第三章第一节最简单的有机化合物——甲烷

1、最简单的有机化合物最简单的有机化合物甲烷甲烷、有机物、有机物 我们把含碳的化合物叫做有机化我们把含碳的化合物叫做有机化合物，简称有机物。而一般把不含碳合物，简称有机物。而一般把不含碳的的化合物叫做无机化合物。的的化合物叫做无机化合物。1、有机物的定义、有机物的定义 大多数有机化合物都难溶于水，熔大多数有机化合物都难溶于水，熔点低，受热容易分解，容易燃烧，不易点低，受热容易分解，容易燃烧，不易导电等。导电等。 一氧化碳、二氧一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等少数化碳、碳酸钙等少数化合物，虽然含有碳化合物，虽然含有碳元素，但由于它们的元素，但由于它们的组成和性质跟无机化组成和性质跟无机化合物相似，因此一

2、向合物相似，因此一向把它们作为无机化合把它们作为无机化合物来研究。物来研究。2、有机物的性质、有机物的性质、最简单的有机物、最简单的有机物甲烷甲烷一、一、 甲烷的存在和物理性质甲烷的存在和物理性质 甲烷是无色、无味的气体，密度比空气小，极甲烷是无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。难溶于水。甲烷在自然界中的存在甲烷在自然界中的存在: :池沼的底部（沼气），煤矿坑道（坑气），天然池沼的底部（沼气），煤矿坑道（坑气），天然气（一般含气（一般含CH4 8097%）。）。1 1、甲烷化学式、甲烷化学式:CH:CH4 4二、二、 甲烷的组成和结构甲烷的组成和结构空间结构如何？空间结构如何？ 经过科

3、学经过科学实验证明甲烷实验证明甲烷分子的结构是分子的结构是正四面体结构，正四面体结构，碳原子位于正碳原子位于正四面体的中心，四面体的中心，4个氢原子分个氢原子分别位于正四面别位于正四面体的体的4个顶点个顶点上。上。2 2、甲烷分子的立体结构：、甲烷分子的立体结构： 以碳原子为中心，以碳原子为中心， 四个氢原子为顶四个氢原子为顶点的正四面体结构。键角：点的正四面体结构。键角：1091092828通常情况下，甲烷比较稳定。通常情况下，甲烷比较稳定。 1.氧化反应：氧化反应：OHCOOCH222422点燃注意：注意：（1 1）有机反应方程式中用）有机反应方程式中用“”“”不用不用“”。（2 2）点燃

4、）点燃CHCH4 4前必须验纯，否则会爆炸。前必须验纯，否则会爆炸。（4 4）多数有机物易燃烧。）多数有机物易燃烧。（3 3）CHCH4 4与强酸、强碱或强氧化剂不反应。与强酸、强碱或强氧化剂不反应。 CH CH4 4不不能使能使KMnOKMnO4 4(H(H+ +) )溶液和溴水褪色。溶液和溴水褪色。三、三、 甲烷的化学性质甲烷的化学性质取一个取一个100mL的量筒，的量筒，用用排饱和食盐水排饱和食盐水的方的方法收集法收集20mLCH4和和Cl2，放在光亮的地，放在光亮的地方，方，日光不要直射日光不要直射，等待片刻，观察发生等待片刻，观察发生的现象的现象。实验探究：实验探究：甲烷与氯气光照条

5、件下的反应甲烷与氯气光照条件下的反应CH4 Cl2 CH3Cl HCl光照光照取代反应：取代反应：有机物分子里的某些原子或原有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。子团被其他原子或原子团所代替的反应。光照2.2.取代反应：取代反应：光照光照光照CHCH4 4 ClCl2 2 CH CH3 3Cl Cl HClHCl光照光照CHCH3 3Cl Cl ClCl2 2 CH CH2 2ClCl2 2 HClHCl光照光照CHCH2 2ClCl2 2 ClCl2 2 CHCl CHCl3 3 HClHCl光照光照CHClCHCl3 3 ClCl2 2 CCl CCl4 4 HCl

