2018高考化学一轮版导学案学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定

1、专题学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定专题探究医突破考点研析热点一、确定同分异构体数目的五种常用方法1.等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH

2、3c(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()CH.CH3ch3CH3CHCHCHCH3；c比ch3也cA.和B.和C.和D.和2 .换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。CH.【典例导悟2已知化学式为C12H12的物质其结构简式为，该环上的二澳

3、代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四澳代物的同分异构体数目有()A.4种B.9种C.12种D.6种3 .基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、快、醇、醛、酮等的分析。【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烧，可能的结构有（）A.3种B.4种C.5种D.6种4 .基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟

4、醛基、竣基的连接物）也分别有四种。曲”导再1丫其K代hC“丁卜卢型件厂一一"止肃典例导悟4】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶放氧化，生成-COOH，但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C-H键，则不容易；COOH被氧化得到一。现有分子式为C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧/XCOOH化成为'=/的异构体有7种，其中3种是一C比CH<H3cH2cHm、CKCH.I-If一邙阻风阻、CHwCHCHQ一请写出其他4种的结构简式：5 .轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烧，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。/

5、x人J【典例导悟5】蔡分子的结构式可以表示为或7，两者是等同的。苯并a花是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（I）或（II）式，这两者也是等同的。现有结B,A.跟(I)、(n)式等同的结构式是(2)跟(I)、(n)式是同分异构体的是二、有机分子结构的确定1.有机化合物分子式的确定(1)确定有机物分子式的一般途径各元素蛆子的物质的量之忧通式法质商余法最筒式法靖构箭式n(C)：n(H)：a(0)(比例法)M3.4PM=DxM'M=pV根据化学方程式计算各元素的质试比各元素的质枇分数燃烧后生成的水蒸气和C5的地(限

6、J1由C,H或匚、H、0)(2)确定有机物分子式的方法实验式法由各元素的质量分数一求各元素的原子个数之比(实验式)一相对分子质量一求分子式。物质的量关系法由密度或其他条件一求摩尔质量一求1mol分子中所含各元素原子的物质的量一求分子(3)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式。CxHy+(X+：)02>xCO2+2七0,vzyCxHyOz+(x+4-2)02>xC02+2H2。由于x、v、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、v、z,最后求出分子式。(4)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质里烷煌CnH2n+2Mr=14n+2(n>1)环烷烧、烯燃

7、CnH2nMr=14n(烯煌n>2,环烷煌n>3)二烯烧，快燃CnH2n-2Mr=14n2(快烧n>2)：苯及苯的同系物CnH2n6Mr=14n-6(n>6)饱和醇CnH2n+20xMr=14n+2+16x饱和,兀醛CnH2nOMr=14n+16饱和,兀竣酸及酯CnH2n02Mr=14n+322.有机物分子结构的确定(1)确定分子结构的步骤有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置。现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等。确定有机化合物分子结构的一般步骤为：（2）根据有机物的官能团进

8、行鉴别被鉴别或被检验的物质试剂与方法现象与结论饱和煌与小饱和燃加入滨水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和燃苯与苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物卤代燃中卤原子加碱溶液加热，加稀HNO3中和碱，再加硝酸银白色沉淀说明是氯代烧，浅黄色沉淀说明是澳代煌，黄色沉淀说明是碘代煌醇加入活泼金属钠（应先排除其他酸性基团的影响，如竣基、酚羟基等）；加乙酸、浓H2SO4共热有气体放出；有水果香味物质生成醛力口入银氨溶液或t口入新制的氢氧化铜悬浊液试管底部会出现光亮的银；溶液中出现红色沉淀竣酸加紫色石蕊试液；加Na2co3溶液显红色；有无色无味的气体逸出酯闻气味；加稀NaOH溶液有水果香味；检验水解

9、产物酚类加FeCh溶液或浓澳水溶液显紫色或生成白色沉淀淀粉碘单质（同时加水）笠篮蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味典例导悟6】1.06g某有机物A完全燃烧，得到1.792L（标准犬况月02和0.90gH2O,一一写出确叫确定符膏分子式的各同分异构体化学连种类和宜能团类型氢原子类型和数目质碓定1r有抓物中官能团的种类、原子连接方式断定市机物的结构式该有机物相对于氧气的密度为3.31。（1）该有机物的相对分子质量为;分子式为。（2）该有机物有如下性质：能使酸性高镒酸钾溶液褪色不能与澳水发生反应它发生硝化反应引入1个硝基时，产物只有1种硝基化合物。写出该有机物可能的结构简式：专题集训区1. （2017课标全

10、国卷，8）分子式为C5H11CI的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A.6种B.7种C.8种D.9种2. （2017北京理综，28）常用作风信子等香清的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：CHj4JCHI1CHjCHjCHt(PVB)已知:I.RCHO+RXH.CHO稀MaOH-*RRCH=CCHO4电0(入表示燃基或氢)n.醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：CHH*/RCHO+CKOH->RCHIch2oh(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。CH.A的名称是(2)A与-CHO合成B的化学方程式是(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是(4)E能使

