人教版高中化学选修5-2.2《芳香烃》参考课件1VIP

1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃芳香烃：芳香烃：一、苯的结构和化学性质一、苯的结构和化学性质1、物理性质、物理性质 苯是一种无色有特殊气味苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是溶于水。苯的沸点是80.1 ，熔点是，熔点是5.5 。Michael Faraday( 1791 1867)下列关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键

2、，3个个C=C双键双键 C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间 D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oC-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m2、苯的组成及结构、苯的组成及结构结构特点：结构特点：苯分子中的碳碳键是苯分子中的碳碳键是介于单键介于单键和双键之间的一种独特的键和双键之间的一种独特的键。分子式：分子式：66 苯的结构简式苯的结构简式由于习惯，凯库勒式仍使用由于习惯，凯库勒式仍使用平面正平面正六边形六边形 能证明苯分子中不存在单双键交替的能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是理由是 （ ）（A） 苯的邻位二元取代物只有

3、一种苯的邻位二元取代物只有一种（B） 苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种（C） 苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种（D） 苯的邻位二元取代物有二种苯的邻位二元取代物有二种 A 下列物质中所有原子都有可能在同下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是一平面上的是 （ ）(A)(B)(C)(D)B CCH=CH2CH3Cl（1）氧化反应）氧化反应现象：现象：明亮的火焰、浓烟明亮的火焰、浓烟（含碳量等于乙炔）（含碳量等于乙炔）2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃3.苯的化学性质苯的化学性质（2）取代反应）取代反应卤代卤代（氯苯）（氯苯）+ C

4、l2 Fe Cl （溴苯）（溴苯）Br + Br2 Fe 苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应a.反应装置反应装置b.反应现象反应现象剧烈反应，导管口有白雾，杯底有褐色剧烈反应，导管口有白雾，杯底有褐色不溶于水的液体，锥形瓶中滴加硝酸银不溶于水的液体，锥形瓶中滴加硝酸银溶液有浅黄色沉淀溶液有浅黄色沉淀(AgBr)产生产生注意注意：1 1、铁粉起催化剂的作用（实际上是、铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBrFeBr3 3) )2 2、长导管的作用：一是导气，二是冷凝、长导管的作用：一是导气，二是冷凝回流回流3 3、注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以、注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸

5、。下，否则将发生倒吸。4 4、为什么溴苯留在烧瓶中，而、为什么溴苯留在烧瓶中，而HBrHBr挥发挥发出来？出来？5 5、褐色褐色是因为溴苯中含有杂质溴，如何是因为溴苯中含有杂质溴，如何除去？除去？因为溴苯的沸点较高，因为溴苯的沸点较高，156.43156.43。先用水洗，再用先用水洗，再用NaOHNaOH溶液洗，除去溴，溶液洗，除去溴，再用水洗，干燥后得无色的溴苯。再用水洗，干燥后得无色的溴苯。3.3.苯的化学性质苯的化学性质 取代反应取代反应硝化反应硝化反应 （苯分子中的（苯分子中的H原子被原子被硝基取代的反应）硝基取代的反应）（硝基苯）（硝基苯）+ H2O+ HONO2浓浓H2SO4556

6、0NO2注意：注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50605060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在同时苯和浓硫酸在70807080时会发生反应。时会发生反应。什么时候采用什么时候采用水浴加热水浴加热，需要加热，而且一，需要加热，而且一定要控制在定要控制在100100以下，均可采用水浴加热。以下，均可采用水浴加热。如果超过如果超过100 100 ，还可采用油浴（，还可采用油浴（0 0300 300 ）、沙浴温度更高。）、

7、沙浴温度更高。为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和馏水和NaOHNaOH溶液洗涤。溶液洗涤。长导管的作用：冷凝回流。长导管的作用：冷凝回流。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2，而纯净硝，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。温度计的位置，必须悬挂在水浴中。温度计的位置，必须悬挂在水浴中。磺化磺化 （苯分子中的（苯分子中的H原子被磺酸基取代原子被磺酸基取代的反应）的反应）加成反应加成反应小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化+ H2O （苯磺酸）（苯磺

8、酸）+ HOSO3H7080SO3H+ 3H2Ni4 4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体B B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体体C C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应故不可能发生加成反应二、苯的同系物二、苯的同系物1.1.概念：概念：只含有一个苯环，且侧链为只含有一个苯环，且侧链为C-CC-C单键的芳

9、单键的芳香烃。香烃。2.2.通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6(1)(1)氧化反应氧化反应:(:(苯环的侧链被氧化苯环的侧链被氧化) )3.3.性质：性质：(2)(2)取代反应：取代反应：三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)(TNT)稠环芳香稠环芳香 烃烃由两个或两个以上的苯环由两个或两个以上的苯环共用相邻的共用相邻的2个碳原子个碳原子的芳香烃的芳香烃 萘萘蒽蒽无色片状晶体，有特殊无色片状晶体，有特殊气味，易升华气味，易升华无色晶体，易升华无色晶体，易升华总结：烷、烯、炔通常是指链状的烃，而芳香总结：烷、烯、炔通常是指链状的烃，而芳香烃是一类环状的烃。苯及苯的同系物是芳香烃烃是一类环状的烃。苯及苯的同系物是芳香烃的一部分，分子中还可以存在多个苯环，或几的一部分，分子中还可以存在多个苯环，或几个苯环紧密排列的芳香烃，但这些芳香烃物质个苯环紧密排