6、HCl光照光照一氯甲烷，气态，不溶于水一氯甲烷，气态，不溶于水二氯甲烷，油状液体，二氯甲烷，油状液体，不溶于水不溶于水三氯甲烷，俗称氯仿，三氯甲烷，俗称氯仿，油状液油状液体，不溶于水，有机溶剂体，不溶于水，有机溶剂四氯甲烷，即四氯化碳，油状液体，四氯甲烷，即四氯化碳，油状液体，不溶于水，不溶于水，有机溶剂有机溶剂练习练习1、1mol甲烷最多能与多少氯气进行取代，生成甲烷最多能与多少氯气进行取代，生成多少多少HCl？取代反应的条件及特征：取代反应的条件及特征：（1 1）条件：）条件：a.a.光照（不能强光直射）；光照（不能强光直射）； b. b.只能用纯净的卤素，如氯气或溴蒸气（液溴），只能用纯

7、净的卤素，如氯气或溴蒸气（液溴），不能用氯水和溴水。不能用氯水和溴水。（2 2）特点：甲烷的取代反应是）特点：甲烷的取代反应是逐一取代逐一取代，得到的产，得到的产物是混合物。大多数有机反应都是可逆反应。物是混合物。大多数有机反应都是可逆反应。（4mol4mol，4mol4mol）2、在光照条件下、在光照条件下,将等物质的量的将等物质的量的CH4和和Cl2充充分反应分反应,得到产物的物质的量最多的是得到产物的物质的量最多的是( )A.CH3Cl B.CH2Cl2 C.CCl4 D.HCl 3、1mol甲烷和氯气在光照下充分反应生成相甲烷和氯气在光照下充分反应生成相同物质的量的四种取代产物同物质的

8、量的四种取代产物,则消耗的氯气的物则消耗的氯气的物质的量是质的量是( )A.1mol B.2mol C.2.5mol D.5molDC取代反应与置换反应的区别取代反应置换反应有机物分子里的某些原子或原子团有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。被其他原子或原子团所代替的反应。单质和化合物反应生成新单单质和化合物反应生成新单质和新化合物的反应质和新化合物的反应反应物、生成物中不一定有单质反应物、生成物中不一定有单质 反应物、生成物中一定有单质反应物、生成物中一定有单质逐步取代逐步取代 ，很多反应是可逆的，很多反应是可逆的反应一般是单向进行反应一般是单向进行反应能否进行受催化

9、剂、温度、反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大光照等外界条件影响较大在水溶液中进行的置换反应遵在水溶液中进行的置换反应遵循循“强制弱强制弱”的原则的原则反应中不一定有电子的得失反应中不一定有电子的得失一定有电子的得失一定有电子的得失242HCCH高温其产物用途：其产物用途：H H2 2是合成氨及合成汽油等工业的是合成氨及合成汽油等工业的原料。原料。C C是橡胶工业的原料，可以用于制造颜料、油是橡胶工业的原料，可以用于制造颜料、油墨、油漆等。墨、油漆等。注：多数有机物熔点低，受热易分解。注：多数有机物熔点低，受热易分解。 3.分解反应：分解反应：在在隔绝空气隔绝空气的情况下，加热至

10、的情况下，加热至100010000 0C C，甲，甲烷分解生成炭黑和氢气。烷分解生成炭黑和氢气。补充：甲烷的制备补充：甲烷的制备（1 1）工业制备）工业制备 （2 2）实验室制备）实验室制备药品：无水药品：无水CHCH3 3COONaCOONa和碱石灰和碱石灰反应原理：反应原理：CHCH3 3COONa+NaOH = CHCOONa+NaOH = CH4 4 +Na+Na2 2COCO3 3收集方法：排水法收集方法：排水法气体发生装置：同于气体发生装置：同于O O2 2、NHNH3 3碱石灰中碱石灰中CaOCaO的作用是吸水，使固体反应物疏松透气的作用是吸水，使固体反应物疏松透气尾气处理：点燃

11、燃烧尾气处理：点燃燃烧 烷烃烷烃他们的分子式和结构式如下：他们的分子式和结构式如下：名称 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH4 CHHHH CH4乙烷C2H6CCHHHHHHCH3CH3丙烷C3H8CCHCHHHHHHHCH3CH2CH3丁烷 C4H10CCHCHHHHCHHHHHCH3CH2CH2CH3结构式结构简式一、烷烃的概念和通式一、烷烃的概念和通式分子中的碳原子以分子中的碳原子以碳碳单键碳碳单键相互连接，相互连接，其余价键全部与氢原子结合成其余价键全部与氢原子结合成链状的烃链状的烃叫叫做做饱和烃饱和烃，饱和烃又称为，饱和烃又称为烷烃烷烃。烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃烷烃是一系列

