高二化学酚的性质和应用

1、酚的性质和应用酚的性质和应用 羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，是芳香醇。羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，是芳香醇。下列物质哪种是酚类？下列物质哪种是酚类？ 分子中羟基与苯环（或其他芳环）上的碳原子直接分子中羟基与苯环（或其他芳环）上的碳原子直接相连的有机化合物属于酚。相连的有机化合物属于酚。 相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？ 饱和一元酚的通式饱和一元酚的通式? ? 符合此通式的还有什么物质？符合此通式的还有什么物质？ CnH2n-6O 芳香醇芳香醇 芳香醚芳香醚 苯酚、对苯二酚、均苯三酚苯酚、对苯二酚、均苯三酚 三者互为同系物？同三者互为同系物？

2、同分异构体？分异构体？1、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 无色晶体无色晶体，在空气中易被，在空气中易被氧化而略带红色，氧化而略带红色， 有特殊气有特殊气味味，熔点，熔点(40.9)(40.9)低。低。 常温能溶于水并相互形成常温能溶于水并相互形成溶液，加热时易溶于溶液，加热时易溶于( 65( 65时与水时与水任意互溶任意互溶) )，易溶于乙，易溶于乙醇等有机溶剂。醇等有机溶剂。 密度比水大密度比水大，有毒，溶液，有毒，溶液有腐蚀性，有腐蚀性， 如不慎沾到皮肤如不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤，上应立即用酒精洗涤， 再用再用水冲洗。水冲洗。 溶有过量苯溶有过量苯酚的悬浊液加酚的悬浊液加热至热至 6

3、5 以以上，再冷却，上，再冷却，有何现象？有何现象？OH密封保存密封保存操作操作现象现象结论或化学方程式结论或化学方程式紫色石蕊试紫色石蕊试液液pH试纸试纸NaOH溶液溶液 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。pH约为约为5溶液浑浊变澄清溶液浑浊变澄清苯酚不能使酸碱苯酚不能使酸碱指示剂变色指示剂变色有酸性，但较弱有酸性，但较弱电离电离不变色不变色 2、苯酚的化学性质：、苯酚的化学性质：1 1）苯酚的酸性）苯酚的酸性：OHONa+NaOH+H2O现象现象：浊液变澄清浊液变澄清ONa+HClOH + NaCl现象

4、现象：澄清液变浑浊澄清液变浑浊 ( (比碳酸弱，不能使指示剂变色比碳酸弱，不能使指示剂变色) ) 苯酚是强酸还是弱酸呢？苯酚是强酸还是弱酸呢？ 怎样证明？原理是什么？怎样证明？原理是什么？ 写出化学方程式：写出化学方程式：+CO2 +H2O +NaHCO3ONaOHH H2 2COCO3 3 HCOHCO3 3- - OHOH（石（石 炭炭 酸）酸）酸性：酸性： CHCH3 3COOHCOOH苯酚的酸性比乙醇强。苯酚的酸性比乙醇强。结合结合H+的能力？的能力？实验：实验：P76观察与思考实验观察与思考实验1苯酚能和碳酸氢钠反应吗？苯酚能和碳酸氢钠反应吗？能生成碳酸钠吗？能生成碳酸钠吗？能生成二

5、氧化碳吗？能生成二氧化碳吗？苯酚苯酚( (熔化熔化) )和钠反应和钠反应2Na+ H222OHONa 苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但苯酚能和苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但苯酚能和强碱反应显酸性，乙醇却不能。为什么？强碱反应显酸性，乙醇却不能。为什么？苯酚中羟基受苯环的影响而变得比醇羟苯酚中羟基受苯环的影响而变得比醇羟基更活泼。基更活泼。哪些反应表现出了苯酚的酸性？哪些反应表现出了苯酚的酸性？苯酚的酸性常用于分离和提纯苯酚的酸性常用于分离和提纯常用于常用于苯酚苯酚的的定性定性检验与检验与定量定量测定。测定。2) 2) 苯环上的取代反应与溴水反应苯环上的取代反应与溴水反应三溴苯酚（白色）三溴苯酚（

6、白色）+ + 3Br2+ + 3HBrOHOHBrBrBr 稀稀苯酚溶液苯酚溶液 浓浓溴水溴水苯酚、苯与溴取代反应的比较苯酚、苯与溴取代反应的比较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴不加热、不催化不加热、不催化催化剂催化剂三个三个 一个一个快快 稍慢稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即-OH对苯环的影响：使苯环对苯环的影响：使苯环邻对位上邻对位上的氢原子更活泼的氢原子更活泼-OH影影响了苯环的活性响了苯环的活性2) 苯环上的取代反应与硝酸反应苯环上的取代反应与硝酸反应3) 苯酚的显色反应

7、苯酚的显色反应向苯酚中滴加向苯酚中滴加FeClFeCl3 3溶液显紫色溶液显紫色Fe3+ + 6C6H5OH Fe(C6H5O)63- + 6H+紫色紫色(不是沉淀不是沉淀) 其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，其他酚类也有类似反应，该反应非常灵敏，常用于酚类物质的检验。常用于酚类物质的检验。碘与淀粉的显色、碘与淀粉的显色、 Fe3+与与SCN-的显色的显色 能否只能否只用一种试剂把苯酚、乙醇、用一种试剂把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象 紫色溶液紫色溶液 无现象

8、无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 红色溶液红色溶液4）加成反应）加成反应与与H2加成加成5）氧化反应）氧化反应OH能燃烧能燃烧=O=O能使酸性能使酸性KMnO4KMnO4褪色褪色6) 与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具易燃烧具有良好的电绝缘性有良好的电绝缘性， 广泛用于生产电闸、广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木小结小结苯酚苯酚 结构结构物理性质物理性质 化学性质化学性质酸性酸性 取代取代 显色显色 氧化氧化 加成

9、加成 缩聚缩聚在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。 P107苯苯 酚酚 农农 药药酚醛塑料酚醛塑料合成纤维合成纤维环境消毒环境消毒 洗洗 剂剂 医医 药药 染染 料料 软软 膏膏 酚类的危害酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重530mg.含酚废水的处理含酚废水的处理回收回收利用或利用或降解降解处理处理吸附法、萃取法吸附法、萃取法活性碳活性碳苯苯1 1、物理方法、物理方法、化学方法、化学方法沉淀、氧化沉淀、氧化、微生物处理法、微生物处理法P108 说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（ ）A、苯酚能和溴水迅速反应、苯酚能和溴水迅速反应 B、苯酚具有弱酸性、苯酚具有弱酸性C、苯酚室温下在水中溶解度不大、苯酚室温下在水中溶解度不大 D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气 可用来鉴别可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是（ ）A、FeCl3溶液