数中减去氮原子数。 几种常见的官能团的不饱和度如下表：官能团官能团C=CC=O脂环脂环CC苯环苯环CN不饱和不饱和度度111242 测定有机物的相对分子质

17、量 a根据理想气体状态方程测定相对分子质量。理想气体状态方程：pVnRT，式中p为压强、V为样品蒸气体积、n为样品的物质的量、R为克拉柏龙常数(8.314 Pam3mol1K1)、T为开尔文温度，式中的nm/M，所以测定样品相对分子质量MmRT/pV。 b用质谱仪测定有机化合物的相对分子质量。 (3)有机化合物结构式的确定：可以根据有机化合物的性质或结构特点来确定其结构式；也可以通过现代分析方法来测得有机化合物的结构。 例4有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(1)称

18、取称取A 9.0 g，升温使，升温使其汽化，测其密度是相同其汽化，测其密度是相同条件下条件下H2的的45倍倍试通过计算填空：试通过计算填空：(1)A的的相对分子质量为：相对分子质量为：_(2)将此将此9.0 g A在足量纯在足量纯O2中充分燃烧，并使其产中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增碱石灰，发现两者分别增重重5.4 g和和13.2 g(2)A的分子式为：的分子式为：_实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(3)另取另取A 9.0 g，跟足量的，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况标准状况)，

19、若与足量，若与足量金属钠反应则生成金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况标准状况)(3)用结构简式表示用结构简式表示A中中含有的官能团：含有的官能团：_(4)A的核磁共振氢谱如图：的核磁共振氢谱如图： (4)A中含有中含有_种氢原子种氢原子(5)综上所述，综上所述，A的结构简式为的结构简式为_ 解析(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含

20、有6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。 归纳总结有机化合物的结构测定流程图： 4我国产的喜树中，可以提取出一种生物碱喜树碱。这种生物碱的相对分子质量约在300400之间，化学分析得其质量组成为：C：69%；H：4.6%；O：18.4%；N：8.0%。试确定其相对分子质量和分子式。变式训练变式训练 答案348C20H16O4N2 1常见有机物的检验考点五考点五常见有机物及官能团的检验常见有机物及官能团的检验 有机物

21、有机物结构特点结构特点检验方法或试剂检验方法或试剂现象现象乙烯乙烯分子中有碳碳双键分子中有碳碳双键溴水或酸性溴水或酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色乙炔乙炔分子中有碳碳叁键分子中有碳碳叁键溴水或酸性溴水或酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色甲苯甲苯侧链有烃基侧链有烃基(与苯与苯环相连的碳原子上环相连的碳原子上连有氢原子连有氢原子)酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色有机物有机物结构特点结构特点检验方法或试剂检验方法或试剂现象现象苯酚苯酚羟基直接与苯羟基直接与苯环相连环相连浓溴水浓溴水FeCl3溶溶液液白色沉淀白色沉淀溶液显紫色溶液显紫色乙醛乙醛分子中有醛基分子中有醛基(CHO)银氨溶液、水浴加银氨溶液、水

22、浴加热热新制氢氧化铜碱新制氢氧化铜碱性浊液、加热至沸性浊液、加热至沸试管壁上镀试管壁上镀上一层光亮的上一层光亮的银银红色沉淀红色沉淀淀粉淀粉碘水碘水变蓝变蓝蛋白质蛋白质 浓硝酸浓硝酸显黄色显黄色氯乙烷氯乙烷烃分子中的氢烃分子中的氢原子被卤素原原子被卤素原子取代子取代NaOH溶液溶液/稀硝酸稀硝酸/ AgNO3白色沉淀白色沉淀葡萄糖葡萄糖多羟基醛多羟基醛银氨溶液、水浴加银氨溶液、水浴加热热新制氢氧化铜碱新制氢氧化铜碱性浊液、加热至沸性浊液、加热至沸试管内壁镀试管内壁镀上一层光亮的上一层光亮的银银红色沉淀红色沉淀 2.鉴别和确定有机化合物官能团的常用试剂主要有： 高锰酸钾酸性溶液。主要用来鉴别和确

23、定碳碳不饱和键(包括碳碳双键和碳碳叁键)和有侧链烃基的芳香烃(跟苯环相连的碳原子上必须有氢原子)，现象是紫色褪去。 溴的四氯化碳溶液(或稀溴水)。主要用来检验碳碳不饱和键的存在，现象是红棕色(或黄色)褪去。 浓溴水。用于检验酚羟基，现象是产生白色沉淀。 氯化铁溶液。主要用来检验酚羟基的存在，现象是溶液中显示特殊的紫色。 银氨溶液与新制的氢氧化铜悬浊液。用来检验醛基的存在，现象是分别有银镜和砖红色沉淀生成。 碳酸氢钠溶液。用来检验羧基的存在，现象是有CO2气体放出。 硝酸银溶液。卤代烃的检验采用的试剂就是硝酸银溶液，现象是有沉淀生成。 例5物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是() 用水鉴

24、别苯、乙醇、溴苯用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液点燃鉴别甲烷和乙炔 AB CD 解析苯、溴苯不溶于水，当二者与水混合时，苯在上层，溴苯在下层，乙醇和水互溶，能达到鉴别目的。Ca(OH)2和NaHCO3相互滴加的反应方程式虽然不同，但现象都是生成白色沉淀，所以达不到鉴别目的。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙炔燃烧产生明亮的火焰，并且伴有浓烟，能达到鉴别目的。 答案B 5下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是() A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯 C己烷、苯、环己烷 D甲苯、己烷、己烯变式训练变式训练 答案A 解析分别取待测液体后，加入溴水，能够使溴水褪色的是己烯和己炔；分层，上层为棕色的是密度较小的苯、环己烷、己烷、甲苯；分层，下层为橙红色的是CCl4。综合以上现象可判断A项中的三种物质可一次鉴别。 1有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是() 答案C 解析A项应为正己烷，B项没有指明双键的位置，D项应注明氯原子的位置。