12、化合物的总称。在烷烃分子中，碳原子数由分子中，碳原子数由1 1向上递增，这些烷向上递增，这些烷烃分别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。烃分别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。名称 分子式 构造式 构造简式 甲烷 CH4 CHHHH CH4乙烷C2H6CCHHHHHHCH3CH3丙烷C3H8CCHCHHHHHHHCH3CH2CH3丁烷 C4H10CCHCHHHHCHHHHHCH3CH2CH2CH3结构式结构简式从上述分子式和结构式可以看出，烷烃从上述分子式和结构式可以看出，烷烃分子中碳原子和氢原子之间的数量关系是一分子中碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始，每增加一个碳原子，就定的。从甲烷开

13、始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烷烃分子中含有相应增加两个氢原子，若烷烃分子中含有n n个碳原子个碳原子，则含有，则含有2n2n2 2个氢原子个氢原子，因此烷，因此烷烃的烃的通式为通式为C Cn nH H2n2n2 2 。烷烃的通式烷烃的通式相邻的两烷烃分子间均相差一个相邻的两烷烃分子间均相差一个CHCH2 2原子原子团，团，这个这个CHCH2 2原子团叫做系差原子团叫做系差。像烷烃分子。像烷烃分子这样，通式相同、结构相似、在组成上相差这样，通式相同、结构相似、在组成上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做一个或多个系差的一系列化合物叫做同系列同系列。同系列中的各化合物互称为同系列

14、中的各化合物互称为同系物同系物。同系物。同系物一般具有相似的化学性质。一般具有相似的化学性质。 同系物同系物烷烃的结构特点烷烃的结构特点烷烃分子里碳原子间都以烷烃分子里碳原子间都以碳碳单键碳碳单键相连，每相连，每个碳原子最多能以个碳原子最多能以四个共价键四个共价键与其他碳（或氢）与其他碳（或氢）原子相连。原子相连。烷烃都是立体结构烷烃都是立体结构，而非平面结构或直线型，而非平面结构或直线型，所有碳原子不一定在一条直线上，而是所有碳原子不一定在一条直线上，而是呈锯齿状呈锯齿状。碳碳单键可以旋转碳碳单键可以旋转，因此烷烃的碳链形状可，因此烷烃的碳链形状可以改变。以改变。两个碳原子必然共线，三个碳原

15、子不共线但两个碳原子必然共线，三个碳原子不共线但是一定共面，四个及以上的碳原子可能共面，是一定共面，四个及以上的碳原子可能共面，也可能不共面。一定条件下，可以让所有碳原也可能不共面。一定条件下，可以让所有碳原子都共面。子都共面。烃基、烷基烃基、烷基烃分子中去掉一个（或多个）氢原子剩下烃分子中去掉一个（或多个）氢原子剩下的部分叫做烃基。如果失去的部分叫做烃基。如果失去H H原子的是烷烃，原子的是烷烃，则剩余部分叫烷基。一般用则剩余部分叫烷基。一般用 R- R- 表示。表示。例如例如甲基甲基 -CH-CH3 3 乙基乙基 -CH-CH2 2CHCH3 3或或 -C-C2 2H H5 5注意：注意：

16、R-R-中短横线指一个单电子（烷基不带电）；中短横线指一个单电子（烷基不带电）；CHCH4 4失去失去2 2个碳原子后所剩的原子团也是烷基，个碳原子后所剩的原子团也是烷基，-CH-CH2 2- - 叫亚甲基，叫亚甲基，- - CH- CH- 叫次甲基。叫次甲基。| |二、二、 烷烃的物理性质烷烃的物理性质练习册练习册P33P33表格表格结论：结论：烷烃的物理性质递变：烷烃的物理性质递变：状态：气态（状态：气态（C:14) 、液态（、液态（516)、固态、固态（C：17以上）；以上）；随碳原子数依次增多，其熔点、沸点、密随碳原子数依次增多，其熔点、沸点、密度依次升高，且密度均小于度依次升高，且密

