苯的发现之旅

1、二、煤的干馏二、煤的干馏 苯苯1、煤的干馏、煤的干馏阅读自学阅读自学P70和表和表3-2-1思考交流思考交流煤的组成成分有哪些？煤的组成成分有哪些？煤为何不宜直接燃烧？煤为何不宜直接燃烧？如何从煤中提取有价值的化工成分？如何从煤中提取有价值的化工成分？煤干馏的主要产物和用途如何？煤干馏的主要产物和用途如何？归纳小结：归纳小结：1）、煤的成分）、煤的成分主要含主要含碳，还含有氢及少量的氮、硫、氧等碳，还含有氢及少量的氮、硫、氧等元素和无机化合物（如硅、铝、钙、铁等）元素和无机化合物（如硅、铝、钙、铁等）2）煤的干馏）煤的干馏A、干馏：、干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解将煤隔绝空气加强热使其分解B

2、、干馏的意义：、干馏的意义：解决燃煤污染，提高燃煤解决燃煤污染，提高燃煤的热效率，提取有价值的化工原料的热效率，提取有价值的化工原料C、干馏的产物：、干馏的产物：焦碳、煤焦油、焦炉气、焦碳、煤焦油、焦炉气、粗氨水、粗苯等（见粗氨水、粗苯等（见P70表表3-2-1） 1. 苯的色、态，并小心闻味；苯的色、态，并小心闻味；2.试管中盛试管中盛2mL苯，然后加入苯，然后加入4mL水振水振荡，观察溶解情况及苯层位置；荡，观察溶解情况及苯层位置；归纳与小结归纳与小结: 通过上述阅读通过上述阅读, 结合书本结合书本（P71），请同学们归纳苯的物理性质。），请同学们归纳苯的物理性质。 自主阅读探究：自主阅读

3、探究：认识苯的物理性质认识苯的物理性质苯的物理性质苯的物理性质研究物理性质研究物理性质的一般方法的一般方法看看颜色、状态颜色、状态闻闻气味气味做做溶解性实验溶解性实验查查熔沸点及密熔沸点及密度等数据度等数据 l无色、有特殊气味的液体无色、有特殊气味的液体l不溶于水，密度比水小不溶于水，密度比水小l熔沸点低熔沸点低l易挥发，有毒易挥发，有毒苯凝结成无色的晶体。苯凝结成无色的晶体。如果向试管加入少量苯，然后将试管放在冰如果向试管加入少量苯，然后将试管放在冰水混合物中冷却，你会观察到什么现象？水混合物中冷却，你会观察到什么现象？ 信息信息1 苯可以在空气中燃烧，苯可以在空气中燃烧，1mol的苯燃烧产

4、生的苯燃烧产生6mol的的CO2和和3mol的的H2O。信息信息2 法国化学家日拉尔（法国化学家日拉尔（CFGerhardt，18151856）等）等人确定了苯的相对分子质量人确定了苯的相对分子质量78。【思考】【思考】 根据信息根据信息1和信息和信息2，可以得出苯的分子式为，可以得出苯的分子式为 。阅读信息阅读信息 C6H61865年德国化学家凯库勒发现了苯的结构。年德国化学家凯库勒发现了苯的结构。凯库勒发现苯环结构的传奇凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示梦的启示” 凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地

5、提出色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。的科学态度是分不开的。蛇形苯环图蛇形苯环图苯分子里苯分子里6个个C原子之间的键原子之间的键完全相同，是一种介于单键和完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊双键之间的特殊(独特独特)的键。的键。苯分子里的苯分子里的6个碳原子和个碳原子和6个氢个氢原子都在同一平面上。原子都在同一平面上。苯分子的苯分子的空间结构空间结构苯分子的填充模型苯分子的填充模型猴环苯分子图猴

6、环苯分子图简写为苯的结构式（凯库勒式）苯的结构式（凯库勒式）2C2C6 6H H6 6 +15O+15O2 2 12CO 12CO2 2 + 6H+ 6H2 2O O点燃点燃实验探究一实验探究一 苯能与酸性苯能与酸性KMnO4溶液或溴水反应溶液或溴水反应吗？吗？ 向两支分别装有少量酸性向两支分别装有少量酸性KMnO4溶液和溴水的试管中溶液和溴水的试管中滴入苯，振荡试管，静置后观察管内液层的颜色。滴入苯，振荡试管，静置后观察管内液层的颜色。 实验记录：实验记录：实验内容实验内容实验现象实验现象结论结论苯和酸性苯和酸性KMnO4溶液溶液苯和溴水苯和溴水上层（苯层）无色上层（苯层）无色下层（水层）紫

7、色下层（水层）紫色上层（苯层）橙色上层（苯层）橙色下层（水层）无色下层（水层）无色苯与酸性苯与酸性KMnO4溶液不反应溶液不反应苯与溴水不反应苯与溴水不反应但溴溶解于苯中但溴溶解于苯中结论：结论：l苯不能被高锰酸钾氧化苯不能被高锰酸钾氧化l苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应l说明：苯中没有碳碳双键说明：苯中没有碳碳双键实验探究二实验探究二 苯能与液溴的反应苯能与液溴的反应(1)(1)跟卤素的取代反应：跟卤素的取代反应：注意：注意：1、反应物、反应物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水） 2、反应条件：催化剂（、反应条件：催化剂（FeBr3）溴苯溴苯苯与溴的反应历程苯与溴的

8、反应历程硝基苯（苦杏仁味、无色油状液体硝基苯（苦杏仁味、无色油状液体 不溶于水不溶于水 1 有毒）有毒）浓浓H2SO4NO2+HNO3+H2O水浴水浴50-60 幻灯片 21苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代，所以说苯易发生取代反应。以说苯易发生取代反应。思考：思考：苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于苯与卤素、硝酸反应的本质是什么？属于什么反应类型？什么反应类型？ 分子中含有苯环的有机化合物分子中含有苯环的有机化合物的化学性质与苯相似，在一定条的化学性质与苯相似，在一定条

9、件下也能与硝酸发生取代反应。件下也能与硝酸发生取代反应。甲苯的结构甲苯的结构简式为简式为 2，4，6-三三硝基甲苯的硝基甲苯的结构简式为结构简式为试写出制取试写出制取2，4，6-三硝基甲三硝基甲苯反应的化学方程式。苯反应的化学方程式。CH3CH3NO2NO2O2N环己烷环己烷CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 23+ H2催化剂催化剂苯苯的的用用途途 化工原料化工原料合成纤维、合成橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂。苯也常用于有机溶剂。苯用途：苯用途：了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的了解生活中可能接触苯或含有苯环结构物质的主要场所，查阅资料并与他人讨论这些物质对主要场所，查阅资料并与他人讨论这些物质对环境可能产生的影响，提出防护建议。环境可能产生的影响，提出防护建议。 下列物质不能使酸性下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（溶液褪色的是（ ）ASO2 B甲烷甲烷 C苯苯 D乙烯乙烯BC甲苯的一溴代物有（甲苯的一溴代物有（ ）种）种A 3A 3种种 B 4B 4种种 C 5C 5种种 D 6D 6种种B下列现象中，是因发生加成反应而产生的是下