11、Br2的CC14溶液褪色。N由A经反应合成。a.的反应试剂和条件是b.的反应类型是c.的化学方程式是(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是3. (2017浙江理综，29)白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：A(W)CH3OH/浓山SQC%CHHBr-CHOH?OE(C>H&Oq)浓氏SOqkAOH(C17H)5Oa)HOH0白藜芦醇已知:LiRCH®cooch3RrCHO巴。RCH2cH(OH)R'CH20HCKOHOCHch3oh

12、OCH.BBr3ZiJOH根据以上信息回答下列问题:(1)白藜芦醇的分子式是(2)C>D的反应类型是o二EF的反应类型是(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO?,推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有种不同化学环境的氢原子，其个数比为(4)写出AB反应的化学方程式:写出化合物D、E的结构简式:DEH3c0(:CHO(6)化合物、=/有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。知识体系整体把提高屋建羯命名烯烧、快烧!茶的同系物研究有机物的一般步骤重要的有机佃合物(一j、卤代

13、煌官能团化学性质重要的有机化合物（一）按碳骨架分类鬻黑分类（煌:烷煌、烯煌、焕煌、按官能团分类芳香姓（煌的衍生物认识有机J同分异构现象化合物烷煌饱和烧一烷屋链煌旧工烯烧I耒的同系物主要来源:石油、煤重要的有机化合物（二）（物理性质嚼，乙醇的化学性质醇和酚（结构特点酚酚的化学性质II酚的检验煌的含氧衍生物的结构及性质,结构性质.竣酸的结构与分类谈酸乙酸的结构与性质重要的有机化合物(二)酯化反应山解曷酯的通式油脂结构通式分类与性质生命中的基础有机化学物质I单糖二葡萄糖、果糖糖类二糖;蔗糖、麦第糖I多糖二淀粉、纤维素生命活动的f物质基础！氨基酸蛋白质核酸、高分子化合物分子组成及分类结构特点、基本性质

14、合成方法专题学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定【专题探究区】典例导悟1. .B首先判断对称面：和无对称面，和有镜面对称，只需看其中一半即可。然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基：中有两个甲基连在同一个碳原子上，六个氢原子等效；中也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。最后用箭头确定不同的氢原子可知有7种同分异构体，和都只有4种同分异构体，有8种同分异构体。2. B该煌的分子中苯环上的氢原子有6个可被取代，被二澳取代后，剩下4个氢原子，二澳代物同分异构体与四个氢原子的异构是等效的，四个氢原子异构体与四澳代物异构体是等效的。所以，四澳代物的同分异构体

15、数目与二澳代物同分异构体数目是相同的。3. C先写出碳链，共有以下3种：C0C-CCCC彳C一CCC:C&-C.CC有2料二CCCc、cc=c-CCD有3种C=CCC、CC=CC、IIccccC=Co不能有双键口解析由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出C5H12的同分异构体，此题就可解决了。5. （1）A、D（2）B解析首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出A、D与（I）、（n）式等同，为同一物

16、质。B与（I）、（n）式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。6. (1)106C8H10(2)解析本题结合有机物的不饱和度和化学性质考查有机物结构简式的确定。(1)该有机物中碳元素的质量为J.】92：IX12g/mol=0.96g,氢元素的质量.IIIII0.90g乂？2入218g/molg/mol=0.1g,因此该有机物只含C、H两种元素，N(C):用:整式为C8H10,该有机物相对于氧气的密度为3.31,则其相对分子质量为：其分子式为C8H10。10,其实验32X3.31106,故(2)C8H10的不饱和度Q=2X8+210=4,由于不能与滨水发生反应,则不可能含双键或三

17、键，根据能发生硝化反应，其分子中含有苯环，产物只有1种硝基化合物，则只能为h3cC也o【专题集训区】1.C分子式为C5H12的烷燃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHCQH3、(CH3)2CHCH2CH2CI、CH3CH2CHCICH2CH33种同分异构体；异戊烷的一氯代物有新戊烷的(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CHzClCH(CH3)CH2CH34种同分异构体;一氯代物只有一种，为(CH3)3CCH2Cl,总共有8种，C正确。2.(1)乙醛(2)-CHO矛NaOH+CH3CH

18、O-CH=CHCHO十出0HCH*OH(4)a.稀NaOH,加热b.加成(还原)反应c.2CH3(CH2)3OH+O2一(5)CH3COOCH=CH2(6)£CH2fH玉Cu2CH3(CH2)2CHO+2H20OOCCH1-n+nNaOH-ECH.CHr+OH凡CgCOONa解析(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氢谱有两种峰可知A为乙醛。得出(2)结合信息可知A到B需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一致,反应:稀WaOHCHO+3仆03CH=CHCHO+H,OdHCKOH/、c=c(3)C的结构式为(丫0(4)由PVB的结构可知A到E增长了碳链。同时E还可使澳的四氯化碳溶液褪色，同时可知E中存在碳碳双键，则E为CH3CH=CHCHO,F为CH3CH2CH2CH2OH,N为CH3CH2CH2CHO。所以的反应试剂和条件是稀NaOH、加热，的反应类型是加成反应,的化学方程式是2CH3(CH2)3OH+O2C2CH3(CH2)2CHO+2H2O由M的结构CH3COOH和PVA的