17、度均小于1。三、烷烃化学性质：三、烷烃化学性质：烷烃通常情况下较稳定，不与强酸、强烷烃通常情况下较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。在一定条件下也能发生碱、强氧化剂反应。在一定条件下也能发生氧化（燃烧）反应，取代、热解等反应。氧化（燃烧）反应，取代、热解等反应。练习册练习册P33P33表格表格分子式相同分子式相同而而结构式结构式不同不同的化合物的化合物互称为互称为同分异构体同分异构体。这种现象叫做。这种现象叫做同同分异构现象分异构现象。从从丁烷丁烷开始出现开始出现同分异构体同分异构体四、四、 同分异构现象同分异构现象结论：结论：碳原子数相同时，支链越多，其熔沸碳原子数相同时，支链越多，其熔沸

18、点越低，密度越小。点越低，密度越小。同分异构体的物理性质不同（熔沸点不同），同分异构体的物理性质不同（熔沸点不同），化学性质不一定相同。化学性质不一定相同。烷烃一氯代物同分异构体数目的确定方法。烷烃一氯代物同分异构体数目的确定方法。1 1、等效氢法（对称法）、等效氢法（对称法）连在同一碳原子上的氢原子等效。连在同一碳原子上的氢原子等效。连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。处于对称位置上的氢原子等效。处于对称位置上的氢原子等效。规律方法总结规律方法总结P47P47有几种等效氢原子就有几种一元取代物。有几种等效氢原子就有几种一元取代物。2 2、换位思考法、换

19、位思考法如丙烷的二氯代物如丙烷的二氯代物C C3 3H H6 6ClCl2 2和丙烷的六氯代物和丙烷的六氯代物C C3 3H H2 2ClCl6 6的同分异构体数目相等，都有四种。的同分异构体数目相等，都有四种。方法：方法：（1 1）“先直链、一线串先直链、一线串” C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C（2 2）“从头摘、挂中间；往边排、不到端从头摘、挂中间；往边排、不到端”（3 3）“先整挂、后打散；先整挂、后打散；支链碳不过半支链碳不过半”五、烷烃同分异构体的书写与辨识五、烷烃同分异构体的书写与辨识I IC CC-C-C-C-CC-C-C-C-CI IC CC-C-C-C-CC-

20、C-C-C-CI IC CC-C-C-C-CC-C-C-C-CI IC CC-C-C-CC-C-C-CC CI II IC CC-C-C-CC-C-C-CI IC C按照上述方法写出按照上述方法写出5858个碳原子的烷个碳原子的烷烃的所有同分异构体。烃的所有同分异构体。碳链异构体碳链异构体的数目随着化合物分子中所含碳的数目随着化合物分子中所含碳原子数目的增多而增多。原子数目的增多而增多。思考：思考：试列表比较同系物、同分异构体、同素异形体、试列表比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义。同位素四个名词的含义。同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素定义定

21、义类别类别结构结构分子分子式式性质性质同系物同系物同分异构体同分异构体同素异形体同素异形体同位素同位素定义定义结构相似，结构相似，分子组成相分子组成相差一个或若差一个或若干个干个CHCH2 2原子原子团的同一系团的同一系列化合物。列化合物。分子式相同，分子式相同，结构式不同的结构式不同的化合物。化合物。由同种元素组由同种元素组成的单质。成的单质。质子数相同，质子数相同，中子数不同的中子数不同的同一元素的原同一元素的原子。子。类别类别化合物化合物化合物化合物单质单质原子原子结构结构结构相似结构相似结构不同结构不同结构不同结构不同分子分子式式不同，但具不同，但具有相同的通有相同的通式式相同相同不同

22、，如不同，如O O2 2和和O O3 3不同，如不同，如1 1H H，2 2H H，3 3H H性质性质物理性质不物理性质不同，化学性同，化学性质相似质相似物理性质不同，物理性质不同，化学性质不一化学性质不一定相同定相同物理性质不同，物理性质不同，化学性质基本化学性质基本不同不同物理性质不同，物理性质不同，化学性质几乎化学性质几乎相同相同P64 P64 思考与交流：有机物种类繁多的原因？思考与交流：有机物种类繁多的原因？每个碳原子能与其他原每个碳原子能与其他原子形成四个共价键；子形成四个共价键；碳原子与碳原子之间也碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可形成碳能形成共价键，可形成碳碳单键、双键或三

23、键；碳单键、双键或三键；多个碳原子可相互结合多个碳原子可相互结合形成长的碳链，也可形成形成长的碳链，也可形成碳环；碳环；存在大量的同分异构体。存在大量的同分异构体。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3正己烷正己烷 异戊烷异戊烷C C5 5H H1212 C C9 9H H2020 C C1212H H2626 C C2020H H4242戊烷戊烷壬烷壬烷十二烷十二烷二十烷二十烷六、烷烃的命名六、烷烃的命名 1 1、普通命名法（习惯命名法）、普通命名法（习惯命名法） 称某烷称某烷：甲，乙，丙：甲，乙，丙癸烷，十一烷，十二烷等。癸烷，十一烷，十二烷等。 加前缀加前缀：正

24、，异，新：正，异，新CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3选主链，称选主链，称“某烷某烷”。选定分子里选定分子里最长的碳链最长的碳链为主链，并根据为主链，并根据主链上碳原子的数目称为主链上碳原子的数目称为“某烷某烷”。己烷己烷2 2、系统命名法、系统命名法CH3CHCH2CHCH3 CH3 CH2CH3从离支链最近的一端开始，从离支链最近的一端开始，用用1 1、2 2、3 3等数字等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。在的位置。1 15 56 63 3CH3CH3CHCH2CHCH2CH3 CH34 42 2编序号，确定支

25、链的位置。编序号，确定支链的位置。先写取代基的位置序号，再写取代基的名称，先写取代基的位置序号，再写取代基的名称，中间用中间用“”隔开。然后根据主链上的碳原子隔开。然后根据主链上的碳原子数命名为数命名为“某烷某烷”。己烷己烷2-2-甲基甲基命名命名:“:“取代基位置取代基位置”+“+“取代基名称取代基名称”+“+“母体名称母体名称”CH3CHCH2CHCH2CH3 CH31 15 56 63 34 42 2烃基大小的次序：烃基大小的次序：（烃基越简单则越小，位置越靠前）（烃基越简单则越小，位置越靠前）甲基甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基己基己基异戊基异戊基异丁基异丁基异丙基异丙基先小后大，

26、同基合并先小后大，同基合并相同取代基合并，用大写的二、三等数字表相同取代基合并，用大写的二、三等数字表示取代基数目，写在取代基名称之前。取代基示取代基数目，写在取代基名称之前。取代基位次中间用位次中间用“，”隔开；如果几个取代基不同，隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。就把简单的写在前面，复杂的写在后面。CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH31 15 56 63 34 42 22 2，4-4-二甲基二甲基己烷己烷一些常见烷基的名称：一些常见烷基的名称： - -CH3： 甲基甲基 - -CH2CH3： 乙基乙基 - -CH2CH2CH3：丙基：丙基 - -CH(C

27、H3)2：异丙基：异丙基 - -CH2CH2CH2CH3：丁基：丁基 当有几种可能的编号方向时，应当选定使当有几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有取代基具有“最小位次和最小位次和”的那种编号。的那种编号。两端一样长时，从小取代基一端开始编号。两端一样长时，从小取代基一端开始编号。CH3-CHCH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3 CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3 CH2CH3从左到右：从左到右：2，3，6，6从右到左：从右到左：2，2，5，61 2 3 4 5 6 7 7 6 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7 3-甲基甲基-5-5-乙基乙基庚庚烷烷 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH32 2，2-2-二甲基二甲基-4-4-乙基己烷乙基己烷命名：命名：1 1、碳链最长原则、碳链最长原则2 2、支链最近原则、支链最近原则3 3、位次最小原则、位次最小原则有机物的系统命名原则：有机物的系统命名原则：口决：口决：选主链，称某烷；编号数，选主链，称某烷；编号数，定支链；基名前，母名后；基名同，定支链；基名前，母名后；基名同，要合并；基名异，简在前。要合并；基名异，简在前。如：如： CH3-CH2-CH2-CH-